Natural occurrence, syntheses, and applications of cyclopropyl-group-containing α-amino acids. 1. 1-aminocyclopropanecarboxylic acid and other 2,3-methanoamino acids

Chemical Reviews

Volumn 107, Issue 11, 2007, Pages 4493-4537

  Brackmann, Farina ^a   de Meijere, Armin ^a  

^a UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINOCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID; CYCLODIALKYLATION; METABOLIC TRANSFORMATIONS; MICHAEL ACCEPTORS;

BIOSYNTHESIS; CARBOXYLIC ACIDS; DERIVATIVES; ESTERS; LIGANDS; PEPTIDES; STEREOCHEMISTRY;

AMINO ACIDS;

AMINO ACID; ANTIVIRUS AGENT; CARBOXYLIC ACID; CIS BETA AMINOCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID; CIS-BETA-AMINOCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; DYES, REAGENTS, INDICATORS, MARKERS AND BUFFERS; ENZYME INHIBITOR; PEPTIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

CHEMISTRY; PHYSICAL CHEMISTRY; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; ANTIVIRAL AGENTS; CARBOXYLIC ACIDS; CHEMISTRY, PHYSICAL; CYCLOPROPANES; ENZYME INHIBITORS; INDICATORS AND REAGENTS; PEPTIDES; STEREOISOMERISM;

EID: 36849035784     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr078376j     Document Type: Review

References (539)

1. Ingold, C. K.; Sako, S.; Field, T. J. J. Chem. Soc. 1922, 121, 1177.
2. Stammer, C. H. Tetrahedron 1990, 46, 2231.
3. Alami, A.; Calmes, M.; Daunis, J.; Jacquier, R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 130, 5.
4. Burgess, K.; Ho, K.-K.; Moye-Sherman, D. Synlett 1994, 575.
5. Salaün, J. Top. Curr. Chem. 2000, 207, 1.
6. Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 645.
7. Donaldson, W. A. Tetrahedron 2001, 57, 8589.
8. Gnad, F.; Reiser, O. Chem. Rev. 2003, 103, 1603.
9. Vähätalo, M.-L.; Virtanen, A. I. Acta Chem. Scand. 1957, 11, 741.
10. Burroughs, L. F. Nature 1957, 179, 360.
11. Ueda, K.; Xiao, J.-Z.; Doke, N.; Nakatsuka, S.-i. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5377.
12. Kakeya, H.; Zhang, H.-p.; Kobinata, K.; Onose, R.; Onozawa, C.; Kudo, T.; Osada, H. J. Antibiot. 1997, 50, 370.
13. Zhang, H.-p.; Kakeya, H.; Osada, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1789.
14. Nishio, M.; Kohno, J.; Sakurai, M.; Suzuki, S.-i.; Okada, N.; Kawano, K.; Komatsubara, S. J. Antibiot. 2000, 53, 724.
15. Hara, M.; Soga, S.; Itoh, M.; Shono, K.; Eishima, J.; Mizukami, T. J. Antibiot. 2000, 53, 720.
16. Honma, M.; Shimomura, T. Agric. Biol. Chem. 1978, 42, 1825.
17. Hiura, T.; Honma, M.; Shimomura, T. Agric. Biol. Chem. 1978, 42, 1795.
18. Adams, D. O.; Yang, S. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 170.
19. Lürssen, K.; Naumann, K.; Schröder, R. Naturwissenschaften 1979, 66, 264.
20. Yu, Y.-B.; Adams, D. O.; Yang, S. F. Plant Physiol. 1979, 63, 589.
21. Yu, Y.-B.; Yang, S. F. Plant Physiol. 1979, 64, 1074.
22. Konze, J. R.; Jones, J. F.; Boller, T.; Kende, H. Plant Physiol. 1980, 66, 566.
23. Yu, Y.-B.; Yang, S. F. Plant Physiol. 1980, 66, 281.
24. Boller, T.; Kende, H. Nature 1980, 286, 259.
25. Apelbaum, A.; Burgoon, A. C.; Anderson, J. D.; Solomos, T.; Lieberman, M. Plant Physiol. 1981, 67, 80.
26. Apelbaum, A.; Wang, S. Y.; Burgoon, A. C.; Baker, J. E.; Lieberman, M. Plant Physiol. 1981, 67, 74.
27. Lavee, S.; Martin, G. C. Plant Physiol. 1981, 67, 1204.
28. Adams, D. O.; Yang, S. F. Trends Biochem. Sci. 1981, 6, 161.
29. Amrhein, N.; Schneebeck, D.; Skorupka, H.; Tophof, S.; Stöckigt, J. Naturwissenschaften 1981, 68, 619.
30. Hoffman, N. E.; Yang, S. F.; Ichihara, A.; Sakamura, S. Plant Physiol. 1982, 70, 195.
31. Hoffman, N. E.; Yang, S. F. Plant Physiol. 1982, 69, 317.
32. Adlington, R. M.; Aplin, R. T.; Baldwin, J. E.; Rawlings, B. J.; Osborne, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1086.
33. Hoffman, N. E.; Yang, S. F.; McKeon, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1982, 104, 765.
34. Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Rawlings, B. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 290.
35. Pirrung, M. C.; McGeehan, G. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 5143.
36. Pirrung, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7207.
37. Hoffman, N. E.; Fu, J.-R.; Yang, S. F. Plant Physiol. 1983, 71, 197.
38. Khani-Oskouee, S.; Jones, J. P.; Woodard, R. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1984, 121, 181.
39. Bousquet, J.-F.; Thimann, K. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 1724.
40. Peiser, G. D.; Wang, T.-T.; Hoffman, N. E.; Yang, S. F.; Liu, H.-W.; Walsh, C. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 3059.
41. Satoh, S.; Esashi, Y. Phytochemistry 1984, 23, 1561.
42. Pirrung, M. C. Bioorg. Chem. 1985, 13, 219.
43. Ramalingam, K.; Lee, K.-M.; Woodard, R. W.; Bleecker, A. B.; Kende, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 7820.
44. Pirrung, M. C. Biochemistry 1986, 25, 114.
45. Wiesendanger, R.; Martinoni, B.; Boller, T.; Arigoni, D. Experientia 1986, 42, 207.
46. Wiesendanger, R.; Martinoni, B.; Boller, T.; Arigoni, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 238.
47. Wang, T.-T.; Yang, S. F. Planta 1987, 170, 190.
48. Gardner, H. W.; Newton, J. W. Phytochemistry 1987, 26, 621.
49. Okamoto, T.; Shimida, M.; Oka, S. Chem. Lett. 1987, 817.
50. Pirrung, M. C. J. Org. Chem. 1987, 52, 4179.
51. Vaidyanathan, G.; Wilson, J. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 1815.
52. Pirrung, M. C.; Trinks, U. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 857.
53. Pirrung, M. C.; Cao, J.; Chen, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 5790.
54. Pirrung, M. C. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 711.
55. Procházka, Z. Chem. Listy 1985, 79, 1042.
56. Lieberman, M. Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 1979, 30, 533.
57. Yang, S. F.; Hoffman, N. E. Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 1984, 35, 155.
58. Kende, H. Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 1993, 44, 283.
59. Stella, L.; Wouters, S.; Baldellon, F. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 441.
60. Schröder, R.; Lürssen, K. Ger. Offen. 2751782, 1979; Chem. Abstr. 1979, 91, 85280.
61. Schröder, R.; Lürssen, K. Ger. Offen. 2751783, 1979; Chem. Abstr. 1979, 91, 56366.
62. Schröder, R.; Lürssen, K. Ger. Offen. 2824517, 1979; Chem. Abstr. 1980, 92, 105845.
63. Gallenkamp, B. Ger. Offen. 2936038, 1981; Chem. Abstr. 1991, 95, 97175.
64. Gallenkamp, B.; Schröder, R.; Lürssen, K., Eur. Pat. Appl. 30287, 1981; Chem. Abstr. 1981, 95, 150043.
65. Amrhein, N.; Skorupka, H.; Tophof, S. Get. Offen. 3122240, 1982; Chem. Abstr. 1983, 98, 88968.
66. Schröder, R.; Lürssen, K. Ger. Offen. 3133917, 1983; Chem. Abstr. 1983, 99, 22004.
67. Buschmann, E.; Schulz, G.; Zeeh, B.; Jung, J. Eur. Pat. Appl. 0070453, 1983; Chem. Abstr. 1983, 98, 178810.
68. Kamata, M. JP Patent 61204121, 1986; Chem. Abstr. 1987, 106, 66302.
69. Yu, Y.-B.; Adams, D. O.; Yang, S. F. Arch. Biochem. Biophys. 1979, 198, 280.
70. Khani-Oskouee, S.; Ramalingam, K.; Kalvin, D.; Woodard, R. W. Bioorg. Chem. 1987, 15, 92.
71. White, M. F.; Vasquez, J.; Yang, S. F.; Kirsch, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 12428.
72. Dourtoglou, V.; Koussissi, E. Phytochemistry 2000, 55, 203.
73. Adam, Z.; Mayak, S. FEBS Lett. 1984, 172, 47.
74. Dong, J. G.; Fernández-Maculet, J. C.; Yang, S. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9789.
75. Thrower, J. S.; Blalock, R., III; Klinman, J. P. Biochemistry 2001, 40, 9717.
76. Zhou, J.; Rocklin, A. M.; Lipscomb, J. D.; Que, L., Jr.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4602.
77. Walsh, C.; Pascal, R. A., Jr.; Johnston, M.; Raines, R.; Dikshit, D.; Krantz, A.; Honma, M. Biochemistry 1981, 20, 7509.
