Probing the SAR of dEpoB via chemical synthesis: A total synthesis evaluation of C26-(1,3-dioxolanyl)-12,13-desoxyepothilone B

Journal of Organic Chemistry

Volumn 67, Issue 22, 2002, Pages 7730-7736

  Chappell, Mark D ^a   Harris, Christina R ^a   Kuduk, Scott D ^a   Balog, Aaron ^a   Wu, Zhicai ^b   Zhang, Fei ^b   Lee, Chul Bom ^a   Stachel, Shawn J ^a   Danishefsky, Samuel J ^a,b   Chou, Ting Chao ^a   Guan, Yongbiao ^a  

^a MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER   (United States)

^b Howard Hughes Medical Institute   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

YAMAGUCHI MACROCYCLIZATIONS;

GRAFTS; IODINE; ISOMERS; OXIDATION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); TUMORS;

AROMATIC COMPOUNDS;

26 (1,3 DIOXOLANYL) 12,13 DESOXYEPOTHILONE B; EPOTHILONE B; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL MODEL; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CANCER; CONTROLLED STUDY; CYCLIZATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; MOUSE; NONHUMAN; OXIDATION; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS;

ANIMALS; DISEASE PROGRESSION; EPOTHILONES; EPOXY COMPOUNDS; INHIBITORY CONCENTRATION 50; MICE; MICE, NUDE; MOLECULAR STRUCTURE; NEOPLASMS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; XENOGRAFT MODEL ANTITUMOR ASSAYS;

EID: 6444245214     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo020180q     Document Type: Article

References (88)

1. Bollag, D. M.; McQueney, P. A.; Zhu, J.; Hensens, O.; Koupal, L.; Liesch, J.; Goetz, M.; Lazarides, E.; Woods, C. M. Cancer Res. 1995, 55, 2325.
2. Chou, T.-C.; Zhang, X.-G.; Harris, C. R.; Kuduk, S. D.; Balog, A.; Savin, K. A.; Bertino, J. R.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. 1998, 95, 15798.
3. For reviews of epothilone chemistry and biology, see: (a) Nicolaou, K. C.; Ritzen, A.; Namato, K.; Chem. Commun. 2001, 1523. (b) Mulzer, J. Monatsh. Chem. 2000, 131, 205. (c) Harris, C. R.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 8434. (d) Nicolaou, K. C.; Roschangar, F.; Vourloumis, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2014.
4. For reviews of epothilone chemistry and biology, see: (a) Nicolaou, K. C.; Ritzen, A.; Namato, K.; Chem. Commun. 2001, 1523. (b) Mulzer, J. Monatsh. Chem. 2000, 131, 205. (c) Harris, C. R.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 8434. (d) Nicolaou, K. C.; Roschangar, F.; Vourloumis, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2014.
5. For reviews of epothilone chemistry and biology, see: (a) Nicolaou, K. C.; Ritzen, A.; Namato, K.; Chem. Commun. 2001, 1523. (b) Mulzer, J. Monatsh. Chem. 2000, 131, 205. (c) Harris, C. R.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 8434. (d) Nicolaou, K. C.; Roschangar, F.; Vourloumis, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2014.
6. For reviews of epothilone chemistry and biology, see: (a) Nicolaou, K. C.; Ritzen, A.; Namato, K.; Chem. Commun. 2001, 1523. (b) Mulzer, J. Monatsh. Chem. 2000, 131, 205. (c) Harris, C. R.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 8434. (d) Nicolaou, K. C.; Roschangar, F.; Vourloumis, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2014.
7. (a) Balog, A.; Meng, D.; Kamenecka, T.; Bertinato, P.; Su, D.-S.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2801.
8. (b) Su, D.-S.; Balog, A.; Meng, D.; Bertinato, P.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2093.
9. (c) Meng, D.; Bertinato, P.; Balog, A.; Su, D.-S.; Kamenecka, T.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073.
10. (d) Balog, A.; Harris, C. R.; Savin, K.; Zhang, X.-G.; Chou, T.-C.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2675.
11. (a) Fürstner, A.; Mathes, C.; Lehmann, C. W. Chem. Eur. J. 2001 7, 5299.
12. (b) Martin, N.; Thomas, E. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8373
13. (c) Valluri, M.; Hindupur, R. M.; Bijoy, P.; Labadie, G.; Jung, J.-C. Avery, M. A. Org. Lett. 2001, 3, 3607.
14. (d) Hindupur, R. M.; Panicker B.; Valluri, M.; Avery, M. A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7341.
15. (e) Bode J. W.; Carreira, E. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 6410.
16. (f) Fürstner, A. Mathes, C.; Grela, K. Chem. Commun. 2001, 12, 1057.
17. (g) Taylor, R E.; Chen, Y. Org. Lett. 2001, 3, 2221.
18. (h) Martin, H. J.; Pojarliev, P. Kahlig, H.; Mulzer, J. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2261.
19. (i) Zhu, B.; Panek J. S. Eur. J. Org. Chem. 2001, 9, 1701.
20. (j) White, J. D.; Carter, R. G. Sundermann, K. F.; Wartmann, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5407
21. (k) Sinha, S. C.; Sun, J.; Miller, G. P.; Wartmann, M.; Lerner, R. A. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1691.
22. (l) Bode, J. W.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3611.
23. (m) Altmann, K.-H.; Bold, G.; Caravatti, G.; Florsheimer, A.; Guagnano, V.; Wartmann, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2765.
24. (n) Sawada, D.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10521.
25. (o) Mulzer, J.; Karig, G.; Pojarliev, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7635.
26. (p) Mulzer, J.; Mantoulidis, A.; Öhler, E. J. Org. Chem. 2000, 65, 7456.
27. (q) Zhu, B.; Panek, J. S. Org. Lett. 2000, 2, 2575.
28. (r) Martin, H. J.; Drescher, M.; Mulzer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 581.
29. (s) Sawada, D.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 209.
30. (t) Kalesse, M.; Quitschalle, M.; Claus, E.; Gerlach, K.; Pahl, A.; Meyer, H. H. Eur. J. Org. Chem. 1946, 11, 2817.
31. (u) White, J. D.; Sundermann, K. F.; Carter, R. G. Org. Lett. 1999, 1, 1431.
32. (v) Schinzer, D.; Bauer, A.; Schieber, J. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2492.
33. (w) Schinzer, D.; Bauer, A.; Böhm, M.; Limberg, A.; Cordes, M. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2483.
34. (x) White, J. D.; Carter, R. G.; Sundermann, K. F. J. Org. Chem. 1999, 64, 684.
35. (y) Sinha, S. C.; Barbas, C. F.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. 1998, 95, 14603.
36. (z) Taylor, R. E.; Galvin, G. M.; Hilfiker, K. A.; Chen, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 9580.
37. (aa) Mulzer, J.; Mantoulidis, A.; Öhler, E. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8633.
38. (bb) Schinzer, D.; Bauer, A.; Schieber, J. Synlett, 1998, 861.
39. (cc) May, S. A.; Grieco, P. A. Chem. Commun. 1998, 1597.
40. (dd) Nicolaou, K. C.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; Vourloumis, D.; He, Y.; Vallberg, H.; Finlay, M. R. V.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7974.
