Predictive models for hERG channel blockers: Ligand-based and structure-based approaches

Current Medicinal Chemistry

Volumn 14, Issue 28, 2007, Pages 3003-3026

  Thai, Khac Minh ^a   Ecker, Gerhard F ^a  

^a UNIVERSITY OF VIENNA   (Austria)

Author keywords

Classification; hERG; Homology model; LQTS; Potassium channel; QSAR; TdP

Indexed keywords

1 [2 (6 METHYL 2 PYRIDYL)ETHYL] 4 (4 METHYLSULFONYLAMINOBENZOYL)PIPERIDINE; 1' (6 CYANO 1,2,3,4 TETRAHYDRO 2 NAPHTHYL) 3,4 DIHYDRO 6 METHANESULFONAMIDOSPIRO[2H 1 BENZOPYRAN 2,4' PIPERIDIN] 4 OL; ASTEMIZOLE; CISAPRIDE; CLOFILIUM; CLOZAPINE; DOFETILIDE; EBASTINE; ETHYLHEPTYL[4 (4 NITROPHENYL)BUTYL]AMINE; GREPAFLOXACIN; HALOPERIDOL; IBUTILIDE; LIGAND; PIMOZIDE; PNU 0068611A; POTASSIUM CHANNEL AFFECTING AGENT; POTASSIUM CHANNEL BLOCKING AGENT; POTASSIUM CHANNEL HERG; POTASSIUM CHANNEL HERG BLOCKING AGENT; RISPERIDONE; SERTINDOLE; TERFENADINE; U 061711 13; UK 062711 13; UK 064962 01; UK 064963 01; UK 068097; UK 068522; UK 068523; UK 068526 01; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

BINDING AFFINITY; CLINICAL STUDY; COMPUTER MODEL; CONSENSUS; DRUG DESIGN; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG STRUCTURE; HUMAN; IN VITRO STUDY; LONG QT SYNDROME; NONHUMAN; PREDICTION; PROTEIN STRUCTURE; REVIEW;

COMPUTER SIMULATION; ETHER-A-GO-GO POTASSIUM CHANNELS; HUMANS; LIGANDS; LONG QT SYNDROME; POTASSIUM CHANNEL BLOCKERS; QUANTITATIVE STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 36849084612     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986707782794087     Document Type: Review

References (159)

1. Hoffmann, P.; Warner, B. J. Pharmacol. Toxicol. Methods, 2006, 53, 87-105.
2. van de Waterbeemd, H.; Gifford, E. Nat. Rev. Drug Discov., 2003, 2, 192-204.
3. Norinder, U.; Bergstrom, C. A. Chemmedchem, 2006, 1, 920-37.
4. Lombardo, F.; Gifford, E.; Shalaeva, M. Y. Mini Rev. Med. Chem., 2003, 3, 861-75.
5. Davis, A. M.; Riley, R. J. Curr, Opin. Chem. Biol., 2004, 8, 378-86.
6. Sanguinetti, M. C.; Tristani-Firouzi, M. Nature, 2006, 440, 463-9.
7. Kuo, A.; Gulbis, J. M.; Antcliff, J. F.; Rahman, T.; Lowe, E. D.; Zimmer, J.; Cuthbertson, J.; Ashcroft, F. M.; Ezaki, T.; Doyle, D. A. Science, 2003, 300, 1922-6.
8. Jiang, Y; Lee, A.; Chen, J.; Ruta, V.; Cadene, M.; Chait, B. T.; MacKinnon, R. Nature, 2003, 423, 33-41.
9. Jiang, Y.; Lee, A.; Chen, J.; Cadene, M.; Chait, B. T.; MacKinnon, R. Nature, 2002, 417, 515-22.
10. Zhou, Y; Morais-Cabral, J. H.; Kaufman, A.; MacKinnon, R. Nature, 2001, 414, 43-8.
11. Doyle, D. A.; Morais Cabral, J.; Pfuetzner, R. A.; Kuo, A.; Gulbis, J. M.; Cohen, S. L.; Chait, B. T.; MacKinnon, R. Science, 1998, 280, 69-77.
