Stereoselective synthesis of quaternary α-amino acids. Part 2: Cyclic compounds

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 11, Issue 3, 2000, Pages 645-732

  Cativiela, Carlos ^a   Díaz de Villegas, María Dolores ^a  

^a CSIC   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; CYCLOPROPANE DERIVATIVE;

PRIORITY JOURNAL; REVIEW; STEREOSPECIFICITY; SYNTHESIS;

EID: 0034712270     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(99)00565-0     Document Type: Review

References (249)

1. Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3517-3599.
2. Wipf, P.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 258-273.
3. Toniolo, C.; Benedetti, E. Macromolecules 1991, 24, 4004-4009.
4. Fabiano, N.; Valle, G.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Saviano, M.; Lombardi, A.; Isernia, C.; Pavone, V.; Di Blasio, B.; Pedone, C.; Benedetti, E. Int. J. Pept. Protein Res. 1993, 42, 459-465.
5. Di Blasio, B.; Pavone, V.; Lombardi, A.; Pedone, C.; Benedetti, E. Biopolymers 1993, 33, 1037-1049.
6. Toniolo, C. Janssen Chim. Acta 1993, 11, 10-16.
7. Déry, O.; Josien, H.; Grassi, J.; Chassaing, G.; Couraud, J. Y.; Lavielle, S. Biopolymers 1996, 39, 67-74.
8. Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Benedetti, E.; Santini, A.; Iacovino, R.; Saviano, M.; Di Blasio, B.; Pedone, C.; Kamphuis, J. Biopolymers 1996, 40, 519-522.
9. Breveglieri, A.; Guerrini, R.; Salvadori, S.; Bianchi, C.; Bryant, S. D.; Attila, M.; Lazarus, L. H. J. Med. Chem. 1996, 39, 773-780.
10. Alemán, C. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5046-5050.
11. Rao, S. N.; Chan, M. F.; Balaji, V. N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 293-299.
12. Varughese, K. I.; Srinivasan, A. R.; Stammer, C. H. Int. J. Pept. Protein Res. 1985, 26, 242-251.
13. Mapelli, C.; Newton, M. G.; Ringold, C. E.; Stammer, C. H. Int. J. Pept. Protein Res. 1987, 30, 498-510.
14. Barone, V.; Fraternali, F.; Cristinziano, P. L.; Lelj, F.; Rosa, A. Biopolymers 1988, 27, 1673-1685.
15. Valle, G.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Holt, E. M.; Tamura, M.; Bland, J.; Stammer, C. H. Int. J. Pept. Protein Res. 1989, 34, 56-65.
16. Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C.; Santini, A.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C. Biopolymers 1989, 28, 175-184.
17. Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C.; Barone, V.; Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C.; Santini, A.; Fraternali, F.; Bavoso, A.; Lelj, F. Int. J. Biol. Macromol. 1989, 11, 345-352.
18. Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C.; Santini, A.; Barone, V.; Fraternali, F.; Lelj, F.; Bavoso, A.; Crisma, M.; Toniolo, C. Int. J. Biol. Macromol. 1989, 11, 353-360.
19. Zhu, Y.-F.; Yamazaki, T.; Tsang, J. W.; Lok, S.; Goodman, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 1074-1081.
20. McMath, A. R.; Guillaume, D.; Aitken, D. J.; Husson, H.-P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1997, 134, 105-110.
21. Gershonov, E.; Granoth, R.; Tzehoval, E.; Gaoni, Y.; Fridkin, M. J. Med. Chem. 1996, 39, 4833-4843.
22. Gatos, M.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Iacovino, R.; Santini, A.; Saviano, M.; Kamphuis, J. J. Pept. Sci. 1997, 3, 110-122.
23. Sukumar, M.; Raj, P. A.; Balaram, P.; Becker, E. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985, 128, 339-344.
24. Bardi, R.; Piazzesi, A. M.; Toniolo, C.; Sukumar, M.; Raj, P. A.; Balaram, P. Int. J. Pept. Protein Res. 1985, 25, 628-639.
