Medical implications of benzimidazole derivatives as drugs designed for targeting DNA and DNA associated processes

Current Medicinal Chemistry

Volumn 15, Issue 18, 2008, Pages 1762-1777

  Bhattacharya, Santanu ^a,b   Chaudhuri, Padmaparna ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

^b JAWAHARLAL NEHRU CENTRE FOR ADVANCED SCIENTIFIC RESEARCH   (India)

Author keywords

Antibacterial; Antihelminthic; DNA alkylation; Helicase; Intercalation; Major and minor groove; Polymerase; Topoisomerase; Transcription factor

Indexed keywords

4 [5 (4 METHYL 1 PIPERAZINYL)[2,5' BI 1H BENZIMIDAZOL] 2' YL]PHENOL; 4',6 DIAMIDINO 2 PHENYLINDOLE; 6 [2 (DIMETHYLAMINO)ETHYLAMINO] 3 HYDROXY 7H INDENO[2,1 C]QUINOLIN 7 ONE; ACRIDINE DERIVATIVE; ALKYLATING AGENT; AMSACRINE; ANTHRAQUINONE DERIVATIVE; BENZIMIDAZOLE; BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE; CAMPTOTHECIN; CARBOPLATIN; CHLORMETHINE; CISPLATIN; CONGOCIDINE; CYCLOPHOSPHAMIDE; DACTINOMYCIN; DAUNORUBICIN; DIMINAZENE ACETURATE; DISTAMYCIN A; DOXORUBICIN; ETHIDIUM BROMIDE; HOE 33342; HOECHST 33377; IRINOTECAN; MITOXANTRONE; PIBENZIMOL; QUINOLONE DERIVATIVE; QUINOXALINE; TOPOTECAN; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; ANTIINFECTIVE AGENT; ANTIVIRUS AGENT; DNA;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; CLINICAL TRIAL; COLORECTAL CANCER; COVALENT BOND; CROSS LINKING; DNA DRUG COMPLEX; DRUG DESIGN; DRUG DNA BINDING; DRUG DNA INTERACTION; DRUG STABILITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; GENE TARGETING; HUMAN; LEUKEMIA; NONHUMAN; OVARY CANCER; PANCREAS DISEASE; PROTEIN DNA INTERACTION; REVIEW; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METHODOLOGY; NEOPLASM; PHARMACEUTICS; SYNTHESIS;

ALKYLATING AGENTS; ANTI-INFECTIVE AGENTS; ANTIVIRAL AGENTS; BENZIMIDAZOLES; CHEMISTRY; CHEMISTRY, PHARMACEUTICAL; DNA; DRUG DESIGN; HUMANS; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; NEOPLASMS; TECHNOLOGY, PHARMACEUTICAL;

EID: 52049116568     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986708785133013     Document Type: Review

References (165)

1. Watson, J. D.; Crick, F. H. C. Nature, 1953, 171, 737.
2. Lehninger, A. L. Biochemistry, 2nd Ed., Worth Publishers, Inc., NY, 1975.
3. Hurley, L. H. Nat. Rev. Cancer, 2002, 2, 188.
4. Henderson, D.; Hurley, L. H. Nat. Genet., 1995, 1, 525.
5. Hurley, L. H. J. Med. Chem., 1989, 32, 2027.
6. Sugimoto, N.; Wu, P.; Hara, H.; Kawamomo, Y. Biochemistry, 2001, 40, 9396.
7. Kumar, N.; Maiti, S. Nucleic Acids Res., 2005, 33, 6723.
8. Gueron, M.; Demaret, J. -Ph.; Filoche, M. Biophys. J., 2000, 78, 1070.
9. Bloomfield, V. A.; Crothers, D. M.; Tinoco, I. (Jr.) Nucleic Acids. Structure, Properties, and Functions, University Science Books, Sausalito, California, 2000, pp. 725-773.
