The effect and influence of cis-ligands on the electronic and oxidizing properties of nonheme oxoiron biomimetics. A density functional study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 50, 2008, Pages 12887-12895

  De Visser, Sam P ^a   Nam, Wonwoo ^b  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

^b Center for Biomimetic Systems   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

A DENSITIES; ELECTRON TRANSFERS; EPOXIDATION MECHANISMS; NONHEME; NONHEME COMPLEXES; ORBITAL OVERLAPS; OXOIRON; QUANTUM MECHANICAL ANALYSES; QUANTUM MECHANICALS; REACTIVITY PATTERNS; SPIN STATES;

AMINES; BIOMIMETICS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRIC FIELD EFFECTS; ELECTRIC FIELDS; GALLIUM ALLOYS; LIGANDS; LIGHT ABSORPTION; LUMINESCENCE OF ORGANIC SOLIDS; METALS; SPIN DYNAMICS; STYRENE;

SUBSTRATES;

BIOMIMETIC MATERIAL; CYTOCHROME P450; FERRIC ION; FERRIC OXIDE; LIGAND; METHYLAMINE; PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; BIOMIMETICS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ELECTRONICS; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION;

BIOMIMETIC MATERIALS; BIOMIMETICS; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; ELECTRONICS; FERRIC COMPOUNDS; LIGANDS; METHYLAMINES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PYRIDINES;

EID: 58149166596     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp8018556     Document Type: Article

References (62)

