Backbone amide linker in solid-phase synthesis

Chemical Reviews

Volumn 109, Issue 5, 2009, Pages 2092-2118

  Boas, Ulrik ^a   Brask, Jesper ^b   Jensen, Knud J ^c  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF DENMARK   (Denmark)

^b NOVOZYMES A S   (Denmark)

^c UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE MOIETY; AROMATIC ALDEHYDE; BACKBONE AMIDE LINKERS; MONITOR REACTIONS; PEPTIDE CHEMISTRIES; REDUCTIVE AMINATION; SOLID PHASE SYNTHESIS; SOLID-PHASE; TREATMENT WITH TRIFLUOROACETIC ACID;

ALDEHYDES; AMIDES; AMINES; RESINS;

BIOLOGICAL MATERIALS PRESERVATION;

AMIDE; CROSS LINKING REAGENT; CYCLOPEPTIDE; GLYCOPEPTIDE; HETEROCYCLIC COMPOUND; OLIGOSACCHARIDE; PEPTIDE;

ARTICLE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

AMIDES; CROSS-LINKING REAGENTS; GLYCOPEPTIDES; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; OLIGOSACCHARIDES; PEPTIDES; PEPTIDES, CYCLIC;

EID: 66249119380     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr068206r     Document Type: Article

References (185)