10. (a) Spasov, A. A.; Yozhitsa, I. N.; Bugaeva, L. I.; Anisimova, V. A. Pharmaceutical Chem. J., 1999, 33, 232.
11. (b) Chassaing, C.; Berger, M.; Heckeroth, A.; Ilg, T.; Jaeger, M.; Kern, C.; Schmid, K.; Uphoff, M. J. Med. Chem., 2008, 51, 1111
12. Kohler, P. Int. J. Parasitol., 2001, 31, 336.
13. Jain, K. S.; Shah, A. K.; Bariwal, J.; Shelke, S. M.; Kale, A. P.; Jagtap, J. R.; Bhosale, A. V. Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 1181.
14. Lootiens, F.G.; Regenfuss, P.; Zechel, A.; Dumortier, L.; Clegg, R. M. Biochemistry, 1990, 29, 9029.
15. Yang, X.-L.; Wang, A. H. -J. Pharmacol. Ther., 1999, 83, 181.
16. Bauer, G. B.; Povirk, L. F. Nucleic Acid Res., 1997, 25. 1211.
17. Masta, A.; Gray, P. J.; Phillips, D. R. Nucleic Acids Res., 1995, 23, 3508.
18. Pommier, Y.; Diasio, R. B. DNA replication in Eukaryotic Cells., 2nd Ed. Cold Spring Harbor Press.
19. Hevroni, D.; Livneh, Z. Proc. Natl. Acad Sci. USA, 1988, 85, 5046.
20. Reedijk, J. Proc. Natl. Acad Sci. USA, 2003, 100, 3611.
21. Wang, K.; Lu, J.; Li, R. Coord. Chem. Rev., 1996, 151, 53.
22. Ohndorf, U.-M.; Rould, M. A.; He, Q.; Pabo, C. O.; Lippard, S. J. Nature, 1999, 399, 708.
23. Gumus, F.; Oztekin, A.; Eren, G.; Eroglu, H.; Diril, N.; Gur, S.; Ozkul, A. Eur J. Med. Chem., 2003, 38, 473.
24. Gokce, M.; Utku, S.; Gur, S.; Ozkul, A.; Gumus, F. Eur. J. Med. Chem., 2005, 40, 135.
25. Erkkila, K. E.; Odom, D. T.; Barton, J. K. Chem. Rev., 1999, 99, 2777.
26. Pauly, M.; Kayser, I.; Schmitz, M.; Dicato, M.; Del Guerzo, A.; Kolber, I.; Moucheron, C.; Kirsch-De Mesmaeker, A. Chem. Commun., 2002, 1086.
27. Blasius, R.; Nierengarten, H; Luhmer, M.; Constant, J-F.; Defrancq, E.; Dumy, P.; van Dorsselaer, A.; Moucheron, C.; Kirsch-DeMesmaeker, A. Chem. Eur J., 2005, 11, 1507.
28. Deng, H.; Bloomfield, V. A.; Benevides, J. M.; Thomas, G. J. (Jr.). Nucleic Acids Res., 2000, 28, 3379.
29. Pabo, C. O.; Sauer, R. T.; Ann. Rev. Biochem., 1984, 53, 293.
30. Blackburn, G. M.; Gait, M. J. Nucleic Acids in Chemistry and Biology, 2nd Ed., Oxford University Press, NY, 1996.
31. Praveen Reddy, B. S.; Sondhi, S. M.; Lown, J. W. Pharmacol. Ther., 1999, 84, 1.
32. Broggini, M.; D'Incalci, M. Anti-Cancer Drug Des., 1994, 9, 373.
33. Soderlind, K-J.; Gorodetsky, B.; Singh, A. K.; Bachur, N. R.; Miller, G. G.; Lown, J. W. Anti-Cancer Drug Des., 1999, 14, 19.
