Why do cysteine dioxygenase enzymes contain a 3-his ligand motif rather than a 2His/lAsp motif like most nonheme dioxygenases?

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 9, 2009, Pages 1835-1846

  De Visser, Sam P ^a   Straganz, Grit D ^b  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

^b GRAZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE SITES; BOND BREAKING ENERGIES; CARBOXYLIC ACID GROUPS; CATALYTIC CYCLES; CYSTEINE DIOXYGENASE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DIOXYGEN; DIOXYGENASE; DIOXYGENASES; ENERGETIC COSTS; IRON-OXO COMPLEXES; KETOGLUTARATE; LIGAND SYSTEMS; NONHEME; NONHEME IRONS; OXYGEN ACTIVATIONS; OXYGEN ATOM TRANSFERS; OXYGEN ATOMS; OXYGEN TRANSFERS; REACTION BARRIERS; SPIN STATE; SULFOXIDE GROUPS; SULFUR ATOMS;

ATOMS; CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSTS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC PROPERTIES; ENZYMES; IRON COMPOUNDS; LIGANDS; ORGANIC ACIDS; OXYGEN; SUBSTRATES; SULFUR;

SPIN DYNAMICS;

ASPARTIC ACID; CYSTEINE; CYSTEINE DIOXYGENASE; HEME; HISTIDINE; LIGAND;

ARTICLE; BIOCATALYSIS; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ENZYME ACTIVE SITE; HUMAN; METABOLISM; PROTEIN MOTIF;

AMINO ACID MOTIFS; ASPARTIC ACID; BIOCATALYSIS; CATALYTIC DOMAIN; CYSTEINE; CYSTEINE DIOXYGENASE; HEME; HISTIDINE; HUMANS; LIGANDS; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR;

EID: 63849098305     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp809700f     Document Type: Article

References (99)

