Enzymatic synthesis of cyclic triterpenes

Natural Product Reports

Volumn 24, Issue 6, 2007, Pages 1311-1331

  Abe, Ikuro ^a  

^a UNIVERSITY OF SHIZUOKA   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LANOSTEROL SYNTHASE; LYASE; MUTASE; SQUALENE CYCLASE; STEROL; TRITERPENE; UNCLASSIFIED DRUG;

BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; REVIEW; SYNTHESIS;

INTRAMOLECULAR TRANSFERASES; LYASES; MOLECULAR STRUCTURE; STEROLS; TRITERPENES;

EID: 36349025257     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b616857b     Document Type: Review

References (126)

1. R. B. Woodward K. Bloch J. Am. Chem. Soc. 1953 75 2023
2. A. Eschenmoser L. Ruzicka O. Jeger D. Arigoni Helv. Chim. Acta 1955 38 1890
3. A. Eschenmoser D. Arigoni Helv. Chim. Acta 2005 88 3011
4. G. Stork A. W. Burgstahler J. Am. Chem. Soc. 1955 77 5068
5. J. W. Cornforth R. H. Cornforth C. Donninger G. Popják Y. Shimizu S. Ichii E. Forchielli E. Caspi J. Am. Chem. Soc. 1965 87 3224
6. E. J. Corey W. E. Russey P. R. Ortiz de Montellano J. Am. Chem. Soc. 1966 88 4750
7. E. E. van Tamelen J. D. Willett R. B. Clayton K. E. Lord J. Am. Chem. Soc. 1966 88 4752
8. J. D. Willett K. B. Sharpless K. E. Lord E. E. van Tamelen R. B. Clayton J. Biol. Chem. 1967 242 4182
9. D. H. R. Barton T. R. Jarman K. C. Watson D. A. Widdowson R. B. Boar K. Damps J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975 1134
10. E. E. van Tamelen J. Am. Chem. Soc. 1982 104 6480
11. G. Ourisson M. Rohmer K. Poralla Annu. Rev. Microbiol. 1987 41 301
12. E. J. Corey S. C. Virgil J. Am. Chem. Soc. 1991 113 4025
13. I. Abe M. Rohmer G. D. Prestwich Chem. Rev. 1993 93 2189
14. K. U. Wendt G. E. Schulz E. J. Corey D. R. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2812
15. T. Hoshino T. Sato Chem. Commun. 2002 291
16. R. Xu G. C. Fazio S. P. Matsuda Phytochemistry 2004 65 261
17. R. A. Yoder J. N. Johnston Chem. Rev. 2005 105 4730
18. K. U. Wendt Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3966
19. K. Poralla, in Cycloartenol and other Triterpene cyclases, ed., D. H. R. Barton, and, K. Nakanishi, Elsevier, Oxford, UK, 1999
20. I. Abe J. C. Tomesch S. Wattanasin G. D. Prestwich Nat. Prod. Rep. 1994 11 279
21. I. Abe and G. D. Prestwich, in Squalene epoxidase and oxidosqualene:lanosterol cyclase. Key enzymes in cholesterol biosynthesis, ed., D. H. R. Barton, and, K. Nakanishi, Elsevier, Oxford, UK, 1999
22. E. J. Corey S. C. Virgil S. Sarshar J. Am. Chem. Soc. 1991 113 8171
23. E. J. Corey S. C. Virgil H. Cheng C. H. Baker S. P. T. Matsuda V. Singh S. Sarshar J. Am. Chem. Soc. 1995 117 11819
24. B. A. Hess, Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10286
25. C. Jenson W. L. Jorgensen J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10846
26. W. S. Johnson S. D. Lindell J. Steele J. Am. Chem. Soc. 1987 109 5852