12. Long, S. B.; Campbell, E. B.; Mackinnon, R. Science, 2005, 309, 897-903.
13. Chou, K. C. J. Proteome. Res., 2004, 3, 856-61.
14. Fermini, B.; Fossa, A. A. Nat. Rev. Drug Discov., 2003, 2, 439-47.
15. Pearlstein, R.; Vaz, R.; Rampe, D. J. Med. Chem., 2003, 46, 2017-22.
16. Vandenberg, J. I.; Walker, B. D.; Campbell, T. J. Trends Pharmacol. Sci., 2001, 22, 240-6.
17. Gene Connection for the Heart. http://www.fsm.it/cardmoc/
18. Gung, Q, Keeney, D. R.; Molinari, M.; Zhou, Z. J. Biol. Chem., 2005, 280, 19419-19425.
19. Splawski, I.; Timothy, K. W.; Sharpe, L. M.; Decher, N.; Kumar, P.; Bloise, R.; Napolitano, C.; Schwartz, P. J.; Joseph, R. M.; Condouris, K.; Tager-Flusberg, H.; Priori, S. G.; Sanguinetti, M. C.; Keating, M. T. Cell, 2004, 119, 19-31.
20. Delisle, B. P.; Anson, B. D.; Rajamani, S.; January, C. T. Circ. Res., 2004, 94, 1418-1428.
21. Brugada, R.; Hong, K.; Dumaine, R.; Cordeiro, J.; Gaita, F.; Borggrefe, M.; Menendez, T. M.; Brugada, J.; Pollevick, G. D.; Wolpert, C.; Burashnikov, E.; Matsuo, K.; Wu, Y S.; Guerchicoff, A.; Bianchi, F.; Giustetto, C.; Schimpf, R.; Brugada, P.; Antzelevitch, C. Circulation, 2004, 109, 30-35.
22. Kagan, A.; Yu, Z.; Fishman, G. I.; McDonald, T. V. J. Biol. Chem., 2000, 275, 11241-11248.
23. Furutani, M.; Trudeau, M. C.; Hagiwara, N.; Seki, A.; Gong, Q.; Zhou, Z.; Imamura, S-i.; Nagashima, H.; Kasanuki, H.; Takao, A.; Momma, K.; January, C. T.; Robertson, G. A.; Matsuoka, R. Circulation, 1999, 99, 2290-2294.
24. Nakajima, T.; Furukawa, T.; Tanaka, T.; Katayama, Y.; Nagai, R.; Nakamura, Y.; Hiraoka, M. Circ. Res., 1998, 83, 415-422.
25. Sanguinetti, M. C.; Curran, M. E.; Spector, P. S.; Keating, M. T. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1996, 93, 2208-12.
26. Yap, Y. G.; Camm A. J. Heart, 2003, 89, 1363-72.
27. Crouch, M. A.; Limon, L.; Cassano, A. T. Pharmacotheropy, 2003, 23, 881-908.
28. Crumb, W. J., Jr.; Ekins, S.; Sarazan, R. D.; Wikel, J. H.; Wrighton, S. A.; Carlson, C.; Beasley, C. M., Jr. Pharm Res., 2006, 23, 1133-43.
29. Clancy, C. E.; Kurokawa, J.; Tateyama, M.; Wehrens, X. H.; Kass, R. S. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., 2003, 43, 441-61.
30. Thomas, D.; Karle, C. A.; Kiehn, J. Curr. Pharm. Des., 2006, 12, 2271-83.
31. Ekins, S. Drug Discov. Today, 2004, 9, 276-85.
32. Sanguinetti, M. C.; Mitcheson, J. S. Trends Pharmacol. Sci., 2005, 26, 119-24.
33. Roepke, T. K.; Abbott, G. W. Vasc. Pharmacol., 2006, 44, 90-106.
34. Abriel, H.; Schlapfer, J.; Keller, D. L; Gavillet, B.; Buclin, T.; Biollaz, J.; Stoller, R.; Kappenberger, L. Swiss. Med. Wkly., 2004, 134, 685-94.
35. Jalaie, M.; Holsworth, D. D. Mini Rev. Med. Chem., 2005, 5, 1083-91.
36. Recanatini, M.; Poluzzi, E.; Masetti, M.; Cavalli, A.; De Ponti, F. Med. Res. Rev., 2005, 25, 133-66.
37. Calderone, V.; Testai, L.; Martinotti, E.; Del Tacca, M.; Breschi, M. C. J. Pharm. Pharmacol., 2005, 57, 151-61.
38. Finlayson, K.; Witchel, H. J.; McCulloch, J.; Sharkey, J. Eur. J. Pharmacol., 2004, 500, 129-42.
39. Testai, L.; Bianucci, A. M.; Massarelli, L; Breschi, M. C.; Martinotti, E.; Calderone, V. Curr. Med. Chem., 2004, 11, 2691-706.
40. Redfern, W. S.; Carlsson, L.; Davis, A. S.; Lynch, W. G.; MacKenzie, I.; Palethorpe, S.; Siegl, P. K.; Strang, L; Sullivan, A. T.; Wallis, R.; Camm, A. J.; Hammond, T. G. Cardiovasc. Res., 2003, 58, 32-45.