25. Paul, P. K. C.; Sukumar, M.; Bardi, R.; Piazzesi, A. M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6363-6370.
26. Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C.; Bavoso, A.; Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C. Macromolecules 1988, 21, 2071-2074.
27. Paradisi, M. P.; Torrini, I.; Zecchini, G. P.; Lucente, G.; Gavuzzo, E.; Mazza, F.; Pochetti, G. Tetrahedron 1995, 51, 2379-2386.
28. Valle, G.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Sudhanand Rao, R. B.; Sukumar, M.; Balaram, P. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 38, 511-518.
29. Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Iacovino, R.; Menchise, V.; Saviano, M.; Pedone, C.; Bonora, G. M.; Ettorre, A.; Graci, L.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2023-2032.
30. Moretto, V.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C.; Benedetti, E.; Santini, A.; Saviano, M.; Di Blasio, B.; Pedone, C. J. Pept. Sci. 1996, 2, 14-27.
31. Gatos, M.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Saviano, M.; Iacovino, R.; Menchise, V.; Galdiero, S.; Pedone, C.; Benedetti, E. J. Pept. Sci. 1997, 3, 367-382.
32. Kuroda, Y.; Ueda, H.; Nozawa, H.; Ogoshi, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7901-7904.
33. Schiller, P. W.; Weltrowska, G.; Nguyen, T. M.-D.; Lemieux, C.; Chung, N. N.; Marsden, B. J.; Wilkes, B. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 3125-3132.
34. Tóth, G.; Darula, Z.; Péter, A.; Fülöp, F.; Tourwé, D.; Jaspers, H.; Verheyden, P.; Böcskey, Z.; Tóth, Z.; Borsodi, A. J. Med. Chem. 1997, 40, 990-995.
35. Mapelli, C.; Kimura, H.; Stammer, C. H. Int. J. Pept. Protein Res. 1986, 28, 347-359.
36. Mapelli, C.; Stammer, C. H.; Lok, S.; Mierke, D. F.; Goodman, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1988, 32, 484-495.
37. Burgess, K.; Ho, K.-K.; Pal, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3808-3819.
38. Jiménez, A. I.; Vanderesse, R.; Marraud, M.; Aubry, A.; Cativiela, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7559-7562.
39. Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Aubry, A.; Marraud, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9452-9459.
40. Malin, D. H.; Payza, K.; Lake, J. R.; Corriere, L. S.; Benson, T. M.; Smith, D. A.; Kelley, R. S.; Ho, K.-K.; Burgess, K. Peptides 1993, 14, 47-51.
41. Malin, D. H.; Lake, J. R.; Payza, K.; Corriere, L. S.; Benson, T. M.; Garber, T. L.; Waller, M. L.; Luu, T.-A.; Kelley, R. S.; Smith, D. A.; Ho, K.-K.; Burgess, K. Peptides 1993, 14, 731-734.
42. Burgess, K.; Ho, K.-K.; Pettitt, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 799-800.
43. Burgess, K.; Ho, K.-K.; Pettitt, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 54-65.
44. Burgess, K.; Ke, C.-Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 8627-8631.
45. Burgess, K.; Ke, C.-Y. J. Pept. Res. 1997, 49, 201-209.
46. Burgess, K.; Li, W.; Lim, D.; Moye-Sherman, D. Biopolymers 1997, 42, 439-453.
47. Burgess, K.; Li, W.; Linthicum, D. S.; Ni, Q.; Pledger, D.; Rothman, R. B.; Shitangkoon, A. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1867-1871.
48. Lim. D.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9632-9640.
49. Lim, D.; Moye-Sherman, D.; Ham, I.; Jin, S.; Schlotz, J. M.; Burgess, K. Chem. Commun. 1998, 2375-2376.
50. Godier-Marc, E.; Aitken, D. J.; Husson, H.-P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4065-4068.
51. Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; París, M.; Peregrina, J. M.; Avenoza, A.; Aubry, A.; Marraud, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7841-7844.
