Mechanistic insights into triterpene synthesis from quantum mechanical calculations. Detection of systematic errors in B3LYP cyclization energies

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 3, 2006, Pages 530-543

  Matsuda, Seiichi P T ^a   Wilson, William K ^a   Xiong, Quanbo ^a  

^a RICE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; ALCOHOLS; ENZYMES; MARKOV PROCESSES; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; QUANTUM THEORY;

DFT CYCLIZATION ENERGIES; ENDOTHERMICITY; HYPERCONJUGATION; SQUALENE;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

CATION; DIPLOPTENE; DRUG DERIVATIVE; ETHYLENE OXIDE; LUPEOL; SQUALANE; SQUALENE; TRITERPENE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; ISOMERISM; METHYLATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

CATIONS; CYCLIZATION; ETHYLENE OXIDE; ISOMERISM; METHYLATION; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; QUANTUM THEORY; SQUALENE; THERMODYNAMICS; TRITERPENES;

EID: 33645216534     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b513599k     Document Type: Article

References (128)

1. W. R. Nes and M. L. McKean, Biochemistry of Steroids and other Isopentenoids, University Park Press, Baltimore, 1977
2. P. Harrewijn, A. M. van Oosten and P. G. M. Piron, Natural Terpenoids as Messengers: a Multidisciplinary Study of their Production, Biological Functions and Practical Applications, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, Netherlands, 2001
3. K. U. Wendt G. E. Schulz E. J. Corey D. R. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2812 2833
4. R. Xu G. C. Fazio S. P. T. Matsuda Phytochemistry 2004 65 261 291
5. A. Eschenmoser L. Ruzicka O. Jeger D. Arigoni Helv. Chim. Acta 1955 38 1890 1904
6. G. Stork A. W. Burgstahler J. Am. Chem. Soc. 1955 77 5068 5077
7. M. J. R. Segura B. E. Jackson S. P. T. Matsuda Nat. Prod. Rep. 2003 20 304 317
8. T. Hoshino T. Sato Chem. Commun. 2002 291 301
9. I. Abe and G. D. Prestwich, in Isoprenoids Including Carotenoids and Steroids, ed., D. E. Cane, (vol. 2 in Comprehensive Natural Products Chemistry, ed., D. Barton, K. Nakanishi, and, O. Meth-Cohn,), Pergamon/Elsevier, Amsterdam, 1999, pp. 267-298
10. C. Jenson W. L. Jorgensen J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10846 10854
11. R. Rajamani J. Gao J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12768 12781
12. D. Gao Y.-K. Pan K. Byun J. Gao J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4045 4046
13. B. A. Hess, Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10286 10287
14. B. A. Hess, Jr. Org. Lett. 2003 5 165 167
15. B. A. Hess, Jr. Collect. Czech. Chem. Commun. 2003 68 202 210
16. B. A. Hess, Jr. Collect. Czech. Chem. Commun. 2004 69 261 266
17. B. A. Hess, Jr. L. Smentek Org. Lett. 2004 6 1717 1720
18. V. Vrcek M. Saunders O. Kronja J. Org. Chem. 2003 68 1859 1866
19. M. Nishizawa A. Yadav H. Imagawa T. Sugihara Tetrahedron Lett. 2003 44 3867 3870
20. T. Schulz-Gasch M. Stahl J. Comput. Chem. 2003 24 741 753
21. B. A. Hess, Jr. Eur. J. Org. Chem. 2004 2239 2242
22. V. Vrcek I. V. Vrcek O. Kronja Croat. Chem. Acta 2001 74 801 813
23. C. C. J. Fouillet J. Mareda J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002 589-590 7 26
24. B. A. Hess, Jr. L. Smentek Mol. Phys. 2004 102 1201 1206