78. Hill, R. K.; Prakash, S. R.; Wiesendanger, R.; Angst, W.; Martinoni, B.; Arigoni, D.; Liu, H. W.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 795.
79. Sheehy, R. E.; Honma, M.; Yamada, M.; Sasaki, T.; Martineau, B.; Hiatt, W. R. J. Bacteriol. 1991, 173, 5260.
80. Murakami, T.; Kiuchi, M.; Ito, H.; Matsui, H.; Horma, M. Biosci., Biotechnol., Biochem. 1997, 61, 506.
81. Lizada, M. C. C.; Yang, S. F. Anal. Biochem. 1979, 100, 140.
82. Honma, M. Agric. Biol. Chem. 1983, 47, 617.
83. McGaw, B. A.; Horgan, R.; Heald, J. K. Anal. Biochem. 1985, 149, 130.
84. Rinderknecht, H.; Niemann, C. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4259.
85. Kollomisch, J.; Marburg, S.; Perkins, L. M. J. Org. Chem. 1979, 44, 771.
86. Micheel, F.; Eickenscheidt, O.; Zeidler, I. Chem Ber. 1965, 98, 3520.
87. Micheel, F.; Dammert, W. Chem. Ber. 1967, 100, 2410.
88. Bregovec, I.; Jacovčić, T. Monatsh. Chem. 1972, 103, 288.
89. Elkaschef, M. A.-F.; Abdel-Megeid, F. M. E.; Yassin, S. M. A. J. Prakt. Chem. 1974, 316, 363.
90. Suzuki, M.; Gooch, E. E.; Stammer, C. H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3839.
91. Hiyama, T.; Kai, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2103.
92. Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Jiménez, A. I. Tetrahedron 1994, 50, 9157.
93. Anisimova, N. A.; Berkova, G. A.; Deiko, L. L.; Pozdnyakov, V. P. Russ. J. Gen. Chem. 1999, 69, 1469;
94. Anisimova, N. A.; Berkova, G. A.; Deiko, L. L.; Pozdnyakov, V. P. Zh. Obshch. Khim. 1999, 69, 1529.
95. Buñuel, E.; Cativiela, C.; Diaz-de-Villegas, M.; Jimenez, A. I. Synlett 1992, 579.
96. Cativiela, C.; Diaz-de-Villegas, M.; Jimenez, A. I. Synth. Commun. 1992, 22, 2955.
97. Wheeler, T. N.; Ray, J. A. Synth. Commun. 1988, 18, 141.
98. Zhu, X.; Gan, P. Synth. Commun. 1998, 28, 3159.
99. Schubert, H.; Rack, M.; Mühlstädt, M. J. Prakt. Chem. 1990, 332, 812.
100. Schöllkopf, U.; Hoppe, D.; Jentsch, R. Angew. Chem. 1971, 83, 357;
101. Schöllkopf, U.; Hoppe, D.; Jentsch, R. Angew. Chem., Int. Ed, Engl. 1971, 10, 331.
102. Schöllkopf, U.; Gerhart, F.; Hoppe, D.; Jentsch, R. Ger. Offen. 2063502, 1972; Chem Abstr. 1972, 77, 102247.
103. Schöllkopf, U.; Hoppe, D.; Jentsch, R. Chem. Ber. 1975, 108, 1580.
104. Schöllkopf, U.; Harms, R.; Hoppe, D. Liebigs Ann. Chem. 1973, 611.
105. Hoppe, D.; Beckmann, L. Liebigs Ann. Chem. 1979, 2066.
106. Lee, S.-F. U.S. Patent 4298760,1981; Chem. Abstr. 1982, 96, 68437.
107. O'Donnell, M. J.; Bruder, W. A.; Eckrich, T. M.; Shullenberger, D. F.; Staten, G. S. Synthesis 1984, 127.
108. Joucla, M.; El Goumzili, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1681.
109. Schöllkopf, U.; Hupfeld, B.; Gull, R. Angew. Chem. 1986, 98, 755;
110. Schöllkopf, U.; Hupfeld, B.; Gull, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 754.
111. Allwein, S. P.; Secord, E. A.; Martins, A.; Mitten, J. V.; Nelson, T. D.; Kress, M. H.; Dolling, U. H. Synlett 2004, 2489.
112. McMath, A. R.; Guillaume, D.; Aitken, D. J.; Husson, H.-P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1997, 134, 105.
113. O'Donnell, M. J.; Alsina, J.; Scott, W. L. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8403.
114. Prochźka, Z.; Budesínsky, M.; Smoliková, J.; Trška, P.; Jošt, K. Collect. Czech. Chem. Commun. 1982, 47, 2291.
115. DuBois, G. E.; Crosby, G. A.; McGarraugh, V.; Ng, S. Y.-W.; Stephenson, R. A.; Wang, P. C.; Wingard, R. E., Jr. J. Org. Chem. 1982, 47, 1319.
116. Logusch, E. W. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5935.
117. Strazewski, P.; Tamm, C. Synthesis 1987, 298.
118. Kienzler, T.; Strazewski, P.; Tanun, C. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1078.
119. Rich, D. H.; Tam, J. P. Synthesis 1978, 46.
120. Gallenkamp, B. Ger. Offen. 2936038, 1981; Chem. Abstr. 1981, 95, 97175.
121. Gallenkamp, B. Ger. Offen. 3231816, 1984; Chem. Abstr. 1984, 101, 38167.
122. Salaün, J.; Marguerite, J.; Karkour, B. J. Org. Chem. 1990, 55, 4276.
123. Salaün, J.; Tondu, S. FR Patent 8912086, 1991; Chem. Abstr. 1991, 115, 207567.
124. Häner, R.; Seebach, D. Chimia 1985, 39, 356.
125. Salaün, J.; Marguerite, J. Org. Synth. 1984, 63, 147.
126. Fadel, A.; Canet, J. L.; Salaün, J. Synlett 1990, 89.
127. Fadel, A. Tetrahedron 1991, 47, 6265.
128. Ohno, M.; Tanaka, H.; Komatsu, M.; Ohshiro, Y. Synlett 1991, 919.
129. Aufranc, P.; Ollivier, J.; Stolle, A.; Bremer, C.; Es-Sayed, M.; de Meijere, A.; Salaün, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4193.
130. Estieu, K.; Ollivier, J.; Salaün, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2975.
131. Angus, P. M.; Golding, B. T.; Sargeson, A. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 979.
132. Kordes, M.; Winsel, H.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3235.
133. Bertus, P.; Szymoniak, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 3965.
134. Laroche, C.; Harakat, D.; Bertus, P.; Szymoniak, J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3482.
135. Ramalingam, K.; Kalvin, D.; Woodard, R. W. J. Labelled Compd. Radiopharm. 1984, 21, 833.
136. Liu, H.-W.; Auchus, R.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5335.
137. Baldwin, J. E.; Jackson, D. A.; Adlington, R. M.; Rawlings, B. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 206.
138. Subramanian, P. K.; Woodard, R. W. J. Org. Chem. 1987, 52, 15.
139. Seebach, D.; Dziadulewicz, E.; Behrendt, L.; Cantoreggi, S.; Fitzi, R. Liebigs Ann. Chem. 1989, 1215.
140. Williams, R. M.; Fegley, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8796.
141. Buñuel, E.; Bull, S. D.; Davies, S. G.; Garner, A. C.; Savory, E. D.; Smith, A. D.; Vickers, R. J.; Watkin, D. J. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2531.
142. Subramanian, P. K.; Kalvin, D. M.; Ramalingam, K.; Woodard, R. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 270.
143. Leete, E.; Louters, L. L.; Prakash Rao, H. S. Phytochemistry 1986, 25, 2753.
144. Connors, T. A.; Elson, L. A.; Haddow, A.; Ross, W. C. J. Biochem. Pharmacol. 1960, 5, 108.
145. Pinto, I. L.; West, A.; Debouck, C. M.; DiLella, A. G.; Gorniak, J. G.; O'Donnell, K. C.; O'Shannessy, D. J.; Patel, A.; Jarvest, R. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2467.