27. W. S. Johnson S. J. Telfer S. Cheng U. Schubert J. Am. Chem. Soc. 1987 109 2517
28. B. A. Hess, Jr. Org. Lett. 2003 5 165
29. R. Rajamani J. Gao J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12768
30. D. A. Dougherty Science 1996 271 163
31. J. C. Ma D. A. Dougherty Chem. Rev. 1997 97 1303
32. D. Ochs C. Kaletta K.-D. Entian A. Beck-Sickinger K. Poralla J. Bacteriol. 1992 174 298
33. D. Ochs C. H. Tappe P. Gärtner R. Kellner K. Poralla Eur. J. Biochem. 1990 194 75
34. K. U. Wendt K. Poralla G. E. Schulz Science 1997 277 1811
35. K. U. Wendt A. Lenhart G. E. Schulz J. Mol. Biol. 1999 286 175
36. D. J. Reinert G. Balliano G. E. Schulz Chem. Biol. 2004 11 121
37. K. Poralla A. Hewelt G. D. Prestwich I. Abe I. Reipen G. Sprenger Trends Biochem. Sci. 1994 19 157
38. M. J. R. Segura B. E. Jackson S. P. T. Matsuda Nat. Prod. Rep. 2003 20 304
39. C. Pale-Grosdemange C. Feil M. Rohmer K. Poralla Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2237
40. H. Tanaka H. Noguchi I. Abe Org. Lett. 2004 6 803
41. T. Hoshino S. Nakano T. Kondo T. Sato A. Miyoshi Org. Biomol. Chem. 2004 2 1456
42. T. Dang G. D. Prestwich Chem. Biol. 2000 7 643
43. I. Abe H. Tanaka H. Noguchi J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14514
44. A. Ruf F. Muller B. D'Arcy M. Stihle E. Kusznir C. Handschin O. H. Morand R. Thoma Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004 315 247
45. R. Thoma T. Schulz-Gasch B. D'Arcy J. Benz J. Aebi H. Dehmlow M. Hennig M. Stihle A. Ruf Nature 2004 432 118
46. A. Lenhart W. A. Weihofen A. E. Pleschke G. E. Schulz Chem. Biol. 2002 9 639
47. O. H. Morand J. D. Aebi H. Dehmlow Y.-H. Ji N. Gains H. Lengsfeld J. Himber J. Lipid Res. 1997 38 373
48. I. Abe Y. F. Zheng G. D. Prestwich Biochemistry 1998 37 5779
49. T. Dang I. Abe Y. F. Zheng G. D. Prestwich Chem. Biol. 1999 6 333
50. N. Morikubo Y. Fukuda K. Ohtake N. Shinya D. Kiga K. Sakamoto M. Asanuma H. Hirota S. Yokoyama T. Hoshino J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13184
51. C. Feil R. Süssmuth G. Jung K. Poralla Eur. J. Biochem. 1996 242 51
52. T. Hoshino K. Shimizu T. Sato Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6700
53. T. Sato T. Hoshino Biosci., Biotechnol., Biochem. 1999 63 1171
54. T. Hoshino T. Abe M. Kouda Chem. Commun. 2000 441
55. T. Sato M. Kouda T. Hoshino Biosci., Biotechnol., Biochem. 2004 68 728
56. T. Hoshino T. Sato Chem. Commun. 1999 2005
57. T. Sato T. Hoshino Biosci., Biotechnol., Biochem. 2001 65 2233
58. T. Merkofer C. Pale-Grosdemange K. U. Wendt M. Rohmer K. Poralla Tetrahedron Lett. 1999 40 2121
59. C. Pale-Grosdemange T. Merkofer M. Rohmer K. Poralla Tetrahedron Lett. 1999 40 6009
60. T. Sato S. Sasahara T. Yamakami T. Hoshino Biosci., Biotechnol., Biochem. 2002 66 1660
61. T. Hoshino M. Kouda T. Abe S. Ohashi Biosci., Biotechnol., Biochem. 1999 63 2038