52. Thaisrivongs, S.; Pals, D. T.; Lawson, J. A.; Turner, S. R.; Harris, D. W. J. Med. Chem. 1987, 30, 536-541.
53. Hinds, M. G.; Welsh, J. H.; Brennand, D. M.; Fisher, J.; Glennie, M. J.; Richards, N. G. J.; Turner, D. L.; Robinson, J. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 1777-1789.
54. Bisang, C.; Weber, C.; Inglis, J.; Schiffer, C. A.; van Gunsteren, W. F.; Jelesarov, I.; Bosshard, H. R.; Robinson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7904-7915.
55. Stammer, C. H. Tetrahedron 1990, 46, 2231-2254.
56. Alami, A.; Calmes, M.; Daunis, J.; Jacquier, R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 130, 5-24.
57. Burgess, K.; Ho, K.-K.; Moye-Sherman, D. Synlett 1994, 575-583.
58. Ingold, C.; Sako, S.; Field-Thorpe, J. J. Chem. Soc. 1922, 121, 1177-1198.
59. Pirrung, M. C.; McGeehan, G. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 2103-2106.
60. Pirrung, M. C.; Dunlap, S. E.; Trinks, U. P. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 1301-1310.
61. Burgess, K.; Ho, K.-K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5677-5680.
62. Burgess, K.; Ke, C.-Y. Synthesis 1996, 1463-1467.
63. Burgess, K.; Ho, K.-K.; Ke, C.-Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 3767-3768.
64. Burgess, K.; Ho, K.-K. J. Org. Chem. 1992, 57, 5931-5936.
65. Burgess, K.; Lim, D.; Ho, K.-K.; Ke, C.-Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 2179-2185.
66. Burgess, K.; Lim, D. Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7815-7818.
67. Burgess, K.; Li, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2725-2728.
68. Lim, D.; Burgess, K. J. Org. Chem. 1997, 62, 9382-9384.
69. Hercouet, A.; Bessieres, B.; Le Corre, M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 283-284.
70. Hercouet, A.; Bessieres, B.; Le Corre, M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1267-1268.
71. Hercouet, A.; Bessieres, B.; Le Corre, M.; Toupet, L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4529-4532.
72. Hercouet, A.; Godbert, N.; Le Corre, M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2233-2234.
73. Moye-Sherman, D.; Jin, S.; Ham, I.; Lim, D.; Scholtz, J. M.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9435-9443.
74. Aitken, D. J.; Royer, J.; Husson, H.-P. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3315-3318.
75. Aitken, D. J.; Royer, J.; Husson, H.-P. J. Org. Chem. 1990, 55, 2814-2820.
76. Marco, J. L. Heterocycles 1987, 26, 2579-2581.
77. Aitken, D. J.; Guillaume, D.; Husson, H.-P. Tetrahedron 1993, 49, 6375-6380.
78. Groth, U.; Halfbrodt, W.; Schöllkopf, U. Liebigs Ann. Chem. 1992, 351-355.
79. Subramanian, P. K.; Woodard, R. W. J. Org. Chem. 1987, 52, 15-18.
80. Gaucher, A.; Ollivier, J.; Salaün, J. Synlett 1991, 151-153.
81. Gaucher, A.; Ollivier, J.; Marguerite, J.; Paugam, R.; Salaün, J. Can. J. Chem. 1994, 72, 1312-1327.
82. Dorizon, P.; Ollivier, J.; Salaün, J. Synlett 1996, 1071-1075.
83. Dorizon, P.; Su, G.; Ludvig, G.; Nikitina, L.; Paugam, R.; Ollivier, J.; Salaün, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 4712-4724.
84. Dorizon, P.; Su, G.; Ludvig, G.; Nikitina, L.; Ollivier, J.; Salaün, J. Synlett 1998, 483-486.
85. Easton, C. J.; Fryer, N. L.; Ivory, A. J.; Tiekink, E. R. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3725-3729.