41. (ee) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Roschangar, F.; Sarabia, F.; Ninkovic, S.; Yang, Z.; Trujillo, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7960,
42. (ff) Nicolaou, K. C.; Winssinger, N.; Pastor, J.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; He, Y.; Vourloumis, D.; Yang, Z.; Li, T.; Giannakakou, P.; Hamel, E. Nature 1997, 387, 268.
43. (gg) Nicolaou, K. C.; Sarabia, F.; Ninkovic, S.; Yang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 525.
44. (hh) Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Böhm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 523.
45. (ii) Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, J.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166.
46. Recent syntheses of epothilone analogues: (a) Stachel, S. J.; Lee, C. B.; Spassova, M.; Chappell, M. D.; Bornmann, W. G.; Danishefsky, S. J.; Chou, T.-C.; Guan, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 4369. (b) Lee, C. B.; Wu, Z.; Zhang, F.; Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Chou, T.-C.; Guan, Y.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5249. (c) Sinha, S. C.; Sun, J.; Wartmann, M.; Markus, L.; Lerner, R. A. ChemBioChem 2001, 2, 656. (d) Nicolaou, K. C.; Namato, K.; Ritzén, A.; Ulven, T.; Shoji, M.; Li, J.; D'Amico, G.; Liotta, D.; French, C. T.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Giannakakou, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9313. (e) Regueiro-Ren, A.; Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Kim, S.-H.; Johnson, J. A.; Fairchild, C. R.; Lee, Y. F. E.; Long, B. H.; Vite, G. D. Org. Lett. 2001, 3, 2693. (f) See ref 5i. (g) See ref 5j. (h) Nicolaou, K. C.; Namoto, K.; Li, J.; Ritzén A.; Ulven, T.; Shoji, M.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Sackett, D. L.; Ward, R. D.; Hensler, A.; Fojo, T.; Giannakakou, P. ChemBioChem. 2001, 2, 69. (i) Nicolaou, K. C.; Scarpelli, R.; Bollbuck, B.; Werschkun, B.; Periera, M. M. A.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Giannakakou, P. Chem. Biol. 2000, 7, 593. (j) See ref 5o. (k) Lee, C. B.; Chou, T.-C.; Zhang, X.-G.; Wang, Z.-G.; Kuduk, S. D.; Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 6525. (l) Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Schmidt, R. J.; Johnson, J. A.; Kim, S.-H.; DiMarco, J. D.; Fairchild, C. R.; Gougoutas, J. Z.; Lee, F. Y. F.; Long, B. H.; Vite, G. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8890. (m) Nicolaou, K. C.; Hepworth, D.; King, N. P.; Raymond, M.; Finlay, V.; Scarpelli, R.; Manuela, M.; Pereira, A.; Bollbuck, B.; Bigot, A.; Werschkun, B.; Winssinger, N. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2783. (n) Schinzer, D.; Altmann, K.-H.; Stuhlmann, F.; Bauer, A.; Wartmann, M. ChemBioChem 2000, 1, 67. (o) Stachel, S. J.; Chappell, M. D.; Lee, C. B.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 1637. (p) Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Lee, C. B.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 1633. (q) Johnson, J.; Kim, S.-H.; Bifano, M.; DiMarco, J.; Fairchild, C.; Gougoutas, J.; Lee, F.; Long, B.; Tokarski, J.; Vite, G. Org. Lett. 2000, 2, 1537.
47. Recent syntheses of epothilone analogues: (a) Stachel, S. J.; Lee, C. B.; Spassova, M.; Chappell, M. D.; Bornmann, W. G.; Danishefsky, S. J.; Chou, T.-C.; Guan, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 4369. (b) Lee, C. B.; Wu, Z.; Zhang, F.; Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Chou, T.-C.; Guan, Y.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5249. (c) Sinha, S. C.; Sun, J.; Wartmann, M.; Markus, L.; Lerner, R. A. ChemBioChem 2001, 2, 656. (d) Nicolaou, K. C.; Namato, K.; Ritzén, A.; Ulven, T.; Shoji, M.; Li, J.; D'Amico, G.; Liotta, D.; French, C. T.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Giannakakou, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9313. (e) Regueiro-Ren, A.; Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Kim, S.-H.; Johnson, J. A.; Fairchild, C. R.; Lee, Y. F. E.; Long, B. H.; Vite, G. D. Org. Lett. 2001, 3, 2693. (f) See ref 5i. (g) See ref 5j. (h) Nicolaou, K. C.; Namoto, K.; Li, J.; Ritzén A.; Ulven, T.; Shoji, M.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Sackett, D. L.; Ward, R. D.; Hensler, A.; Fojo, T.; Giannakakou, P. ChemBioChem. 2001, 2, 69. (i) Nicolaou, K. C.; Scarpelli, R.; Bollbuck, B.; Werschkun, B.; Periera, M. M. A.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Giannakakou, P. Chem. Biol. 2000, 7, 593. (j) See ref 5o. (k) Lee, C. B.; Chou, T.-C.; Zhang, X.-G.; Wang, Z.-G.; Kuduk, S. D.; Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 6525. (l) Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Schmidt, R. J.; Johnson, J. A.; Kim, S.-H.; DiMarco, J. D.; Fairchild, C. R.; Gougoutas, J. Z.; Lee, F. Y. F.; Long, B. H.; Vite, G. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8890. (m) Nicolaou, K. C.; Hepworth, D.; King, N. P.; Raymond, M.; Finlay, V.; Scarpelli, R.; Manuela, M.; Pereira, A.; Bollbuck, B.; Bigot, A.; Werschkun, B.; Winssinger, N. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2783. (n) Schinzer, D.; Altmann, K.-H.; Stuhlmann, F.; Bauer, A.; Wartmann, M. ChemBioChem 2000, 1, 67. (o) Stachel, S. J.; Chappell, M. D.; Lee, C. B.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 1637. (p) Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Lee, C. B.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 1633. (q) Johnson, J.; Kim, S.-H.; Bifano, M.; DiMarco, J.; Fairchild, C.; Gougoutas, J.; Lee, F.; Long, B.; Tokarski, J.; Vite, G. Org. Lett. 2000, 2, 1537.