1. (a) Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149.
2. (b) Merrifield, R. B. Science 1986, 232, 341.
3. (a) Hudson, D. J. Comb. Chem. 1999,1, 333.
4. (b) Hudson, D. J. Comb. Chem. 1999, 1, 403.
5. Songster, M. F.; Barany, G. In Methods in Enzymology (Solid-Phase PeptideSynthesis); Fields, G. B., Ed.; Academic Press: San Diego, CA, 1997; Vol. 289, pp 126-174.
6. (a) Fields, G. B.; Tian, Z.; Barany, G. In Synthetic Peptides, A User's Guide, 2nd ed.; Grant, G. A., Ed.; W. H. Freeman and Company: New York, 2002; pp 93-219.
7. (b) Fields, G. B., Ed. Methods in Enzymology (Solid-Phase Peptide Synthesis); Academic Press: SanDiego, CA, 1997; Vol. 289.
8. (c) Chan, W. C., White, P. D., Eds.Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis; Oxford University Press: Oxford, U.K., 2004.
9. (d) James, I. W. Tetrahedron 1999, 55, 4855.
10. (e) Guillier, F; Orain, D.; Bradley, M. Chem. Rev. 2000, 100, 2091.
11. (f) Albericio, F., Giralt, E., Goodman, M., Felix, A., Moroder, L., Toniolo, C., Eds. Hoyben-Weyl, E22a. In Synthesis of Peptides and Peptidomimetics; Thieme: Stuttgart, Germany, 2004; pp 685-725.
12. For examples, see:(a) Sieber, P. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2107.
13. (b) Noda, M.; Yamaguchi, M.; Ando, E.; Takeda, K.; Nokihara, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 7968.
14. (c) Han, Y.; Bontems, S. L.; Hegyes, P.; Munson, M. C; Minor, C. A.; Kates, S. A.; Albericio, F.; Barany, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 6326.
15. (a) Jensen, K. J.; Alsina, J.; Songster, M. F.; Vagner, J.; Albericio, F.; Barany, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5441.
16. (b) Jensen, K. J.; Songster, M. F.; Vagner, J.; Alsina, J.; Albericio, F.; Barany, G. In Peptides-Chemistry, Structure and Biology: Proceedings of the Fourteenth American Peptide Symposium (1995); Kaumaya, P. T. P., Hodges, R. S., Eds.; Mayflower Scientific: Kingswinford, U.K., 1996; pp 30-32.
17. (c) Jensen, K. J.; Songster, M. F.; Vagner, J.; Alsina, J.; Albericio, F.; Barany, G. Innovation and Perspectives in Solid Phase Synthesis & Combinatorial Chemical Libraries, 1996. In Collected Papers, Fourth International Symposium, 1996; Epton, R., Ed.; Mayflower Scientific Ltd.: Kingswinford, U.K., 1996; pp 187-190.
18. (d) For a review, see:Alsina, J.; Jensen, K. J.; Albericio, F.; Barany,G. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2787.
19. Boojamra, C. G.; Burow, K. M.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5742. Boojamra, C. G.; Burow, K. M.; Thompson, L. A.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 1240.
20. Fivush, A. M.; Wilson, T. M. Tetrahdron Lett. 1997, 38, 7151.
21. Swayze, E. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8465.
22. Sarantakis, D.; Bicksler, J. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7325.
23. Weygand, F.; Steglich, W.; Bjarnason, J. Tetrahedron Lett. 1966, 7,3483.
24. (a) Narita, M.; Fukunaga, T.; Wakabayashi, A.; Ishikawa, K.; Nakano,H. Int. J. Pept. Protein Res 1984, 23, 306.
25. (b) Blaakmeer, J.; Tijsse- Klasen, T.; Tesser, G. I. Int. J. Pept. Protein Res 1991, 37, 556.
26. (c)Johnson, T.; Quibell, M.; Sheppard, R. C. J. Pept. Sci. 1995, 1, 11.
27. (d) Quibell, M.; Packman, L. C.; Johnson, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11656.
28. (e) Simmonds, R. G. Int. J. Pept. Protein Res 1996, 47, 36.
29. (f) Johnson, T.; Packman, L. C.; Hyde, C. B.; Owen, D.; Quibell, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 11996, 719.
30. (g) Nicolas, E.; Pujades, M.; Bacardit, J.; Giralt, E.; Albericio, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38,2317.
31. (a) Rivier, J.; Porter, J.; Hoeger, C. In Peptides: Chemistry, Biology, Interactions with Proteins; Penke, B., Torok, A., Eds.; Walter de Gruyter: Berlin, 1988; pp 75-78.
32. (b) Renil, M.; Pillai, V. N. R.Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3809.