1. (a) Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2888.
2. (b) Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R. Eds. The Porphyrin Handbook; Academic Press: San Diego, CA, 2000.
3. (c) Groves, J. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3569-3574.
4. (d) Ortiz de Montellano, P. R., Ed. Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, 3rd ed.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2004.
5. (e) Guengerich, F. P. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 611-650.
6. (a) Li, H.; Narasimhulu. S.; Havran, L. M.; Winkler. J. D.; Poulos. T. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6297-6299.
7. (b) Schlichting, I.; Berendzen, J.; Chu, K.: Stock, A. M.; Maves, S. A.; Benson. D. E.; Sweet, R. M.; Ringe, D.; Petsko. G. A.; Sligar. S. G. Science 2000, 287,. 1615-1622.
8. (c) Veitch, N. C.; Smith. A. T. Adv. Inorg. Chem. 2000, 51,. 107-162.
9. (a) Dawson, J. H.; Holm, R. H.; Trudell, J. R.; Barth, G.; Linder, R. E.; Bunnenberg, E.: Djerassi. C.; Tang, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98,. 3707-3709.
10. (b) Poulos. T. L. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 356-359.
11. Gross, Z.; Nimri, S. Inorg. Chem. 1994, 33, 1731-1732.
12. (a) Czarnecki. K.; Nimri. S.: Gross, Z.; Proniewicz, L. M.; Kincaid, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2929-2935.
13. (b) Sastri, C. V.; Park, M. J.; Ohta. T.; Jackson. T. A.; Stubna. A.; Seo, M. S.; Lee. J.; Kim. J.; Kitagawa, T.; Münck, E.; Que, L., Jr.; Nam. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12494-12495.
14. Gross, Z. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 368-371.
15. (a) Nam, W.: Lim, M. H.: Oh, S.-Y.: Lee, J. H.: Lee. H. J.; Woo, S. K.; Kim, C.; Shin, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3646-3649.
16. (b) Rohde, J.-U.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2255-2258.
17. Kamachi, T.: Kouno, T.: Nam. W.: Yoshizawa, K. J. Inorg. Biochem. 2006, 100,. 751-754.
18. Groves. J. T.; Gross, Z.; Stern, M. K. Inorg. Chem. 1994, 33, 5065-5072.
19. (a) Song. W. J.; Ryu, Y. O.; Song, R.; Nam, W. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 294-304.
20. (b) Nam, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522-531.
21. (a) de Visser, S. P.; Ogliaro. F.; Sharma. P. K.; Shaik. S. Angew, Chem., Int. Ed 2002, 41, 1947-1951.
22. (b) de Visser, S. P.; Ogliaro. F.; Sharma, P. K.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11809-11826.
23. (a) Takahashi, A.; Kurahashi. T.; Fujii. H. Inorg. Chem. 2007, 46, 6227-6229.
24. (b) de Visser, S. P. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 12299-12302.
25. (a) Sastri, C. V.; Lee, J.; Oh, K.; Lee, Y. J.; Lee, J.; Jackson, T. A.; Rav. K.; Hirao, H.; Shin, W.; Halfen. J. A.; Kim, J.; Que. L.. Jr.; Shaik, S.; Nam. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007. 104, 19181-19186.
26. (b) Hirao, H.; Que, L., Jr.; Nam, W.; Shaik, S. Chem. Eur. J. 2008, 14, 1740-1756.
27. (a) Shaik, S.; de Visser. S. P.; Ogliaro. F.; Schwarz, H.; Schröder, D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 556-567.
28. (b) Shaik. S.; Kumar. D.; de Visser, S. P.; Altun. A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105,. 2279-2328.
29. (c) Hirao. H.; Kumar. D.; Que, L.. Jr.; Shaik. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8590-8606.
30. Zhou, Y.; Shan, X.; Mas-Ballesté, R.; Bukowski, M. R.; Stubna, A.; Chakrabarti, M.; Slominski, L.; Halfen, J. A.; Münck, E.; Que Jr., L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1896-1899.
31. Rohde, J.-U.; Stubna, A.; Bominaar, E.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr Inorg. Chem. 2006, 45, 6435-6445.
32. Noack, H.; Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2007, 12, 1151-1162.
33. (a) de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9813-9824.
34. (b) Aluri, S.; de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14846-14847.
35. de Visser, S. P.; Oh. K.; Han, A.-R.; Nam, W. Inorg. Chem. 2007, 46, 4632-4641.
36. Jaguar 7.0: Schrödinger L. L. C.: Portland, OR, 2007.
37. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima. T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross. J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador. P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.: Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith. T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill. P. M. W.; Johnson. B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
38. (a) Becke. A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
39. (b) Lee. C.; Yang, W.; Parr. R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
40. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283.
41. Scott. A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513.
42. (a) Green. M. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121,. 7934-7940.
43. (b) de Visser. S. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15809-15818.
44. de Visser, S. P. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11050-11057.
45. For experimental data on oxoiron complexes, see, for example,
46. (a) Riggs-Gelasco, P. J.; Price. J. C.; Guyer. R. B.; Brehm, J. H.; Ban. E. W.; Bollinger Jr., J. M.; Krebs, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8108-8109.
47. (b) Bukowski, M. R.; Koehntop. K. D.; Stubna. A.; Bominaar. E. L.; Halfen. J. A.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Science 2005, 310, 1000-1002.
48. (c) de Oliveira, F. T.; Chanda. A.; Banerjee, D.; Shan, X.; Mondal, S.; Que, L., Jr.; Bominaar, E. L.; Munck, E.; Collins, T. J. Science 2007, 315, 835-838.
49. (a) Ogliaro. F.; de Visser. S. P.; Groves. J. T.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2874-2878.
50. (b) Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Cohen, S.; Kaneti, J.; Shaik, S. ChemBioChem 2001, 2, 848-851.
51. (c) de Visser. S. P.; Shaik, S.; Sharma, P. K.; Kumar, D.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15779-15788.
52. Green, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1902-1906.
53. (a) Badger. R. M. J. Chem. Phys. 1934, 2,. 128-131.
54. (b) Herschbach. D. R.; Laurie. V. W. J. Chem. Phys. 1961, 35, 458-464.
55. (a) Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Inorg. Biochem. 2002, 91, 554-567.
56. (b) Wang. R.; de Visser, S. P. J. Inorg. Biochem. 2007, 101,. 1464-1472.
57. (a) de Visser, S. P.; Ogliaro. F.; Harris, N.; Shaik. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3037-3047.
58. (b) de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2871-2874.
59. (c) Kumar. D.; de Visser. S. P.; Shaik, S. Chem. Eur. J. 2005, 11, 2825-2835.
60. (a) Lias, S. G. In Ionization Energy Evaluation in NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69; Linstrom, P. J., Mallard, W. G. Eds.; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg MD, June 2005; 20899 (http://webbook.nist.gov).
61. (b) Dyke, J. M.; Ozeki, H.; Takahashi, M.; Cockett. M. C. R.; Kimura. K. J. Chem. Phys. 1992, 97, 8926-8933.
62. Mas-Ballesté, R.; Que Jr, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15964-15972.