48. Recent syntheses of epothilone analogues: (a) Stachel, S. J.; Lee, C. B.; Spassova, M.; Chappell, M. D.; Bornmann, W. G.; Danishefsky, S. J.; Chou, T.-C.; Guan, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 4369. (b) Lee, C. B.; Wu, Z.; Zhang, F.; Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Chou, T.-C.; Guan, Y.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5249. (c) Sinha, S. C.; Sun, J.; Wartmann, M.; Markus, L.; Lerner, R. A. ChemBioChem 2001, 2, 656. (d) Nicolaou, K. C.; Namato, K.; Ritzén, A.; Ulven, T.; Shoji, M.; Li, J.; D'Amico, G.; Liotta, D.; French, C. T.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Giannakakou, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9313. (e) Regueiro-Ren, A.; Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Kim, S.-H.; Johnson, J. A.; Fairchild, C. R.; Lee, Y. F. E.; Long, B. H.; Vite, G. D. Org. Lett. 2001, 3, 2693. (f) See ref 5i. (g) See ref 5j. (h) Nicolaou, K. C.; Namoto, K.; Li, J.; Ritzén A.; Ulven, T.; Shoji, M.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Sackett, D. L.; Ward, R. D.; Hensler, A.; Fojo, T.; Giannakakou, P. ChemBioChem. 2001, 2, 69. (i) Nicolaou, K. C.; Scarpelli, R.; Bollbuck, B.; Werschkun, B.; Periera, M. M. A.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Giannakakou, P. Chem. Biol. 2000, 7, 593. (j) See ref 5o. (k) Lee, C. B.; Chou, T.-C.; Zhang, X.-G.; Wang, Z.-G.; Kuduk, S. D.; Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 6525. (l) Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Schmidt, R. J.; Johnson, J. A.; Kim, S.-H.; DiMarco, J. D.; Fairchild, C. R.; Gougoutas, J. Z.; Lee, F. Y. F.; Long, B. H.; Vite, G. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8890. (m) Nicolaou, K. C.; Hepworth, D.; King, N. P.; Raymond, M.; Finlay, V.; Scarpelli, R.; Manuela, M.; Pereira, A.; Bollbuck, B.; Bigot, A.; Werschkun, B.; Winssinger, N. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2783. (n) Schinzer, D.; Altmann, K.-H.; Stuhlmann, F.; Bauer, A.; Wartmann, M. ChemBioChem 2000, 1, 67. (o) Stachel, S. J.; Chappell, M. D.; Lee, C. B.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 1637. (p) Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Lee, C. B.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 1633. (q) Johnson, J.; Kim, S.-H.; Bifano, M.; DiMarco, J.; Fairchild, C.; Gougoutas, J.; Lee, F.; Long, B.; Tokarski, J.; Vite, G. Org. Lett. 2000, 2, 1537.
49. Recent syntheses of epothilone analogues: (a) Stachel, S. J.; Lee, C. B.; Spassova, M.; Chappell, M. D.; Bornmann, W. G.; Danishefsky, S. J.; Chou, T.-C.; Guan, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 4369. (b) Lee, C. B.; Wu, Z.; Zhang, F.; Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Chou, T.-C.; Guan, Y.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5249. (c) Sinha, S. C.; Sun, J.; Wartmann, M.; Markus, L.; Lerner, R. A. ChemBioChem 2001, 2, 656. (d) Nicolaou, K. C.; Namato, K.; Ritzén, A.; Ulven, T.; Shoji, M.; Li, J.; D'Amico, G.; Liotta, D.; French, C. T.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Giannakakou, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9313. (e) Regueiro-Ren, A.; Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Kim, S.-H.; Johnson, J. A.; Fairchild, C. R.; Lee, Y. F. E.; Long, B. H.; Vite, G. D. Org. Lett. 2001, 3, 2693. (f) See ref 5i. (g) See ref 5j. (h) Nicolaou, K. C.; Namoto, K.; Li, J.; Ritzén A.; Ulven, T.; Shoji, M.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Sackett, D. L.; Ward, R. D.; Hensler, A.; Fojo, T.; Giannakakou, P. ChemBioChem. 2001, 2, 69. (i) Nicolaou, K. C.; Scarpelli, R.; Bollbuck, B.; Werschkun, B.; Periera, M. M. A.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Giannakakou, P. Chem. Biol. 2000, 7, 593. (j) See ref 5o. (k) Lee, C. B.; Chou, T.-C.; Zhang, X.-G.; Wang, Z.-G.; Kuduk, S. D.; Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 6525. (l) Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Schmidt, R. J.; Johnson, J. A.; Kim, S.-H.; DiMarco, J. D.; Fairchild, C. R.; Gougoutas, J. Z.; Lee, F. Y. F.; Long, B. H.; Vite, G. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8890. (m) Nicolaou, K. C.; Hepworth, D.; King, N. P.; Raymond, M.; Finlay, V.; Scarpelli, R.; Manuela, M.; Pereira, A.; Bollbuck, B.; Bigot, A.; Werschkun, B.; Winssinger, N. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2783. (n) Schinzer, D.; Altmann, K.-H.; Stuhlmann, F.; Bauer, A.; Wartmann, M. ChemBioChem 2000, 1, 67. (o) Stachel, S. J.; Chappell, M. D.; Lee, C. B.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 1637. (p) Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Lee, C. B.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 1633. (q) Johnson, J.; Kim, S.-H.; Bifano, M.; DiMarco, J.; Fairchild, C.; Gougoutas, J.; Lee, F.; Long, B.; Tokarski, J.; Vite, G. Org. Lett. 2000, 2, 1537.
50. Recent syntheses of epothilone analogues: (a) Stachel, S. J.; Lee, C. B.; Spassova, M.; Chappell, M. D.; Bornmann, W. G.; Danishefsky, S. J.; Chou, T.-C.; Guan, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 4369. (b) Lee, C. B.; Wu, Z.; Zhang, F.; Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Chou, T.-C.; Guan, Y.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5249. (c) Sinha, S. C.; Sun, J.; Wartmann, M.; Markus, L.; Lerner, R. A. ChemBioChem 2001, 2, 656. (d) Nicolaou, K. C.; Namato, K.; Ritzén, A.; Ulven, T.; Shoji, M.; Li, J.; D'Amico, G.; Liotta, D.; French, C. T.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Giannakakou, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9313. (e) Regueiro-Ren, A.; Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Kim, S.-H.; Johnson, J. A.; Fairchild, C. R.; Lee, Y. F. E.; Long, B. H.; Vite, G. D. Org. Lett. 2001, 3, 2693. (f) See ref 5i. (g) See ref 5j. (h) Nicolaou, K. C.; Namoto, K.; Li, J.; Ritzén A.; Ulven, T.; Shoji, M.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Sackett, D. L.; Ward, R. D.; Hensler, A.; Fojo, T.; Giannakakou, P. ChemBioChem. 2001, 2, 69. (i) Nicolaou, K. C.; Scarpelli, R.; Bollbuck, B.; Werschkun, B.; Periera, M. M. A.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Giannakakou, P. Chem. Biol. 2000, 7, 593. (j) See ref 5o. (k) Lee, C. B.; Chou, T.-C.; Zhang, X.-G.; Wang, Z.-G.; Kuduk, S. D.; Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 6525. (l) Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Schmidt, R. J.; Johnson, J. A.; Kim, S.-H.; DiMarco, J. D.; Fairchild, C. R.; Gougoutas, J. Z.; Lee, F. Y. F.; Long, B. H.; Vite, G. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8890. (m) Nicolaou, K. C.; Hepworth, D.; King, N. P.; Raymond, M.; Finlay, V.; Scarpelli, R.; Manuela, M.; Pereira, A.; Bollbuck, B.; Bigot, A.; Werschkun, B.; Winssinger, N. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2783. (n) Schinzer, D.; Altmann, K.-H.; Stuhlmann, F.; Bauer, A.; Wartmann, M. ChemBioChem 2000, 1, 67. (o) Stachel, S. J.; Chappell, M. D.; Lee, C. B.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 1637. (p) Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Lee, C. B.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 1633. (q) Johnson, J.; Kim, S.-H.; Bifano, M.; DiMarco, J.; Fairchild, C.; Gougoutas, J.; Lee, F.; Long, B.; Tokarski, J.; Vite, G. Org. Lett. 2000, 2, 1537.