41. Witchel, H. J. Expert Opin. Ther. Targets, 2007, 11, 321-36.
42. Mitcheson, J. S.; Chen, J.; Lin, M.; Culberson, C.; Sanguinetti, M. C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2000, 97, 12329-33.
43. Sanchez-Chapula, J. A.; Navarro-Polanco, R. A.; Culberson, C.; Chen, J.; Sanguinetti, M. C. J. Biol. Chem., 2002,277,23587-95.
44. Witchel, H. J.; Dempsey, C. E.; Sessions, R. B.; Perry, M.; Milnes, J. T.; Hancox, J. C.; Mitcheson, J. S. Mol. Pharmacol., 2004, 66, 1201-12.
45. Perry, M.; Stansfeld, P. J.; Leaney, J.; Wood, C.; de Groot, M. J.; Leishman, D.; Sutcliffe, M. J.; Mitcheson, J. S. Mol. Pharmacol., 2006, 69, 509-19.
46. Perry, M.; de Groot, M. J.; Helliwell, R.; Leishman, D.; Tristani-Firouzi, M.; Sanguinetti, M. C.; Mitcheson, J. Mol. Pharmacol., 2004, 66, 240-9.
47. Kamiya, K.; Niwa, R.; Mitcheson, J. S.; Sanguinetti, M. C. Mol. Pharmacol., 2006, 69, 1709-16.
48. Fernandez, D.; Ghanta, A.; Kauffman, G. W.; Sanguinetti, M. C. J. Biol. Chem., 2004, 279, 10 120-7.
49. Kamiya, K.; Mitcheson, J. S.; Yasui, K.; Kodama, I.; Sanguinetti, M. C. Mol. Pharmacol., 2001, 60, 244-53.
50. Cavalli, A.; Poluzzi, E.; De Ponti, F.; Recanatini, M. J. Med. Chem., 2002, 45, 3844-53.
51. Sanguinetti, M. C.; Chen, J.; Fernandez, D.; Kamiya, K.; Mitcheson, J.; Sanchez-Chapula, J. A., In The hERG Cardiac Potassium Channel: Structure, Function and Long QT Syndrome; Chadwick, D. J.; Goode, J., Eds. John Wiley & Sons: West Sussex (UK), 2005; pp. 159-66.
52. Mitcheson, J.; Perry, M.; Stansfeld, P.; Sanguinetti, M. C.; Witchel, H.; Hancox, J., In The hERG Cardiac Potassium Channel: Structure, Function and Long QT Syndrome; Chadwick, D. J.; Goode, J., Eds. JohnWiley & Sons: West Sussex (UK), 2005; pp. 136-59.
53. Stansfeld, P. J.; Sutcliffe, M. J.; Mitcheson, J. S. Expert Opin. Drug Metab. Toxicol., 2006, 2, 81-94.
54. Dougherty, D. A.; Lester, H. A.; Nowak, M. W. U. S. Patent US20060084102, 2006.
55. Dougherty, D. A.; Lester, H. A.; Lasch, J. A.; Nowak, M. W. U. S. Patent US20060014159, 2006.
56. Dougherty, D. A.; Lester, H. A.; Nowak, M. W. W. O. Patent WO2006039716, 2006.
57. Aronov, A. M. Drug Discov. Today, 2005, 10, 149-55.
58. Rajamani, R.; Tounge, B. A.; Li, J.; Reynolds, C. H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 1737-41.
59. Farid, R.; Day, T.; Friesner, R. A.; Pearlstein, R. A. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 3160-73.
60. Pearlstein, R. A.; Vaz, R. J.; Kang, J.; Chen, X L.; Preobrazhenskaya, M., Shchekotikhin, A. E.; Korolev, A. M.; Lysenkova, L. N.; Miroshnikova, O. V.; Hendrix, J.; Rampe, D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 1829-35.
61. Moreno, I.; Caballero, R.; Gonzalez, T.; Arias, C.; Valenzuela, C.; Iriepa, I.; Galvez, E.; Tamargo, J.; Delpon, E. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2003, 304, 862-73.
62. Frenal, K.; Xu, C. Q.; Wolff, N.; Wecker, K.; Gurrola, G. B.; Zhu, S. Y.; Chi, C. W.; Possani, L. D.; Tytgat, J.; Delepierre, M. Proteins, 2004, 56, 367-75.
63. Österberg, F.; Aqvist, J. FEBS Lett., 2005, 579, 2939-44.
64. Yoshida, K.; Niwa, T. J. Chem. Inf. Model., 2006, 46, 1371-8.
65. Duncan, R. S.; Ridley, J. M.; Dempsey, C. E.; Leishman, D. J.; Leaney, J. L.; Hancox, J. C.; Witchel, H. J. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2006, 341, 500-6.