33. Leznoff, C. C.; Wong, J. Y Can. J. Chem. 1973, 51, 3756.
34. Albericio, F.; Barany, G Int. J. Pept. Protein Res 1987, 30, 206.Albericio, F.; Kneib-Cordonier, N.; Biancalana, S.; Gera, L.; Masada,R. I.; Hudson, D.; Barany, G. J. Org. Chem. 1990, 55, 3730.
35. Sharma, S. K.; Songster, M. F.; Colpitts, T. L.; Hegyes, P.; Barany,G.; Castellino, F. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 4993.
36. Songster, M. F.; Vagner, J.; Barany, G. Lett. Pept. Sci. 1996, 2, 265.
37. Mergler, M.; Nyfeler, R.; Costeli, J.; Tanner, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6741. Mergler, M.; Nyfeler, R.; Costeli, J.; Tanner, R.Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6745.
38. Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9333.
39. Krchnak, V.; Cabel, D.; Weichsel, A.; Flegelova, Z. Lett. Pepti. Sci. 1994, 1, 277.
40. Brown, D. S.; Revill, J. M.; Shute, R. E. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8533.
41. Shi, R.; Wang, F.; Yang, B Int. J. Pept. Res. Ther 2007, 13, 213.
42. Bui, C. T.; Rasoul, F. A.; Ercole, F.; Pham, Y.; Maeji, N. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9279.
43. James, I. W.; Wickham, G.; Ede, N. J.; Bray, A. M. In Solid-phaseorganic synthesis; Burgess, K., Ed.; John Wiley and Sons: New York, 2000; pp 195-218.
44. Brandt, M.; Gammeltoft, S.; Jensen, K. J. Int. J. Pept. Res. Ther.2006, 12, 349.
45. See, e.g.; Hemming, K; Bevan, M. J.; Loukou, C; Patel, S. D.; Renaudeau, D Synlett 2000, 1565, and references herein.
46. Norrby, P.-O.; Jensen, K. J. Int. J. Pept. Res. Ther. 2006, 12, 335.
47. (a) Atherton, E.; Clive, D. L.; Sheppard, R. C. J. Am. Chem. Soc.1975, 97, 6584.
48. (b) Matsueda, G. R.; Haber, E. Anal. Biochem. 1980, 04, 215.
49. (c) Albericio, F.; Barany, G Int. J. Pept. Protein Res. 1993,41, 307.
50. Vazquez, J.; Albericio, F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6691.
51. (a) Shannon, S. K.; Barany, G. J. Comb. Chem. 2004, 6, 165.
52. (b)Shannon, S. K.; Barany, G. J. Org. Chem. 2004, 69, 4586.
53. Fernandez-Forner, D.; Huerta, J. M.; Ferrer, M.; Casals, G.; Ryder.,; Giralt, E.; Albericio, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3543.
54. Jamieson, C.; Congreve, M. S.; Hewitt, P. R.; Scicinski, J.; Ley, S. V.J. Comb. Chem. 2001, 3, 397.
55. Boojamra, C. G.; Burow, K. M.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5742. Boojamra, C. G.; Burow, K. M.; Thomson, L. A.; Ellman,J. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 1240.
56. Jin, J.; Graybill, T. L.; Wang, M. A.; Davis, L. D.; Moore, M. L. J. Comb. Chem. 2001, 3, 97.
57. Landi, J. J.; Ramig, K. Synth. Commun. 1991, 21, 167.
58. Boas, U.; Brask, J.; Christensen, J. B.; Jensen, K. J. J. Comb. Chem.2002, 4, 223.
59. Marceau, P.; Bure, C.; Delmas, A. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005,15, 5442.
60. Brink, H. T. T.; Meijer, J. T.; Geel, R. V.; Damen, M.; Lowik,D. W. P. M.; Van Hest, J. C. M. J. Pept. Sci. 2006, 12, 686.
61. Kiselyov, A. S.; Smith, L., II; Virgilio, A.; Armstrong, R. W. Tetrahedron 1998, 54, 7987.
62. Virta, P.; Lonnberg, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 8534.
63. Brandt, M.; Madsen, J. C.; Bunkenborg, J.; Jensen, O. N.; Gammel- toft, S.; Jensen, K. J. ChemBioChem 2006, 7, 623.
64. Gu, W. X.; Silverman, R. B. Org. Lett. 2003, 5, 415.
65. Liley, M. J.; Johnsson, T.; Gibson, S. E. J. Org. Chem. 2006, 71, 1322.
66. Mendelson, W. L.; Holmes, M.; Dougherty, J. Synth. Commun. 1996,26, 593.
67. Okayama, T.; Burritt, A.; Hruby, V. J. Org. Lett. 2000, 2, 1787.
68. Bedos, P.; Feliu, L.; Martinez, J.; Amblard, M. Tetrahedron Lett.2003, 44, 4937.
69. Minkwitz, R.; Meldal, M. QSAR Comb. Sci. 2005, 24, 343.
70. Boas, U.; Christensen, J. B.; Jensen, K. J. J. Comb. Chem. 2004, 6,497.
71. For a review on the peri-effect in naphthalenes, see:Balasubra- maniyan, V. Chem. Rev. 1966, 66, 567.
72. Hannah, R. L.; Barber, R. B.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1979, 44, 2153.
