Synthesis of α-nitro-α-diazocarbonyl derivatives and their applications in the cyclopropanation of alkenes and in O - H insertion reactions

Helvetica Chimica Acta

Volumn 85, Issue 12, 2002, Pages 4468-4484

  Charette, André B ^a   Wurz, Ryan P ^a   Ollevier, Thierry ^a  

^a UNIVERSITÉ DE MONTRÉAL   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; SUBSTRATES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CYCLOPROPANATION REACTIONS;

OLEFINS;

ALKENE DERIVATIVE; ALPHA NITRO ALPHA DIAZOCARBONYL DERIVATIVE; AZO COMPOUND; CYCLOPROPANE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLOPROPANATION; HYDROGEN BOND; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0036959639     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200290023     Document Type: Article

References (72)

1. M. P. Doyle, M. A. McKervey, T. Ye, 'Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds: From Cyclopropanes to Ylides', John Wiley, New York, 1998; M. P. Doyle, D. C. Forbes, Chem. Rev. 1998, 98, 911.
2. M. P. Doyle, M. A. McKervey, T. Ye, 'Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds: From Cyclopropanes to Ylides', John Wiley, New York, 1998; M. P. Doyle, D. C. Forbes, Chem. Rev. 1998, 98, 911.
3. H. M. L. Davies, E. G. Antoulinakis, in 'Organic Reactions', Vol. 57, John Wiley, Toronto, 2001, Chapt. 1, p. 1.
4. A. Padwa, M. D. Weingarten, Chem. Rev. 1996, 96, 223.
5. T. Ye, A. McKervey, Chem. Rev. 1994, 94, 1091.
6. a) J. Adams, D. M. Spero, Tetrahedron 1991, 47, 1765;
7. b) E. Aller, R. T. Buck, M. J. Drysdale, L. Ferris, D. Haigh, C. J. Moody, N. D. Pearson, J. B. Sanghera, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2879;
8. c) L. Ferris, D. Haigh, C. J. Moody, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2885.
9. V. K. Aggarwal, E. Alonso, G. Hynd, K. M. Lydon, M. J. Palmer, M. Porcelloni, J. R. Studley, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1430.
10. V. K. Aggarwal, E. Alonso, G. Fang, M. Ferrara, G. Hynd, M. Porcelloni, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1433; M. P. Doyle, W. Hu, D. J. Timmons, Org. Lett. 2001, 3, 933.
11. V. K. Aggarwal, E. Alonso, G. Fang, M. Ferrara, G. Hynd, M. Porcelloni, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1433; M. P. Doyle, W. Hu, D. J. Timmons, Org. Lett. 2001, 3, 933.
12. D. M. Hodgson, F. Y. T. M. Pierard, P. A. Stupple, Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 50; A. H. Li, L. X. Dai, V. K. Aggarwal, Chem. Rev. 1997, 97, 2341.
13. D. M. Hodgson, F. Y. T. M. Pierard, P. A. Stupple, Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 50; A. H. Li, L. X. Dai, V. K. Aggarwal, Chem. Rev. 1997, 97, 2341.
14. D. Seebach, R. Häner, Chimia 1985, 39, 356.
15. T. Vettiger, D. Seebach, Liebigs Ann. Chem. 1990, 195.
16. G. Rosini, E. Marotta, P. Righi, J. P. Seerden, J. Org. Chem. 1991, 56, 6258; E. Marotta, L. M. Micheloni, N. Scardovi, P. Righi, Org. Lett. 2001, 3, 727.
17. G. Rosini, E. Marotta, P. Righi, J. P. Seerden, J. Org. Chem. 1991, 56, 6258; E. Marotta, L. M. Micheloni, N. Scardovi, P. Righi, Org. Lett. 2001, 3, 727.
18. D. Seebach, R Häner, T. Vettiger, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1507.
19. M. L. Vähätalo, A. I. Virtanen, Acta Chem. Scand. 1957, 11, 741; L. F. Burroughs, Nature 1957, 179, 360.
20. M. L. Vähätalo, A. I. Virtanen, Acta Chem. Scand. 1957, 11, 741; L. F. Burroughs, Nature 1957, 179, 360.
21. K. Lurssen, K. Naumann, R. Z. Schroder, Pflanzenphysiol. 1979, 92, 285; D. O. Adams, S. F. Yang, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 170; J. R. Konze, H. Kende, Planta 1979, 146, 293.