146. Nadler, V.; Kloog, Y.; Sokolovsky, M. Eur. J. Pharmacol. 1988, 157, 115.
147. Marvizón, J.-C. G.; Lewin, A. H.; Skolnick, P. J. Neurochem. 1989, 52, 992.
148. Skolnick, P.; Marvizón, J. C. G.; Jackson, B. W.; Monn, J. A.; Rice, K. C.; Lewin, A. H. Life Sci. 1989, 45, 1647.
149. Watson, G. B.; Lanthorn, T. H. Neuropharmacology 1990, 29, 727.
150. Trullas, R.; Jackson, B.; Skolnick, P. Pharmacol., Biochem. Behav. 1989, 34, 313.
151. Trullas, R.; Skolnick, P. Eur. J. Pharmacol. 1990, 185, 1.
152. Rao, T. S.; Cler, J. A.; Compton, R. P.; Emmett, M. R.; Mick, S.; Sun, E. T.; Iyengar, S.; Wood, P. L. Neuropharmacology 1990, 29, 305.
153. Trullas, R.; Folio, T.; Young, A.; Miller, R.; Boje, K.; Skolnick, P. Eur. J. Pharmacol. 1991, 203, 379.
154. Von Lubitz, D. K. J. E.; Lin, R. C.-S.; McKenzie, R. J.; Devlin, T. M.; Tyler McCabe, R.; Skolnick, P. Eur. J. Pharmacol. 1992, 219, 153.
155. Skolnick, P.; Miller, R.; Young, A.; Boje, K.; Trullas, R. Psychopharmacology 1992, 107, 489.
156. Kolesnikov, Y. A.; Maccechini, M.-L.; Pasternak, G. W. Life Sci. 1994, 55, 1393.
157. Balsamini, C.; Bedini, A.; Spadoni, G.; Tarzia, G.; Tontini, A.; Balduini, W.; Cimino, M. Farmaico 1998, 53, 181.
158. Day, J. A.; Searle, R. J. G. Eur. Pat. Appl. 0051884, 1982; Chem. Abstr. 1982, 97, 127131.
159. Mansuri, M. M. GB Patent 2127802, 1984; Chem. Abstr. 1984, 101, 72318.
160. Chan, D. C. K. U.S. Patent 4382954, 1983; Chem. Abstr. 1983, 99, 104944.
161. Silverman, R. B.; Invergo, B. J.; Mathew, J. J. Med. Chem. 1986, 29, 1840.
162. Haddow, J.; Suckling, C. J.; Wood, H. C. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 478.
163. Haddow, J.; Suckling, C. J.; Wood, H. C. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 1297.
164. McGill, J.; Rees, L.; Suckling, C. J.; Wood, H. C. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1299.
165. Wentland, M. P.; Perni, R. B.; Dorff, P. H.; Rake, J. B. J. Med. Chem. 1988, 31, 1694.
166. Chu, D. T. W.; Claiborne, A. K.; Clement, J. J.; Plattner, J. J. Can. J. Chem. 1992, 70, 1328.
167. Kimura, Y.; Atarashi, S.; Takahashi, M.; Hayakawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1442.
168. Johansson, A.; Poliakov, A.; Åkerblom, E.; Wiklund, K.; Lindeberg, G.; Winiwarter, S.; Danielson, U. H.; Samuelsson, B.; Hallberg, A. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2551.
169. Tice, C. M.; Hormann, R. E.; Thompson, C. S.; Friz, J. L.; Cavanaugh, C. K.; Saggers, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1883.
170. Brackmann, F.; Yufit, D. S.; Howard, J. A. K.; Es-Sayed, M.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 2005, 600.
171. Es-Sayed, M.; Jeschke, P.; Lösel, P.; Nauen, R.; Ebbinghaus-Kintscher, U.; Malsam, O.; Stecker, B.; Brackmann, F. Ger. Offen. 102004013528, 2005; Chem. Abstr. 2005, 143, 387035.
172. Brackmann, F.; Es-Sayed, M.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2250.
173. Kuduk, S. D.; Ng, C.; Chang, R. K.; Bock, M. G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1437.
174. Diel, P. J.; Maier, L. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1984, 20, 313.
175. Venuti, M. C.; Jones, G. H.; Alvarez, R.; Bruno, J. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 303.
176. Ochiai, H.; Ohtani, T.; Ishida, A.; Kusumi, K.; Kato, M.; Kohno, H.; Odagaki, Y.; Kishikawa, K.; Yamamoto, S.; Takeda, H.; Obata, T.; Nakai, H.; Toda, M. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4645.
177. Taylor, E. C.; Hu, B. Heterocycles 1997, 45, 241.
178. Toshima, H.; Nara, S.; Fujino, Y.; Ichihara, A. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2000, 64, 2702.
179. Stewart, F. H. C. Aust. J. Chem. 1981, 34, 2431.
180. Mazur, R. H. Ger. Offen. 3044793, 1981; Chem. Abstr. 1982, 96, 69439.
181. Yamada, T.; Omote, Y.; Yamanaka, Y.; Miyazawa, T.; Kuwata, S. Synthesis 1998, 991.
182. Ghosh, S, K.; Singh, U.; Mamdapur, V. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 805.
183. Ghosh, S. K.; Verma, R.; Ghosh, U.; Mamdapur, V. R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 1705.
184. Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C.; Barone, V.; Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C.; Santini, A.; Fraternali, F.; Bavoso, A.; Lelj, F. Int. J. Biol. Macromol. 1989, 11, 345.
185. Alemán, C.; Casanovas, J.; Galembeck, S. E. J. Comput-Aided Mol. Design 1998, 12, 259.
186. Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C.; Santini, A.; Barone, V.; Fraternali, F.; Lelj, F.; Bavoso, A.; Crisma, M.; Toniolo, C. Int. J. Biol. Macromol. 1989, 11, 353.
187. Varughese, K. I.; Srinivasan, A. R.; Stammer, C. H. Int. J. Pept. Protein Res. 1985, 26, 242.
188. Barone, V.; Fraternali, F.; Cristinziano, P. L.; Lelj, F.; Rosa, A. Biopolymers 1988, 27, 1673.
189. Valle, G.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Holt, E. M.; Tamura, M.; Bland, J.; Stammer, C. H. Int. J. Pept. Protein Res. 1989, 34, 56.
190. Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C.; Santini, A.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C. Biopolymers 1989, 28, 175.
191. Evans, M. C.; Pradhan, A.; Venkatraman, S.; Ojala, W. H.; Gleason, W. B.; Mishra, R. K.; Johnson, R. L. J. Med. Chem. 1999, 42, 1441.
192. Woodard, R. W. J. Org. Chem. 1985, 50, 4796.
193. Palacin, S.; Chin, D. N.; Simanek, E. E.; MacDonald, J. C.; Whitesides, G. M.; McBride, M. T.; Palmore, G. T. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11807.
194. Kasafírek, E.; Moural, J.; Vinšová, J.; Šturc, A.; Taimr, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1997, 62, 941.
195. Stewart, F. H. C. Aust. J. Chem. 1983, 36, 1629.
196. Tsang, J. W.; Schmied, B.; Nyfeler, R.; Goodman, M. J. Med. Chem. 1984, 27, 1663.
197. Rodriguez, M.; Bland, J. M.; Tsang, J. W.; Goodman, M. J. Med. Chem. 1985, 28, 1527.
198. Mapelli, C.; Newton, G. M.; Ringold, C. E.; Stammer, C. H. Int. J. Pept. Protein Res. 1987, 30, 498.
199. Procházka, Z.; Lebl, M.; Barth, T.; Hlavácek, J.; Trka, A.; Budesínský, M.; Jost, K. Collect. Czech. Chem. Commun. 1984, 49, 642.
200. Fabiano, N.; Valle, G.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Saviano, M.; Lombardi, A.; Isernia, C.; Pavone, V.; Di Blasio, B.; Pedone, C.; Benedetti, E. Int. J. Pept. Protein Res. 1993, 42, 459.
201. Breckenridge, R. J.; Suckling, C. J. Tetrahedron 1986, 42, 5665.
202. Ner, S. K.; Suckling, C. J.; Bell, A. R.; Wrigglesworth, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 480.
203. Kemp, A.; Tedford, M. C.; Suckling, C. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 557.
204. Kemp, A.; Ner, S. K.; Rees, L.; Suckling, C. J.; Tedford, M. C.; Bell, A. R.; Wrigglesworth, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 741.
205. Husbands, S.; Suckling, C. A.; Suckling, C. J. Tetrahedron 1994, 50, 9729.
206. Procházka, Z.; Ancans, J. E.; Slaninová, J.; Machová, A.; Barth, T.; Skopková, J.; Budesínský, M.; Pavlíková, F.; Lebl, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1988, 53, 2604.
207. Procházka, Z.; Veretennikova, N. I. Collect. Czech. Chem. Commun. 1990, 55, 1883.
208. Bailie, J. R.; Walker, B.; Nelson, J.; Murphy, R. F. Int. J. Pept. Protein Res. 1994, 43, 225.
209. Ellman, J. A.; Mendel, D.; Schultz, P. G. Science 1992, 255, 197.
210. Fink, C. A.; Qiao, Y.; Berry, C. J.; Sakane, Y.; Ghai, R. D.; Trapani, A. J. J. Med. Chem. 1995, 38, 5023.
211. Breveglieri, A.; Guerrini, R.; Salvadori, S.; Bianchi, C.; Bryant, S. D.; Attila, M.; Lazarus, L. H. J. Med. Chem. 1996, 39, 773.