66. Choe, H.; Nah, K. H.; Lee, S. N.; Lee, H. S.; Lee, H. S.; Jo, S. H.; Leem, C. H.; Jang, Y. J. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2006, 344, 72-78.
67. Du, L.; Li, M.; You, Q.; Xia, L. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2007, 355, 889-94.
68. Tseng, G. N.; Sonawane, K. D.; Korolkova, Y. V.; Zhang, M.; Liu, J.; Grishin, E. V.; Guy, H. R. Biophys. J., 2007, 92, 3524-40.
69. Stansfeld, P. J.; Gedeck, P.; Gosling, M.; Cox, B.; Mitcheson, J. S.; Sutcliffe, M. J. Proteins, 2007, 68, 568-580.
70. Zacharias, N.; Dougherty, D. A. Trends Pharmacol. Sci., 2002, 23, 281-7.
71. Morgan, T. K., Jr.; Sullivan, M. E. Prog. Med. Chem., 1992, 29, 65-108.
72. Ekins, S.; Crumb, W. J.; Sarazan, R. D.; Wikel, J. H.; Wrighton, S. A. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2002, 301, 427-34.
73. Aronov, A. M.; Goldman, B. B. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 2307-15.
74. Cianchetta, G.; Li, Y.; Kang, J.; Rampe, D.; Fravolini, A.; Cruciani, G.; Vaz, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 3637-42.
75. Aronov, A. M. J. Med. Chem., 2006, 49, 6917-21.
76. Ekins, S. Biochem. Soc. Trans., 2003, 31, 611-4.
77. Li, Y.; Cianchetta, G.; Vaz, R. J., In Voltage-Gated Ion Channels as Drug Targets; Triggle, D. J.; Gopalakrishnan, M.; Rampe, D.; Zheng, W., Eds. Wiley-VCH: Weinheim, 2006; pp. 428-443.
78. Aptula, A. O.; Cronin, M. T. SAR QSAR Environ. Res., 2004, 15, 399-411.
79. Keserü, G. M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 2773-5.
80. Fioravanzo, E.; Cazzolla, N.; Durando, L.; Ferrari, C.; Mabilia, M.; Ombrato, R.; Parenti, M. D. Internet Electronic J. Mol. Des., 2005 4, 625-646.
81. Song, M.; Clark, M. J. Chem. Inf. Model., 2006, 46, 392-400.
82. Bains, W.; Basman, A.; White, C. Prog. Biophys. Mol. Biol., 2004, 86, 205-33.
83. Roche, O.; Trube, G.; Zuegge, J.; Pflimlin, P.; Alanine, A.; Schneider, G. Chembiochem, 2002, 3, 455-9.
84. Zolotoy, A. B.; Plouvier, B. P.; Beatch, G. B.; Hayes, E. S.; Wall, R. A.; Walker, M. J. Curr. Med. Chem. Cardiovasc. Hematol. Agents, 2003, 1, 225-41.
85. Coi, A.; Massarelli, I.; Murgia, L.; Saraceno, M.; Calderone, V.; Bianucci, A. M. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 3153-9.
86. Seierstad, M.; Agrafiotis, D. K. Chem. Biol. Drug. Des., 2006, 67, 284-96.
87. Ekins, S.; Balakin, K. V.; Savchuk, N.; Ivanenkov, Y. J. Med. Chem., 2006, 49, 5059-71.
88. Leong, M. K. Chem. Res. Toxicol., 2007, 20, 217-26.
89. Gavaghan, C. L.; Arnby, C. H.; Blomberg, N.; Strandlund, G.; Boyer, S. J. Comput. Aided Mol. Des., 2007, 21, 189-206.
90. Diller, D. J.; Wang, N.; Delisle, R. K; Anghelescu, A. V. W. O. Patent W02006055918, 2006.
91. Diller, D. J.; Wang, N.; Delisle, R. K.; Anghelescu, A. V. U. S. Patent US20060206269, 2006.
92. O'Brien, S. E.; de Groot M. J. J. Med. Chem., 2005, 48, 1287-91.
93. Sun, H. Chemmedchem, 2006, 1, 315-322.
94. Buyck, C.; Tollenaere, J.; Engels, M.; De Clerck, F. The 14th Euro. Symp. on QSARs, 8-13 Sep. 2002; Bournemouth, UK.
95. Tobita, M.; Nishikawa, T.; Nagashima, R. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 2886-90.
96. Gavaghan, C. L.; Arnby, C. H.; Boyer, S., In EuroQSAR 2004 Proceedings, QSAR and Molecular Modelling in Rational Design of Bioactive Molecules; Aki, E.; Yalcin, I., Eds. CADD & Development Society in Turkey: Ankara, 2004; pp. 245-6.