1. (a) Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2888.
2. (b) Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds. The Porphyrin Handbook; Academic Press: San Diego, CA, 2000.
3. Groves, J. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3569-3574.
4. Guengerich, F. P. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 611-650.
5. (e) Ortiz de Montellano, P. R., Ed. Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, 3rd ed.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2004.
6. (f) Munro, A. W.; Girvan, H. M.; McLean, K. J. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 585-609.
7. (a) Solomon, E. I.; Brunold, T. C; Davis, M. I.; Kemsley, J. N.; Lee, S.-K.; Lehnert, N.; Neese, F.; Skulan, A. J.; Yang, Y.-S.; Zhou, J. Chem. Rev. 2000, 100, 235-349.
8. (b) Bugg, T. D. H. Tetrahedron 2003, 59, 7075-7101.
9. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L., Jr. Chem. Rev. 2004, 104, 939-986.
10. (a) Stipanuk, M. H. Annu. Rev. Nutr. 2004, 24, 539-577.
11. (b) Straganz, G. D.; Nidetzky, B. ChemBioChem 2006, 7, 1536-1548.
12. Joseph, C. A.; Maroney, M. J. Chem. Commun. 2007, 3338-3349.
13. Heafield, M. T.; Fearn, S.; Steventon, G. B.; Waring, R. H.; Williams, A. C; Sturman, S. G. Neurosci. Lett. 1990, 110, 216-220.
14. Perry, T. L.; Norman, M. G.; Yong, V. W.; Whiting, S.; Crichton, J. U.; Hansen, S.; Kish, S. J. Ann. Neurol. 1985, 18, 482-489.
15. (a) McCoy, J. G.; Bailey, L. J.; Bitto, E.; Bingman, C. A.; Aceti, D. J.; Fox, B. G.; Phillips, G. N., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 3084-3089.
16. (b) Simmons, C. R.; Liu, Q.; Huang, Q.; Hao, Q.; Begley, T. P.; Karplus, P. A.; Stipanuk, M. H. J. Biol. Chem. 2006, 281, 18723-18733.
17. Pierce, B. D.; Gardner, J. D.; Bailey, L. J.; Brunold, T. C; Fox, B. G. Biochemistry 2007, 46, 8569-8578.
18. Ye, S.; Wu, X.; Wei, L.; Tang, D.; Sun, P.; Bartlam, M.; Rao, Z. J. Biol. Chem. 2007, 282, 3391-3402.
19. Aluri, S.; de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14846-14847.
20. Lombardini, J. B.; Singer, T. P.; Boyer, P. D. J. Biol. Chem. 1969, 244, 1172-1175.
21. Dominy, J. E., Jr.; Hwang, J.; Guo, S.; Hirschberger, L. L.; Zhang, S.; Stipanuk, M. H. J. Biol. Chem. 2008, 283, 12188-12201.
22. (a) Ryle, M. J.; Hausinger, R. P. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 193-201.
23. (b) Bollinger, J. M., Jr.; Price, J. C; Hoffart, L. M.; Barr, E. W.; Krebs, C. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4245-1254.
24. Abu-Omar, M. M.; Loaiza, A.; Hontzeas, N. Chem. Rev. 2005, 105, 2227-2252.
25. (a) Choroba, O. W.; Williams, D. H.; Spencer, J. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5389-5390.
26. (b) Higgins, L. J.; Yan, F.; Liu, P.; Liu, H.-W.; Drennan, C. L. Nature 2005, 437, 838-844.
27. (a) Trewick, S. C; Henshaw, T. F.; Hausinger, R. P.; Lindahl, T.; Sedgwick, B. Nature 2002, 419, 174-178.
28. (b) Falnes, P. φ.; Johansen, R. F.; Seeberg, E. Nature 2002, 419, 178-182.
29. Duncan, T.; Trewick, S. C; Koivisto, P.; Bates, P. A.; Lindahl, T.; Sedgwick, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 16660-16665.
30. Aas, P. A.; Otterlei, M.; Falnes, P. φ; Vågbφ, C. B.; Skorpen, F.; Akbari, M.; Sundheim, O.; Bjφrås, M.; Slupphaug, G.; Seeberg, E.; Krokan, H. E. Nature 2003, 421, 859-863.
31. (e) Mishina, Y.; Duguid, E. M.; He, C. Chem. Rev. 2006, 106, 215-232.
32. O'Brien, J. R.; Schuller, D. J.; Yang, V. S.; Dillard, B. D.; Lanzilotta, W. N. Biochemistry 2003, 42, 5547-5554.
33. Que, L., Jr Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 182-184.
34. See for example: (a) Hegg, E. L.; Que, L., Jr Eur. J. Biochem. 1997, 250, 625-629.
35. (b) Beck, A.; Barth, A.; Hübner, E.; Burzlaff, N. Inorg. Chem. 2003, 42, 7182-7188.
36. Oldenburg, P. D.; Shteinman, A. A.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15672-15673.
37. Oldenburg, P. D.; Ke, C.-Y.; Tipton, A.; Shteinman, A. A.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7975-7978.
38. (e) Bruijnincx, P. C. A.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Hagen, W. R.; Weckhuysen, B. M.; van Koten, G.; Klein Gebbink, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2275-2286.
39. (f) Bruijnincx, P. C. A.; Buurmans, I. L. C; Gosiewska, S.; Moelands, M. A. H.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G.; Klein Gebbink, R. J. M. Chem. Eur. J. 2008, 14, 1228-1237.
40. (a) Kaizer, J.; Klinker, E. J.; Oh, N. Y.; Rohde, J.-U.; Song, W. J.; Stubna, A.; Kim, J.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 472-473.
41. (b) Oh, N. Y.; Suh, Y.; Park, M. J.; Seo, M. S.; Kim, J.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4235-1239.
42. (a) Sastri, C. V.; Park, M. J.; Ohta, T.; Jackson, T. A.; Stubna, A.; Seo, M. S.; Lee, J.; Kim, J.; Kitagawa, T.; Münck, E.; Que, L., Jr.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12494-12495.
43. (b) Nam, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522-531.
44. Hirao, H.; Que, L., Jr.; Nam, W.; Shaik, S. Chem. Eur. J. 2008, 14, 1740-1756.
45. (a) Lim, M. H.; Rohde, J.-U.; Stubna, A.; Bukowski, M. R.; Costas, M.; Ho, R. Y. N.; Miinck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3665-3670.
46. (b) Rohde, J.-U.; Stubna, A.; Bominaar, E.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr Inorg. Chem. 2006, 45, 6435-6445.
47. (a) Gross, Z.; Nimri, S. Inorg. Chem. 1994, 33, 1731-1732.
48. (b) Czarnecki, K.; Nimri, S.; Gross, Z.; Proniewicz, L. M.; Kincaid, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2929-2935.