212. Chen, M.-H.; Steiner, M. G.; Patchett, A. A.; Cheng, K.; Wei, L.; Chan, W. W.-S.; Butler, B.; Jacks, T. M.; Smith, R. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2163.
213. Planas, M.; Bardají, E.; Barany, G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4097.
214. Llinàs-Brunet, M.; Bailey, M.; Fazal, G.; Ghiro, E.; Gorys, V.; Goulet, S.; Halmos, T.; Maurice, R.; Poirier, M.; Poupart, M.-A.; Rancourt, J.; Thibeault, D.; Wernic, D.; Lamarre, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2267.
215. Poupart, M.-A.; Cameron, D. R.; Chabot, C.; Ghiro, E.; Goudreau, N.; Goulet, S.; Poirier, M.; Tsantrizos, Y. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 4743.
216. Johansson, A.; Poliakov, A.; Åkerblom, E.; Lindeberg, G.; Winiwarter, S.; Samuelsson, B.; Danielson, U. H.; Hallberg, A. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3915.
217. Tsantrizos, Y. S.; Bolger, G.; Bonneau, P. R.; Cameron, D. R.; Goudreau, N.; Kukolj, G.; LaPlante, S. R.; Llinàs-Brunet, M.; Nar, H.; Lamarre, D. Angew. Chem. 2003, 115, 1394;
218. Tsantrizos, Y. S.; Bolger, G.; Bonneau, P. R.; Cameron, D. R.; Goudreau, N.; Kukolj, G.; LaPlante, S. R.; Llinàs-Brunet, M.; Nar, H.; Lamarre, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1355.
219. Goudreau, N.; Cameron, D. R.; Bonneau, P. R.; Gorys, V.; Plouffe, C.; Poirier, M.; Lamarre, D.; Llinàs-Brunet, M. J. Med. Chem. 2004, 47, 123.
220. LaPlante, S. R.; Aubry, N.; Bonneau, P. R.; Kukolj, G.; Lamarre, D.; Lefebvre, S.; Li, H.; Llinàs-Brunet, M.; Plouffe, C.; Canmeron, D. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2271.
221. Chen, C.-A.; Yeh, R.-H.; Lawrence, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3840.
222. Pontillo, J.; Tran, J. A.; Fleck, B. A.; Marinkovic, D.; Arellano, M.; Tucci, F. C.; Lanier, M.; Nelson, J.; Parker, J.; Saunders, J.; Murphy, B.; Foster, A. C.; Chen, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5605.
223. Osipova, A.; Yufit, D. S.; de Meijere, A. Synthesis 2007, 131.
224. Isogai, K.; Sakai, J.-i.; Yamauchi, K.; Watanabe, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 2839.
225. Vaidyanathan, G.; Wilson, J. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 1810.
226. Pirrung, M. C.; Brown, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6388.
227. Wheeler, T. N.; Ray, J. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 4875.
228. Nishiyama, K.; Sakai, R.; Ezuka, A.; Ichihara, A.; Shiraishi, K.; Ogasawara, M.; Sato, H.; Sakamura, S. Ann. Phytopathol. Soc. Jpn. 1976, 42, 613.
229. Nishiyama, K.; Sakai, R.; Ichihara, A.; Shiraishi, K.; Ogasawara, M.; Sato, H.; Sakamura, S. Ann. Phytopathol. Soc. Jpn. 1977, 43, 20.
230. Mitchell, R. E. Physiol. Plant Pathol. 1982, 20, 83.
231. Mitchell, R. E.; Young, H. Phytochemistry 1978, 17, 2028.
232. Ichihara, A.; Shiraishi, K.; Sato, H.; Sakamura, S.; Nishiyama, K., Sakai, R.; Furusaki, A.; Matsumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 636.
233. Ichihara, A.; Shiraishi, K.; Sakamura, S.; Nishiyama, K.; Sakai, R. Tetrahedron Lett. 1977, 269.
234. Ichihara, A.; Shiraishi, K.; Sakamura, S.; Furusaki, A.; Hashiba, N.; Matsumoto, T. Tetrahedron Lett. 1979, 365.
235. Shiraishi, K.; Konoma, K.; Sato, H.; Ichihara, A.; Sakamura, S.; Nishiyama, K.; Sakai, R. Agric. Biol. Chem. 1979, 43, 1753.
236. Ferguson, I. B.; Mitchell, R. E. Plant Physiol. 1985, 77, 969.
237. Kenyon, J. S.; Turner, J. G. Plant Physiol. 1992, 100, 219.
238. Mitchell, R. E. Phytochemistry 1985, 24, 247.
239. Parry, R. J.; Mafoti, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4681.
240. Parry, R. J.; Lin, M.-T.; Walker, A. E.; Mhaskar, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1849.
241. Mitchell, R. E.; Young, S. A.; Bender, C. L. Phytochemistry 1994, 35, 343.
242. Parry, R. J.; Mhaskar, S. V.; Lin, M.-T.; Walker, A. E.; Mafoti, R. Can. J. Chem. 1994, 72, 86.
243. For a review on the biosynthesis of Coronatine, see: Bender, C.; Palmer, D.; Peñaloza-Vázquez, A.; Rangaswamy, V.; Ullrich, M. Arch. Microbiol. 1996, 166, 71.
244. Mitchell, R. E. Phytochemistry 1985, 24, 1485.
245. Mitchell, R. E.; Pirrung, M. C.; McGeehan, G. M. Phytochemistry 1987, 26, 2695.
246. Weiler, E. W.; Kutchan, T. M.; Gotha, T.; Brodschelm, W.; Niesel, U.; Bublitz, F. FEBS Lett. 1994, 345, 9.
247. Koda, Y.; Takahashi, K.; Kikuta, Y.; Greulich, F.; Toshima, H.; Ishihara, A. Phytochemistry 1996, 41, 93.
248. Boland, W.; Hopke, J.; Donath, J.; Miske, J.; Bublitz,, F. Angew. Chem. 1995, 107, 1715;
249. Boland, W.; Hopke, J.; Donath, J.; Miske, J.; Bublitz,, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1600.
250. Toshima, H.; Ichihara, A. Biosci., Biotechnol., Biochem. 1995, 59, 497.
251. Toshima, H.; Nara, S.; Ichihara, A. Biosci., Biotechnol., Biochem. 1997, 61, 752.
252. Nara, S.; Toshima, H.; Ichihara, A. Tetrahedron 1997, 53, 9509.
253. Wakamiya, T.; Nakamoto, H.; Shiba, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4411.
254. Wakamiya, T.; Oda, Y.; Fujita, H.; Shiba, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2143.
255. Rance, M. J.; Ruddock, J. C.; Pacey, M. S.; Cullen, W. P.; Huang, L. H.; Jefferson, M. T.; Whipple, E. B.; Maeda, H.; Tone, J. J. Antibiot. 1989, 42, 206.
256. Fox, K. R. J. Antibiot. 1990, 43, 1307.
257. Kurosawa, K.; Takahashi, K.; Tsuda, E. J. Antibiot. 2001, 54, 615.
258. Takahashi, K.; Koshino, H.; Esumi, Y.; Tsuda, E.; Kurosawa, K. J. Antibiot. 2001, 54, 622.
259. Honma, M.; Shimomura, T.; Shiraishi, K.; Ichihara, A.; Sakamura, S. Agric. Biol. Chem. 1979, 43, 1677.
260. Li, K.; Du, W.; Que, N. L. S.; Liu, H.-W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8763.
261. Zhao, Z.; Liu, H.-W. J. Org. Chem. 2002, 67, 2509.
262. Honma, M.; Kirihata, M.; Uchimura, Y.; Ichimoto, I. Biosci., Biotechnol., Biochem. 1993, 57, 659.
263. Adam, Z.; Mayak, S. Plant Physiol. 1986, 80, 1045.
264. Toshima, H.; Niwayama, Y.; Nagata, H.; Greulich, F.; Ichihara, A. Biosci., Biotechnol., Biochem. 1993, 57, 1394.
265. Pirrung, M. C.; McGeehan, G. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 2103.
266. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Lajoie, G. A.; Rawlings, B. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1496.
267. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Lajoie, G. A.; Lowe, C.; Baird, P. D.; Prout, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 775.
