Substitution of hydrogen by deuterium changes the regioselectivity of ethylbenzene hydroxylation by an oxo-iron-porphyrin catalyst

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 31, 2006, Pages 8168-8177

  De Visser, Sam P ^a  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

Biomimetics; Cytochrome P450; Density functional calculations; Enzyme catalysis; Isotope effects

Indexed keywords

BIOMIMETIC MATERIALS; CATALYST ACTIVITY; ENZYME KINETICS; HYDROXYLATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; PROTEINS; SUBSTITUTION REACTIONS;

CYTOCHROME P450; ENZYME CATALYSIS; ISOTOPE EFFECTS; OXO-IRON COMPLEXES; PHENYL HYDROXYLATION;

PORPHYRINS;

BENZENE DERIVATIVE; CYTOCHROME P450; DEUTERIUM; ETHYLBENZENE; HYDROGEN; IRON; METALLOPORPHYRIN;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; HYDROXYLATION; MATHEMATICAL COMPUTING;

BENZENE DERIVATIVES; CATALYSIS; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; DEUTERIUM; HYDROGEN; HYDROXYLATION; IRON; MATHEMATICAL COMPUTING; METALLOPORPHYRINS; MODELS, CHEMICAL;

EID: 33750559845     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200600376     Document Type: Article

References (57)

1. M. Sono, M. P. Roach, E. D. Coulter, J. H. Dawson, Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2887.
2. W.-D. Woggon, Top. Curr. Chem. 1996, 184, 40-96.
3. The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, CA, 2000.
4. F. P. Guengerich, Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 611-650.
5. J. T. Groves, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3569-3574.
6. B. Meunier, S. P. de Visser, S. Shaik, Chem. Rev. 2004, 104, 3947-3980.
7. Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry (Ed.: P. R. Ortiz de Montellano), 3rd ed., Kluwer Academic/Plenum, New York, 2004.
8. M. H. Gelb, D. C. Heimbrook, P. Mälkönen, S. G. Sugar, Biochemistry 1982, 27, 370-377.
9. a) I. Schlichting, J. Berendzen, K. Chu, A. M. Stock, S. A. Maves, D. E. Benson, R. M. Sweet, D. Ringe, G. A. Petsko, S. G. Sligar, Science 2000, 287, 1615-1622;
10. b) R. Davydov, T. M. Makris, V. Kofman, D. E. Werst, S. G. Sligar, B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1403-1415.
11. S. Jin, T. A. Bryson, J. H. Dawson, J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 644-653.
12. W. Nam, Y. O. Ryu, W. J. Song, J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 654-660.
13. A. D. N. Vaz, D. F. McGinnity, M. J. Coon, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 3555-3560.
14. a) F. Ogliaro, S. P. de Visser, S. Cohen, P. K. Sharma, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2806-2817;
15. b) P. K. Sharma, S. P. de Visser, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8698-8699;
16. c) D. Kumar, H. Hirao, S. P. de Visser, J. Zheng, D. Wang, W. Thiel, S. Shaik, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19946-19951.
17. M. J. Park, J. Lee, Y. Suh, J. Kim, W. Nam, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2630-2634.
18. W. M. Atkins, S. G. Sligar, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3754-3760.
19. For examples of metabolic switching in P450 enzymes, see: a) C.-H. Yun, G. P. Miller, P. P. Guengerich, Biochemistry 2001, 40, 4521-4530;
20. b) C. L. Shaffer, S. Harriman, Y. M. Koen, R. P. Hanzlik, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8268-8274.
21. a) R. P. Hanzlik, K. Hogberg, C. M. Judson, Biochemistry 1984, 23, 3048-3055;
22. b) R. P. Hanzlik, K. Hogberg, J. B. Moon, C. M. Judson, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7164-7167;
23. c) R. P. Hanzlik, K.-H. J. Ling, J. Org. Chem. 1990, 55, 3992-3997.
24. a) R. E. McMahon, H. R. Sullivan, J. C. Craig, W. E. Pereira, Jr., Arch. Biochem. Biophys. 1969, 32, 575-577;
25. b) H. L. Holland, I. M. Carter, C. Chenchaiah, S. H. Khan, B. Munoz, R. W. Ninniss, D. Richards, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6409-6412;
26. c) D. Filipovic, M. D. Paulsen, P. J. Loida, S. G. Sligar, R. L. Ornstein, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 189, 488-495.
27. R. E. White, J. P. Miller, L. V. Favreau, A. Bhattacharyya, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6024-6031.
28. a) J. T. Groves, P. Viski, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8537-8538;
29. b) J. T. Groves, P. Viski, J. Org. Chem. 1990, 55, 3628-3634.
30. W. J. Song, Y. O. Ryu, R. Song, W. Nam, J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 294-304.
31. a) J. T. Groves, T. E. Nemo, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5786-5791;
32. b) J. T. Groves, Z. Gross, M. K. Stern, Inorg. Chem. 1994, 33, 5065-5072;
33. c) K. Czarnecki, S. Nimri, Z. Gross, L. M. Proniewicz, J. R. Kincaid, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2929-2935.
34. For examples of the effects of the axial ligand on the reactivity of oxo-iron-porphyrins, see : a) Z. Gross, S. Nimri, Inorg. Chem. 1994, 33, 1731-1732;
35. b) Z. Gross, J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 7, 368-371;
36. c) W. Nam, M. H. Lim, S.-Y. Oh, J. H. Lee, H. J. Lee, S. K. Woo, C. Kim, W. Shin, Angew. Chem. 2000, 112, 3792-3795;
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3646-3649.
38. a) S. P. de Visser, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11050-11057;
39. b) S. P. de Visser, Angew. Chem. 2006, 118, 1822-1825;
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1790-1793.
41. S. P. de Visser, J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 168-178.
42. S. Shaik, S. P. de Visser, F. Ogliaro, H. Schwarz, D. Schröder, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 556-567.
43. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
44. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
45. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
46. Jaguar 5.5, Schrödinger, Inc., Portland, OR, 2000.
47. Gaussian 03, Revision C.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Kiene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
48. a) S. P. de Visser, F. Ogliaro, P. K. Sharma, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11809-11826;
49. b) D. Kumar, S. P. de Visser, P. K. Sharma, S. Cohen, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 19071920.
50. S. Shaik, D. Kumar, S. P. de Visser, A. Altun, W. Thiel, Chem. Rev. 2005, 105, 2279-2328.
51. a) F. Ogliaro, S. P. de Visser, S. Cohen, J. Kaneti, S. Shaik, ChemBio-Chem 2001, 2, 848-851;
52. b) S. P. de Visser, S. Shaik, P. K. Sharma, D. Kumar, W. Thiel, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15779-15788.
53. S. P. de Visser, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7413-7424.
54. F. Ogliaro, N. Harris, S. Cohen, M. Filatov, S. P. de Visser, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8977-8989.
55. S. P. de Visser, D. Kumar, S. Cohen, R. Shacham, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8362-8363.
56. S. P. de Visser, F. Ogliaro, P. K. Sharma, S. Shaik, Angew. Chem. 2002, 114, 2027-2031;
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1947-1951.