25. M. Nishizawa A. Yadav Y. Iwamoto H. Imagawa Tetrahedron 2004 60 9223 9234
26. D. J. Reinert G. Balliano G. E. Schulz Chem. Biol. 2004 11 121 126
27. R. Thoma T. Schulz-Gasch B. D'Arcy J. Benz J. Aebi H. Dehmlow M. Hennig M. Stihle A. Ruf Nature 2004 432 118 122
28. K. U. Wendt A. Lenhart G. E. Schulz J. Mol. Biol. 1999 286 175 187
29. K. U. Wendt K. Poralla G. E. Schulz Science 1997 277 1811 1815
30. A. Lenhart W. A. Weihofen A. E. W. Pleschke G. E. Schulz Chem. Biol. 2002 9 639 645
31. A. Ruf F. Müller B. D'Arcy M. Stihle E. Kusznir C. Handschin O. H. Morand R. Thoma Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004 315 247 254
32. X. Zhu A. Heine F. Monnat K. N. Houk K. D. Janda I. A. Wilson J. Mol. Biol. 2003 329 69 83
33. K. U. Wendt Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3966 3971
34. Q. Xiong F. Rocco W. K. Wilson R. Xu M. Ceruti S. P. T. Matsuda J. Org. Chem. 2005 70 5362 5375
35. I. Abe Y. Sakano H. Tanaka W. Lou H. Noguchi M. Shibuya Y. Ebizuka J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3426 3427
36. Experimental Thermochemistry; Measurement of Heats of Reaction, ed., F. D. Rossini, Interscience Publishers, New York, 1956, vol. 1
37. Combustion Calorimetry, ed., S. Sunner, and, M. Månsson, Pergamon Press, Oxford, 1979, vol. 1
38. S. W. Benson, Thermochemical Kinetics: Methods for the Estimation of Thermochemical Data and Rate Parameters, Wiley, New York, 2nd edn., 1976
39. N. Cohen S. W. Benson Chem. Rev. 1993 93 2419 2438
40. J. Gasteiger P. Jacob U. Strauss Tetrahedron 1979 35 139 146
41. L. A. Curtiss, P. C. Redfern and D. J. Frurip, in Reviews in Computational Chemistry, ed., K. B. Lipkowitz, and, D. B. Boyd, Wiley-VCH, New York, 2000, vol. 15, pp. 147-211
42. P. C. Redfern P. Zapol L. A. Curtiss K. Raghavachari J. Phys. Chem. A 2000 104 5850 5854
43. P. Winget T. Clark J. Comput. Chem. 2004 25 725 733
44. U. Burkert and N. L. Allinger, Molecular Mechanics, American Chemical Society, Washington, DC, 1982, pp. 169-194
45. N. L. Allinger K. Sakakibara J. Labanowski J. Phys. Chem. 1995 99 9603 9610
46. N. L. Allinger H. Y. Young J.-H. Lii J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8551 8566
47. J.-H. Lii N. L. Allinger J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8566 8575
48. J.-H. Lii N. L. Allinger J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8576 8582
49. J. J. Gajewski K. E. Gilbert J. McKelvey Adv. Mol. Model. 1990 2 65 92
50. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
51. C. Adamo V. Barone J. Chem. Phys. 1998 108 664 675
52. B. J. Lynch P. L. Fast M. Harris D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2000 104 4811 4815
53. B. J. Lynch D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2001 105 2936 2941
54. N. C. Handy A. J. Cohen Mol. Phys. 2001 99 403 412
55. V. A. Guner K. S. Khuong K. N. Houk A. Chuma P. Pulay J. Phys. Chem. A 2004 108 2959 2965
56. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1996 104 1040 1046
57. C. Adamo V. Barone Chem. Phys. Lett. 1997 274 242 250
58. F. A. Hamprecht A. J. Cohen D. J. Tozer N. C. Handy J. Chem. Phys. 1998 109 6264 6271
59. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1996 77 3865 3868