268. Pirrung, M. C.; Dunlap, S. E.; Trinks, U. P. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 1301.
269. Pirrung, M. C.; McGeehan, G. M. Angew. Chem. 1985, 97, 1074;
270. Pirrung, M. C.; McGeehan, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 1044.
271. Pirrung, M. C.; McGeehan, G. M. U.S. Patent 4851035, 1989;
272. Pirrung, M. C.; McGeehan, G. M. Chem. Abstr. 1990, 112, 32151.
273. Switzer, F. L.; Van Halbeek, H.; Holt, E. M.; Stammer, C. H.; Saltveit, M. E. Tetrahedron 1989, 45, 6091.
274. Stammer, C. H. U.S. Patent 4954158, 1990;
275. Stammer, C. H. Chem. Abstr. 1991, 114, 143132.
276. The authors are fully aware of the IUPAC rules for stereochemical nomenclature which preclude the use of E/Z descriptors for relative configurations of substituted cyclic compounds. For cyclopropane derivatives with more than two substituents, however, this E/Z nomenclature is much more practical and easily understandable than the official IUPAC nomenclature. Therefore, many authors use it, and since everybody understands them, the authors prefer to use the E/ Z descriptors for cyclopropane derivatives throughout this article.
277. Fischer, H.; Hofmann, H.-J. Hoppe Seyler's Z. Physiol. Chem. 1937, 245, 139.
278. Donati, D.; Garzon-Aburbeh, A.; Natalini, B.; Marchioro, C.; Pellicciari, R. Tetrahedron 1996, 52, 9901.
279. Pages, R. A.; Burger, A. J. Med. Chem. 1966, 9, 766.
280. Ghosh, C. K.; Bhattacharyya, A.; Ghosh-Dastídar, P. P. Indian J. Chem., Sect. B 1987, 26, 423.
281. Awad, W. I.; Fateen, A. K.; Zayed, M. A. Tetrahedron 1964, 20, 891.
282. Bernabé, M.; Fernández Alvarez, E.; Penadés Ullate, S. An. Quim. 1972, 68, 501.
283. Bernabé, M.; Fernández Alvarez, E.; Panadés Ullate, S. An. Quim. 1972, 68, 1005.
284. Hines, J. W., Jr.; Breitholle, E. G.; Sato, M.; Stammer, C. H. J. Org. Chem. 1976, 41, 1466.
285. King, S. W.; Riordan, J. M.; Holt, E. M.; Stammer, C. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 3270.
286. Arenal, I.; Bernabé, M.; Fernéndez Alvarez, E.; Izquierdo, M. L.; Penadés, S. J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 607.
287. Suzuki, M.; Kumar, S. D.; Stammer, C. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 4769.
288. Cativiela, C.; Diaz de Villegas, M. D.; Mayoral, J. A.; Meléndez, E. J. Org. Chem. 1984, 49, 1436.
289. Arenal, I.; Bernabé, M.; Fenández-Alvarez, E.; Penadés, S. Synthesis 1985, 773.
290. Pages, R. A.; Burger, A. J. Med. Chem. 1967, 10, 435.
291. Schumacher, M.; Miesch, L.; Franck-Neumann, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5393.
292. Bland, J. M.; Stammer, C. H.; Varughese, K. I. J. Org. Chem. 1984, 49, 1634.
293. Bland, J.; Shah, A.; Bortolussi, A.; Stammer, C. H. J. Org. Chem. 1988, 53, 992.
294. Wick, L.; Tamm, C.; Neuburger, M.; Zehnder, M. Tetrahedron 1995, 51, 10219.
295. Clerici, F.; Gelmi, M. L.; Pocar, D. J. Org. Chem. 1999, 64, 726.
296. Bernabé, M.; Cuevas, O.; Fernández-Alvarez, E. Synthesis 1977, 191.
297. Suzuki, M.; Orr, G. F.; Stammer, C. H. Bioorg. Chem. 1987, 15, 43.
298. Kimura, H.; Stammer, C. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 2440.
299. Jiménez, A. I.; Marraud, M.; Cativiela, C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3147.
300. Marco, J. L.; Sánchez, B.; Fernández, M. D.; Bernabé, M. Liebigs Ann. Chem. 1991, 1099.
301. Elrod, L. F.; Holt, E. M.; Mapelli, C.; Stammer, C. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 252.
302. Mapelli, C.; Elrod, L. F.; Holt, E. M.; Stammer, C. H. Tetrahedron 1989, 45, 4377.
303. Slama, J. T.; Satsangi, R. K.; Simmons, A.; Lynch, V.; Bolger, R. E.; Suttie, J. J. Med. Chem. 1990, 33, 824.
304. Cativiela, C.; Díaz de Villegas, M. D.; Mayoral, J. A.; Meléndez, E. J. Org. Chem. 1985, 50, 3167.
305. Cativiela, C.; Díaz de Villegas, M. D.; Mélendez, E. Tetrahedron 1986, 42, 583.
306. Blasco, J.; Cativiela, C.; Díaz de Villegas, M. D. Synth. Commun. 1987, 17, 1549.
307. Kroona, H. B.; Peterson, N. L.; Koerner, J. F.; Johnson, R. L. J. Med. Chem. 1991, 34, 1692.
308. Kodama, H.; Matsui, S.; Kondo, M.; Stammer, C. H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2668.
309. Spadoni, G.; Balsamini, C.; Bedini, A.; Mugnaini, M. Farmaco 1993, 48, 1663.
310. Szakonyi, Z.; Fülöp, F.; Tourwé, D.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 2192.
311. Lalitha, K.; Iyengar, D. S.; Bhalerao, U. T. J. Org. Chem. 1989, 54, 1771.
312. Lalitha, N.; Annapurna, J.; Iyengar, D. S.; Bhalerao, U. T. Arzneim.- Forsch. 1991, 41, 827.
313. Su, G.; Mu, H.; Za, D.; Zeng, L.; Cativiela, C.; Hammer, R. P.; Yu, K. Synth. Commun. 2003, 33, 2873.
314. Srivastava, V. P.; Roberts, M.; Holmes, T.; Stammer, C. H. J. Org. Chem. 1989, 54, 5866.
315. Adams, L. A.; Charmant, J. P. H.; Cox, R. J.; Walter, M.; Whittingham, W. G. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 542.
316. Anisimova, N. A.; Berkova, G. A.; Deiko, L. I. Russ. J. Gen. Chem. 1998, 68, 1112; Zh. Obshch. Khim. 1998, 68, 1165.
317. Anisimova, N. A.; Deiko, L. I.; Berkova, G. A.; Perekalin, V. V. J. Org. Chem. USSR 1992, 28, 170; Zh. Org. Khim. 1992, 28, 205.
318. Anisimova, N. A.;, Berkova, G. A.; Paperno, T. Y.; Deiko, L. I. Russ. J. Gen. Chem. 2002, 72, 272; Zh. Obshch, Khim. 2002, 72, 294.
319. Anisimova, N. A.; Deiko, L. I.; Berkova, G. A. Russ. J. Org. Chem. 1999, 35, 155; Zh. Org. Khim. 1999, 35, 160.
320. Anisimova, N. A.; Berkova, G. A.; Paperno, T. Y.; Deiko, L. I. Russ. J. Gen. Chem. 2002, 72, 460; Zh. Obshck Khim. 2002, 72, 495.
321. Horikawa, H.; Nishitani, T.; Iwasaki, T.; Inoue, I. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2193.
322. Anisimova, N. A.; Berkova, G. A.; Deiko, L. I. Russ. J. Org. Chem. 1998, 34, 1209; Zh. Org. Khim. 1998, 34, 1263.
323. Adams, L. A.; Cox, R. J.; Gibson, J. S.; Mayo-Martín, M. B.; Walter, M.; Whittingham, W. G. Chem. Commun. 2002, 2004.
324. Jiménez, A. I.; López, P.; Oliveros, L.; Cativiela, C. Tetrahedron 2001, 57, 6019.
325. Yashin, N. V.; Averina, E. B.; Gerdov, S. M.; Kuznetsova, T. S.; Zefirov, N. S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8241.
326. Wurz, R. P.; Charette, A. B. J. Org. Chem. 2004, 69, 1262.
327. O'Bannon, P. E.; Dailey, W. P. J. Org. Chem. 1989, 54, 3096.
328. Charette, A. B.; Wurz, R. P.; Ollevier, T. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 4468.
329. Adams, L. A.; Aggarwal, V. K.; Bonnert, R. V.; Bressel, B.; Cox, R. J.; Shepherd, J.; de Vicente, J.; Walter, M.; Whittingham, W. G.; Winn, C. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 9433.
330. Dappen, M. S.; Pellicciari, R.; Natalini, B.; Monahan, J. B.; Chiorri, C.; Cordi, A. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 161.
331. Sloan, M. J.; Kirk, K. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1677.
332. de Meijere, A.; Ernst, K.; Zuck, B.; Brandl, M.; Kozhushkov, S. I.; Tamm, M.; Yufit, D. S.; Howard, J. A. K.; Labahn, T. Eur. J. Org. Chem. 1999, 3105.
333. Pellicciari, R.; Marinozzi, M.; Camaioni, E.; del Carmen Nünez, M.; Costantino, G.; Gasparini, F.; Giorgi, G.; Macciarulo, A.; Subramanian, N. J. Org. Chem. 2002, 67, 5497.