51. Recent syntheses of epothilone analogues: (a) Stachel, S. J.; Lee, C. B.; Spassova, M.; Chappell, M. D.; Bornmann, W. G.; Danishefsky, S. J.; Chou, T.-C.; Guan, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 4369. (b) Lee, C. B.; Wu, Z.; Zhang, F.; Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Chou, T.-C.; Guan, Y.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5249. (c) Sinha, S. C.; Sun, J.; Wartmann, M.; Markus, L.; Lerner, R. A. ChemBioChem 2001, 2, 656. (d) Nicolaou, K. C.; Namato, K.; Ritzén, A.; Ulven, T.; Shoji, M.; Li, J.; D'Amico, G.; Liotta, D.; French, C. T.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Giannakakou, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9313. (e) Regueiro-Ren, A.; Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Kim, S.-H.; Johnson, J. A.; Fairchild, C. R.; Lee, Y. F. E.; Long, B. H.; Vite, G. D. Org. Lett. 2001, 3, 2693. (f) See ref 5i. (g) See ref 5j. (h) Nicolaou, K. C.; Namoto, K.; Li, J.; Ritzén A.; Ulven, T.; Shoji, M.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Sackett, D. L.; Ward, R. D.; Hensler, A.; Fojo, T.; Giannakakou, P. ChemBioChem. 2001, 2, 69. (i) Nicolaou, K. C.; Scarpelli, R.; Bollbuck, B.; Werschkun, B.; Periera, M. M. A.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Giannakakou, P. Chem. Biol. 2000, 7, 593. (j) See ref 5o. (k) Lee, C. B.; Chou, T.-C.; Zhang, X.-G.; Wang, Z.-G.; Kuduk, S. D.; Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 6525. (l) Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Schmidt, R. J.; Johnson, J. A.; Kim, S.-H.; DiMarco, J. D.; Fairchild, C. R.; Gougoutas, J. Z.; Lee, F. Y. F.; Long, B. H.; Vite, G. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8890. (m) Nicolaou, K. C.; Hepworth, D.; King, N. P.; Raymond, M.; Finlay, V.; Scarpelli, R.; Manuela, M.; Pereira, A.; Bollbuck, B.; Bigot, A.; Werschkun, B.; Winssinger, N. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2783. (n) Schinzer, D.; Altmann, K.-H.; Stuhlmann, F.; Bauer, A.; Wartmann, M. ChemBioChem 2000, 1, 67. (o) Stachel, S. J.; Chappell, M. D.; Lee, C. B.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 1637. (p) Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Lee, C. B.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 1633. (q) Johnson, J.; Kim, S.-H.; Bifano, M.; DiMarco, J.; Fairchild, C.; Gougoutas, J.; Lee, F.; Long, B.; Tokarski, J.; Vite, G. Org. Lett. 2000, 2, 1537.
52. Recent syntheses of epothilone analogues: (a) Stachel, S. J.; Lee, C. B.; Spassova, M.; Chappell, M. D.; Bornmann, W. G.; Danishefsky, S. J.; Chou, T.-C.; Guan, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 4369. (b) Lee, C. B.; Wu, Z.; Zhang, F.; Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Chou, T.-C.; Guan, Y.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5249. (c) Sinha, S. C.; Sun, J.; Wartmann, M.; Markus, L.; Lerner, R. A. ChemBioChem 2001, 2, 656. (d) Nicolaou, K. C.; Namato, K.; Ritzén, A.; Ulven, T.; Shoji, M.; Li, J.; D'Amico, G.; Liotta, D.; French, C. T.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Giannakakou, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9313. (e) Regueiro-Ren, A.; Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Kim, S.-H.; Johnson, J. A.; Fairchild, C. R.; Lee, Y. F. E.; Long, B. H.; Vite, G. D. Org. Lett. 2001, 3, 2693. (f) See ref 5i. (g) See ref 5j. (h) Nicolaou, K. C.; Namoto, K.; Li, J.; Ritzén A.; Ulven, T.; Shoji, M.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Sackett, D. L.; Ward, R. D.; Hensler, A.; Fojo, T.; Giannakakou, P. ChemBioChem. 2001, 2, 69. (i) Nicolaou, K. C.; Scarpelli, R.; Bollbuck, B.; Werschkun, B.; Periera, M. M. A.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Giannakakou, P. Chem. Biol. 2000, 7, 593. (j) See ref 5o. (k) Lee, C. B.; Chou, T.-C.; Zhang, X.-G.; Wang, Z.-G.; Kuduk, S. D.; Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 6525. (l) Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Schmidt, R. J.; Johnson, J. A.; Kim, S.-H.; DiMarco, J. D.; Fairchild, C. R.; Gougoutas, J. Z.; Lee, F. Y. F.; Long, B. H.; Vite, G. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8890. (m) Nicolaou, K. C.; Hepworth, D.; King, N. P.; Raymond, M.; Finlay, V.; Scarpelli, R.; Manuela, M.; Pereira, A.; Bollbuck, B.; Bigot, A.; Werschkun, B.; Winssinger, N. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2783. (n) Schinzer, D.; Altmann, K.-H.; Stuhlmann, F.; Bauer, A.; Wartmann, M. ChemBioChem 2000, 1, 67. (o) Stachel, S. J.; Chappell, M. D.; Lee, C. B.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 1637. (p) Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Lee, C. B.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 1633. (q) Johnson, J.; Kim, S.-H.; Bifano, M.; DiMarco, J.; Fairchild, C.; Gougoutas, J.; Lee, F.; Long, B.; Tokarski, J.; Vite, G. Org. Lett. 2000, 2, 1537.
53. Recent syntheses of epothilone analogues: (a) Stachel, S. J.; Lee, C. B.; Spassova, M.; Chappell, M. D.; Bornmann, W. G.; Danishefsky, S. J.; Chou, T.-C.; Guan, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 4369. (b) Lee, C. B.; Wu, Z.; Zhang, F.; Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Chou, T.-C.; Guan, Y.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5249. (c) Sinha, S. C.; Sun, J.; Wartmann, M.; Markus, L.; Lerner, R. A. ChemBioChem 2001, 2, 656. (d) Nicolaou, K. C.; Namato, K.; Ritzén, A.; Ulven, T.; Shoji, M.; Li, J.; D'Amico, G.; Liotta, D.; French, C. T.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Giannakakou, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9313. (e) Regueiro-Ren, A.; Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Kim, S.-H.; Johnson, J. A.; Fairchild, C. R.; Lee, Y. F. E.; Long, B. H.; Vite, G. D. Org. Lett. 2001, 3, 2693. (f) See ref 5i. (g) See ref 5j. (h) Nicolaou, K. C.; Namoto, K.; Li, J.; Ritzén A.; Ulven, T.; Shoji, M.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Sackett, D. L.; Ward, R. D.; Hensler, A.; Fojo, T.; Giannakakou, P. ChemBioChem. 2001, 2, 69. (i) Nicolaou, K. C.; Scarpelli, R.; Bollbuck, B.; Werschkun, B.; Periera, M. M. A.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Giannakakou, P. Chem. Biol. 2000, 7, 593. (j) See ref 5o. (k) Lee, C. B.; Chou, T.-C.; Zhang, X.-G.; Wang, Z.-G.; Kuduk, S. D.; Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 6525. (l) Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Schmidt, R. J.; Johnson, J. A.; Kim, S.-H.; DiMarco, J. D.; Fairchild, C. R.; Gougoutas, J. Z.; Lee, F. Y. F.; Long, B. H.; Vite, G. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8890. (m) Nicolaou, K. C.; Hepworth, D.; King, N. P.; Raymond, M.; Finlay, V.; Scarpelli, R.; Manuela, M.; Pereira, A.; Bollbuck, B.; Bigot, A.; Werschkun, B.; Winssinger, N. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2783. (n) Schinzer, D.; Altmann, K.-H.; Stuhlmann, F.; Bauer, A.; Wartmann, M. ChemBioChem 2000, 1, 67. (o) Stachel, S. J.; Chappell, M. D.; Lee, C. B.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 1637. (p) Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Lee, C. B.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 1633. (q) Johnson, J.; Kim, S.-H.; Bifano, M.; DiMarco, J.; Fairchild, C.; Gougoutas, J.; Lee, F.; Long, B.; Tokarski, J.; Vite, G. Org. Lett. 2000, 2, 1537.