60. V. N. Staroverov G. E. Scuseria J. Tao J. P. Perdew J. Chem. Phys. 2003 119 12129 12137
61. J. P. Perdew J. Tao V. N. Staroverov G. E. Scuseria J. Chem. Phys. 2004 120 6898 6910
62. J. P. Perdew A. Ruzsinszky J. Tao V. N. Staroverov G. E. Scuseria G. I. Csonka J. Chem. Phys. 2005 123
63. T. Van Voorhis G. E. Scuseria J. Chem. Phys. 1998 109 400 410
64. L. A. Curtiss P. C. Redfern K. Raghavachari J. A. Pople J. Chem. Phys. 1998 109 42 55
65. C. J. Cramer S. E. Barrows J. Org. Chem. 1998 63 5523 5532
66. P. R. Schreiner M. Prall J. Am. Chem. Soc. 1999 121 8615 8627
67. G. O. Jones V. A. Guner K. N. Houk J. Phys. Chem. A 2005 10.1021/jp052055z
68. V. Guner K. S. Khuong A. G. Leach P. S. Lee M. D. Bartberger K. N. Houk J. Phys. Chem. A 2003 107 11445 11459
69. T. C. Dinadayalane R. Vijaya A. Smitha G. N. Sastry J. Phys. Chem. A 2002 106 1627 1633
70. J. E. Walker P. A. Adamson S. R. Davis J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999 487 145 150
71. F. Jensen, Introduction to Computational Chemistry, Wiley, New York, 1999, pp. 289-295
72. K. B. Wiberg J. Org. Chem. 2003 68 9322 9329
73. A. King T. D. Crawford J. F. Stanton H. F. Schaefer, III J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10788 10793
74. J. R. Reimers Z.-L. Cai A. Bilic N. S. Hush Ann. N. Y. Acad. Sci. 2003 1006 235 251
75. W. Koch and M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2nd edn., 2000, pp. 117-259
76. C. S. Wannere K. W. Sattelmeyer H. F. Schaefer, III P. von R. Schleyer Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4200 4206
77. D. A. Plattner K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 1995 117 4405 4406
78. H. L. Woodcock H. F. Schaefer, III P. R. Schreiner J. Phys. Chem. A 2002 106 11923 11931
79. A. E. Pomerantz J. H. Han C. B. Musgrave J. Phys. Chem. A 2004 108 4030 4035
80. O. A. Vydrov G. E. Scuseria J. Chem. Phys. 2004 121 8187 8193
81. J. K. Kang C. B. Musgrave J. Chem. Phys. 2005 115 11040 11051
82. X. Xu Q. Zhang R. P. Muller W. A. Goddard J. Chem. Phys. 2005 122
83. J. P. Perdew S. Kurth A. Zupan P. Blaha Phys. Rev. Lett. 1999 82 2544 2547
84. A. Görling J. Chem. Phys. 2005 123 062203
85. R. J. Bartlett V. F. Lotrich I. V. Schweigert J. Chem. Phys. 2005 123 062205
86. P. M. W. Gill D. L. Crittenden D. P. O'Neill N. A. Besley Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 10.1039/b511472a
87. S. Lodeiro M. J. R. Segura M. Stahl T. Schulz-Gasch S. P. T. Matsuda ChemBioChem 2004 5 1581 1585
88. W. D. Nes K. Koike Z. Jia Y. Sakamoto T. Satou T. Nikaido J. F. Griffin J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5970 5980
89. C. Pale-Grosdemange C. Feil M. Rohmer K. Poralla Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2237 2240
90. S. P. T. Matsuda, W. K. Wilson and Q. Xiong, unpublished work on enzymatic stabilization in triterpene synthesis
91. P. Buzek P. von R. Schleyer S. Sieber Chemie Unserer Zeit 1992 26 116 128
92. T. Laube Acc. Chem. Res. 1995 28 399 405
93. L. Radom J. A. Pople P. von R. Schleyer J. Am. Chem. Soc. 1972 94 5935 5945
94. G. Argay A. Kalman A. Kapor B. Ribar S. Petrovic M. Gorunovic J. Mol. Struct. 1997 435 169 179
95. For a discussion of r values from different experimental and theoretical methods, see K. Kuchitsu in Accurate Molecular Structures. Their Determination and Importance, ed., A. Domenicano, and, I. Hargittai, Oxford University Press, Oxford, UK, 1992, pp. 14-46