86. Li, A.-H.; Dai, L.-X.; Aggarwal, V. K. Chem. Rev. 1997, 97, 2341-2372.
87. Williams, R. M.; Fegley, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8796-8806.
88. Williams, R. M.; Fegley, G. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 6933-6935.
89. Williams, R. M.; Fegley, G. J.; Gallegos, R.; Schaefer, F.; Pruess, D. L. Tetrahedron 1996, 52, 1149-1164.
90. Bruncko, M.; Crich, D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6251-6254.
91. Es-Sayed, M.; Devine, P.; Burgess, L. E.; de Meijere, A.; Meyers, A. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 141-142.
92. Calmes, M.; Daunis, J.; Escale, F. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 395-396.
93. Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Jiménez, A. I. Tetrahedron 1995, 51, 3025-3032.
94. Chinchilla, R.; Falvello, L. R.; Galindo, N.; Nájera, C. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2223-2227.
95. Chinchilla, R.; Nájera, C.; García-Granda, S.; Menéndez-Velázquez, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5799-5802.
96. Fernández, M. D.; de Frutos, M. P.; Marco, J. L.; Fernández-Alvarez, E.; Bernabé, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3101-3104.
97. Alcaraz, C.; Fernández, M. D.; de Frutos, M. P.; Marco, J. L.; Bernabé, M. Tetrahedron 1994, 50, 12443-12456.
98. Alcaraz, C.; Herrero, A.; Marco, J. L.; Fernández-Alvarez, E.; Bernabé, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5605-5608.
99. Alami, A.; Calmes, M.; Daunis, J.; Escale, F.; Jacquier, R.; Roumestant, M. L.; Viallefont, P. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 175-178.
100. Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Jiménez, A. I.; Lahoz, F. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 617-620.
101. Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; García, J. I.; Jiménez, A. I. Tetrahedron 1997, 53, 4479-4486.
102. Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Jiménez, A. I. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 177-182.
103. Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Jiménez, A. I. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2067-2072.
104. Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Jiménez, A. I. Tetrahedron 1996, 52, 5881-5888.
105. Jiménez, J. M.; Casas, R.; Ortuño, R. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5945-5948.
106. Jiménez, J. M.; Rifé, J.; Ortuño, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1849-1852.
107. Jiménez, J. M.; Bourdelande, L. L.; Ortuño, R. M. Tetrahedron 1997, 53, 3777-3786.
108. Jiménez, J. M.; Rifé, J.; Ortuño, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 537-558.
109. Jiménez, J. M.; Ortuño, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3203-3208.
110. Díaz, M.; Jiménez, J. M.; Ortuño, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2465-2471.
111. Davies, H. M. L.; Cantrell, W. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6509-6512.
112. Davies, H. M. L.; Huby, N. J. S.; Cantrell, W. R.; Olive, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9468-9479.
113. Davies, H. M. L.; Hutcheson, D. K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7243-7246.
114. Davies, H. M. L.; Bruzinski, P. R.; Lake, D. H.; Kong, N.; Fall, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6897-6907.
115. Davies, H. M. L.; Kong, N. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4203-4206.
116. Davies, H. M. L.; Panaro, S. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5287-5290.
117. Moye-Sherman, D.; Welch, M. B.; Ribenspies, J.; Burgess, K. Chem. Commun. 1998, 2377-2378.
118. Koskinen, A. M. P.; Hassila, H. J. Org. Chem. 1993, 58, 4479-4480.
119. Charette, A. B.; Côté, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12721-12732.
120. Fadel, A. Synlett 1993, 503-505.
121. Fadel, A.; Khesrani, A. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 305-320.
122. Kimura, H.; Stammer, C. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 2440-2441.
123. Mapelli, C.; Kimura, H.; Stammer, C. H. J. Pept. Protein Res. 1986, 28, 347-359.
124. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Rawlings, B. J.; Jones, R. H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 485-488.