54. Recent syntheses of epothilone analogues: (a) Stachel, S. J.; Lee, C. B.; Spassova, M.; Chappell, M. D.; Bornmann, W. G.; Danishefsky, S. J.; Chou, T.-C.; Guan, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 4369. (b) Lee, C. B.; Wu, Z.; Zhang, F.; Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Chou, T.-C.; Guan, Y.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5249. (c) Sinha, S. C.; Sun, J.; Wartmann, M.; Markus, L.; Lerner, R. A. ChemBioChem 2001, 2, 656. (d) Nicolaou, K. C.; Namato, K.; Ritzén, A.; Ulven, T.; Shoji, M.; Li, J.; D'Amico, G.; Liotta, D.; French, C. T.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Giannakakou, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9313. (e) Regueiro-Ren, A.; Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Kim, S.-H.; Johnson, J. A.; Fairchild, C. R.; Lee, Y. F. E.; Long, B. H.; Vite, G. D. Org. Lett. 2001, 3, 2693. (f) See ref 5i. (g) See ref 5j. (h) Nicolaou, K. C.; Namoto, K.; Li, J.; Ritzén A.; Ulven, T.; Shoji, M.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Sackett, D. L.; Ward, R. D.; Hensler, A.; Fojo, T.; Giannakakou, P. ChemBioChem. 2001, 2, 69. (i) Nicolaou, K. C.; Scarpelli, R.; Bollbuck, B.; Werschkun, B.; Periera, M. M. A.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Giannakakou, P. Chem. Biol. 2000, 7, 593. (j) See ref 5o. (k) Lee, C. B.; Chou, T.-C.; Zhang, X.-G.; Wang, Z.-G.; Kuduk, S. D.; Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 6525. (l) Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Schmidt, R. J.; Johnson, J. A.; Kim, S.-H.; DiMarco, J. D.; Fairchild, C. R.; Gougoutas, J. Z.; Lee, F. Y. F.; Long, B. H.; Vite, G. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8890. (m) Nicolaou, K. C.; Hepworth, D.; King, N. P.; Raymond, M.; Finlay, V.; Scarpelli, R.; Manuela, M.; Pereira, A.; Bollbuck, B.; Bigot, A.; Werschkun, B.; Winssinger, N. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2783. (n) Schinzer, D.; Altmann, K.-H.; Stuhlmann, F.; Bauer, A.; Wartmann, M. ChemBioChem 2000, 1, 67. (o) Stachel, S. J.; Chappell, M. D.; Lee, C. B.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 1637. (p) Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Lee, C. B.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 1633. (q) Johnson, J.; Kim, S.-H.; Bifano, M.; DiMarco, J.; Fairchild, C.; Gougoutas, J.; Lee, F.; Long, B.; Tokarski, J.; Vite, G. Org. Lett. 2000, 2, 1537.
55. Recent syntheses of epothilone analogues: (a) Stachel, S. J.; Lee, C. B.; Spassova, M.; Chappell, M. D.; Bornmann, W. G.; Danishefsky, S. J.; Chou, T.-C.; Guan, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 4369. (b) Lee, C. B.; Wu, Z.; Zhang, F.; Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Chou, T.-C.; Guan, Y.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5249. (c) Sinha, S. C.; Sun, J.; Wartmann, M.; Markus, L.; Lerner, R. A. ChemBioChem 2001, 2, 656. (d) Nicolaou, K. C.; Namato, K.; Ritzén, A.; Ulven, T.; Shoji, M.; Li, J.; D'Amico, G.; Liotta, D.; French, C. T.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Giannakakou, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9313. (e) Regueiro-Ren, A.; Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Kim, S.-H.; Johnson, J. A.; Fairchild, C. R.; Lee, Y. F. E.; Long, B. H.; Vite, G. D. Org. Lett. 2001, 3, 2693. (f) See ref 5i. (g) See ref 5j. (h) Nicolaou, K. C.; Namoto, K.; Li, J.; Ritzén A.; Ulven, T.; Shoji, M.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Sackett, D. L.; Ward, R. D.; Hensler, A.; Fojo, T.; Giannakakou, P. ChemBioChem. 2001, 2, 69. (i) Nicolaou, K. C.; Scarpelli, R.; Bollbuck, B.; Werschkun, B.; Periera, M. M. A.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Giannakakou, P. Chem. Biol. 2000, 7, 593. (j) See ref 5o. (k) Lee, C. B.; Chou, T.-C.; Zhang, X.-G.; Wang, Z.-G.; Kuduk, S. D.; Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 6525. (l) Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Schmidt, R. J.; Johnson, J. A.; Kim, S.-H.; DiMarco, J. D.; Fairchild, C. R.; Gougoutas, J. Z.; Lee, F. Y. F.; Long, B. H.; Vite, G. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8890. (m) Nicolaou, K. C.; Hepworth, D.; King, N. P.; Raymond, M.; Finlay, V.; Scarpelli, R.; Manuela, M.; Pereira, A.; Bollbuck, B.; Bigot, A.; Werschkun, B.; Winssinger, N. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2783. (n) Schinzer, D.; Altmann, K.-H.; Stuhlmann, F.; Bauer, A.; Wartmann, M. ChemBioChem 2000, 1, 67. (o) Stachel, S. J.; Chappell, M. D.; Lee, C. B.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 1637. (p) Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Lee, C. B.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 1633. (q) Johnson, J.; Kim, S.-H.; Bifano, M.; DiMarco, J.; Fairchild, C.; Gougoutas, J.; Lee, F.; Long, B.; Tokarski, J.; Vite, G. Org. Lett. 2000, 2, 1537.