73. Mizutani, T.; Murakami, T.; Kurahashi, T.; Ogoshi, H. J. Org. Chem.1996, 61, 539.
74. Pittelkow, M.; Boas, U.; Jensen, K. J.; Christensen, J. B. Org. Biomol.Chem. 2005, 3, 508.
75. Pittelkow, M; Christensen, J. B,; S0lling, T. I. Org. Biomol. Chem.2005, 3, 2441.
76. Pittelkow, M.; Boas, U.; Christensen, J. B. Org. Lett. 2006, 8, 5817.
77. For a different strategy to prepare this compound, see:McCulloch,M. W. B.; Barrow, R. A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7619.
78. Estep, K. G.; Neipp, C. E.; Stramiello, L. M. S.; Adam, M. D.; Allen, M. P.; Robinson, S.; Roskamp, E. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 5300.
79. Yan, B.; Nguyen, N.; Liu, L.; Holland, G.; Raju, B. J. Comb. Chem.2000, 2, 66.
80. Beythien, J.; Barthelemy, S.; Schneeberger, P.; White, P. D.Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3009.
81. Bettinetti, L; Lober, S; Hubner, H; Gmeiner, P. J. Comb. Chem. 2005,7, 309.
82. Scicinski, J. J.; Congreve, M. S.; Ley, S. V. J. Comb. Chem. 2004. 6, 375.
83. Jessing, M.; Brandt, M.; Jensen, K. J.; Christensen, J. B.; Boas, U. J. Org. Chem. 2006, 71, 6734.
84. Groenendaal, L.; Jonas, F.; Freitag, D.; Pielartzik, H.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2000, 12, 481.
85. Boas, U.; Dhanabalan, A.; Greve, D. R.; Meijer, E. W. Synlett 2001,634.
86. Hammersh0j, P; Jessing, M; Madsen, A. 0.; Jensen, K. J; Christensen, J. B.; Boas, U. Int. J. Pept. Res. Ther. 2007, 13, 209.
87. Brask, J.; Albericio, F.; Jensen, K. J. Org. Lett. 2003, 5, 2951.
88. For a general review on recent developments within peptide synthesis, see, e.g., Albericio, F. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 211.
89. Alsina, J.; Yokum, T. S.; Albericio, F.; Barany, G. J.Org.Chem. 1999, 64, 8761.
90. Alsina, J.; Yokum, T. S.; Albericio, F.; Barany, G. Tetrahedron Lett.2000, 41, 7277.
91. For a review on protecting groups in peptide synthesis, see:Albericio,F. Biopolymers 2000, 55, 123.
92. Gross, C. M.; Lelievre, D.; Woodward, C. K; Barany, G. J. Peptide Res. 2005, 65, 395.
93. Sedighi, M.; Lipton, M. A. Org. Lett. 2005, 7, 1473.
94. Bourne, G. T.; Meutermans, W. D. F.; Smythe, M. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7271.
95. Virta, P.; Leppanen, M.; Lonnberg, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 2008.
96. (a) Li, P.; Roller, P. P.; Xu, J. C. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 411.
97. (b) Lambert, J. N.; Mitchell, J. P.; Roberts, K. D. J. Chem. Soc., PerkinTrans. 1 2001, 471.
98. Davies, J. S. J. Pept. Sci. 2003, 9, 471.
99. Fischer, P. M. J. Pept. Sci. 2003, 9,9.
100. (a) Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Mol. Diversity 2000, 5, 289.
101. (b) Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2002, 16, 415.
102. (a) del Fresno, M.; Alsina, J.; Royo, M.; Barany, G.; Albericio, F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2639.
103. (b) Royo, M.; del Fresno, M.; Frieden, A.; van den Nest, W.; Sanseverino, M.; Alsina, J.; Kates, S. A.; Barany, G.; Albericio, F. React. Funct. Polym. 1999, 41, 103.
104. (a) Tulla-Puche, J.; Getun, I. V.; Angell, Y. M.; Alsina, J.; Albericio,F.; Woodward, C.; Barany, G Int. J. Pept. Res. Ther. 2006, 12, 93.
105. (b) Tulla-Puche, J.; Getun, I. V.; Alsina, J.; Albericio, F.; Barany,G. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4541.
106. Bianco, A.; Fournel, S.; Wieckowski, S.; Hoebeke, J.; Guichard, G. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1461.
107. Gu, W. X.; Silverman, R. B. J. Org. Chem. 2003, 68, 8774.
108. Bourne, G. T.; Meutermans, W. D. F.; Alewood, P. F.; McGeary, R. P.; Scanlon, M.; Watson, A. A.; Smythe, M. L. J. Org. Chem.1999, 64, 3095.
109. Royo, M.; Farrera-Sinfreu, J.; Sole, L.; Albericio, F. TetrahedronLett. 2002, 43, 2029.
110. Virta, P.; Karskela, M.; Lonnberg, H. J. Org. Chem. 2006, 71, 1989.
111. Muller-Hartwieg, J. C. D.; Akyel, K. G.; Zimmermann, J. J. Pept.Sci. 2003, 9, 187.