96. C. J. Cramer, Essentials of Computational Chemistry, Wiley, New York, 2002, pp. 265-268
97. D. J. Lacks R. G. Gordon Phys. Rev. A 1993 47 4681 4690
98. K. E. Laidig Chem. Phys. Lett. 1994 225 285 292
99. Y. Tawada T. Tsuneda S. Yanagisawa T. Tanai K. Hirao J. Chem. Phys. 2004 120 8425 8433
100. T. Li K. D. Janda R. A. Lerner Nature 1996 379 326 327
101. J. Hasserodt K. M. Janda R. A. Lerner J. Am. Chem. Soc. 2000 122 40 45
102. X. Zhu A. Heine F. Monnat K. N. Houk K. D. Janda I. A. Wilson J. Mol. Biol. 2003 329 69 83
103. J. K. Lee K. N. Houk Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1003 1005
104. I. Abe M. Rohmer J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994 783 791
105. D. Stach Y. F. Zheng A. L. Perez A. C. Oehlschlager I. Abe G. D. Prestwich P. G. Hartman J. Med. Chem. 1997 40 201 209
106. J.-L. Giner C. J. Silva C. Djerassi J. Am. Chem. Soc. 1990 112 9626 9627
107. J.-L. Giner P. Buzek P. von R. Schleyer J. Am. Chem. Soc. 1995 117 12871 12872
108. L. A. Wessjohann W. Brandt T. Thiemann Chem. Rev. 2003 103 1625 1647
109. W. Koch B. Liu P. von R. Schleyer J. Am. Chem. Soc. 1989 111 3479 3480
110. C. E. Hudson S. Eapen D. J. McAdoo Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 2003 228 955 967
111. S. Sieber P. Buzek P. von R. Schleyer W. Koch J. W. d. M. Carneiro J. Am. Chem. Soc. 1993 115 259 270
112. P. Campomanes D. Suarez T. L. Sordo J. Phys. Chem. A 1999 103 5996 6002
113. M. Seemann G. Zhai J.-W. de Kraker C. M. Paschall D. W. Christianson D. E. Cane J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7681 7689
114. K. Berckmoes P. J. De Clercq D. Viterbo J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5857 5858
115. S. Nakano S. Ohashi T. Hoshino Org. Biomol. Chem. 2004 2 2012 2022
116. Q. Xiong X. Zhu W. K. Wilson A. Ganesan S. P. T. Matsuda J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9002 9003
117. T. Hoshino Y. Kumai I. Kudo S.-I. Nakano S. Ohashi Org. Biomol. Chem. 2004 2 2650 2657
118. W. S. Johnson W. R. Bartlett B. A. Czeskis A. Gautier C. H. Lee R. Lemoine E. J. Leopold G. R. Luedtke K. J. Bancroft J. Org. Chem. 1999 64 9587 9595
119. A. X. Huang Z. Xiong E. J. Corey J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9999 10003
120. V. Vrcek M. Saunders O. Kronja J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13703 13707
121. I. Alkorta J. L. M. Abboud E. Quintanilla J. Z. Davalos J. Phys. Org. Chem. 2003 16 546 554
122. D. Farcasiu D. Hancu J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7173 7181
123. T. Hoshino T. Abe M. Kouda Chem. Commun. 2000 441 442
124. H. Shan M. J. R. Segura W. K. Wilson S. Lodeiro S. P. T. Matsuda J. Am. Chem. Soc. 2005 127 18008 18009
125. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, Gaussian 98 (Revisions A.9 and A.11), Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998
126. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03 (Revisions B.02, B.05, and C.02), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
127. R. G. Parr and W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Clarendon Press, Oxford, UK, 1989
128. S. H. Vosko L. Wilk M. Nusair Can. J. Phys. 1980 58 1200 1211