125. Kirihata, M.; Sakamoto, A.; Ichimoto, I.; Ueda, H.; Honma, M. Agric. Biol. Chem. 1990, 54, 1845-1846.
126. Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Jiménez, A. I.; López, M. P.; Marraud, M.; Oliveros, L. Chirality 1999, 11, 583-590.
127. Rusconi di Lugano, F.; Monteiro, J.; Fliche, C.; Braun, J.; Le Goffic, F. Synth. Commun. 1992, 22, 1155-1158.
128. Fliche, C.; Braun, J.; Le Goffic, F. Synth. Commun. 1994, 24, 2873-2876.
129. Kirihara, M.; Takuwa, T.; Kawasaki, M.; Kakuda, H.; Hirokami, S. I.; Takahata, H. Chem. Lett. 1999, 405-406.
130. Atlan, V.; Racouchot, S.; Rubin, M.; Bremer, C.; Ollivier, J.; de Meijere, A.; Salaün, J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1131-1135.
131. Curry, K.; Peet, M. J.; Magnuson, D. S. K.; McLennan, H. J. Med. Chem. 1988, 31, 864-867.
132. Tanaka, K.; Sawanishi, H. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1641-1656.
133. Monn, J. A.; Valli, M. J.; Johnson, B. G.; Salhoff, C. R.; Wright, R. A.; Howe, T.; Bond, A.; Lodge, D.; Spangle, L. A.; Paschal, J. W.; Campbell, J. B.; Griffey, K.; Tizzano, J. P.; Schoepp, D. D. J. Med. Chem. 1996, 39, 2990-3000.
134. Tanaka, K.; Iwabuchi, H.; Sawanishi, H. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2271-2279.
135. Acher, F. C.; Tellier, F. J.; Azerad, R.; Brabet, I. N.; Fagni, L.; Pin, J. P. R. J. Med. Chem. 1997, 40, 3119-3129.
136. Domínguez, C.; Ezquerra, J.; Prieto, L.; Espada, M.; Pedregal, C. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 511-514.
137. Ohfune, Y.; Nanba, K.; Takada, I.; Kan, T.; Horikawa, N.; Nakajima, T. Chirality 1997, 9, 459-462.
138. Ohfune, Y.; Horikawa, N. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1997, 55, 982-993.
139. Domínguez, C.; Ezquerra, J.; Baker, S. R.; Borrelly, S.; Prieto, L.; Espada, M.; Pedregal, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9305-9308.
140. Hammer, K.; Undheim, K. Tetrahedron 1997, 53, 2309-2322.
141. Hammer, K.; Undheim, K. Tetrahedron 1997, 53, 10603-10614.
142. Hammer, K.; Undheim, K. Tetrahedron 1997, 53, 5925-5936.
143. Schöllkopf, U. Topics in Curr. Chem. 1983, 109, 65-84.
144. Schöllkopf, U. Tetrahedron 1983, 39, 2085-2091.
145. Schöllkopf, U. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1799-1806.
146. Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452.
147. Moller, B.; Undheim, K. Tetrahedron 1998, 54, 5789-5804.
148. Seebach, D.; Aebi, J. D.; Gander-Coquoz, M.; Naef, R. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1194-1216.
149. Kozikowski, A. P.; Steensma, D.; Araldi, G. L.; Tückmantel, W.; Wang, S.; Pshenichkin, S.; Surina, E.; Wroblewski, J. T. J. Med. Chem. 1998, 41, 1641-1650.
150. Pyne, S. G.; Schafer, K.; Skelton, B. W.; White, A. H. Chem. Commun. 1997, 2267-2268.
151. Williams, R. M.; Fegley, G. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6755-6758.
152. Ezquerra, J.; Yruretagoyena, B.; Avendaño, C.; de la Cuesta, E.; González, R.; Prieto, L.; Pedregal, C.; Espada, M.; Prowse, W. Tetrahedron 1995, 51, 3271-3278.