112. Giovannoni, J.; Subra, G.; Amblard, M.; Martinez, J. TetrahedronLett. 2001, 42, 5389.
113. Bourne, G. T.; Golding, S. W.; Meutermans, W. D. F.; Smythe, M. L. Lett. Pept. Sci. 2001, 7, 311.
114. Royo, M.; van den Nest, W.; del Fresno, M.; Frieden, A.; Yahalom, D.; Rosenblatt, M.; Chorev, M.; Albericio, F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7387.
115. Virta, P.; Sinkkonen, J; Lonnberg, H. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3616.
116. Rew, Y.; Goodman, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 8820.
117. Alsina, J.; Albericio, F. Biopolymers 2003, 71, 454.
118. Virta, P.; Katajisto, J.; Niittymaki, T.; Lonnberg, H. Tetrahedron2003, 59, 5137.
119. Rose, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 30.
120. Shao, J.; Tam, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3893.
121. (a) McConnell, R. M.; Barnes, G. E.; Hoyng, C. F.; Gunn, J. M. J. Med. Chem. 1990, 33, 86.
122. (b) Semple, J. E.; Minami, N. K.; Tamura, S. Y.; Brunck, T. K.; Nutt, R. F.; Ripka, W. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2421.
123. Hall, B. J.; Sutherland, J. D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6593.
124. Lelievre, D; Chabane, H; Delmas, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39,9675.
125. (a) Ede, N. J.; Bray, A. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7119.
126. (b)Ede, N. J.; Eagle, S. N.; Wickham, G.; Bray, A. M.; Warne, B.;Shoemaker, K.; Rosenberg, S. J. Pept. Sci. 2000, 6, 11.
127. Pothion, C.; Paris, M.; Heitz, A.; Rocheblave, L.; Rouch, F.; Fehrentz,J.-A.; Martinez, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7749.
128. (a) Fehrentz, J. A.; Paris, M.; Heitz, A.; Velek, J.; Liu, C.-F.;Winternitz, F.; Martinez, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7871.
129. (b) Fehrentz, J. A.; Paris, M.; Heitz, A.; Velek, J.; Winternitz, F.; Martinez, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6792.
130. (c) Dinh, T. Q.;Armstrong, R. W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1161.
131. Murphy, A. M., Jr.; Vallar, P. L.; Trippe, A. J.; Sherman, S. L.;Lumpkin, R. H.; Tamura, S. Y.; Webb, T. R. J. Am. Chem. Soc.1992, 114, 3156.
132. (a) Brask, J.; Jensen, K. J. J. Pept. Sci. 2000, 6, 290.
133. (b) Brask, J.;Jensen, K. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 697.
134. (c) Jensen, K. J.; Brask, J. Cell. Mol. Life Sci. 2002, 59, 859.
135. (d) Brask, J.; Wackerbarth, H.; Jensen, K. J.; Zhang, J.; Chorkendorff, I.; Ulstrup,J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 94.
136. (e) Brask, J.; Dideriksen, J. M.;Nielsen, J.; Jensen, K. J. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2247.
137. (a) Guillaumie, F.; Kappel, J. C.; Kelly, N. M.; Barany, G.; Jensen, K. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6131.
138. (b) Kappel, J. C.; Barany, G. J. Pept. Sci. 2005, 11, 525.
139. Gazal, S.; Masterson, L. R.; Barany, G. J. Pept. Res. 2005, 66, 324.
140. (a) Dawson, P. E.; Muir, T. W.; Clark-Lewis, I.; Kent, S. B. H. Science 1994, 266, 776.
141. (b) Dawson, P. E.; Churchill, M. J.; Ghadiri, M. R.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4325.
142. Kenner, G. W.; McDermott, J. R.; Sheppard, R. C. Chem. Commun.1971, 636.
143. (a) Ingenito, R.; Bianchi, E.; Fattori, D.; Pessi, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11369.
144. (b) Shin, Y.; Winans, K. A.; Backes, B. J.; Kent,S. B. H.; Ellman, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11684.
145. Camarero, J. A.; Mitchell, A. R. Protein Pept. Lett. 2005, 12, 723.
146. Nowick, J. S.; Chung, D. M.; Maitra, K.; Maitra, S.; Stigers, K. D.; Sun, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7654.
147. Salisbury, C. M.; Maly, D. J.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14868.
148. Lowik, D. W. P. M.; Linhardt, J. G.; Adams, P. J. H. M.; van Hest, J. C. M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1827.
