Spirocyclic peptidomimetics featuring 2,3-methanoamino acids

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 41, 1997, Pages 9632-9640

  Lim, Dongyeol ^a   Burgess, Kevin ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOPEPTIDE; SPIRO COMPOUND;

ARTICLE; CONFORMATION; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTEIN STRUCTURE; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0030715632     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja971629d     Document Type: Article

References (54)

1. Kopple, K. D. Biopolymers 1971, 10, 1139.
2. Deber, C. M.; Madison, V.; Blout, E. R. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 106.
3. Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 512.
4. Prochazka, Z.; Lebl, M.; Barth, T.; Hlavacek, J.; Trka, A.; Budesinsky, M.; Jost, K. Czech. Chem. Commun. 1984, 49, 642.
5. Kessler, H.; Gülzemann; Zechel, C. Int. J. Pept. Protein Res. 1984, 25, 267.
6. Stammer, C. H. Tetrahedron 1990, 46, 2231.
7. Burgess, K.; Ho, K.-K.; Moye-Sherman, D. Synlett 1994, 8, 575.
8. Bailie, J. R.; Walker, B.; Nelson, J.; Murphy, R. F. Int. J. Pept. Protein Res. 1994, 43, 225.
9. Burgess, K.; Ho, K.-K.; Pettitt, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 799.
10. Burgess, K.; Ho, K.-K.; Pettitt, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 54.
11. Burgess, K.; Ho, K.-K.; Pal, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3808.
12. Burgess, K.; Li, W.; Lim, D.; Moye-Sherman, D. Biopolymers 1997, 439.
13. Burgess, K.; Ke, C.-Y. Int. J. Pept. Protein Res. 1997, 49, 201.
14. Burgess, K.; Ke, C.-Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 8627.
15. Burgess, K.; Lim, D.; Ho, K.-K.; Ke, C.-Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 2179.
16. Samanen, J.; Ali, F.; Romoff, T.; Calvo, R.; Sorenson, E.; Vasko, J.; Storer, B.; Berry, D.; Bennett, D.; Strohsacker, M.; Powers, D.; Stadel, J.; Nichols, A. J. Med. Chem. 1991, 34, 3114.
17. Callahan, J. F.; Bean, J. W.; Burgess, J. L.; Eggleston, D. S.; Hwang, S. M.; Kopple, K. D.; Koster, P. F.; Nichols, A.; Peishoff, C. E.; Samanen, J. M.; Vasko, J. A.; Wong, A.; Huffman, W. F. J. Med. Chem. 1992, 35, 3970.
18. Gurrath, M.; Müller, G.; Kessler, H.; Aumailley, M.; Timpl, R. Eur. J. Biochem. 1992, 210, 911.
19. Peishoff, C. E.; Ali, F. E.; Bean, J. W.; Calvo, R.; D'Ambrosio, C. A.; Eggleston, D. S.; Hwang, S. M.; Kline, T. P.; Koster, P. F.; Nichols, A.; Powers, D.; Romoff, T.; Samanen, J. M.; Stadel, J.; Vasko, J. A.; Kopple, K. D. J. Med. Chem. 1992, 35, 3962.
20. Bogusky, M. J.; Naylor, A. M.; Pitzenberger, S. M.; Nutt, R. F.; Brady, S. F.; Colton, C. D.; Sisko, J. T.; Anderson, P. S.; Veber, D. F. Int. J. Pept. Protein Res. 1992, 39, 63.
21. McDowell, R. S.; Gadek, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9245.
22. Ku, T. W.; Ali, F. E.; Barton, L. S.; Bean, J. W.; Bondinell, W. E.; Burgess, J. L.; Callahan, J. F.; Calvo, R. R.; Chen, L.; Eggleston, D. S.; Gleason, J. G.; Huffman, W. F.; Hwang, S. M.; Jakas, D. R.; Karash, C. B.; Kennan, R. M.; Dopple, K. D.; Miller, W. H.; Newlander, K. A.; Nichols, A.; Parker, M. F.; Peishoff, C. E.; Samanen, J. M.; Uzinskas, I.; Venslavsky, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8861.
23. Sanderson, P. N.; Glen, R. C.; Payne, A. W. R.; Hudson, B. D.; Heide, C.; Tranter, G. E.; Doyle, P. M.; Harris, C. J. Int. J. Pept. Protein Res. 1994, 43, 588.