334. Koskinen, A. M. P.; Muñoz, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1373.
335. Koskinen, A. M. P.; Muñoz, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 879.
336. Fernández, M. D.; de Frutos, M. P.; Marco, J. L.; Fernández-Alvarez, E.; Bernabé, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3101.
337. Alcaraz, C.; Fernández, M. D.; de Frutos, M. P.; Marco, J. L.; Bernabé, M. Tetrahedron 1994, 50, 12443.
338. Alcaraz, C.; Herrero, A.; Marco, J. L.; Fernández-Alvarez, E.; Bernabé, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5605.
339. Campbell, M. M.; Horwell, D. C.; Mahon, M. F.; Pritchard, M. C.; Walford, S. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 667.
340. Walford, S. P.; Campbell, M. M.; Horwell, D. C. J. Pharm. Pharmacol. 1996, 48, 188.
341. Clerici, F.; Gelmi, M. L.; Pocar, D.; Pilati, T. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2663.
342. Alami, A.; Calmes, M.; Daunis, J.; Escale, F.; Jaquier, R.; Roumestant, M.-L.; Viallefont, P. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 175.
343. Davies, H. M. L.; Cantrell, W. R., Jr. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6509.
344. Davies, H. M. L.; Bruzinski, P. R.; Lake, D. H.; Kong, N.; Fall, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6897.
345. Moye-Sherman, D.; Welch, M. B.; Reibenspies, J.; Burgess, K. Chem. Commun. 1998, 2377.
346. Schöllkopf, U.; Hauptreif, M.; Dippel, J.; Nieger, M.; Egert, E. Angew. Chem. 1986, 98, 187; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 192.
347. Aggarwal, V. K.; Alonso, E.; Fang, G.; Ferrara, M.; Hynd, G.; Porcelloni, M. Angew. Chem. 2001, 113, 1482; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1433.
348. Jiménez, J. M.; Casas, R.; Ortuño, R. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5945.
349. Muray, E.; Alvarez-Larena, A.; Piniella, J. F.; Branchadell, V.; Ortuño, R. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 388.
350. Jiménez, J. M.; Bourdelande, J. L.; Ortuño, R. M. Tetrahedron 1997, 53, 3777.
351. Jiménez, J. M.; Rifé, J.; Ortuño, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 537.
352. Jiménez, J. M.; Rifé, J.; Ortuño, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1849.
353. Jiménez, J. M.; Ortuño, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3203.
354. For an X-ray structure analysis of 1-N-Boc-amino-2-hydroxymethylcyclopropane -1-carboxylic acid, see: Cetina, M.; Hegold-Brundic, A.; Raos, N.; Žuža-Mak, L. J. Mol. Struct. 2003, 657, 145.
355. Muray, E.; Rifé, J.; Branchadell, V.; Ortuño, R. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 4520.
356. Illescas, B.; Rifé, J.; Ortuño, R. M.; Martín, N. J. Org. Chem. 2000, 65, 6246.
357. For an X-ray structure analysis and ab initio calculations of this compound and partially deprotected derivatives thereof, see: Džolic, Z.; Cetina, M.; Kovacek, D.; Hergold-Brundic, A.; Mrvoš-Sermek, D.; Nagl, A.; Slade, N.; Pavelic, K.; Balzarini, J.;
358. Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Jiménez, A. I.; Lahoz, F. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 617.
359. Cristoni, S.; Cativiela, C.; Jiménez, A. I.; Traldi, P. J. Mass Spectrom. 2000, 35, 199.
360. Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Jiménez, A. I. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 177.
361. Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; García, J. I.; Jiménez, A. I. Tetrahedron 1997, 53, 4479.
362. Cativiela, C.; Diaz-de-Villegas, M. D.; Jiménez, A. I. Tetrahedron 1996, 52, 5881.
363. Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Jiménez, A. I. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2067.
364. Moglioni, A. G.; García-Expósito, E.; Moltrasio, G. Y.; Ortuño, R. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3593.
365. Moglioni, A. G.; García-Expósito, E.; Aguado, G. P.; Parella, T.; Branchadell, V.; Moltrasio, G. Y.; Ortuño, R. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 3934.
366. Moglioni, A. G.; García-Expósito, E.; Alvarez-Larena, A.; Branchadell, V.; Moltrasio, G. Y.; Ortuño, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4903.
367. Tsuge, O.; Noguchi, M.; Moriyama, H. Heterocycles 1981, 16, 209.
368. Tsuge, O.; Noguchi, M.; Moriyama, H. Heterocycles 1982, 19, 1823.
369. Liu, W.-Q.; Carreaux, F.; Meudal, H.; Roques, B. P.; Garbay-Jaureguiberry, C. Tetrahedron 1996, 52, 4411.
370. Kirihata, M.; Sakamoto, A.; Ichimoto, I.; Ueda, H.; Honma, M. Agric. Biol. Chem. 1990, 54, 1845.
371. Czombos, J.; Aelterman, W.; Tkachev, A.; Martins, J. C.; Tourwé, D.; Péter, A.; Tóth, G.; Fülöp, F.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2000, 65, 5469.
372. Izquierdo, M. L.; Arenal, I.; Bernabé, M.; Fernández-Alvarez, E. Tetrahedron 1985, 41, 215.
373. Mapelli, C.; Turocy, G.; Switzer, F. L.; Stammer, C. H. J. Org. Chem. 1989, 54, 145.
374. Ahmad, S.; Phillips, R. S.; Stammer, C. H. J. Med. Chem. 1992, 35, 1410.
375. Shiraishi, K.; Ichihara, A.; Sakamura, S. Agric. Biol. Chem. 1977, 41, 2497.
376. Williams, R. M.; Fegley, G. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 6933.
377. Bruncko, M.; Crich, D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6251.
378. Bruncko, M.; Crich, D. J. Org. Chem. 1994, 59, 4239.
379. Es-Sayed, M.; Devine, P.; Burgess, L. E.; de Meijere, A.; Meyers, A. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 141.
380. Pyne, S. G.; Schafer, K.; Skelton, B. W.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1998, 51, 127.
381. Chinchilla, R.; Falvello, L. R.; Galindo, N.; Nájera, C. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2223.
382. Chinchilla, R.; Falvello, L. R.; Galindo, N.; Nájera, C. J. Org. Chem. 2000, 65, 3034.
383. Abellán, T.; Mancheño, B.; Nájera, C.; Sansano, J. M. Tetrahedron 2001, 57, 6627.
384. Matsumura, Y.; Inoue, M.; Nakamura, Y.; Talib, I. L.; Maki, T.; Onomura, O. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4619.
385. Calmes, M.; Daunis, J.; Escale, F. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 395.
386. Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Jiménez, A. I. Tetrahedron 1995, 51, 3025.
387. Williams, R. M.; Fegley, G. J.; Gallegos, R.; Schaefer, F.; Pruess, D. L. Tetrahedron 1996, 52, 1149.
388. Chinchilla, R.; Nájera, C.; García-Granda, S.; Menéndez-Velázquez, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5799.
389. Wurz, R. P.; Charette, A. B. Org. Lett. 2003, 5, 2327.
390. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Rawlings, B. J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 481.
391. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Rawlings, B. J.; Jones, R. H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 485.
392. Jiang, B.; Zhang, F.; Xiong, W. Chem. Commun. 2003, 536.
393. Yamazaki, S.; Inoue, T.; Hamada, T.; Takada, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 282.
394. Rusconi di Lugano, F.; Monteiro, J.; Fliche, C.; Braun, J.; Le Goffic, F. Synth. Commun. 1992, 22, 1155.
395. Fliche, C.; Braun, J.; Le Goffic, F. Synth. Commun. 1994, 24, 2873.
396. De Kimpe, N.; Boeykens, M.; Tehrani, K. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 8215.
397. Salgado, A.; Huybrechts, T.; Eeckhaut, A.; Van der Eycken, J.; Szakonyi, Z.; Fülöp, F.; Tkachev, A.; De Kimpe, N. Tetrahedron 2001, 57, 2781.
398. Hercouet, A.; Godbert, N.; Le Corre, M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2233.
399. Burgess, K.; Li, W, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2725.
400. Donkor, I. O.; Zheng, X.; Han, J.; Miller, D. D. Chirality 2000, 12, 551.
401. Burgess, K.; Ke, C.-Y. Synthesis 1996, 1463.
402. Burgess, K.; Lim, D. Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7815.
403. Burgess, K.; Lim, D.; Ho, K.-K.; Ke, C.-Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 2179.
404. Lim, D.; Burgess, K. J. Org. Chem. 1997, 62, 9382.
405. Burgess, K.; Ho, K.-K. J. Org. Chem. 1992, 57, 5931.
406. Burgess, K.; Ho, K.-K.; Ke, C.-Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 3767.
407. Burgess, K.; Ho, K.-K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5677.
408. Wick, L.; Tamm, C.; Boller, T. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 403.
409. Moye-Sherman, D.; Jin, S.; Ham, I.; Lim, D.; Scholtz, J. M.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9435.