22. K. Lurssen, K. Naumann, R. Z. Schroder, Pflanzenphysiol. 1979, 92, 285; D. O. Adams, S. F. Yang, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 170; J. R. Konze, H. Kende, Planta 1979, 146, 293.
23. K. Lurssen, K. Naumann, R. Z. Schroder, Pflanzenphysiol. 1979, 92, 285; D. O. Adams, S. F. Yang, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 170; J. R. Konze, H. Kende, Planta 1979, 146, 293.
24. C. Mapelli, H. Kimura, C. H. Stammer, Int. J. Pept. Protein Res. 1986, 28, 347; K. Burgess, K.-K. Ho, B. Pal, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3808; K. Burgess, K.-K. Ho, B. M. Pettitt, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 54.
25. C. Mapelli, H. Kimura, C. H. Stammer, Int. J. Pept. Protein Res. 1986, 28, 347; K. Burgess, K.-K. Ho, B. Pal, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3808; K. Burgess, K.-K. Ho, B. M. Pettitt, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 54.
26. C. Mapelli, H. Kimura, C. H. Stammer, Int. J. Pept. Protein Res. 1986, 28, 347; K. Burgess, K.-K. Ho, B. Pal, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3808; K. Burgess, K.-K. Ho, B. M. Pettitt, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 54.
27. J. Hiratake, J. Oda, Biosci. Biotechnol. Biochem. 1997, 61, 211.
28. C. H. Stammer, Tetrahedron 1990, 46, 2231; A. Alami, M. Calmes, J. Daunis, R. Jacquier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 130, 5; K. Burgess, H. Kwok-Kan, M. S. Destradi, Synlett 1994, 575.
29. C. H. Stammer, Tetrahedron 1990, 46, 2231; A. Alami, M. Calmes, J. Daunis, R. Jacquier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 130, 5; K. Burgess, H. Kwok-Kan, M. S. Destradi, Synlett 1994, 575.
30. C. H. Stammer, Tetrahedron 1990, 46, 2231; A. Alami, M. Calmes, J. Daunis, R. Jacquier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 130, 5; K. Burgess, H. Kwok-Kan, M. S. Destradi, Synlett 1994, 575.
31. A. Ichihara, K. Shiraishi, H. Sato, S. Sakamura, K. Nishiyama, R. Sakai, A. Furusaki, T. Matsumoto, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 636; A. Ichihara, K. Shiraishi, H. Sato, S, Sakamura, A. Furusaki, N. Hashiba, T. Matsumoto, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 365.
32. A. Ichihara, K. Shiraishi, H. Sato, S. Sakamura, K. Nishiyama, R. Sakai, A. Furusaki, T. Matsumoto, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 636; A. Ichihara, K. Shiraishi, H. Sato, S, Sakamura, A. Furusaki, N. Hashiba, T. Matsumoto, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 365.
33. A. Ichihara, K. Shiraishi, H. Sato, S. Sakamura, K. Nishiyama, R. Sakai, A. Furusaki, T. Matsumoto, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 636; A. Ichihara, K. Shiraishi, H. Sato, S. Sakamura, A. Furusaki, N. Hashiba, T. Matsumoto, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 365; R. Mitchell, Physiol. Plant Pathol. 1982, 20, 83; K. Shiraishi, K. Konoma, H. Sato, A. Ichihara, S. Sakamura, K. Nishiyama, R. Sakai, Agric. Biol. Chem. 1979, 43, 1753.
34. A. Ichihara, K. Shiraishi, H. Sato, S. Sakamura, K. Nishiyama, R. Sakai, A. Furusaki, T. Matsumoto, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 636; A. Ichihara, K. Shiraishi, H. Sato, S. Sakamura, A. Furusaki, N. Hashiba, T. Matsumoto, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 365; R. Mitchell, Physiol. Plant Pathol. 1982, 20, 83; K. Shiraishi, K. Konoma, H. Sato, A. Ichihara, S. Sakamura, K. Nishiyama, R. Sakai, Agric. Biol. Chem. 1979, 43, 1753.