97. ArizonaCERT. Drugs that Prolong die QT Interval and/or Induce Torsades de Pointes Ventricular Arrhythmia. http://www.arizonacert.org/ medical-pros/drug-lists/drug-lists.htm
98. American Society of Health-System Pharmacists, AHFS Drug Information, 2001.
99. Yap, C. W.; Cai, C. Z.; Xue, Y.; Chen, Y. Z. Toxicol. Sci., 2004, 79, 170-7.
100. Chen, X.; Li, H.; Yap, C. W.; Ung, C. Y.; Jiang, L.; Cao, Z. W.; Li, Y. X.; Chen, Y. Z. Cardiovasc. Hematol. Agents Med. Chem., 2007, 5, 11-19.
101. Gepp, M. M.; Hutter, M. C. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 5325-32.
102. Dubus, E.; Ijjaali, I.; Petitet, F.; Michel, A. Chemmedchem, 2006, 1, 662.
103. Bissantz, C.; Folkers, G.; Rognan, D. J. Med. Chem., 2000, 43, 4759-4767.
104. Charifson, P. S.; Corkery, J. J.; Murcko, M. A.; Walters, W. P. J. Med. Chem., 1999, 42, 5100-5109.
105. Stahl, M.; Rarey, M. J. Med. Chem., 2001, 44, 1035-1042.
106. Baurin, N.; Mozziconacci, J. C.; Arnoult, E.; Chavatte, P.; Marot, C.; Morin-Allory, L. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2004, 44, 276-85.
107. Ekins, S.; Durst, G. L.; Stratford, R. E.; Thorner, D. A.; Lewis, R.; Loncharich, R. J.; Wikel, J. H. J. Chem. Inf. Model., 2001, 41, 1578-1586.
108. Baber, J. C.; Shirley, W. A.; Gao, Y.; Feher, M. J. Chem. Inf. Model., 2006, 46, 277-288.
109. Plewczynski, D.; Spieser, S. A. H.; Koch, U. J. Chem. Inf. Model., 2006, 46, 1098-1106.
110. Prathipati, P.; Saxena, A. K. J. Chem. Inf. Model., 2006, 46, 39-51.
111. So, S.-S.; Karplus, M. J. Comput.-Aided Mol. Des., 1999, 13, 243-258.
112. Safer, A. In TRIaD: A New Strategy for Drug Induced CV Risk Assessment, QT/QTc Workshop, Heidelberg, 17/18-Nov, 2005.
113. Malik, M. Heart Rhythm, 2005, 2, 773-6.
114. Shah, R. R.; Hondeghem, L. M. Heart Rhythm, 2005, 2, 758-72.
115. Shah, R. R., In The hERG Cardiac Potassium Channel: Structure, Function and Long QT Syndrome; Chadwick, D. J.; Goode, J., Eds. John Wiley & Sons: West Sussex (UK), 2005; pp. 251-285.
116. Fenichel, R. R. Receptor Binding. http://www.fenichel.net/pages/ Professional/subpages/OT/Tables/pbydrug.htm
117. Volberg, W. A.; Koci, B. J.; Su, W.; Lin, J.; Zhou, J. J. Pharmacol. Fxp. Ther., 2002, 302, 320-7.
118. Kang, J.; Wang, L.; Chen, X. L.; Triggle, D. J.; Rampe, D. Mol. Pharmacol., 2001, 59, 122-6.
119. Vaz, R. J.; Gao, Z.; Pribish, J.; Chen, X.; Levell, J.; Davis, L.; Albert, E.; Brollo, M.; Ugolini, A.; Cramer, D. M.; Cairns, J.; Sides, K.; Liu, F.; Kwong, J.; Kang, J.; Rebello, S.; Elliot, M.; Lim, H.; Chellaraj, V.; Singleton, R. W.; Li, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 6053-6.
120. Vaz, R. J.; Li, Y.; Rampe, D., In Prog. Med. Chem.; King, F. D.; Lawton, G., Eds. Elsevier: Amsterdam, 2005; Vol. 43, pp. 1-18.
121. Niederreiter, D.; Langer, T. In Pharmacophore Modeling for the Prediction of Compound Activity on Anti-Targets. Case Study: the hERG Potassium Channel, The 18th Darmstädter Molecular Modelling Workshop, Erlangen (Germany), 18-19. May, 2004.
122. Schuster, D.; Maurer, E. M.; Laggner, C.; Nashev, L. G.; Wilckens, T.; Langer, T.; Odermatt, A. J. Med. Chem., 2006, 49, 3454-3466.