24. Kieffer, B.; Mer, G.; Mann, A.; Lefévre, J.-F. Int. J. Pept. Protein Res. 1994, 44, 70.
25. Pfaff, M.; Tangemann, K.; Müller, B.; Gurrath, M.; Müller, G.; Kessler, H.; Timpl, R.; Engel, J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 20233.
26. Haubner, R.; Gratias, R.; Diefenbach, B.; Goodman, S. L.; Jonczyk, A.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7461.
27. Haubner, R.; Schmitt, W.; Hölzemann, G.; Goodman, S. L.; Jonczyk, A.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7881.
28. Wermuth, J.; Goodman, S. L.; Jonczyk, A.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1328.
29. Ojima, I.; Chakravarty, S.; Dong, Q. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 337.
30. Burgess, K.; Lim, D.; Mousa, S. A. J. Med. Chem. 1996, 39, 4520.
31. Bach, A. C.; Espina, J. R.; Jackson, S. A.; Stouten, P. F. W.; Duke, J. L.; Mousa, S. A.; Degrade, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 293.
32. Athenern, E.; Sheppard, R. C. Solid Phase Peptide Synthesis, A Practical Approach; IRL Press: Oxford, 1989.
33. Fields, G. B.; Noble, R. L. Int. J. Pept. Protein Res. 1990, 35, 161.
34. Coste, J.; Le-Nguyen, D.; Castro, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 205.
35. McMurray, J. S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7679.
36. McMurray, J. S.; Lewis, C. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8059.
37. Wüthrich, K. NMR of Proteins and Nucleic Acids; Wiley: New York, 1986.
38. Dempsey, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7526.
39. Stevens, E. S.; Sugawara, N.; Bonora, G. M.; Toniolo, C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7048.
40. Stevens, E. S.; Sugawara, N.; Bonora, G. M.; Toniolo, C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7048.
41. Kessler, H.; Bats, J. W.; Griesinger, C.; Koll, S.; Will, M.; Wagner, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1033.
42. Kopple, K. D.; Ohnishi, M.; Go, A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4264.
43. Ohnishi, M.; Urry, D. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1969, 36, 194.
44. Bothner-By, A. A.; Stephen, R. L.; Lee, J.; Warren, C. D.; Jeanloz, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 811.
45. Pettitt, B. M.; Matsunaga, T.; Al-Obeidi, F.; Gehrig, C.; Hruby, V. J.; Karplus, M. Biophys. J. Biophys. Soc. 1991, 60, 1540.
46. O'Connor, S. D.; Smith, P. E.; Al-Obeidi, F.; Pettitt, B. M. J. Med. Chem. 1992, 35, 2870.
47. Wright, P. E.; Dyson, H. J.; Lerner, R. A. Biochemistry 1988, 27, 7167.
48. Kitagawa, O.; Velde, D. V.; Dutta, D.; Morton, M.; Takusagawa, F.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5169.
49. Mousa, S. A.; Bozarth, J. M; Forsythe, M. S.; Lorelli, W.; Thoolen, M. J.; Ramachandran, N.; Jackson, S.; Grado, W. D.; Reilly, T. M. Cardiology 1993, 83, 374.
50. Mousa, S. A.; Bozarth, J. M.; Forsythe, M. S.; Jackson, S. M.; Leamy, A.; Diemer, M. M.; Kapil, R. P.; Knabb, R. M.; Mayo, M. C.; Pierce, S. K.; Grado, W. F. D.; Thoolen, M. J.; Reilly, T. M. Circulation 1994, 89, 3.
51. Müller, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2767.
52. Carpino, L. A.; Sadat-Aalaee, D.; Chao, H. G.; DeSelms, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9651.
53. Piantini, U.; Sorensen, O. W.; Ernst, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6800.
54. Bauer, C. J.; Frenkiel, T. A.; Lane, A. N. J. Magn. Reson. 1990, 87, 144.