410. Chang, H. S.; Bergmeier, S. C.; Frick, J. A.; Bathe, A.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 5336.
411. Park, K.-H.; Kurth, T. M.; Olmstead, M. M.; Kurth, M. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 991.
412. Park, K.-H.; Olmstead, M. M.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6579.
413. Lorthiois, E.; Marek, I.; Normant, J. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 566.
414. Easton, C. J.; Tan, E. W.; Ward, C. M. Aust. J. Chem. 1992, 45, 395.
415. Krasnov, V. P.; Koroleva, M. A.; Matveeva, T. V.; Zhdanova E. A.; Grishakov, A. N.; Kluyuev, N. A. Russ. Chem. Bull. 2001, 50, 644.
416. Easton, C. J.; Edwards, A. J.; McNabb, S. B.; Merrett, M. C.; O'Connell, J. L.; Simpson, G. W.; Simpson, J. S.; Willis, A. C. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2492.
417. Easton, C. J.; Fryer, N. L.; Ivory, A. J.; Tiekink, E. R. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3725.
418. Groth, U.; Halfbrodt, W.; Schöllkopf, U. Liebigs Ann. Chem. 1992, 351.
419. Gaucher, A.; Ollivier, J.; Salaün, J. Synlett 1991, 151.
420. Gaucher, A.; Ollivier, J.; Marguerite, J.; Paugam, R.; Salaün, J. Can. J. Chem. 1994, 72, 1312.
421. Katagiri, T.; Irie, M.; Uneyama, K. Org. Lett. 2000, 2, 2423.
422. Hercouet, A.; Bessièes, B.; Le Corre, M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1267.
423. Hercouet, A.; Bessièes, B.; Le Corre, M.; Toupet, L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4529.
424. Hercouet, A.; Bessièes, B.; Le Corre, M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 283.
425. Debache, A.; Collet, S.; Bauchat, P.; Danion, D.; Euzenat, L.; Hercouet, A.; Carboni, B. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 761.
426. Achatz, O.; Grandl, A.; Wanner, K. T. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1967.
427. Koch, C.-J.; Šimonyiová, S.; Pabel, J.; Kärtner, A.; Polborn, K.; Wanner, K. T. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1244.
428. Malecka, M.; Wanner, K. T.; Budzisz, E. Acta Crystallogr., Sect. C 2003, 59, o317.
429. Gaucher, A.; Dorizon, P.; Ollivier, J.; Salaün, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2979.
430. Dorizon, P.; Su, G.; Ludvig, G.; Nikitina, L.; Paugam, R.; Ollivier, J.; Salaün, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 4712.
431. Dorizon, P.; Su, G.; Ludvig, G.; Nikitina, L.; Ollivier, J.; Salaün, J. Synlett 1998, 483.
432. Zhou, Y. B.; Ma, J. A.; Wang, L. X.; Zhou, Q. L. Chin. Chem. Lett. 2002, 13, 939.
433. Dorizon, P.; Ollivier, J.; Salaün, J. Synlett 1996, 1071.
434. Marco, J. L. Heterocycles 1987, 26, 2579.
435. Aitken, D. J.; Royer, J.; Husson, H.-P. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3315.
436. Aitken, D. J.; Royer, J.; Husson, H.-P. J. Org. Chem. 1990, 55, 2814.
437. Aitken, D. J.; Guillaume, D.; Husson, H.-P. Tetrahedron 1993, 49, 6375.
438. Guillaume, D.; Aitken, D. J.; Husson, H.-P. Synlett 1991, 747.
439. Burley, G. A.; Keller, P. A.; Pyne, S. G.; Ball, G. E. Chem. Commun. 1998, 2539.
440. Burley, G. A.; Keller, P. A.; Pyne, S. G.; Ball, G. E. J. Org. Chem. 2002, 67, 8316.
441. Burley, G. A.; Keller, P. A.; Pyne, S. G.; Ball, G. E. Chem. Commun. 2000, 1717.
442. Burley, G. A.; Keller, P. A.; Pyne, S. G.; Ball, G. E. Chem. Commun. 2001, 563.
443. Jaquinod, L.; Gros, C.; Olmstead, M. M.; Antolovich, M.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1996, 1475.
444. De Kimpe, N.; Sulmon, P.; Brunet, P.; Lambein, F.; Schamp, N. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1863.
445. De Kimpe, N.; Sulmon, P.; Brunet, P. J. Org. Chem. 1990, 55, 5777.
446. De Kimpe, N.; Sulmon, P.; Schamp, N. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5029.
447. De Kimpe, N.; Sulmon, P.; Boeykens, M. Tetrahedron 1991, 47, 3389.
448. Boeykens, M.; De Kimpe, N.; Tehrani, K. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 6973.
449. De Kimpe, N.; Sulmon, P. Synlett 1990, 161.
450. De Kimpe, N.; Sulmon, P.; Stevens, C. Tetrahedron 1991, 47, 4723.
451. Fadel, A. Synlett 1993, 503.
452. Fadel, A.; Khesrani, A. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 305.
453. Kozyrkov, Y. Y.; Pukin, A.; Kulinkovich, O. G.; Ollivier, J.; Salaün, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6399.
454. Racouchot, S.; Ollivier, J.; Salaün, J. Synlett 2000, 1729.
455. Racouchot, S.; Sylvestre, I.; Ollivier, J.; Kozyrkov, Y. Y.; Pukin, A.; Kulinkovich, O. G.; Salaün, J. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2160.
456. Lecornué, F.; Ollivier, J. Chem. Commun. 2003, 584.
457. Es-Sayed, M.; Gratkowski, C.; Krass, N.; Meyers, A. L; de Meijere, A. Synlett 1992, 962.
458. Beak, P.; Wu, S.; Yum, E. K.; Jun, Y. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 276.
459. Huther, N.; McGrail, P. T.; Parsons, A. F. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1740.
460. Barluenga, J.; Aznar, F.; Gutiérrez, I.; García-Granda, S.; Llorca-Baragaño, M. A. Org. Lett. 2002, 4, 4273.
461. Charette, A. B.; Côté, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12721.
462. Charette, A. B.; Côté, B. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6833.
463. Charette, A. B.; Côté, B.; Monroc, S.; Prescott, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 6888.
464. Kirihara, M.; Kawasaki, M.; Takuwa, T.; Kakuda, H.; Wakikawa, T.; Takeuchi, Y.; Kirk, K. L. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1753.
465. Taylor, E. C.; Hu, B. Synth. Commun. 1996, 26, 1041.
466. Atlan, V.; Racouchot, S.; Rubin, M.; Bremer, C.; Ollivier, J.; de Meijere, A.; Salaün, J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1131.
467. Kraus, G. A.; Kim, H.; Thomas, P. J.; Metzler, D. E.; Metzler, C. M.; Taylor, J. E. Synth. Commun. 1990, 20, 2667.
468. Bernabé, M.; Cuevas Fernandez, O.; Fernández Alvarez, E. An. Quim. 1979, 75, 977.
469. Burger, A. U.S. Patent 3050559, 1962; Chem. Abstr. 1962, 56, 2196.
470. Kaiser, C.; Zirkle, C. L. BE Patent 648020, 1964; Chem. Abstr. 1965, 63, 80980.
471. Johansen, P. A.; Chase, L. A.; Sinor, A. D.; Koerner, J. F.; Johnson, R. L.; Robinson, M. B. Mol. Pharmacol. 1995, 48, 140.
472. Witvrouw, M.; Pannecouque, C.; De Clercq, E.; Fernández-Alvarez, E.; Marco, J. L. Arch. Pharm. (Weinheim Ger.) 1999, 332, 163.
473. Kimura, H.; Stammer, C. H.; Shimohigashi, Y.; Cui, R. L.; Stewart, J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 115, 112.
474. Mapelli, C.; Kimura, H.; Stammer, C. H. Int. J. Pept. Protein Res. 1986, 28, 347.
475. Shimohigashi, Y.; Costa, T.; Pfeiffer, A.; Herz, A.; Kimura, H.; Stammer, C. H. FEBS Lett. 1987, 222, 71.
476. Varughese, K. I.; Wang, C. H.; Kimura, H.; Stammer, C. H. Int. J. Pept. Protein Res. 1988, 31, 299.
477. Joyce, P. J. WO Patent 8603944, 1986; Chem. Abstr. 1987, 106, 31592.
478. Mapelli, C.; Stammer, C. H.; Lok, S.; Mierke, D. F.; Goodman, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1988, 32, 484.
479. Matsui, S.; Srivastava, V. P.; Holt, E. M.; Taylor, E. W.; Stammer, C. H. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 306.