56. Recent syntheses of epothilone analogues: (a) Stachel, S. J.; Lee, C. B.; Spassova, M.; Chappell, M. D.; Bornmann, W. G.; Danishefsky, S. J.; Chou, T.-C.; Guan, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 4369. (b) Lee, C. B.; Wu, Z.; Zhang, F.; Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Chou, T.-C.; Guan, Y.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5249. (c) Sinha, S. C.; Sun, J.; Wartmann, M.; Markus, L.; Lerner, R. A. ChemBioChem 2001, 2, 656. (d) Nicolaou, K. C.; Namato, K.; Ritzén, A.; Ulven, T.; Shoji, M.; Li, J.; D'Amico, G.; Liotta, D.; French, C. T.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Giannakakou, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9313. (e) Regueiro-Ren, A.; Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Kim, S.-H.; Johnson, J. A.; Fairchild, C. R.; Lee, Y. F. E.; Long, B. H.; Vite, G. D. Org. Lett. 2001, 3, 2693. (f) See ref 5i. (g) See ref 5j. (h) Nicolaou, K. C.; Namoto, K.; Li, J.; Ritzén A.; Ulven, T.; Shoji, M.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Sackett, D. L.; Ward, R. D.; Hensler, A.; Fojo, T.; Giannakakou, P. ChemBioChem. 2001, 2, 69. (i) Nicolaou, K. C.; Scarpelli, R.; Bollbuck, B.; Werschkun, B.; Periera, M. M. A.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Giannakakou, P. Chem. Biol. 2000, 7, 593. (j) See ref 5o. (k) Lee, C. B.; Chou, T.-C.; Zhang, X.-G.; Wang, Z.-G.; Kuduk, S. D.; Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 6525. (l) Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Schmidt, R. J.; Johnson, J. A.; Kim, S.-H.; DiMarco, J. D.; Fairchild, C. R.; Gougoutas, J. Z.; Lee, F. Y. F.; Long, B. H.; Vite, G. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8890. (m) Nicolaou, K. C.; Hepworth, D.; King, N. P.; Raymond, M.; Finlay, V.; Scarpelli, R.; Manuela, M.; Pereira, A.; Bollbuck, B.; Bigot, A.; Werschkun, B.; Winssinger, N. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2783. (n) Schinzer, D.; Altmann, K.-H.; Stuhlmann, F.; Bauer, A.; Wartmann, M. ChemBioChem 2000, 1, 67. (o) Stachel, S. J.; Chappell, M. D.; Lee, C. B.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 1637. (p) Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Lee, C. B.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 1633. (q) Johnson, J.; Kim, S.-H.; Bifano, M.; DiMarco, J.; Fairchild, C.; Gougoutas, J.; Lee, F.; Long, B.; Tokarski, J.; Vite, G. Org. Lett. 2000, 2, 1537.
57. Recent syntheses of epothilone analogues: (a) Stachel, S. J.; Lee, C. B.; Spassova, M.; Chappell, M. D.; Bornmann, W. G.; Danishefsky, S. J.; Chou, T.-C.; Guan, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 4369. (b) Lee, C. B.; Wu, Z.; Zhang, F.; Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Chou, T.-C.; Guan, Y.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5249. (c) Sinha, S. C.; Sun, J.; Wartmann, M.; Markus, L.; Lerner, R. A. ChemBioChem 2001, 2, 656. (d) Nicolaou, K. C.; Namato, K.; Ritzén, A.; Ulven, T.; Shoji, M.; Li, J.; D'Amico, G.; Liotta, D.; French, C. T.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Giannakakou, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9313. (e) Regueiro-Ren, A.; Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Kim, S.-H.; Johnson, J. A.; Fairchild, C. R.; Lee, Y. F. E.; Long, B. H.; Vite, G. D. Org. Lett. 2001, 3, 2693. (f) See ref 5i. (g) See ref 5j. (h) Nicolaou, K. C.; Namoto, K.; Li, J.; Ritzén A.; Ulven, T.; Shoji, M.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Sackett, D. L.; Ward, R. D.; Hensler, A.; Fojo, T.; Giannakakou, P. ChemBioChem. 2001, 2, 69. (i) Nicolaou, K. C.; Scarpelli, R.; Bollbuck, B.; Werschkun, B.; Periera, M. M. A.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Giannakakou, P. Chem. Biol. 2000, 7, 593. (j) See ref 5o. (k) Lee, C. B.; Chou, T.-C.; Zhang, X.-G.; Wang, Z.-G.; Kuduk, S. D.; Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 6525. (l) Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Schmidt, R. J.; Johnson, J. A.; Kim, S.-H.; DiMarco, J. D.; Fairchild, C. R.; Gougoutas, J. Z.; Lee, F. Y. F.; Long, B. H.; Vite, G. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8890. (m) Nicolaou, K. C.; Hepworth, D.; King, N. P.; Raymond, M.; Finlay, V.; Scarpelli, R.; Manuela, M.; Pereira, A.; Bollbuck, B.; Bigot, A.; Werschkun, B.; Winssinger, N. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2783. (n) Schinzer, D.; Altmann, K.-H.; Stuhlmann, F.; Bauer, A.; Wartmann, M. ChemBioChem 2000, 1, 67. (o) Stachel, S. J.; Chappell, M. D.; Lee, C. B.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 1637. (p) Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Lee, C. B.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 1633. (q) Johnson, J.; Kim, S.-H.; Bifano, M.; DiMarco, J.; Fairchild, C.; Gougoutas, J.; Lee, F.; Long, B.; Tokarski, J.; Vite, G. Org. Lett. 2000, 2, 1537.
58. Recent syntheses of epothilone analogues: (a) Stachel, S. J.; Lee, C. B.; Spassova, M.; Chappell, M. D.; Bornmann, W. G.; Danishefsky, S. J.; Chou, T.-C.; Guan, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 4369. (b) Lee, C. B.; Wu, Z.; Zhang, F.; Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Chou, T.-C.; Guan, Y.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5249. (c) Sinha, S. C.; Sun, J.; Wartmann, M.; Markus, L.; Lerner, R. A. ChemBioChem 2001, 2, 656. (d) Nicolaou, K. C.; Namato, K.; Ritzén, A.; Ulven, T.; Shoji, M.; Li, J.; D'Amico, G.; Liotta, D.; French, C. T.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Giannakakou, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9313. (e) Regueiro-Ren, A.; Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Kim, S.-H.; Johnson, J. A.; Fairchild, C. R.; Lee, Y. F. E.; Long, B. H.; Vite, G. D. Org. Lett. 2001, 3, 2693. (f) See ref 5i. (g) See ref 5j. (h) Nicolaou, K. C.; Namoto, K.; Li, J.; Ritzén A.; Ulven, T.; Shoji, M.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Sackett, D. L.; Ward, R. D.; Hensler, A.; Fojo, T.; Giannakakou, P. ChemBioChem. 2001, 2, 69. (i) Nicolaou, K. C.; Scarpelli, R.; Bollbuck, B.; Werschkun, B.; Periera, M. M. A.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Giannakakou, P. Chem. Biol. 2000, 7, 593. (j) See ref 5o. (k) Lee, C. B.; Chou, T.-C.; Zhang, X.-G.; Wang, Z.-G.; Kuduk, S. D.; Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 6525. (l) Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Schmidt, R. J.; Johnson, J. A.; Kim, S.-H.; DiMarco, J. D.; Fairchild, C. R.; Gougoutas, J. Z.; Lee, F. Y. F.; Long, B. H.; Vite, G. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8890. (m) Nicolaou, K. C.; Hepworth, D.; King, N. P.; Raymond, M.; Finlay, V.; Scarpelli, R.; Manuela, M.; Pereira, A.; Bollbuck, B.; Bigot, A.; Werschkun, B.; Winssinger, N. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2783. (n) Schinzer, D.; Altmann, K.-H.; Stuhlmann, F.; Bauer, A.; Wartmann, M. ChemBioChem 2000, 1, 67. (o) Stachel, S. J.; Chappell, M. D.; Lee, C. B.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 1637. (p) Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Lee, C. B.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 1633. (q) Johnson, J.; Kim, S.-H.; Bifano, M.; DiMarco, J.; Fairchild, C.; Gougoutas, J.; Lee, F.; Long, B.; Tokarski, J.; Vite, G. Org. Lett. 2000, 2, 1537.