123. Becker, O. M.; Dhanoa, D. S.; Marantz, Y.; Chen, D.; Shacham, S.; Cheruku, S.; Heifetz, A.; Mohanty, P.; Fichman, M.; Sharadendu, A.; Nudelman, R.; Kauffman, M.; Noiman, S. J. Med. Chem., 2006, 49, 3116-3135.
124. Dinges, J.; Albert, D. H.; Arnold, L. D.; Ashworth, K. L.; Akritopoulou-Zanze, I.; Bousquet, P. F.; Bouska, J. J.; Cunha, G. A.; Davidsen, S. K.; Diaz, G. J.; Djuric, S. W.; Gasiecki, A. F.; Gintant, G. A.; Gracias, V. J.; Harris, C. M.; Houseman, K. A.; Hutchins, C. W.; Johnson, E. F.; Li, H.; Marcotte, P. A.; Martin, R. L.; Michaelides, M. R.; Nyein, M.; Sowin, T. J.; Su, Z.; Tapang, P. H.; Xia, Z.; Zhang, H. Q. J. Med. Chem., 2007, 50, 2011-29.
125. Zhao, H.; Xin, Z.; Liu, G.; Schaefer, V. G.; Falls, H. D.; Kaszubska, W.; Collins, C. A.; Sham, H. L. J. Med. Chem., 2004, 47, 6655-7.
126. Zhang, H.-C.; Derian, C. K.; McComsey, D. F.; White, K. B.; Ye, H.; Hecker, L. R.; Li, J.; Addo, M. F.; Croll, D.; Eckardt, A. J.; Smith, C. E.; Li, Q.; Cheung, W.-M.; Conway, B. R.; Emanuel, S.; Demarest, K. T.; Andrade-Gordon, P.; Damiano, B. P.; Maryanoff, B. E. J. Med Chem., 2005, 48, 1725-1728.
127. Tagat, J. R.; McCombie, S. W.; Nazareno, D.; Labroli, M. A.; Xiao, Y.; Steensma, R. W.; Strizki, J. M.; Baroudy, B. M.; Cox, K.; Lachowicz, J.; Varty, G.; Watkins, R. J. Med Chem., 2004, 47, 2405-8.
128. McCauley, J. A.; Theberge, C. R.; Romano, J. J.; Billings, S. B.; Anderson, K. D.; Claremon, D. A.; Freidinger, R. M.; Bednar, R. A.; Mosser, S. D.; Gaul, S. L.; Connolly, T. M.; Condra, C. L.; Xia, M.; Cunningham, M. E.; Bednar, B.; Stump, G. L.; Lynch, J. J.; Macaulay, A.; Wafford, K. A.; Koblan, K. S.; Liverton, N. J. J. Med. Chem., 2004, 47, 2089-2096.
129. Lynch, J. K.; Freeman, J. C.; Judd, A. S.; Iyengar, R.; Mulhern, M.; Zhao, G.; Napier, J. J.; Wodka, D.; Brodjian, S.; Dayton, B. D.; Falls, D.; Ogiela, C.; Reilly, R. M.; Campbell, T. J.; Polakowski, J. S.; Hernandez, L.; Marsh, K. C.; Shapiro, R.; Knourek-Segel, V.; Droz, B.; Bush, E.; Brune, M.; Preusset, L. C.; Fryer, R. M.; Reinhart, G. A.; Houseman, K.; Diaz, G.; Mikhail, A.; Limberis, J. T.; Sham, H. L.; Collins, C. A.; Kym, P. R. J. Med. Chem., 2006, 49, 6569-6584.
130. Kym, P. R.; Iyengar, R.; Souers, A. J.; Lynch, J. K.; Judd, A. S.; Gao, J.; Freeman, J.; Mulhern, M.; Zhao, G.; Vasudevan, A.; Wodka, D.; Blackburn, C.; Brown, J.; Che, J. L.; Cullis, C.; Lai, S. J.; LaMarche, M. J.; Marsilje, T.; Roses, J.; Sells, T.; Geddes, B.; Govek, E.; Patane, M.; Fry, D.; Dayton, B. D.; Brodjian, S.; Falls, D.; Brune, M.; Bush, E.; Shapiro, R.; Knourek-Segel, V.; Fey, T.; McDowell, C.; Reinhart, G. A.; Preusser, L. C.; Marsh, K.; Hernandez, L.; Sham, H. L.; Collins, C. A. J. Med. Chem., 2005, 48, 5888-91.