35. A. Ichihara, K. Shiraishi, H. Sato, S. Sakamura, K. Nishiyama, R. Sakai, A. Furusaki, T. Matsumoto, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 636; A. Ichihara, K. Shiraishi, H. Sato, S. Sakamura, A. Furusaki, N. Hashiba, T. Matsumoto, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 365; R. Mitchell, Physiol. Plant Pathol. 1982, 20, 83; K. Shiraishi, K. Konoma, H. Sato, A. Ichihara, S. Sakamura, K. Nishiyama, R. Sakai, Agric. Biol. Chem. 1979, 43, 1753.
36. A. Ichihara, K. Shiraishi, H. Sato, S. Sakamura, K. Nishiyama, R. Sakai, A. Furusaki, T. Matsumoto, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 636; A. Ichihara, K. Shiraishi, H. Sato, S. Sakamura, A. Furusaki, N. Hashiba, T. Matsumoto, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 365; R. Mitchell, Physiol. Plant Pathol. 1982, 20, 83; K. Shiraishi, K. Konoma, H. Sato, A. Ichihara, S. Sakamura, K. Nishiyama, R. Sakai, Agric. Biol. Chem. 1979, 43, 1753.
37. K. Burgess, K.-K. Ho, D. Moye-Sherman, Synlett 1994, 575;
38. C. Cativiela, M. Díaz-de Villegas, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 645; P. Bertus, J. Szymoniak, J. Org. Chem. 2002, 67, 3965.
39. C. Cativiela, M. Díaz-de Villegas, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 645; P. Bertus, J. Szymoniak, J. Org. Chem. 2002, 67, 3965.
40. A. B. Charette, B. Côté, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12721; H. M. L. Davies, W. R. Cantrell Jr., Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6509; H. M. L. Davies, P. R. Bruzinski, D. H. Lake, N. Kong, M. J. Fall, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6897.
41. A. B. Charette, B. Côté, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12721; H. M. L. Davies, W. R. Cantrell Jr., Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6509; H. M. L. Davies, P. R. Bruzinski, D. H. Lake, N. Kong, M. J. Fall, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6897.
42. A. B. Charette, B. Côté, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12721; H. M. L. Davies, W. R. Cantrell Jr., Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6509; H. M. L. Davies, P. R. Bruzinski, D. H. Lake, N. Kong, M. J. Fall, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6897.
43. U. Schöllkopf, M. Hauptreif, J. Dippel, M. Nieger, E. Egert, Angew. Chem., Int. Ed. 1986, 25, 192.
44. P. E. O'Bannon, W. P. Dailey, Tetrahedron 1990, 46, 7341; P. E. O'Bannon, W. P. Dailey, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4197; P. E. O'Bannon, W. P. Dailey, J. Org. Chem. 1989, 54, 3096.
45. P. E. O'Bannon, W. P. Dailey, Tetrahedron 1990, 46, 7341; P. E. O'Bannon, W. P. Dailey, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4197; P. E. O'Bannon, W. P. Dailey, J. Org. Chem. 1989, 54, 3096.
46. P. E. O'Bannon, W. P. Dailey, Tetrahedron 1990, 46, 7341; P. E. O'Bannon, W. P. Dailey, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4197; P. E. O'Bannon, W. P. Dailey, J. Org. Chem. 1989, 54, 3096.
47. U. Schöllkopf, P. Tonne, Ann. Chem. 1971, 753, 135; U. SchölIkopf, P. Markusch, Ann. Chem. 1971, 753, 143; U. Schöllkopf, P. Tonne, H. Schaefer, P. Markusch, Ann. Chem. 1969, 722, 45; M. Franck-Neumann, M. Miesch, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2909; A. Rahman, L. B. Clapp, J. Org. Chem. 1976, 41, 122; E. Coutouli-Argyropoulou, N. E. Alexandrou, J. Org. Chem. 1980, 45, 4158.