49. Nam, W.; Lim, M. H.; Oh, S.-Y.; Lee, J. H.; Lee, H. J.; Woo, S. K.; Kim, C; Shin, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3646-3649.
50. Rohde, J.-U.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2255-2258.
51. Grzyska, P. K.; Müller, T. A.; Campbell, M. G.; Hausinger, R. P. J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 797-808.
52. (a) Kreisberg-Zakarin, R.; Borovok, I.; Yanko, M.; Frolow, F.; Aharonowitz, Y.; Cohen, G. Biophys. Chem. 2000, 86, 109-118.
53. (b) Fitzpatrick, P. F.; Ralph, E. C; Ellis, H. R.; Wilmon, O. J.; Daubner, S. C. Biochemistry 2003, 42, 2081-2088.
54. (a) de Visser, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1790-1793.
55. (b) de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9813-9824.
56. de Visser, S. P. Chem. Commun. 2007, 171-173.
57. de Visser, S. P.; Latifi, R. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 12-14.
58. (e) de Visser, S. P. Coord. Chem. Rev. 2009. In press.
59. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
60. (b) Lee, C; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
61. (a) de Visser, S. P.; Oh, K.; Han, A.-R.; Nam, W. Inorg. Chem. 2007, 46, 4632-1641.
62. (b) Kumar, D.; de Visser, S. P.; Sharma, P. K.; Cohen, S.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1907-1920.
63. de Visser, S. P.; Kumar, D.; Cohen, S.; Shacham, R.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8362-8363.
64. de Visser, S. P. Chem. Eur. J. 2006, 12, 8168-8177.
65. (e) Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10128-10140
66. (a) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283.
67. (b) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
68. Jaguar 7.0; Schrödinger, LLC, New York, 2007.
69. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, N.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J. ; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C; Pople, J. A. Gaussian03, Revision C.01; Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
70. (a) Siegbahn, P. E. M. Q. Rev. Biophys. 2003, 36, 91-145.
71. (b) Godfrey, E.; Porro, C. S.; de Visser, S. P. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2464-2468.
72. (a) Shaik, S.; de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Schwarz, H.; Schröder, D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 556-567.
73. (b) Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279-2328.
74. Straganz, G. D.; Nidetzky, B. J. Am. Chem. Soc. 2005,127, 12306-12314.
75. Sinnecker, S.; Svensen, N.; Barr, E. W.; Ye, S.; Bollinger, J. M., Jr.; Neese, F.; Krebs, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6168-6179.
76. Choudhury, K.; Sundaramoorthy, M.; Hickman, A.; Yonetani, T.; Woehl, E.; Dunn, M. F.; Poulos, T. L. J. Biol. Chem. 1994, 269, 20239-20249.
77. Costas, M.; Que, L., Jr Angew. Chem., Int. Ed 2001, 41, 2179-2181.
78. (a) Lundberg, M.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 9380-9389.
79. (b) Lundberg, M.; Siegbahn, P. E. M.; Morokuma, K. Biochemistry 2008, 47, 1031-1042.
80. (a) Zhou, Y.; Shan, X.; Mas-Ballesté, R.; Bukowski, M. R.; Stubna, A.; Chakrabarti, M.; Slominski, L.; Halfen, J. A.; Miinck, E.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1896-1899.
81. (b) de Visser, S. P.; Nam, W. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12887-12895.
82. Sastri, C. V.; Lee, J.; Oh, K.; Lee, Y. J.; Lee, J.; Jackson, T. A.; Ray, K.; Hirao, H.; Shin, W.; Halfen, J. A.; Kim, J.; Que, L., Jr.; Shaik, S.; Nam, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 19181-19186.
83. Borowski, T.; Bassan, A.; Siegbahn, P. E. M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 1031-1041.
84. (a) Dawson, J. H.; Holm, R. H.; Trudell, J. R.; Barth, G.; Linder, R. E.; Bunnenberg, E.; Djerassi, C; Tang, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3707-3709.
85. (b) Poulos, T. L. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 356-359.
86. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Inorg. Biochem. 2002, 91, 554-567.
87. (a) Veitch, N. C; Smith, A. T. Adv. Inorg. Chem. 2000, 51, 107-162.
88. (b) Berglund, G. I.; Carlsson, G. H.; Smith, A. T.; Szoke, H.; Henriksen, A.; Hajdu, J. Nature 2002, 417, 463-168.
89. Nicholls, P.; Fita, I.; Loewen, P. C. Adv. Inorg. Chem. 2000, 51, 51-106.
90. (a) Groves, J. T.; Wang, C. C.-Y. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4,687-695.
91. (b) Poulos, T. L.; Li, H.; Raman, C. S.; Schuller, D. J. Adv. Inorg. Chem. 2000, 51, 243-294.
92. Stuehr, D. J.; Wei, C.-C; Wang, Z.; Hille, R. Dalton Trans. 2005, 3427-3435.
93. de Visser, S. P.; Tan, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12961-12974.
94. (a) de Visser, S. P.; Shaik, S.; Sharma, P. K.; Kumar, D.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15779-15788.
95. (b) Kumar, D.; de Visser,S. P.; Sharma, P. K.; Hirao, H.; Shaik, S. Biochemistry 2005, 44, 8148-8158.
96. Wang, R.; de Visser, S. P. J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 1464-1472.
97. (a) de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Sharma, P. K.; Shaik, S. Angew. Chem. Int. Ed 2002, 41, 1947-1951; Angew. Chem. 2002, 114, 2027-2031.
98. (b) de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Sharma, P. K.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11809-11826.
99. Kumar, D.; de Visser, S. P.; Sharma, P. K.; Derat, E.; Shaik, S. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 181-189.