131. Jamieson, C.; Moir, E. M.; Rankovic, Z.; Wishart, G. J. Med. Chem., 2006, 49, 5029-46.
132. Ghosh, S.; Elder, A.; Guo, J.; Mani, U.; Patane, M.; Carson, K.; Ye, Q.; Bennett, R.; Chi, S.; Jenkins, T.; Guan, B.; Kolbeck, R.; Smith, S.; Zhang, C.; LaRosa, G.; Jaffee, B.; Yang, H.; Eddy, P.; Lu, C.; Uttamsingh, V.; Horlick, R.; Harriman, G.; Flynn, D. J. Med. Chem., 2006, 49, 2669-2672.
133. Friesen, R. W.; Ducharme, Y.; Ball, R. G.; Blouin, M.; Boulet, L.; Cote, B.; Frenette, R.; Girard, M.; Guay, D.; Huang, Z.; Jones, T. R.; Laliberte, F.; Lynch, J. J.; Mancini, J.; Martins, E.; Masson, P.; Muise, E.; Pon, D. J.; Siegl, P. K. S.; Styhler, A.; Tsou, N. N.; Turner, M. J.; Young, R. N.; Girard, Y. J. Med. Chem., 2003, 46, 2413-2426.
134. Blum, C. A.; Zheng, X.; De Lombaert, S. J. Med. Chem., 2004, 47, 2318-2325.
135. Bilodeau, M. T.; Balitza, A. E.; Koester, T. J.; Manley, P. J.; Rodman, L. D.; Buser-Doepner, C.; Coll, K. E.; Fernandes, C.; Gibbs, J. B.; Heimbrook, D. C.; Huckle, W. R.; Kohl, N.; Lynch, J. J.; Mao, X.; McFall, R. C.; McLoughlin, D.; Millcr-Stein, C. M.; Rickert, K. W.; Sepp-Lorenzino, L.; Shipman, J. M.; Subramanian, R.; Thomas, K. A.; Wong, B. K.; Yu, S.; Hartman, G. D. J. Med. Chem., 2004, 47, 6363-6372.
136. Bell, I. M.; Gallicchio, S. N.; Abrams, M.; Beese, L. S.; Beshore, D. C.; Bhimnathwala, H.; Bogusky, M. J.; Buser, C. A.; Culberson, J. C.; Davide, J.; Ellis-Hutchings, M.; Fernandes, C.; Gibbs, J. B.; Graham, S. L.; Hamilton, K. A.; Hartman, G. D.; Heimbrook, D. C.; Homnick, C. F.; Huber, H. E.; Huff, J. R.; Kassahun, K.; Koblan, K. S.; Kohl, N. E.; Lobell, R. B.; Lynch, J. J., Jr.; Robinson, R.; Rodrigues, A. D.; Taylor, J. S.; Walsh, E. S.; Williams, T. M.; Zartman, C. B. J. Med. Chem., 2002, 45, 2388-2409.
137. Zhu, B. Y.; Jia, Z. J.; Zhang, P.; Su, T.; Huang, W.; Goldman, E.; Tumas, D.; Kadambi, V.; Eddy, P.; Sinha, U.; Scarborough, R. M.; Song, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 5507-12.
138. Thomson, C. G.; Carlson, E.; Chicchi, G. G.; Kulagowski, J. J.; Kurtz, M. M.; Swain, C. J,; Tsao, K.-L. C.; Wheeldon, A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 811-814.
139. Sisko, J. T.; Tucker, T. J.; Bilodeau, M. T.; Buser, C. A.; Ciecko, P. A.; Coll, K. E.; Fernandes, C.; Gibbs, J. B.; Koester, T. J.; Kohl, N. Bioorg. Med Chem. Lett., 2006, 16, 1146-1150.
140. Richter, H. G. F.; Adams, D. R.; Benardeau, A.; Bickerdike, M. J.; Bentley, J. M.; Bleneh, T. J.; Cliffe, I. A.; Dourish, C.; Hebeisen, P.; Kennett, G. A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 1207-1211.
141. Price, D. A.; Armour, D.; de Groot, M.; Leishman, D.; Napier, C.; Perros, M.; Stammen, B. L.; Wood, A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 4633-4637.
142. Ok, D.; Li, C.; Abbadie, C.; Felix, J. P., Fisher, M. H.; Garcia, M. L.; Kaczorowski, G. J.; Lyons, K. A.; Martin, W. J.; Priest, B. T. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 1358-1361.
143. Meyers, K. M.; Mendez-Andino, J. L.; Colson, A.-O.; Warshakoon, N. C.; Wos, J. A.; Mitchell, M. C.; Hodge, K. M.; Howard, J. M.; Ackley, D. C.; Holbert, J. K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17(3), 819-822.