48. U. Schöllkopf, P. Tonne, Ann. Chem. 1971, 753, 135; U. SchölIkopf, P. Markusch, Ann. Chem. 1971, 753, 143; U. Schöllkopf, P. Tonne, H. Schaefer, P. Markusch, Ann. Chem. 1969, 722, 45; M. Franck-Neumann, M. Miesch, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2909; A. Rahman, L. B. Clapp, J. Org. Chem. 1976, 41, 122; E. Coutouli-Argyropoulou, N. E. Alexandrou, J. Org. Chem. 1980, 45, 4158.
49. U. Schöllkopf, P. Tonne, Ann. Chem. 1971, 753, 135; U. SchölIkopf, P. Markusch, Ann. Chem. 1971, 753, 143; U. Schöllkopf, P. Tonne, H. Schaefer, P. Markusch, Ann. Chem. 1969, 722, 45; M. Franck-Neumann, M. Miesch, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2909; A. Rahman, L. B. Clapp, J. Org. Chem. 1976, 41, 122; E. Coutouli-Argyropoulou, N. E. Alexandrou, J. Org. Chem. 1980, 45, 4158.
50. U. Schöllkopf, P. Tonne, Ann. Chem. 1971, 753, 135; U. SchölIkopf, P. Markusch, Ann. Chem. 1971, 753, 143; U. Schöllkopf, P. Tonne, H. Schaefer, P. Markusch, Ann. Chem. 1969, 722, 45; M. Franck-Neumann, M. Miesch, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2909; A. Rahman, L. B. Clapp, J. Org. Chem. 1976, 41, 122; E. Coutouli-Argyropoulou, N. E. Alexandrou, J. Org. Chem. 1980, 45, 4158.
51. U. Schöllkopf, P. Tonne, Ann. Chem. 1971, 753, 135; U. SchölIkopf, P. Markusch, Ann. Chem. 1971, 753, 143; U. Schöllkopf, P. Tonne, H. Schaefer, P. Markusch, Ann. Chem. 1969, 722, 45; M. Franck-Neumann, M. Miesch, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2909; A. Rahman, L. B. Clapp, J. Org. Chem. 1976, 41, 122; E. Coutouli-Argyropoulou, N. E. Alexandrou, J. Org. Chem. 1980, 45, 4158.
52. U. Schöllkopf, P. Tonne, Ann. Chem. 1971, 753, 135; U. SchölIkopf, P. Markusch, Ann. Chem. 1971, 753, 143; U. Schöllkopf, P. Tonne, H. Schaefer, P. Markusch, Ann. Chem. 1969, 722, 45; M. Franck-Neumann, M. Miesch, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2909; A. Rahman, L. B. Clapp, J. Org. Chem. 1976, 41, 122; E. Coutouli-Argyropoulou, N. E. Alexandrou, J. Org. Chem. 1980, 45, 4158.
53. J. B. Hendrickson, W. A. Wolf, J. Org. Chem. 1968, 33, 3610.
54. H. Balli, R. Löw, Tetrahedron Lett. 1966, 5, 5821.
55. A. B. Charette, R. P. Wurz, T. Ollevier, J. Org. Chem. 2000, 65, 9252.
56. S. Fritschi, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 2024.
57. P. E. O'Bannon, P. J. Carroll, W. P. Dailey, Tetrahedron Lett. 1988, 47, 6031.
58. M. P. Doyle, S. B. Davies, W. Hu, Org. Lett. 2000, 2, 1145.
59. A. B. Charette, R. P. Wurz, J. Mol. Catal., A, accepted for publication.
60. O. G. J. Meyer, R. Fröhlich, G. Haufe, Synthesis 2000, 1479.
61. M. P. Doyle, R. L. Dorow, W. E. Buhro, J. H. Griffin, W. H. Tamblyn, M. L. Trudell, Organometallics 1984, 3, 44.
62. P. A. Bartlett, Y. Nakagawa. C. R. Johnson, S. H. Reich, A. Luis, J. Org. Chem. 1988, 53, 3195.
63. A. J. Hoefnagel, H. van Bekkum, J. A. Peters, J. Org. Chem. 1992, 57, 3916.
64. R. Paulissen, H. Reimlinger, E. Hayez, A. J. Hubert, P. Teyssié, Tetrahedron Lett. 1973, 12, 2233.
65. W. C. Still, M. Kahn, A. Mitra, J. Org. Chem. 1978, 43, 2923.
66. C. Sylvain, A. Wagner, C. Mioskowski, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 875.
67. C. J. Fenk, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7955.
68. D. C. Baker, S. R. Putt, Synthesis 1978, 478.
69. T. Simmons, R. F. Love, K. L. Kreuz. J. Org. Chem. 1966, 31, 2400.
70. Y. Yuasa, Y. Yuasa, H. Tsuruta, Synth. Commun. 1998, 28, 395.
71. H. J. Callot. F. Metz, Tetrahedron 1985, 41, 4495.
72. T. D. Nelson, Z. J. Song, A. S. Thompson, M. Zhao, A. DeMarco, R. A. Reamer, M. F. Huntington, E. J. J. Grabowski, P. J. Reiber, Tetrahedron 2000, 56, 1877.