149. Beythien, J.; White, P. D. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 101.
150. (a) Tolborg, J. F.; Jensen, K. J. Chem. Commun. 2000, 147.
151. (b) Petersen, L.; Jensen, K. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2175.
152. Tolborg, J. F.; Petersen, L.; Jensen, K. J.; Mayer, C.; Jakeman, D. L.;Warren, R. A. J.; Withers, S. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 4143.
153. Krchnak, V.; Holladay, M. W. Chem. Rev. 2002, 102, 61.
154. Olsen, C. A.; Franzyk, H.; Jaroszewski, J. W. Synthesis 2005, 2631.
155. Krchnak, V. Mini-Rev. Med. Chem. 2006, 6, 27.
156. Forns, P.; Sevilla, S.; Erra, M.; Ortega, A.; Fernandez, J. C.; de la Figuera, N.; Fernandez-Forner, D.; Albericio, F. Tetrahedron Lett.2003, 44, 6907.
157. Olsen, J. A.; Jensen, K. J.; Nielsen, J. J. Comb. Chem. 2000, 2, 143.
158. Shannon, S. K.; Peacock, M. J.; Kates, S. A.; Barany, G. J. Comb.Chem. 2003, 5, 860.
159. Wang, Y. H.; Jin, J.; Moore, M. L.; Graybill, T. L.; Wang, F.; Wang, M. A.; Wang, B.; Jin, Q.; Rivero, R. A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6645.
160. Vogtle, M. M.; Marzinzik, A. L. Synlett 2005, 496.
161. Xie, L. P.; Lee, S. Y.; Andersen, J. N.; Waters, S.; Shen, K.; Guo, X. L.; Moller, N. P. H.; Olefsky, J. M.; Lawrence, D. S.; Zhang, Z. Y. Biochemistry 2003, 42, 12792.
162. Ngu, K.; Patel, D. V. J. Org. Chem. 1997, 62, 7088.
163. Esteve, C.; Vidal, B. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1019.
164. Yamashita, D. S.; Dong, X.; Oh, H.-J.; Brook, C. S.; Tomaszek, T. A.;Szewczuk, L.; Tew, D. G.; Veber, D. F. J. Comb. Chem. 1999, 1,207.
165. Fernandez, J.-C.; Sole-Feu, L.; Fernandez-Forner, D.; de la Figuera,N.; Forns, P.; Albericio, F. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 581.
166. Li, X. F.; Szardenings, A. K.; Holmes, C. P.; Wang, L. A.; Bhandari,A.; Shi, L. H.; Navre, M.; Jang, L.; Grove, J. R. Tetrahedron Lett.2006, 47, 19.
167. Purandare, A. V.; Gao, A.; Poss, M. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3903.
168. Fernandez-Forner, D.; Casals, G.; Navarro, E.; Ryder, H.; Albericio,F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4471.
169. Wacker, D. A.; Kasireddy, P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5189.
170. Herpin, T. F.; Morton, G. C.; Dunn, A. K.; Fillon, C.; Menard, P. R.;Tang, S. Y.; Salvino, J. M.; Labaudiniere, R. F. Mol. Diversity 1998,4, 221.
171. Zajdel, P.; Subra, G.; Bojarski, A. J.; Duszynska, B.; Pawlowski,M.; Martinez, J. J. Comb. Chem. 2004, 6, 761.
172. Zajdel, P.; Subra, G.; Bojarski, A. J.; Duszynska, B.; Pawlowski,M.; Martinez, J. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 3029.
173. (a) Lober, S.; Rodriguez-Loaiza, P.; Gmeiner, P. Org. Lett. 2003, 5, 1753.
174. (b) Loaiza, P. R; Lober, S; Hubner, H; Gmeiner, P. J. Comb.Chem. 2006, 8, 252.
175. Krchnak, V.; Szabo, L.; Vagner, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2835.
176. Krchnak, V.; Smith, J.; Vagner, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2443.
177. Herpin, T. F.; van Kirk, K. G.; Salvino, J. M.; Yu, S. T.; Labaudiniere,R. F. J. Comb. Chem. 2000, 2, 513.
178. Gray, N. S.; Kwon, S.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1161.
179. Zapf, C. W.; Goodman, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 10092.
180. Bilodeau, M. T.; Cunningham, A. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 2800.
181. (a) Smith, J. M.; Krchnak, V. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7633.
182. (b) Krchfiak, V.; Smith, J.; Vagner, J. TetrahedronLett. 2001, 42, 1627.
183. Krchfiak, V; Smith, J.; Vagner, J. Collect. Czech. Chem. Commun.2001, 66, 1078.
184. Bae, S.; Hahn, H. G.; Dal Nam, K.; Mah, H. J. Comb. Chem. 2005, 7,7.
185. Yoshida, M.; Hayakawa, I.; Hayashi, N.; Agatsuma, T.; Oda, Y.; Tanzawa, F.; Iwasaki, S.; Koyama, K.; Furukawa, H.; Kurakata, S.; Sugano, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3328.