34. Capranico, G.; Binaschi, M. Biochim. Biophys. Acta, 1998, 1400, 185.
35. Chiang, S.-Y.; Welch, J.; Rauscher, F. J. (III).; Beerman, T. A. Biochemistry, 1994, 33, 7033.
36. (a) Bailley, C.; Chaires, J. B. Bioconjug. Chem., 1998, 9, 513.
37. (b) Dervan, P. Bioorg. Med. Chem., 2001, 9,2215.
38. (c) Bhattacharya, S.; Thomas, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5571.
39. (d) Bhattacharya, S.; Thomas M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 267, 139.
40. (e) Thomas, M.; Varshney, U.; Bhattacharya, S. Eur. J. Org. Chem., 2002, 3604.
41. Brown, D. G.; Sanderson, M. R.; Skelly, J. V.; Jenkins, T. C.; Brown, T.; Garman, E.; Stuart, D. I.; Neidle, S. EMBO J., 1990, 9, 1329.
42. Eriksson, S.; Kim, S. K.; Kubista, M.; Norden, B. Biochemistry, 1993, 32, 2987.
43. Clark, G. R.; Gray, E. J.; Neidle, S. Biochemistry, 1996, 35, 13745.
44. Neidle, S. Biopolymers, 1997, 44, 105.
45. Swalley, S. E., Baird, E. E.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 6953.
46. Seatona, A.; Higgins, C.; Mann, J.; Baron, A.; Bailly, C.; Neidle, S.; Berga, H. Eur J. Cancer, 2003, 39, 2548.
47. Beerman, T. A.; McHugh, M. M.; Sigmund, R.; Lown, J. W.; Rao, K. E.; Bathini, Y. Biochim. Biophys. Acta, 1992, 1131, 53.
48. White, C. M.; Heidenreich, O.; Nordheim, A.; Beerman, T. A. Biochemistry, 2000, 39, 12262.
49. Satz, A. L.; White, C. M.; Beerman, T. A.; Bruice, T. C. Biochemistry, 2001, 40, 6465.
50. Neidle, S.; Mann, J.; Rayner, E. L.; Baron, A.; Boahen, Y. O.; Simpson, I. J.; Smith, N. J.; Fox, K. R.; Hartley, J. A.; Kelland, L. R. Chem. Common., 1999, 929.
51. (a) Mann, J.; Baron, A.; Opoku-Boahen, Y.; Johansson, E.; Parkinson, G.; Kelland, L. R,; Neidle, S. J. Med Chem., 2001, 44, 138.
52. (b) Seaton, A.; Higgins, C.; Mann, J.; Baron, A.; Bailly, C; Neidle, S.; van den Berg, H. Eur. J. Cancer, 2003, 39, 2548.
53. Hori, Y.; Bichenkova, E. V.; Wilton, A. N.; El-Attug, M. N.; Sadat-Ebrahimini, S.; Tanaka, T.; Kikuchi, Y.; Araki, M.; Sugiura, Y.; Douglas, K. T. Biochemistry, 2001, 40, 603.
54. Lombardy, R. L.; Tanious, F. A.; Ramachandran, K.; Tidwell, R. R.; Wilson, W. D. J. Med. Chem., 1996, 39, 1452.
55. Chaudhuri P.; Ganguly, B.; Bhattacharya, S. J. Org. Chem., 2007, 72, 1912.
56. Bhattacharya, S.; Chaudhurri, P. Chem. Asian J., 2007, 2, 648.
57. Ismail, M. A.; Brun, R.; Wenzler, T.; Tanious, F. A.; Wilson W. D.; Boykin, D. W. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 5405
58. Ismail, M. A.; Batista-Parra, A.; Miao, Y.; Wilson, W. D.; Wenzler, T.; Brun, R.; Boykin, D. W. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 6718.
59. Dervan, P. B. Science, 1986, 232, 464.
60. Neidle, S. Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 291.
61. Ji, Y.-H.; Bur, D.; Hasler, W.; Schmitt, V. R.; Dorn, A.; Bailly, C.; Waring, M. J.; Hochstrassera, R.; Leupin, W. Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 2905.