480. Mapelli, C.; Elrod, L. F.; Switzer, F. L.; Stammer, C. H.; Holt, E. M. Biopolymers 1989, 28, 123.
481. Ogawa, T.; Yoshitomi, H.; Kodama, H.; Waki, M.; Stammer, C. H.; Shimohigashi, Y. FEBS Lett. 1989, 250, 227.
482. Malin, D. H.; Payza, K.; Lake, J. R.; Corriere, L. S.; Benson, T. M.; Smith, D. A.; Kelley, R. S.; Ho, K.-K.; Burgess, K. Peptides 1993, 14, 47.
483. Malin, D. H.; Lake, J. R.; Payza, K.; Corriere, L. S.; Benson, T. M.; Garber, T. L.; Waller, M. L.; Luu, T.-A.; Kelley, R. S.; Smith, D. A.; Ho, K.-K.; Burgess, K. Peptides 1993, 14, 731.
484. Malin, D. H.; Lake, J. R.; McDermitt, L. S.; Smith, D. A.; Witherspoon, W. E.; Jones, J. A.; Schumann, M. D.; Payza, K.; Ho, K.-K.; Burgess, K. Peptides 1996, 17, 83.
485. Burgess, K.; Ho, K.-K.; Pettitt, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 799.
486. Burgess, K.; Ho, K.-K.; Pettitt, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 54.
487. Burgess, K.; Ho, K.-K.; Pal, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3808.
488. Burgess, K.; Ke, C.-Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 8627.
489. Burgess, K.; Ke, C.-Y. J. Peptide Res. 1997, 49, 201.
490. Burgess, K.; Li, W.; Lim, D.; Moye-Sherman, D. Biopolymers 1997, 42, 439.
491. Díaz, M.; Ortuño, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3465.
492. Díaz, M.; Jiménez, J. M.; Ortuño, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2465.
493. Déry, O.; Josien, H.; Grassi, J.; Chassaing, G.; Couraud, J. Y.; Lavielle, S. Biopolymers 1996, 39, 67.
494. Godier-Marc, E.; Aitken, D. J.; Husson, H.-P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4065.
495. Jiménez, A. I.; Vanderesse, R.; Marraud, M.; Aubry, A.; Cativiela, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7559.
496. Jiminéz, A. I.; Cativiela, C.; Aubry, A.; Marraud, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9452.
497. Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Marraud, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5353.
498. Lim, D.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9632.
499. Burgess, K.; Li, W.; Linthicum, D. S.; Ni, Q.; Pledger, D.; Rothman, R. B.; Shitangkoon, A. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1867.
500. Lim, D.; Moye-Sherman, D.; Ham, I.; Jin, S.; Scholtz, J. M.; Burgess, K. Chem. Commun. 1998, 2375.
501. Royo, S.; De Borggraeve, W. M.; Peggion, C.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Toniolo, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2036.
502. Moye-Sherman, D.; Jin, S.; Li, S.; Welch, M. B.; Reibenspies, J.; Burgess, K. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2730.
503. Donkor, I. 0.; Zheng, X.; Miller, D. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2497.
504. Llinàs-Brunet, M.; Bailey, M. D.; Cameron, D.; Ghiro, E.; Goudreau, N.; Poupart, M.-A.; Rancourt, J.; Tsantrizos, Y. S. WO Patent 0009558, 2000; Chem. Abstr. 2000, 132, 175808.
505. Llinàs-Brunet, M.; Bailey, M. D.; Cameron, D.; Faucher, A.-M.; Ghiro, E.; Goudreau, N.; Halmos, T.; Poupart, M.-A.; Rancourt, J.; Tsantrizos, Y. S.; Wernic, D. M.; Simoneau, B. WO 0009543, 2000; Chem. Abstr. 2000, 132, 180871.
506. Lamarre, D.; Anderson, P. C.; Bailey, M.; Beaulieu, P.; Bolger, G.; Bonneau, P. R.; Bös, M.; Cameron, D. R.; Cartier, M.; Cordingley, M. G.; Faucher, A.-M.; Coudreau, N.; Kawai, S. H.; Kukolj, G.; Lagacé, L.; LaPlante, S. R.; Narjes, H.; Poupart, M.-A.; Rancourt, J.; Sentjens, R. E.; StGeorge, R.; Simoneau, B.; Steinmann, G.; Thibeault, D.; Tsantrizos, Y. S.; Weldon, S. M.; Yong, C.-L.; Llinàs-Brunet, M. Nature 2003, 426, 186.
507. Orvieto, F.; Koch, U.; Matassa, V. G.; Muraglia, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2745.
508. Pause, A.; Kuko1j, G.; Bailey, M.; Brault, M.; Dô, F.; Halmos, T.; Lagacé, L.; Maurice, R.; Marquis, M.; McKercher, G.; Pellerin, C.; Pilote, L.; Thibeault, D.; Lamarre, D. J. Biol. Chem. 2003, 278, 20374.
509. Tsantrizos, Y. S.; Cameron, D. R.; Faucher, A.-M.; Ghiro, E.; Goudreau, N.; Halmos, T.; Llinàs-Brunet, M. U.S. Patent 6608027, 2003; Chem. Abstr. 2003, 139, 197768.
510. Llinàs-Brunet, M.; Bailey, M. D.; Bolger, G.; Brochu, C.; Faucher, A.-M.; Ferland, J. M.; Garneau, M.; Ghiro, E.; Gorys, V.; Grand-Maître, C.; Halmos, T.; Lapeyre-Paquette, N.; Liard, F.; Poirier, M.; Rhéaume, M.; Tsantrizos, Y. S.; Lamarre, D. J. Med. Chem. 2004, 47, 1605.
511. Faucher, A.-M.; Bailey, M. D.; Beaulieu, P. L.; Brochu, C.; Duceppe, J.-S.; Ferland, J.-M.; Ghiro, E.; Gorys, V.; Halmos, T.; Kawai, S. H.; Poirier, M.; Simoneau, B.; Tsantrizos, Y. S.; Llinàs-Brunet, M. Org. Lett. 2004, 6, 2901.
512. Rancourt, J.; Cameron, D. R.; Gorys, V.; Lamarre, D.; Poirier, M.; Thibeault, D.; Llinàs-Brunet, M. J. Med. Chem. 2004, 47, 2511.
513. Kamiya, T.; Teraji, T.; Hashimoto, M.; Nakaguchi, O.; Oku, T. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5020.
514. Keith, D. D.; Wei, C.-C.; Weigele, M. U.S. Patent 4801704, 1989; Chem. Abstr. 1987, 107, 58742.
515. Kamiya, T.; Teraji, T.; Hashimoto, M.; Nakaguchi, O.; Oku, T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2342.
516. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Coates, J. B.; Crabbe, M. J. C.; Crouch, N. P.; Keeping, J. W.; Knight, G. C.; Schofield, C. J.; Ting, H.-H.; Vallejo, C. A.; Thorniley, M.; Abraham, E. P. Biochem. J. 1987, 245, 831.
517. Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Challis, G. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8537.
518. Wei, C.-C.; Christenson, J. G.; Corraz, A. J.; Keith, D. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 43.
519. Keith, D. D.; Tengi, J.; Rossman, P.; Todaro, L.; Weigele, M. Tetrahedron 1983, 39, 2445.
520. Kamiya, T.; Teraji, T.; Hashimoto, M. U.S. Patent 3904607, 1975; Chem. Abstr. 1975, 83, 193298.
521. Bateson, J. H.; Southgate, R.; Tyler, J. W.; Fell, S. C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 973.
522. Sharma, R.; Stoodley, R. J.; Whiting, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 2361.
523. Bateson, J. H.; Guest, A. W. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1799.
524. Bateson, J. H.; Kaura, A. C.; Southgate, R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2065.
525. Bateson, J. H.; Fell, S. C. M.; Kaura, A. C.; Southgate, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1577.
526. Branch, C. L.; Pearson, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 2268.
527. Mori, M.; Kanda, N.; Ban, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1375.
528. Mori, M.; Kanda, N.; Ban, Y.; Aoe, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 12.
529. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Crouch, N. P.; Keeping, J. W.; Leppard, S. W.; Pitlik, J.; Schofield, C. J.; Sobey, W. J.; Wood, M. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 768.
530. Korda, A.; Winiarski, J. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1957.
531. Afonso, A.; Hon, F.; Weinstein, J.; Ganguly, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6138.
532. Kawamoto, I.; Endo, R.; Suzuki, K.; Hata, T. Heterocycles 1987, 25, 123.
533. Budt, K.-H.; Fischer, G.; Hörlein, R.; Kirrstetter, R.; Lattrell, R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5331.
534. Hussain, N.; Morgan, D. O. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4487.
535. Hitchcock, P. B.; McCabe, R. W.; Young, D. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 608.
536. Davies, G. M.; Hitchcock, P. B.; McCabe, R. W.; Young, D. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 3391.
537. Capps, N. K.; Davies, G. M.; Young, D. W. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4157.
538. Capps, N. K.; Davies, G. M.; Loakes, D.; Young, D. W. Tetrahedron 1992, 48, 10149.
539. Bhattia, S. H.; Davies, G. M.; Hitchcock, P. B.; Loakes, D.; Young, D. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2449.