153. Monn, J. A.; Valli, M. J.; Massey, S. M.; Wright, R. A.; Salhoff, C. R.; Johnson, B. G.; Howe, T.; Alt, C. A.; Rhodes, G. A.; Robey, R. L.; Griffey, K. R.; Tizzano, J. P.; Kallman, M. J.; Helton, D. R.; Schoepp, D. D. J. Med. Chem. 1997, 40, 528-537.
154. Monn, J. A.; Valli, M. J.; Massey, S. M.; Hansen, M. M.; Kress, T. J.; Wepsiec, J. P.; Harkness, A. R.; Grutsch, J. L.; Wright, R. A.; Johnson, B. G.; Andis, S. L.; Kingston, A.; Tomlinson, R.; Lewis, R.; Griffey, K. R.; Tizzano, J. P.; Schoepp, D. D. J. Med. Chem. 1999, 42, 1027-1040.
155. Acher, F.; Azerad, R. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 731-734.
156. Obrecht, D.; Spiegler, C.; Schönholzer, P.; Müller, K. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1666-1696.
157. Trigalo, F.; Buisson, D.; Azerad, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6109-6112.
158. Ma, D.; Ma, J.; Dai, L. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 825-827.
159. Hodgson, D. M.; Thompson, A. J.; Wadman, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3357-3358.
160. Volk, F.-J.; Frahm, A. W. Liebigs Ann. Chem. 1996, 1893-1903.
161. Fonderkar, K. P.; Volk, F.-J.; Frahm, A. W. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 727-735.
162. Krikstolaityté, S.; Hammer, K.; Undheim, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7595-7598.
163. Hammer, K.; Romming, C.; Undheim, K. Tetrahedron 1998, 54, 10837-10850.
164. Hammer, K.; Undheim, K. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2359-2368.
165. Horikawa, H.; Nishitani, T.; Iwasaki, T.; Mushika, Y.; Inoue, I.; Miyoshi, M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4101-4104.
166. Bueno, M. P.; Cativiela, C.; Finol, C.; Mayoral, J. A.; Jaime, C. Can. J. Chem. 1987, 65, 2182-2186.
167. Cativiela, C.; López, M. P.; Mayoral, J. A. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 61-64.
168. Cativiela, C.; López, M. P.; Mayoral, J. A. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 379-388.
169. Cativiela, C.; López, M. P.; Mayoral, J. A. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 449-456.
170. Cativiela, C.; García, J. I.; Mayoral, J. A.; Pires, E.; Royo, A. J. Tetrahedron 1995, 51, 1295-1300.
171. Cativiela, C.; López, M. P.; Mayoral, J. A. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 1295-1304.
172. Avenoza, A.; Cativiela, C.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 721-728.
173. Pyne, S. G.; Dikic, B.; Gordon, P. A.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1505-1506.
174. Pyne, S. G.; Dikic, B.; Gordon, P. A.; Skelton, B. W.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1993, 46, 73-93.
175. Pyne, S. G.; Safaei, J. J. Chem. Res. 1996, 160-161.
176. Pyne, S. G.; Safaei, J.; Hockless, D. C. R.; Skelton, B. W.; Sobolev, A. N.; White, A. H. Tetrahedron 1994, 50, 941-956.
177. Chinchilla, R.; Falvello, L. R.; Galindo, N.; Nájera, C. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 821-825.
178. Reetz, M. T.; Kayser, F.; Harms, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3453-3456.
179. Ortuño, R. M.; Ibarzo, J.; d'Angelo, J.; Dumas, F.; Alvarez-Larena, A.; Piniella, J. F. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 127-138.
180. Cativiela, C.; Mayoral, J. A.; Avenoza, A.; Gonzalez, M.; Roy, M. A. Synthesis 1990, 1114-1116.
181. Cativiela, C.; Diaz-de-Villegas, M. D.; Mayoral, J. A.; Avenoza, A. Tetrahedron 1993, 49, 677-684.
182. Cativiela, C.; Diaz-de-Villegas, M. D.; Avenoza, A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron 1993, 47, 10987-10996.