59. Recent syntheses of epothilone analogues: (a) Stachel, S. J.; Lee, C. B.; Spassova, M.; Chappell, M. D.; Bornmann, W. G.; Danishefsky, S. J.; Chou, T.-C.; Guan, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 4369. (b) Lee, C. B.; Wu, Z.; Zhang, F.; Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Chou, T.-C.; Guan, Y.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5249. (c) Sinha, S. C.; Sun, J.; Wartmann, M.; Markus, L.; Lerner, R. A. ChemBioChem 2001, 2, 656. (d) Nicolaou, K. C.; Namato, K.; Ritzén, A.; Ulven, T.; Shoji, M.; Li, J.; D'Amico, G.; Liotta, D.; French, C. T.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Giannakakou, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9313. (e) Regueiro-Ren, A.; Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Kim, S.-H.; Johnson, J. A.; Fairchild, C. R.; Lee, Y. F. E.; Long, B. H.; Vite, G. D. Org. Lett. 2001, 3, 2693. (f) See ref 5i. (g) See ref 5j. (h) Nicolaou, K. C.; Namoto, K.; Li, J.; Ritzén A.; Ulven, T.; Shoji, M.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Sackett, D. L.; Ward, R. D.; Hensler, A.; Fojo, T.; Giannakakou, P. ChemBioChem. 2001, 2, 69. (i) Nicolaou, K. C.; Scarpelli, R.; Bollbuck, B.; Werschkun, B.; Periera, M. M. A.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Giannakakou, P. Chem. Biol. 2000, 7, 593. (j) See ref 5o. (k) Lee, C. B.; Chou, T.-C.; Zhang, X.-G.; Wang, Z.-G.; Kuduk, S. D.; Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 6525. (l) Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Schmidt, R. J.; Johnson, J. A.; Kim, S.-H.; DiMarco, J. D.; Fairchild, C. R.; Gougoutas, J. Z.; Lee, F. Y. F.; Long, B. H.; Vite, G. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8890. (m) Nicolaou, K. C.; Hepworth, D.; King, N. P.; Raymond, M.; Finlay, V.; Scarpelli, R.; Manuela, M.; Pereira, A.; Bollbuck, B.; Bigot, A.; Werschkun, B.; Winssinger, N. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2783. (n) Schinzer, D.; Altmann, K.-H.; Stuhlmann, F.; Bauer, A.; Wartmann, M. ChemBioChem 2000, 1, 67. (o) Stachel, S. J.; Chappell, M. D.; Lee, C. B.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 1637. (p) Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Lee, C. B.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 1633. (q) Johnson, J.; Kim, S.-H.; Bifano, M.; DiMarco, J.; Fairchild, C.; Gougoutas, J.; Lee, F.; Long, B.; Tokarski, J.; Vite, G. Org. Lett. 2000, 2, 1537.
60. Recent syntheses of epothilone analogues: (a) Stachel, S. J.; Lee, C. B.; Spassova, M.; Chappell, M. D.; Bornmann, W. G.; Danishefsky, S. J.; Chou, T.-C.; Guan, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 4369. (b) Lee, C. B.; Wu, Z.; Zhang, F.; Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Chou, T.-C.; Guan, Y.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5249. (c) Sinha, S. C.; Sun, J.; Wartmann, M.; Markus, L.; Lerner, R. A. ChemBioChem 2001, 2, 656. (d) Nicolaou, K. C.; Namato, K.; Ritzén, A.; Ulven, T.; Shoji, M.; Li, J.; D'Amico, G.; Liotta, D.; French, C. T.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Giannakakou, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9313. (e) Regueiro-Ren, A.; Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Kim, S.-H.; Johnson, J. A.; Fairchild, C. R.; Lee, Y. F. E.; Long, B. H.; Vite, G. D. Org. Lett. 2001, 3, 2693. (f) See ref 5i. (g) See ref 5j. (h) Nicolaou, K. C.; Namoto, K.; Li, J.; Ritzén A.; Ulven, T.; Shoji, M.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Sackett, D. L.; Ward, R. D.; Hensler, A.; Fojo, T.; Giannakakou, P. ChemBioChem. 2001, 2, 69. (i) Nicolaou, K. C.; Scarpelli, R.; Bollbuck, B.; Werschkun, B.; Periera, M. M. A.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Giannakakou, P. Chem. Biol. 2000, 7, 593. (j) See ref 5o. (k) Lee, C. B.; Chou, T.-C.; Zhang, X.-G.; Wang, Z.-G.; Kuduk, S. D.; Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 6525. (l) Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Schmidt, R. J.; Johnson, J. A.; Kim, S.-H.; DiMarco, J. D.; Fairchild, C. R.; Gougoutas, J. Z.; Lee, F. Y. F.; Long, B. H.; Vite, G. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8890. (m) Nicolaou, K. C.; Hepworth, D.; King, N. P.; Raymond, M.; Finlay, V.; Scarpelli, R.; Manuela, M.; Pereira, A.; Bollbuck, B.; Bigot, A.; Werschkun, B.; Winssinger, N. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2783. (n) Schinzer, D.; Altmann, K.-H.; Stuhlmann, F.; Bauer, A.; Wartmann, M. ChemBioChem 2000, 1, 67. (o) Stachel, S. J.; Chappell, M. D.; Lee, C. B.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 1637. (p) Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Lee, C. B.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 1633. (q) Johnson, J.; Kim, S.-H.; Bifano, M.; DiMarco, J.; Fairchild, C.; Gougoutas, J.; Lee, F.; Long, B.; Tokarski, J.; Vite, G. Org. Lett. 2000, 2, 1537.
61. Recent syntheses of epothilone analogues: (a) Stachel, S. J.; Lee, C. B.; Spassova, M.; Chappell, M. D.; Bornmann, W. G.; Danishefsky, S. J.; Chou, T.-C.; Guan, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 4369. (b) Lee, C. B.; Wu, Z.; Zhang, F.; Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Chou, T.-C.; Guan, Y.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5249. (c) Sinha, S. C.; Sun, J.; Wartmann, M.; Markus, L.; Lerner, R. A. ChemBioChem 2001, 2, 656. (d) Nicolaou, K. C.; Namato, K.; Ritzén, A.; Ulven, T.; Shoji, M.; Li, J.; D'Amico, G.; Liotta, D.; French, C. T.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Giannakakou, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9313. (e) Regueiro-Ren, A.; Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Kim, S.-H.; Johnson, J. A.; Fairchild, C. R.; Lee, Y. F. E.; Long, B. H.; Vite, G. D. Org. Lett. 2001, 3, 2693. (f) See ref 5i. (g) See ref 5j. (h) Nicolaou, K. C.; Namoto, K.; Li, J.; Ritzén A.; Ulven, T.; Shoji, M.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Sackett, D. L.; Ward, R. D.; Hensler, A.; Fojo, T.; Giannakakou, P. ChemBioChem. 2001, 2, 69. (i) Nicolaou, K. C.; Scarpelli, R.; Bollbuck, B.; Werschkun, B.; Periera, M. M. A.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Giannakakou, P. Chem. Biol. 2000, 7, 593. (j) See ref 5o. (k) Lee, C. B.; Chou, T.-C.; Zhang, X.-G.; Wang, Z.-G.; Kuduk, S. D.; Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 6525. (l) Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Schmidt, R. J.; Johnson, J. A.; Kim, S.-H.; DiMarco, J. D.; Fairchild, C. R.; Gougoutas, J. Z.; Lee, F. Y. F.; Long, B. H.; Vite, G. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8890. (m) Nicolaou, K. C.; Hepworth, D.; King, N. P.; Raymond, M.; Finlay, V.; Scarpelli, R.; Manuela, M.; Pereira, A.; Bollbuck, B.; Bigot, A.; Werschkun, B.; Winssinger, N. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2783. (n) Schinzer, D.; Altmann, K.-H.; Stuhlmann, F.; Bauer, A.; Wartmann, M. ChemBioChem 2000, 1, 67. (o) Stachel, S. J.; Chappell, M. D.; Lee, C. B.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 1637. (p) Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Lee, C. B.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 1633. (q) Johnson, J.; Kim, S.-H.; Bifano, M.; DiMarco, J.; Fairchild, C.; Gougoutas, J.; Lee, F.; Long, B.; Tokarski, J.; Vite, G. Org. Lett. 2000, 2, 1537.