62. Kelly, J. J.; Baird, E. E.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1996, 93, 6981.
63. Weyermann, P.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 6872.
64. Zhang, Q.; Dwyer, T. J.; Tsui, V.; Case, D. A.; Cho, J., Dervan, P. B. Wemmer, D. E. J. Am. Chem. Soc., 2004 126, 7958
65. Bhattacharya, S.; Thomas, M. Chem. Commun., 2001, 1464.
66. Satz, A. L.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 2469.
67. Reddy, P. M.; Jindra, P. T.; Satz, A. L.; Briuce, T. C. J. A,. Chem. Soc., 2003, 125, 7843.
68. Joubert, A.; Sun, X-W.; Johansson, E.; Bailly, C.; Mann, J.; Neidle, S. Biochemistry 2003, 42, 5984.
69. Tanada, M.; Tsujita, S.; Sasaki, S. J. Org. Chem., 2006, 71, 125.
70. Tanada, M.; Tujita, S.; Kataoka, T.; Sasaki, S. Org. Lett., 2006, 8, 2475.
71. Knauert, M. P.; Glazer, P. M. Hum. Mol. Gen., 2001, 10, 2243.
72. Kalish, J. M.; Glazer, P. M. Ann. N. Y. Acad. Sci., 2005, 1058, 151.
73. Wiederholt, K., Rajur, S. B., Gruliano, J.; Jr., O'Donnell, M. J., and Mclaughlin, L. W. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 7055.
74. Wiederholt, K.; Rajur, S. B.; O'Donnell, M. J.; Mclaughlin, L. W. Bioconjug. Chem., 1997, 8, 119.
75. Robles, J.; McLaughlin, L. W. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 6014.
76. Sinyakov, A. N.; Lokhov, S. G.; Kutyavin, I. V.; Gamper, H. B.; Meyer, R. B. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 4995.
77. Ghosh, S.; Defrancq, E.; Lhomme, J. H.; Dumy, P.; Bhattacharya, S. Bioconjug. Chem., 2004, 15, 520.
78. Larsen, H. J.; Nielsen, P. E. Nucleic Acids Res., 1996, 24, 458.
79. Wittung, P.; Nielsen, P. E.; Norden, B. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 7049.
80. Bertin, T.; Nielsen, P. E. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 6378.
81. Nielsen, P. E.; Frederiksen, K.; Behrens, C. ChemBioChem, 2005, 6, 66.
82. Arya, D. P.; Willis, B. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 12398.
83. Chiang, S. -Y.; Bruice, T. C.; Azizkhan, J. C.; Gawron, L.; Beerman, T. A. Proc. Natl. Acad Sci. USA, 1997, 94, 2811.
84. Satz, A. L.; Bruice, T. C. Bioorg. Med. Chem., 2000, 8, 1871.
85. White, C. M.; Satz, A. L.; Bruice, T. C.; Beerman, T. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2001, 98, 10590.
86. Wyatt, M. D.; Lee, M.; Hartley, J. A. Nucleic Acids Res., 1997, 25, 2359-2364.
87. Ferguson, L. R.; Denny, W. A. Mutat. Res., 1995, 329, 19.
88. Zeman, S. M.; Depew, K. M.; Danishefsky, S. J.; Crothers, D. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 4327.