183. Avenoza, A.; Cativiela, C.; Peregrina, J. M. Tetrahedron 1994, 50, 10021-10028.
184. Avenoza, A.; Busto, J. H.; Cativiela, C.; Peregrina, J. M. Tetrahedron 1994, 50, 12989-12998.
185. Buñuel, E.; Cativiela, C.; Diaz-de-Villegas, M. D. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 157-160.
186. Buñuel, E.; Cativiela, C.; Diaz-de-Villegas, M. D.; García, J. I. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 759-766.
187. Buñuel, E.; Cativiela, C.; Diaz-de-Villegas, M. D. Tetrahedron 1995, 51, 8923-8934.
188. Buñuel, E.; Cativiela, C.; Diaz-de-Villegas, M. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1521-1528.
189. Buñuel, E. Doctoral Thesis, University of Zaragoza, 1996.
190. Cativiela, C.; Fraile, J. M.; García, J. I.; López, M. P.; Mayoral, J. A.; Pires, E. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2391-2398.
191. Buñuel, E.; Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1431-1436.
192. Ortuño, R. M.; Ibarzo, J.; Alvarez-Larena, A.; Piniella, J. F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4059-4062.
193. Cativiela, C.; Avenoza, A.; París, M.; Peregrina, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 7774-7778.
194. Avenoza, A.; Cativiela, C.; París, M.; Peregrina, J. M.; Saenz-Torre, B. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1123-1129.
195. Cativiela, C.; Mayoral, C.; Avenoza, A.; Peregrina, J. M.; Lahoz, F. J.; Gimeno, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 4664-4669.
196. Fraile, J. M.; García, J. I.; Mayoral, J. A.; Pires, E.; Tarnai, T.; Figueras, F. Appl. Catal., A 1996, 136, 113-123.
197. Bouifraden, S.; Drouot, C.; El Hadrami, M.; Guenoun, F.; Lecointe, L.; Mai, N.; Paris, M.; Pothion, C.; Sadoune, M.; Sauvagnat, B.; Amblard, M.; Aubagnac, J. L.; Calmes, M.; Chevallet, P.; Daunis, J.; Enjalbal, C.; Fehrentz, J. A.; Lamaty, F.; Lavergne, J. P.; Lazaro, R.; Rolland, V.; Roumestant, M. L.; Viallefont, P.; Vidal, Y.; Martinez, J. Amino Acids 1999, 16, 345-379.
198. Trigalo, F.; Acher, F.; Azerad, R. Tetrahedron 1990, 46, 5203-5212.
199. Obrecht, D.; Lehmann, C.; Ruffieux, R.; Schönholzer, P.; Müller, K. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1567-1587.
200. Ridvan, L.; Abdallah, N.; Holakovsky, R.; Tichy, M.; Závada, J. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 231-236.
201. Mazaleyrat, J.-P.; Gaucher, A.; Savrda, J.; Wakselman, M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 619-631.
202. Mazaleyrat, J.-P.; Gaucher, A.; Goubard, Y.; Savrda, J.; Wakselman, M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2091-1094.