62. T. Hoshino M. Kouda T. Abe T. Sato Chem. Commun. 2000 1485
63. C. Full K. Poralla FEMS Microbiol. Lett. 2000 183 221
64. C. Full FEBS Lett. 2001 509 361
65. E. J. Corey H. Cheng C. H. Baker S. P. T. Matsuda D. Li X. Song J. Am. Chem. Soc. 1997 119 1289
66. T. K. Wu Y. T. Liu C. H. Chang M. T. Yu H. J. Wang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6414
67. T. K. Wu Y. T. Liu C. H. Chang ChemBioChem 2005 6 1177
68. T. K. Wu C. H. Chang ChemBioChem 2004 5 1712
69. S. Lodeiro W. K. Wilson H. Shan S. P. Matsuda Org. Lett. 2006 8 439
70. T. K. Wu M. T. Yu Y. T. Liu C. H. Chang H. J. Wang E. W. Diau Org. Lett. 2006 8 1319
71. T. K. Wu Y. T. Liu F. H. Chiu C. H. Chang Org. Lett. 2006 8 4691
72. L. J. Altman C. Y. Han A. Bertorino G. Handy D. Laugani W. Muller S. Schwartz D. Shanker W. H. de Wolf F. J. Yang J. Am. Chem. Soc. 1978 100 3235
73. E. J. Corey S. P. Matsuda B. Bartel Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993 90 11628
74. E. A. Hart L. Hua L. B. Darr W. K. Wilson J. Pang S. P. T. Matsuda J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9887
75. J. B. Herrera W. K. Wilson S. P. T. Matsuda J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6765
76. M. J. Segura M. M. Meyer S. P. Matsuda Org. Lett. 2002 8 1395
77. T. K. Wu J. H. Griffin Biochemistry 2002 41 8238
78. S. Lodeiro M. J. Segura M. Stahl T. Schulz-Gasch S. P. Matsuda ChemBioChem 2004 5 1581
79. S. Lodeiro T. Schulz-Gasch S. P. Matsuda J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14132
80. I. Abe, H. Tanaka, Y. Takahashi, W. Lou and H. Noguchi, Proceedings of 45th Symposium on the Chemistry of Natural Products, Kyoto, 2003
81. T. Hoshino Y. Kumai I. Kudo S. Nakano S. Ohashi Org. Biomol. Chem. 2004 2 2650
82. H. Tanaka H. Noguchi I. Abe Org. Lett. 2005 7 5873
83. Q. Xiong X. Zhu W. K. Wilson A. Ganesan S. P. Matsuda J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9002
84. H. Tanaka H. Noma H. Noguchi I. Abe Tetrahedron Lett. 2007 47 3085
85. H. Tanaka H. Noguchi I. Abe Tetrahedron Lett. 2004 45 3093
86. I. Abe T. Dang Y.-F. Zheng B. A. Madden C. Feil K. Poralla G. D. Prestwich J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11333
87. X.-y. Xiao G. D. Prestwich J. Am. Chem. Soc. 1991 113 9673
88. I. Abe G. D. Prestwich J. Biol. Chem. 1994 269 802
89. T. Hoshino T. Kondo Chem. Commun. 1999 731
90. T. Hoshino S. Ohashi Org. Lett. 2002 4 2553
91. S. Nakano S. Ohashi T. Hoshino Org. Biomol. Chem. 2004 2 2012
92. T. Abe T. Hoshino Org. Biomol. Chem. 2005 3 3127
93. E. Caspi Acc. Chem. Res. 1980 13 97
94. I. Abe M. Rohmer J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 902
95. I. Abe M. Rohmer J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994 783
96. J. L. Giner S. Rocchetti S. Neunlist M. Rohmer D. Arigoni Chem. Commun. 2005 3089
97. S. P. Matsuda W. K. Wilson Q. Xiong Org. Biomol. Chem. 2006 4 530