62. Recent syntheses of epothilone analogues: (a) Stachel, S. J.; Lee, C. B.; Spassova, M.; Chappell, M. D.; Bornmann, W. G.; Danishefsky, S. J.; Chou, T.-C.; Guan, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 4369. (b) Lee, C. B.; Wu, Z.; Zhang, F.; Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Chou, T.-C.; Guan, Y.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5249. (c) Sinha, S. C.; Sun, J.; Wartmann, M.; Markus, L.; Lerner, R. A. ChemBioChem 2001, 2, 656. (d) Nicolaou, K. C.; Namato, K.; Ritzén, A.; Ulven, T.; Shoji, M.; Li, J.; D'Amico, G.; Liotta, D.; French, C. T.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Giannakakou, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9313. (e) Regueiro-Ren, A.; Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Kim, S.-H.; Johnson, J. A.; Fairchild, C. R.; Lee, Y. F. E.; Long, B. H.; Vite, G. D. Org. Lett. 2001, 3, 2693. (f) See ref 5i. (g) See ref 5j. (h) Nicolaou, K. C.; Namoto, K.; Li, J.; Ritzén A.; Ulven, T.; Shoji, M.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Sackett, D. L.; Ward, R. D.; Hensler, A.; Fojo, T.; Giannakakou, P. ChemBioChem. 2001, 2, 69. (i) Nicolaou, K. C.; Scarpelli, R.; Bollbuck, B.; Werschkun, B.; Periera, M. M. A.; Wartmann, M.; Altmann, K.-H.; Zaharevitz, D.; Gussio, R.; Giannakakou, P. Chem. Biol. 2000, 7, 593. (j) See ref 5o. (k) Lee, C. B.; Chou, T.-C.; Zhang, X.-G.; Wang, Z.-G.; Kuduk, S. D.; Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 6525. (l) Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Schmidt, R. J.; Johnson, J. A.; Kim, S.-H.; DiMarco, J. D.; Fairchild, C. R.; Gougoutas, J. Z.; Lee, F. Y. F.; Long, B. H.; Vite, G. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8890. (m) Nicolaou, K. C.; Hepworth, D.; King, N. P.; Raymond, M.; Finlay, V.; Scarpelli, R.; Manuela, M.; Pereira, A.; Bollbuck, B.; Bigot, A.; Werschkun, B.; Winssinger, N. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2783. (n) Schinzer, D.; Altmann, K.-H.; Stuhlmann, F.; Bauer, A.; Wartmann, M. ChemBioChem 2000, 1, 67. (o) Stachel, S. J.; Chappell, M. D.; Lee, C. B.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 1637. (p) Chappell, M. D.; Stachel, S. J.; Lee, C. B.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2000, 2, 1633. (q) Johnson, J.; Kim, S.-H.; Bifano, M.; DiMarco, J.; Fairchild, C.; Gougoutas, J.; Lee, F.; Long, B.; Tokarski, J.; Vite, G. Org. Lett. 2000, 2, 1537.
63. (a) Nicolaou, K. C.; Ray, M.; Finay, V.; Ninkovich, S.; Paul King, N.; He, L.; Li, T.; Sarabia, F.; Vourloumis, D. Chem. Biol. 1998, 5, 365.
64. (b) See ref 3d.
65. 50) of vinblastine.
66. For in vivo evaluation of a C-26 fluoro epothilone analogue, see: Newman, R. A.; Yang, J.; Finlay, M.; Raymond, V.; Cabral, F.; Vourloumis, D.; Stevens, L. C.; Troncoso, P.; Wu, X.; Logothetis, C. J.; Nicolaou, K. C.; Novone, N. M. Cancer Chemother. Pharmacol. 2001, 48, 319.
67. Wu, Z.; Zhang, F.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4505.
68. (a) Miyaura, N.; Ishiyama, T.; Saski, H.; Ishikawa, M.; Satoh, M.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 314.
69. (b) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
70. (c) Chemler, S.; Trauner, D.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4544.
71. (a) Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989.
72. (b) Mulzer, J.; Mareski, P. A.; Buschmann, J.; Luger, P. Synthesis 1992, 215.
73. Satoh, Y.; Serizawa, H.; Hara, S.; Suzuki, A. J. AM. Chem. Soc. 1985, 107, 5225.
74. (a) Lythgoe, B.; Nambudiry, M. E. N.; Ruston, S.; Tideswell, J.; Wright, P. W. Tetrahedron Lett. 1975, 40, 3863.
75. (b) Lythgoe, B. Chem. Soc. Rev. 1981, 449.
76. (c) Toh, H. T.; Okamura, W. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 1414.
77. (d) Baggiolini, E. G.; Iacobelli, J. A.; Hennessy, B. M.; Batcho, A. D.; Sereno, J. F.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1986, 51, 3098.
78. Quitschalle, M.; Kalesse, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7765.
79. (a) Sharpless, K. B.; Amberg, W.; Beller, M.; Chen, H.; Hartung, J.; Kawanami, Y.; Lubben, D.; Manoury, E.; Ogino, Y.; Shibata, T.; Ukita, T. J. Org. Chem. 1991, 56, 4585.
80. (b) Sharpless, K. B.; Amberg, W.; Bennani, Y. L.; Crispino, G. A.; Hartung, J.; Jeong, K.-S.; Kwong, H.-L.; Morikawa, K.; Wang, Z.-M.; Xu, D.; Zhang, X.-L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2768 and references therein.
81. (c) Hashiyama, T.; Morikawa, K.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 5067.
82. The enantiomeric excess of the Sharpless' dihydroxylation was determined by Mosher ester analysis on desilylated 17. Studies in these laboratories involving similar systems have shown that no significant racemization occurs during the Horner olefination.
83. (a) Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Meng, D.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 7998.
84. (b) Gellis, A.; Vanelle, P.; Kaafarani, M.; Benakli, K.; Crozet, M. P. Tetrahedron Lett. 1997, 53, 5471.
85. (c) Reference 6p.
86. Wasserman, H. H.; Robinson, R. P.; Carter, C. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1697.
87. De Mico, A.; Margarita, R.; Parlanti, L.; Vescovi, A.; Piancatelli, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 6874.
88. Tsunoda, T.; Suzuki, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1357.