89. Fechter, E. J.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 8476.
90. Martinez, R.; Chacon-Garcia, L. Curr. Med. Chem., 2005, 12, 127.
91. Demeunynck, M.; Charmantray, F.; Martelli, A. Curr. Pharm. Des., 2001, 7, 1703.
92. Lacoste, J.; Francois, J. -C.; Helene, C. Nucleic Acids Res., 1997, 25, 1991.
93. Carlson, C. B.; Beal, P. A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 1979.
94. Phillips, T.; Rajput C.; Twyman, L.; Haq, I.; Thomas, J. A. Chem. Commun., 2005, 4327.
95. Utsuno, K.; Tsuboi, M.; Katsumata, S.; Iwamoto, T. Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 413.
96. Tanious, F. A.; Jenkins, T. C.; Neidle, S.; Mfilson, W. D. Biochemistry, 1992, 31, 11632.
97. Waterloh, K.; Fox, K. R. J. Biol. Chem., 1991, 266, 6381.
98. Charles, J. B. Biophys. Chem., 1990, 35, 191.
99. Waring, M. J. Molecular Mechanisms of Carcinogenic and Antitumor Activity (C. Chagas, B. Pullman, Eds.) Adenine Press, New York, 1986: Pp 317.
100. Bailly, C.; Henichart, J. -P. Bioconjug. Chem., 1991, 2, 379.
101. Chaltin, P.; Borgions, F.; Rozenski, J.; Aerschot, A. V.; Herdewijm, P. Helv. Chim. Acta, 2003, 86, 533.
102. Bourdouxhe-Housiaux, C.; Colson, P.; Houssier, C.; Waring, M. J.; Bailly, C. Biochemistry, 1996, 35, 4251.
103. Carrasco, C.;, Helissey, P.; Haroun, M.; Brigitte Baldeyrou, B.; Lansiaux, A.; Colson, P.; Houssier, C.; Sylviane Giorgi-Renault, S.; Bailly, C. Chembiochem, 2003, 4, 50.
104. Behrens, C.; Harrit, N.; Nielsen, P. E. Bioonjug. Chem., 2001, 12, 1021.
105. Kamesh Rastogi, K.; Chang, J. -Y.; Pan, W. -Y.; Chen, C. -H.; Chou, T. -C.; Chen, L. -T.; Su, T. -L. J. Med Chem., 2002, 45, 4485.
106. Frau, S.; Bichenkova, E. V.; Morris, G. A.; Douglas, K. T. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids, 2001, 20, 131.
107. Wang, J.; Shuai, L.; Xiao, X.; Zeng, Y.; Li, Z.; Matsumura-Ynoue, T. J. Inorg. Biochem., 2005, 99, 883.
108. Arjmand, F.; Chauhan elv. Helv. Chim. Acta, 2005, 68, 2413.
109. Gonzalez-Alvareza, M.; Alzuet, U.; Borras, J.; Macias, B; del Olmo, M.; Liu-Gonzalez, M.; Sanz, F. J. Inorg. Biochem., 2002, 89, 29.
110. Jiang, C.-W. J. Inorg. Biochem., 2004, 98, 1399
111. Kamal, A.; Ramulu, P.; Srinivas, O.; Ramesh G.; Kumar, P. P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 4791.
112. Tuteja, N.; Tuteja, R. Eur. J. Biochem., 2004, 271, 1849.
113. Joyce, C. M.; Benkovic, S. J.; Biochemistry 2004, 43 14317.
114. Cozzarelli, N. R.; Cost, G. J.; Nollmann, M.; Viard, T.; Stray, J. E. Nat. Rev. Mol. Cell Biol., 2006, 7, 580.
115. Broggini, M.; D'Incalci, M. Anti-Cancer Drug Des., 1994, 9, 373.
116. Capranico, G.; Binaschi, M. Biochim. Biophys. Acta, 1998, 1400, 185.
117. Smale, S. T.; Kadonaga, J. T. Annu. Rev. Biochem., 2003, 72, 449.
118. Drapkin, R.; Merino, A.; Reinberg, D. Curr. Opin. Cell Biol., 1993, 5, 469.
119. Gottesfeld, J. M.; Neely, L.; Trauger, J. W.; Baird, E. E.; Dervan, P. B. Nature, 1997, 387, 202.
120. Dervan, P. B.; Poulin-Kerstien, A. T.; Fechter, E. J.; Edelson, B. J. Top. Curr. Chem., 2005, 253, 1.
121. Borowski, P.; Deinert, J.; Schalinski, S.; Bretner, M.; Ginalski, K.; Kulikowski, T.; Shugar, D. Eur. J. Biochem., 2003, 270, 1645.