203. Osborn, H. M. I.; Sweeney, J. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1693-1715.
204. Häner, R.; Olano, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1676-1693.
205. Shao, H.; Zhu, Q.; Goodman, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 790-791.
206. Goodman, M.; Shao, H. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1303-1308.
207. Davis, F. A.; Liu, H.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5473-5476.
208. Davis, F. A.; Liang, C.-H.; Liu, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 3796-3797.
209. Lakner, F. J.; Hager, L. P. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3547-3550.
210. Satoh, T.; Ozawa, M.; Takano, K.; Kudo, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2345-2348.
211. Seebach, D.; Vettiger, T.; Müller, H.-M.; Plattner, D. A.; Petter, W. Liebigs Ann. Chem. 1990, 687-695.
212. Seebach, D.; Dziadulewicz, E.; Behrendt, L.; Cantoreggi, S.; Fitzi, R. Liebigs Ann. Chem. 1989, 1215-1232.
213. Seebach, D.; Sting, A. R.; Hoffmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2708-2748.
214. Seebach, D.; Naef, R. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2704-2708.
215. Seebach, D.; Boes, M.; Naef, R.; Schweizer, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5390-5398.
216. Beck, A. K.; Blank, S.; Job, K.; Seebach, D.; Sommerfeld, Th. Org. Synth. 1995, 72, 62-73.
217. Genin, M. J.; Baures, P. W.; Johnson, R. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4967-4968.
218. Wang, H.; Germanas, J. P. Synlett 1999, 33-36.
219. Gramberg, D.; Weber, C.; Beeli, R.; Inglis, J.; Bruns, C.; Robinson, J. A. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1588-1606.
220. Dumas, J. P.; Germanas, J. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1493-1496.
221. Khalil, E. M.; Ojala, W. H.; Pradhan, A.; Nair, V. D.; Gleason, W. B.; Mishra, R. K.; Johnson, R. L. J. Med. Chem. 1999, 42, 628-637.
222. Weber, T.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 155-161.
223. Ferey, V.; Vedrenne, P.; Toupet, L.; Le Gall, T.; Mioskowski, C. J. Org. Chem. 1996, 61, 7244-7245.
224. Williams, R. M.; Cao, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5441-5444.
225. Nagumo, S.; Mizukami, M.; Akutsu, N.; Nishida, A.; Kawahara, N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3209-3212.
226. Schöllkopf, U.; Hinrichs, R.; Lonsky, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 143-145.
227. Bajgrowicz, J.; El Achquar, A.; Roumestant, M.-L.; Pigière, C.; Viallefont, P. Heterocycles 1986, 24, 2165-2167.
228. El Achquar, A.; Boumzebra, M.; Roumestant, M.-L.; Viallefont, P. Tetrahedron 1988, 44, 5319-5332.
229. Chinchilla, R.; Galindo, N.; Nájera, C. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2769-2772.
230. Chinchilla, R.; Galindo, N.; Nájera, C. Synthesis 1999, 704-717.
231. Van Betsbrugge, J.; Tourwé, D.; Kaptein, B.; Kierkels, H.; Broxterman, R. Tetrahedron 1997, 53, 9233-9240.
232. Harwood, L. M.; Hamblett, G.; Jiménez-Díaz, A. I.; Watkin, D. J. Synlett 1997, 935-938.
233. Anslow, A. S.; Harwood, L. M.; Lilley, I. A. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2465-2468.
234. Waldmann, H.; Bläser, E.; Jansen, M.; Letschert, H.-P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 683-685.
235. Schnell, B.; Bernardinelli, G.; Kündig, E. P. Synlett 1999, 348-350.
236. Viso, A.; Fernández de la Pradilla, R.; Guerrero-Strachan, C.; Alonso, M.; Martínez-Ripoll, M.; André, I. J. Org. Chem. 1997, 62, 2316-2317.
237. Mish, M. R.; Guerra, F. M.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8379-8380.
238. Matsumura, Y.; Kinoshita, T.; Yanagihara, Y.; Kanemoto, N.; Watanabe, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8395-8398.
239. Donohoe, T. J.; Guyo, P. M.; Helliwell, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 435-438.
240. Campbell, J. A.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 6313-6325.
241. Hart, B. P.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 2050-2056.
242. Grandel, R.; Kazmaier, U. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8009-8012.
243. Grandel, R.; Kazmaier, U.; Rominger, F. J. Org. Chem. 1998, 63, 4524-4528.
244. Rutjes, P. J. T.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 677-680.
245. Gees, T.; Schweizer, W. B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2640-2653.
246. Kawai, M.; Deng, Y.; Kimura, I.; Yamamura, H.; Araki, S.; Naoi, M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1487-1490.
247. Georg, G. I.; Guan, X.; Kant, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 125-128.
248. Georg, G. I.; Guan, X. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 17-20.
249. Gibson, S. E.; Guillo, N.; Tozer, M. J. Tetrahedron 1999, 55, 585-615.