Synthesis of epothilones: Stereoselective routes to epothilone B

Synlett

Volumn , Issue 8, 1998, Pages 861-864

  Schinzer, Dieter ^a   Bauer, Armin ^a   Schieber, Jennifer ^a  

^a OTTO VON GUERICKE UNIVERSITY   (Germany)

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EID: 0001335104     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1998-1794     Document Type: Article

References (51)

1. a) Höfle, G.; Bedorf, N.; Steinmetz, H.; Schomburg, D.; Gerth, K. Reichenbach, H. Angew. Chem. 1996, 108, 1671-1673;
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1567-69;
3. b) Schinzer, D. Eur. Chem. Chron. 1996, 1, 7-10;
4. c) Wessjohann, L. Angew. Chem. 1997, 109, 739-742;
5. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 739-742.
6. a) Bollag, D. M.; McQueney, P. A.; Zhu, J.; Hensens, O.; Koupal, L.; Liesch, J.; Goetz, M. E.; Lazarides, C.; Woods, M. Cancer Res. 1995, 55, 2325-2333;
7. b) Kowalski, R. J.; Giannakakou, P.; Hamel, E. J. Biol. Chem. 1997, 272, 2534-2541.
8. a) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Yang, Z. Angew. Chem. 1996, 108, 2554-2556;
9. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2399-2401;
10. b) Schinzer, D.; Limberg, A.; Böhm, O. M. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1477-1482;
11. c) Meng, D.; Sorensen, E. J.; Bertinato, P.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 7998-7999;
12. d) Meng, D.; Sorensen, E. J.; Bertinato, P.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 8000-8001.
13. a) Balog, A.; Meng, D.; Kamencka, T.; Bertinato, P.; Su, D.-S.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. 1996, 108, 2976-2978;
14. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2801-2803;
15. b) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Yang, Z. Angew. Chem. 1997, 109, 170-172;
16. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168;
17. c) Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Böhm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem. 1997, 109, 545-546;
18. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 523-524;
19. d) Nicolaou, K. C.; Sarabia, F.; Nincovic, S.; Yang, Z. Angew. Chem. 1997, 109, 539-540;
20. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 525-527.
21. a) Su, D.-S.; Meng, D.; Bertinanto, P.; Balog, A.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. Angew. Chem. 1997, 109, 775-777;
22. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 775-777;
23. b) Nicolaou, K. C.; Winssinger, N.; Pastor, J.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; He, Y.; Vourloumis, D.; Yang, Z.; Li, T.; Giannakakou, P.; Hamel, E. Nature 1997, 387, 268-272.
24. a) Mulzer, J.; Mantoulidis, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9179-9182;
25. b) Claus, E.; Pahl, A.; Jones, P. G.; Meyer, H. M.; Kalesse, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1359-1362;
26. c) Gabriel, T.; Wessjohann, L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1363-1366;
27. d) Taylor, R. E.; Haley, J. D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2061-2064;
28. e) Brabander, J. D.; Rosset, S.; Bernardinelli, G. Synlett 1997, 824-826;
29. f) Chakraborty, T. K.; Dutta, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 101-104;
30. g) Liu, Z.-Y; Yu, C.-Z.; Yang, J.-D. Synlett 1997, 1383-1384.
31. a) Meng, D.; Su, D.-S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733-2734;
32. b) Balog, A.; Bertinato, P.; Su, D.-S.; Meng, D.; Sorensen, E.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4529-4532;
33. c) Nicolaou, K. C.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; Vourloumis, D.; He, Y.; Vallberg, H.; Finlay, M. R. V.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7974-7991;
34. d) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Roschanger, F.; Sarabia, F.; Ninkovic, S.; Yang, Z.; Trujillo, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7960-7973;
35. e) Su, D.-S.; Meng, D.; Bertinato, P.; Balog, A.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 757-759.
36. Tamaru, Y.; Ochiai, H.; Nakamura, T.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 955-958.
37. Eilbracht, P.; Acker, M.; Rosenstock, B. Chem. Ber. 1989, 122, 151-158.
38. Braun, M.; Waldmüller, D. Synthesis 1989, 856-858.
39. a) Evans, D. A.; Bender, S. L.; Morris, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2506-2526;
40. b) Evans, D. A.; Kaldor, S. W.; Jones, T. K.; Clardy, J.; Stout, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1990
41. Kabalka, G. W.; Gooch, E. E. J. Org. Chem. 1980, 45, 3578-3580.
42. A similar sequence was used by Mulzer et al.: Mulzer, J.; Mantoulidis, A.; Öhler, E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7725-7728.
43. a) Hanessian, S.; Tehim, A.; Chen, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 7768-7781;
44. b) Buser, H. P.; Pugin, B.; Spindler, R; Sutter, M. Tetrahedron 1991, 47, 5709-5716;
45. c) Matsuda, F.; Tamiyoshi, N.; Yanagiya, M.; Matsumoto, M. Tetrahedron 1990, 46, 3469-3488.
46. Chen, J.; Wang, T.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2827-2828.
47. Knochel, P.; Yeh, M. C. P.; Berk, S. C.; Talbert, J. J. Org. Chem. 1988, 55, 2392-2394.
48. 5SSi (650.0): C 66.46, H 9.69, N 2.15, S 4.99, found C 66.37, H 9.34, N 2.42, S 4.72.
49. a) Limberg, A., Ph.D. thesis, Technische Universität Braunschweig, 1998;
50. b) Gage, J. R.; Evans, D. A. Org. Synth. 1989, 68, 83-91.
51. 4 (354.5): C 71.15, H 10.80, found C 71.21, H 10.88.