122. Champoux, J. J. Annu. Rev. Biochem., 2001, 70, 369.
123. Nitiss, J. L. Biochim. Biophys. Acta, 1998, 1400, 63.
124. Nitiss, J. L. Adv. Pharmacol., 1994, 27A, 103.
125. Drolet, M.; Wu, H. Y.; Liu, L. F. Adv. Pharmacol., 1994, 29 A, 135.
126. Zhu, J.; Schiestl, R. H. Mol. Cell. Biol., 1996, 16, 1805.
127. Wall, M. E.; Wani, M. C.; Cook, C. E.; Palmer, K. H.; McPhail, A. T.; Sim, G.A. J. Am. Chem Soc., 1966, 88, 3888.
128. Hsiang, Y. H., Hertzberg, R., Hecht, S. & Liu, L. F. J. Biol. Chem., 260, 1985, 14873.
129. Bailly, C. Curr. Med. Chem., 2000, 7, 39.
130. Pommier, Y.; Pourquier, P.; Fan, Y.; Strumberg, D. Biochim. Biophys. Acta, 1998, 1400, 83.
131. Nenortas, E.; Burri, C.; Shapiro, T. A. Antimicrob. Agents Chemother., 1999, 43, 2066.
132. Cheesman, S. J. Parasitol. Today, 2000, 16, 277
133. Khan, S. I.; Nimrod, A. C. Mehrpooya, <.; Nitiss, J. L.; Walker, L. A.; Clark A. M. Antimicrob. Agents Chemother., 2002, 16, 1785.
134. Das, A.; Dasgupta, A.; Sengupta, T.; Majumder, H. K. Trends Parasitol., 2004, 20, 381.
135. Jean-Moreno, V.; Rojas, R.; Goyeneche, D.; Coombs, G. H.; Walker, J. Exp. Parasitol., 2006, 112, 21.
136. Chen, A.; Yu, C.; Gatto, B.; Liu, L. F. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 8131.
137. Chen, A.; Yu, C.; Bodley, A.; Peng, L. F.; Liu, L. F. Cancer Res., 1993, 53, 1332.
138. Khan, Q. A.; Barbieri, C. M.; Srinivasan, A. R.; Wang, Y-H.; LaVoie, E. J.; and Pilch, D. S. J. Med. Chem., 2006, 49, 5245.
139. Jin, S.; Kim, J. S.; Sim, J. S.; Liu, A.; Pilch; D. S. Liu, L.F.; LaVoie, E. J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 719.
140. Rangarajan, M.; Kim, J. S.; Sim, S-P.; Liu, A.; Liu, L, F.; LaVoie, E. J. Bioorg. Med. Chem., 2000, 8, 2591.
141. Rangarajan, M.; Kim, J. S.; Song, J.; Sim, S-P.; Liu, A.; Pilch, D. S.; Liu, L. F.; LaVoie, E. J. Bioorg. Med. Chem., 2000, 8, 1371.
142. Xu, Z.; Li, T-K.; Kim, J. S.; LaVoie, E. J.; Breslauer, K. J.; Liu, L. F.; Pilch, D. S. Biochemistry, 1998, 37, 3558.
143. Kim, J. S.; Gatto, B.; Yu, C.; Liu, A.; Liu, L. F.; LaVoie, E. J. Bioorg. Med. Chem., 1998, 6, 163.
144. Kim, J. S.; Yu, C.; Liu, A.; Liu, L. F.; LaVoie, E. J. J. Med. Chem., 1997, 40, 2818.
145. Goldman, G. H.; Yu, C.; Sanders, M. M.; LaVoie, E. J.; Liu, L. F., Biochemistry, 1997, 36, 6488.
146. Pilch, D. S.; Xu, Z.; Sun. Q.; LaVoie, E. J.; Liu, L. F.; Breslauer, K. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1997, 94, 13565
147. Sun, Q.; La Voie, E. J. Heterocycles, 1996, 43, 737.
148. Pilch, D. S.; Xu, Z.; Sun, Q.; LaVoie, E. J.; Liu, L. F.; Geacintov, N. E.; Breslauer, K. J. Drug Des. Discov., 1996, 13, 115.
