Protein environment facilitates O2 binding in non-heme iron enzyme. An insight from ONIOM calculations on isopenicillin N synthase (IPNS)

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 31, 2007, Pages 9380-9389

  Lundberg, Marcus ^a   Morokuma, Keiji ^a,b  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; BINDING SITES; FREE ENERGY; MOLECULAR MECHANICS; OXYGEN; VAN DER WAALS FORCES;

ACTIVE SITES; FREE ENERGY CHANGE; ISOPENICILLIN N SYNTHASE;

PROTEINS;

EID: 34548044247     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp071878g     Document Type: Article

References (59)

1. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L., Jr. Chem. Rev. 2004, 104, 939-986.
2. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Borowski, T.; Siegbahn, P. E. M. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 727-743.
3. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. Chem.-Eur. J 2003, 9, 106-115.
4. Furche, F.; Perdew, J. P. J. Chem. Phys. 2006, 124, 044103.
5. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 124, 224105.
6. Jensen, K. P.; Roos, B. O.; Ryde, U. J. Chem. Phys. 2007, 126, 014103.
7. Siegbahn, P. E. M. J. Inorg. Biochem. 2006, 11, 316-323.
8. Lundberg, M.; Siegbahn, P. E. M. J. Comput. Chem. 2005, 26, 661-667.
9. Quiñonero, D.; Musaev, D. G.; Morokuma, M. Inorg. Chem. 2003, 42, 8449-8455.
10. Swart, M.; Groenhof, A. R.; Ehlers, A. W.; Lammertsma, K. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5479-5483.
11. Rong, C.; Lian, S.; Yin, D.; Shen, B.; Zhong, A.; Bartolotti, L.; Liu, S. J. Chem. Phys. 2006, 125, 174102.
12. Strickland, N.; Harvey, J. N. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 841-852.
13. Bassan, A.; Borowski, T.; Siegbahn, P. E. M. Dalton Trans. 2004, 20, 3153-3162.
14. Reiher, M.; Salomon, O.; Hess, B. A. Theor. Chim. Acta 2001, 107, 48-55.
15. Reiher, M. Inorg. Chem. 2002, 41, 6928-6935.
16. Schenk, G.; Pau, M. Y. M.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 505-515.
17. Field, M. J.; Bash, P. A.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1990, 11, 700-733.
18. Bakowies, D.; Thiel, W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10580-10594.
19. Murphy, R. B.; Philipp, D. M.; Friesner, R. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1442-1457.
20. Kollman, P. A.; Kuhn, B.; Peräkylä, M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1537-1542.
21. Vreven, T.; Byun, K. S.; Komáromi, I.; Dapprich, S.; Montgomery, J. A., Jr.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 815-826.
22. Warshel, A.; Sharma, P. K.; Kato, M.; Xiang, Y.; Liu, H.; Olsson, M. H. M. Chem. Rev. 2006, 106, 3210-3235.
23. Wirstam, M.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3980-3987.
24. Hoffman, M.; Khavrutskii, I. V.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. Int. J. Quant. Chem. 2004, 99, 972-980.
25. Nemukhin, A. V.; Grigorenko, B. L.; Topol. I. A.; Burt, S. K. Int. J. Quant. Chem. 2006, 106, 2184-2190.
26. Kovaleva, E. G.; Lipscomb, J. D. Science 2007, 316, 453-457.
27. Katona, G.; Carpentier, P.; Nivière, V.; Amara, P.; Adam, V.; Ohana, J.; Tsanov, N.; Bourgeois, D. Science 2007, 316, 449-453.
28. Baldwin, J. E.; Bradley, M. Chem. Rev. 1990, 90, 1079-1088.
29. Schenk, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3409-3411.
30. Andersson, I.; Terwisscha van Scheltinga, A. C.; Valegård, K. Cell. Mol. Life Sci. 2001, 58, 1897-1906.
31. Roach, P. L.; Clifton, I. J.; Fülöp, V.; Harlos, K.; Barton, G. J.; Hajdu, J.; Andersson, I.; Schofield, C. J.; Baldwin, J. E. Nature 1995, 375, 700-704.
32. Roach, P. L.; Clifton, I. J.; Hensgens, C. M. H.; Shibata, N.; Schofield, C. J.; Baldwin, J. E. Nature 1997, 387, 827-830.
33. Burzlaff, N. I.; Rutledge, P. J.; Clifton, I. J.; Hensgens, C. M. H.; Pickford, M.; Adlington, R. M.; Roach, P. L.; Baldwin, J. E. Nature 1999, 401, 721-724.
34. Koehntop, K. D.; Emerson, J. P.; Que, L., Jr. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 87-93.
35. Chen, V. J.; Orville, A. M.; Harpe, M. R.; Frolik, C. A.; Surerus, K. K.; Münck, E.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1989, 264, 21677-21681.
36. Scott, R. A.; Wang, S. K.; Eidsness, M. K.; Kriauciunas, A.; Frolik, C. A.; Chen, V. J. Biochemistry 1992, 31, 4596-4601.
37. Solomon, E. I.; Brunold, T. C.; Davis, M. I.; Kemsley, J. N.; Lee, S.-K.; Lehnert, N.; Neese, F.; Skulan, A. J.; Yang, Y. S.; Zhou, J. Chem. Rev. 2000, 100, 235-349.
38. Karlsson, A.; Parales, J. V.; Parales. R. E.; Gibson, D. T.; Eklund, H.; Ramaswamy, S. Science 2003, 299, 1039-1042.
39. Sato, N.; Uragami, Y.; Nishizaki, T.; Takahashi, Y.; Sazaki, G.; Sugimoto, K.; Nonaka, T.; Masai, E.; Fukuda, M.; Senda, T. J. Mol. Biol. 2002, 321, 621-636.
40. Zhang, Z.; Ren, J.; Harlos, K.; McKinnon, C. H.; Clifton, I. J.; Schofield, C. J. FEBS Lett. 2002, 517, 7-12.
41. Maseras, F.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170-1179.
42. Dapprich, S.; Komáromi, I.; Byun, K. S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 461, 1-23.
43. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 95, 5648-5652.
44. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
46. Yoshizawa, K.; Shiota, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9873-9881.
47. Kwiecien, R. A.; Khavrutskii, I. V.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Banerjee, K. R.; Paneth. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1287-1292.
48. Prabhakar, R.; Vreven, T.; Frisch, M. J.; Morokuma, K.; Musaev, D. G. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13608-13613.
49. Noodleman, L.; Case, D. A. Adv. Inorg. Chem. 1992, 38, 423-470.
50. Klähn, M.; Braun-Sand, S.; Rosta, E.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15645-15650.
51. Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. Theor. Chim. Acta 1997, 97, 72-80.
52. Borowski, T.; Bassan, A.; Siegbahn, P. E. M. Inorg. Chem. 2004, 43, 3277-3291.
53. Amzel, M. P. Proteins 1997, 25, 144-149.
54. Mehn, M. P.; Fujisawa, K.; Hegg, E. L.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7828-7842.
55. Kriauciunas, A.; Frolik, C. A.; Hassell, T. C.; Skatrud, P. L.; Johnson, M. G.; Holbrok, N. I.; Chen, V. J. J. Biol. Chem. 1991, 266, 11779-11788.
56. Lundberg, M.; Morokuma, K. unpublished.
57. Torrent, M.; Vreven, T.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Farkas, Ö.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 192-193.
58. Siegbahn, P. E. M.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3103-3113.
59. Brown, C. D.; Neidig, M. L.; Neibergall, M. B.; Lipscomb, J. B.; Solomon E. I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7417-7438.