1,3-Dipolar cycloadditions of diazomethane to chiral electron-deficient olefins: The origin of the π-facial diastereoselection

Journal of Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 2, 2000, Pages 388-396

  Muray, Elena ^a   Alvarez Larena, Angel ^a   Piniella, Joan F ^a   Branchadell, Vicenç ^a   Ortuño, Rosa M ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; DIAZOMETHANE;

ARTICLE; CHIRALITY; ELECTRON TRANSPORT; POLYMERIZATION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0034723433     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo991227j     Document Type: Article

References (41)

1. (a) Jiménez, J. M.; Rifé, J.; Ortuño, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 537.
2. (b) Jiménez, J. M.; Ortuño, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3203.
3. (c) Martín-Vilà, M.; Hanafi, N.; Jiménez, J. M.; Alvarez-Larena, A.; Piniella, J. F.; Branchadell, V.; Oliva, A.; Ortuño, R. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 3581.
4. (a) Hoffmann, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1841.
5. (b) Broeker, J. L.; Hoffmann, R. W.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5006.
6. (a) Houk, K. N.; Moses, S. R.; Wu, Y.-D.; Rondan, N. G.; Jäger, V.; Schohe, R.; Fronczek, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3880.
7. (b) Houk, K. N.; Duh, H.-Y.; Wu, Y.-D.; Moses, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2754.
8. (c) Raimondi, L.; Wu, Y.-D.; Brown, F. K.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4409.
9. (a) Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Raimondi, L. Tetrahedron 1993, 49, 8629.
10. (b) Galley, G.; Liebscher, J.; Pätzel, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 5005.
11. (c) Busqué, F.; de March, P.; Figueredo, M., Font, J.; Monsalvatje, M.; Virgili, A.; Álvarez-Larena, A.; Piniella, J. F. J. Org. Chem. 1996, 61, 8578.
12. (d) Jäger, V.; Müller, I.; Schohe, R.; Frey, M.; Ehrler, R.; Häfele, B.; Schröter, D. Lect. Heterocycl. Chem. 1985, 8, 79.
13. (e) Grubert, L.; Galley, G.; Pätzel, M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1137.
14. (f) Galley, G.; Jones, P. G.; Pätzel, M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2073.
15. (g) Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Raimondi, L. Electronic Conference on Heterocyclic Chemistry (ECHET96). CD-ROM included in J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, no 6.
16. (h) Galley, G.; Pätzel, M.; Jones, P. G. Tetrahedron 1993, 51, 1631.
17. Haller, J.; Niwayama, S.; Duh, H.-Y.; Houk, K, N. J. Org. Chem. 1997, 62, 5728.
18. Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Raimondi, L. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1823.
19. Reetz, M. T.; Kayser, F.; Harms, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3453.
20. Galley, G.; Hübner, J.; Anklam, S.; Jones, P. G.; Pätzel, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6307.
21. Shahak, I.; Almog, J. Synthesis 1970, 145.
22. Craig, D.; Ley, S. V.; Simptkins, N. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1949.
23. Mann, J.; Partlett, N. K.; Thomas, A. J. Chem. Res. (S) 1987, 369.
24. Trost, B. M.; Reiffen, M.; Crimmin, M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 259.
25. Ibuka, T.; Akimoto, N.; Tanaka, M.; Nishii, S.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1989, 54, 4055.
26. Jiménez, J. M.; Casas, R.; Ortuño, R. M. Tetrahedron Lett. 1994, 32, 5945.
27. Jiménez, J. M.; Bourdelande, J. L.; Ortuño, J. M. Tetrahedron, 1997, 53, 3777.
28. Gung, B. J.; Melnick, J. P.; Wolf, M. A.; King, A J. Org. Chem. 1995, 60, 1947.
29. Branchadell, V.; Muray, E.; Oliva, A.; Ortuño, R. M.; Rodríguez-García, C. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10106.
30. (a) Ziegler, T.; Rauk, A. Theor. Chim. Acta 1977, 46, 1.
31. (b) Ziegler, T.; Rauk, A. Inorg. Chem. 1979, 18, 1558.
32. (c) Ziegler, T.; Rauk, A. Inorg. Chem. 1979, 18, 1755.
33. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
34. (a) Wang, Y.; Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1991, 44, 13298.
35. (b) Perdew, J. P. Chevary, J. A.; Vosko, S. H., Jackson, K. A.; Pederson M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev. B 1992, 46, 6671.
36. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York: 1986.
37. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andrés, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision B.3; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
38. Vernooijs, P.; Snijders, G. J.; Baerends, E. J. Slater Type Basis Functions for the whole Periodic System; Internal Report, Freie Universiteit Amsterdam, The Netherlands, 1981.
39. (a) ADF 2.3, Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit, Amsterdam.
40. (b) Baerends, E. J.; Ellis, D. E.; Ros, P. Chem. Phys. 1973, 2, 41.
41. (c) Velde, G.; Baerends, E. J. J. Comput. Phys. 1992, 99, 84.