144. Meyers, K. M.; Kim, N.; Mendez-Andino, J. L.; Hu, X. E.; Mumin, R. N.; Klopfenstein, S. R.; Wos, J. A.; Mitchell, M. C.; Paris, J. L.; Ackley, D. C. Bioorg. Mad. Chem. Lett., 2007, 17(3), 814-818.
145. Matasi, J. J.; Caldwell, J. P.; Zhang, H.; Fawzi, A.; Higgins, G. A.; Cohen-Williams, M. E.; Varty, G. B.; Tulshian, D. B. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 3675-3678.
146. Liang, J.; Brochu, R. M.; Cohen, C. J.; Dick, I. E.; Felix, J. P.; Fisher, M. H.; Garcia, M. L.; Kaczorowski, G. J.; Lyons, K. A.; Meinke, P. T. Bioorg. Med Chem. Lett., 2005, 15, 2943-2947.
147. Lau, J. F.; Jeppesen, C. B.; Rimvall, K.; Hohlweg, R. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 5303-5308.
148. Huscroft, I. T.; Carlson, E. J.; Chicchi, G. G.; Kurtz, M. M.; London, C.; Raubo, P.; Wheeldon, A.; Kulagowski, J. J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 2008-2012.
149. Fraley, M. E.; Garbaccio, R. M.; Arrington, K. L.; Hoffman, W. F.; Tasber, E. S.; Coleman, P. J.; Buser, C. A.; Walsh, E. S.; Hamilton, K.; Fernandes, C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 1775-1779.
150. Fraley, M. E.; Arrington, K. L.; Buser, C. A.; Ciecko, P. A.; Coll, K. E.; Fernandes, C.; Hartman, G. D.; Hoffman, W. F.; Lynch, J. J.; McFall, R. C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 351-355.
151. Blackburn, C.; LaMarche, M. J.; Brown, J.; Che, J. L.; Cullis, C. A.; Lai, S.; Maguire, M.; Marsilje, T.; Geddes, B.; Govek, E. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 2621-2627.
152. Alberati, D.; Hainzl, D.; Jolidon, S.; Krafft, E. A.; Kurt, A.; Maier, A.; Pinard, E.; Thomas, A. W.; Zimmerli, D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 4311-4315.
153. Walker, D. P.; Wishka, D. G.; Piotrowski, D. W.; Jia, S.; Reitz, S. C.; Yates, K. M.; Myers, J. K.; Vetman, T. N.; Margolis, B. J.; Jacobsen, E. J. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 8219-8248.
154. Wishka, D. G.; Walker, D. P.; Yates, K. M.; Reitz, S. C.; Jia, S.; Myers, J. K.; Olson, K. L.; Jacobsen, E. J.; Wolfe, M. L.; Groppi, V. E.; Hanchar, A. J.; Thornburgh, B. A.; Cortes-Burgos, L. A.; Wong, E. H.; Staton, B. A.; Raub, T. J.; Higdon, N. R.; Wall, T. M.; Hurst, R. S.; Walters, R. R.; Hoffmann, W. E.; Hajos, M.; Franklin, S.; Carey, G.; Gold, L. H.; Cook, K. K.; Sands, S. B.;. Zhao, S. X.; Soglia, J. R.; Kalgutkar, A. S.; Arneric, S. P.; Rogers, B. N. J. Med. Chem., 2006, 49, 4425-36.
155. Yang, W.; Wang, Y.; Roberge, J. Y.; Ma, Z.; Liu, Y; Michael Lawrence, R.; Rotella, D. P.; Seethala, R.; Feyen, J. H.; Dickson, J. K., Jr. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 1225-8.
156. McBriar, M. D.; Guzik, H.; Shapiro, S.; Xu, R.; Paruchova, J.; Clader, J. W.; O'Neill, K.; Hawes, B.; Sorota, S.; Margulis, M.; Tucker, IC; Weston, D. J.; Cox, K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 4262-5.
157. Garbaccio, R. M.; Fraley, M. E.; Tasber, E. S.; Olson, C. M.; Hoffman, W. F.; Arrington, K. L.; Torrent, M.; Buser, C. A.; Walsh, E. S.; Hamilton, K.; Schaber, M. D.; Fernandes, C.; Lobell, R. B.; Tao, W.; South, V. J.; Yan, Y; Kuo, L. C.; Prueksaritanont, T.; Slaughter, D. E.; Shu, C.; Heimbrook, D. C.; Kohl, N. E.; Huber, H. E.; Hartman, G. D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 1780-3.
158. Rampe, D.; Wible, B.; Brown, A. M.; Dage, R. C. Mol. Pharmacol., 1993, 44, 1240-5.
159. Waring, M. J.; Johnstone, C. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 1759-64.