149. Kim, J. S.; Sun, Q.; Gatto, B.; Yu, C.; Liu, A.; Liu, L. F.; LaVoie, E. J. Bioorg. Med. Chem., 1996, 4, 621.
150. Kim, J. S.; Gatto B.; Yu, C.; Liu, A.; Liu, L. F.; LaVoie, E. J. J. Med. Chem., 1996, 39, 992.
151. Sun, Q.; Gatto, B.; Yu, C.; Liu, A.; Liu, L.F.; LaVoie, E.J. J. Med. Chem., 1995, 38, 3638.
152. Sun, Q.; Gatto, B.; Yu, C.; Liu, A.; Liu, L.F.; LaVoie, E. J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 4, 2871.
153. Chaudhuri, P.; Majumder, H. K.; Bhattacharya, S. J. Med. Chem., 2007, 50, 2536.
154. Weinkauf, R. L.; Chen, A. Y.; Yu, C.; Liu, L.; Barrows, L.; LaVoie, E. J. Bioorg. Med. Chem., 1994, 2, 781.
155. Brana, M. F.; Castellano, J. M.; Keilhauer, G.; Machuca, A.; Martin, Y.; Redondo, C.; Schlick, E.; Walker, N. Anti-Cancer Drug Des., 1994, 9, 527.
156. Vivas-Mejia, P.; Cox, O.; Gonzalez, F. A. Mol. Cell. Biochem. 1998, 178, 203.
157. Hranjec, M.; Kralj, M.; Piantanida, I.; Sedic, M.; Suman, L.; Pavelic, K.; Karminski-Zamola, G. J. Med. Chem., 2007, 50, 5696.
158. (a) de Murcia, G.; Menissier de Murcia, J. TIBS, 1994, 19, 172.
159. (b) Dantzer, F.; Schreiber V.; Neidergang, C.; Trucco, C. Flatter, E.; De La Rubia, G.; Oliver; J.; Rolli, V.; Menissier de Murcia, J.; de Murcia, G. Biochemie, 1999, 81, 69.
160. Althaus, F. R.; Hofferer, L.; Kleczkowska, H. E;; Malanaga, M.; Naegeli, H.; Panzeter, P.; Realini, C. Environ. Mol. Mutagen., 1993, 22, 278.
161. Lindahl, T.; Satoh; M. S.; Poirier, G. G.; Klungland, A. TIBS, 1995, 20, 405.
162. Wang, Z.-Q.; Auer, B.; Stingl, L.; Berghammer, H.; Haidacher, D.; Schweiger, M.; Wagner, E. F. Genes Dev., 1995, 9, 509.
163. Griffin, R. J.; Curtin, N. J.; Newell, D. R.; Golding, B. T.; Durkacz, B. W.; Calvert, A. H. Biochemie, 1995, 77, 408.
164. White, A. W.; Almassy, R.; Calvert, A. H.; Curtin,N. J.; Griffin,R. J.; Hostomnsky, Z.; Maegley, K.; Newell, D. R.; Srinivasan, S.; Golding, B. T. J. Med. Chem. 2000, 43, 4084.
165. Thomas, H. D.; Calabrese, C. R.; Batey, M. A.; Canso, S.; Hostomsky, Z.; Kyle, S.; Maegley, K. A.; Newell, D. A.; Donald Skalitzky, D.; Wang, L. -Z.; Webber, S. E.; Curtin, N. J. Mol. Cancer Ther., 2007, 6, 945.