98. T. Kushiro M. Shibuya Y. Ebizuka Eur. J. Biochem. 1998 256 238
99. M. Morita M. Shibuya T. Kushiro K. Masuda Y. Ebizuka Eur. J. Biochem. 2000 267 3453
100. T. Kushiro M. Shibuya Y. Ebizuka J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1208
101. T. Kushiro M. Shibuya K. Masuda Y. Ebizuka J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6816
102. I. Abe Y. Sakano M. Sodeyama H. Tanaka H. Noguchi M. Shibuya Y. Ebizuka J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6880
103. I. Abe Y. Sakano H. Tanaka W. Lou H. Noguchi M. Shibuya Y. Ebizuka J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3426
104. H. Noma H. Tanaka H. Noguchi M. Shibuya Y. Ebizuka I. Abe Tetrahedron Lett. 2004 45 8299
105. Q. Xiong F. Rocco W. K. Wilson R. Xu M. Ceruti S. P. Matsuda J. Org. Chem. 2005 70 5362
106. J. B. R. Herrera B. Bartel W. K. Wilson S. P. T. Matsuda Phytochemistry 1998 49 1905
107. M. J. Segura M. M. Meyer S. P. Matsuda Org. Lett. 2000 2 2257
108. T. Kushiro M. Hoshino T. Tsutsumi K. I. Kawai M. Shiro M. Shibuya Y. Ebizuka Org. Lett. 2006 8 5589
109. E. J. Corey S. K. Gross J. Am. Chem. Soc. 1967 89 4561
110. O. Boutaud D. Dolis F. Schuber Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992 188 898
111. H. Shan M. J. Segura W. K. Wilson S. Lodeiro S. P. Matsuda J. Am. Chem. Soc. 2005 127 18008
112. D. R. Phillips J. M. Rasbery B. Bartel S. P. Matsuda Curr. Opin. Plant Biol. 2006 9 305
113. Q. Xiong W. K. Wilson S. P. Matsuda Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1
114. L. Jaenicke F.-J. Marner Pure Appl. Chem. 1990 62 1365
115. M. Shibuya T. Xiang Y. Katsube M. Otsuka H. Zhang Y. Ebizuka J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1450
116. G. C. Fazio R. Xu S. P. Matsuda J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5678
117. T. Xiang M. Shibuya Y. Katsube T. Tsutsumi M. Otsuka H. Zhang K. Masuda Y. Ebizuka Org. Lett. 2006 8 2835
118. M. D. Kolesnikova A. C. Obermeyer W. K. Wilson D. A. Lynch Q. Xiong S. P. Matsuda Org. Lett. 2007 9 2183
119. Y. Ebizuka Y. Katsube T. Tsutsumi T. Kushiro M. Shibuya Pure Appl. Chem. 2003 75 369
120. M. D. Kolesnikova Q. Xiong S. Lodeiro L. Hua S. P. Matsuda Arch. Biochem. Biophys. 2006 447 87
121. M. Suzuki T. Xiang K. Ohyama H. Seki K. Saito T. Muranaka H. Hayashi Y. Katsube T. Kushiro M. Shibuya Y. Ebizuka Plant Cell Physiol. 2006 47 565
122. M. Shibuya S. Adachi Y. Ebizuka Tetrahedron 2004 60 6995
123. P. Tansakul M. Shibuya T. Kushiro Y. Ebizuka FEBS Lett. 2006 580 5143
124. A. Kawaguchi H. Kobayashi S. Okuda Chem. Pharm. Bull. 1973 21 577
125. H. Mitsuguchi, Y. Seshime, T. Kushiro, M. Shibuya, I. Fujii and Y. Ebizuka, The 127th Annual Meeting of the Pharmaceutical Sciences of Japan, Toyama, Japan, 2007, p. 30P1pm026
126. E. J. Corey S. K. Gross J. Am. Chem. Soc. 1968 90 5045