Arylonium photoacid generators containing environmentally compatible aryloxyperfluoroalkanesulfonate groups

Chemistry of Materials

Volumn 19, Issue 6, 2007, Pages 1434-1444

  Ayothi, Ramakrishnan ^a   Yi, Yi ^a   Cao, Heidi B ^b   Yueh, Wang ^b   Putna, Steve ^b   Ober, Christopher K ^a  

^a School of Chemical and Molecular Engineering   (United States)

^b INTEL CORPORATION   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON ATOMS; CHEMICALLY AMPLIFIED RESISTS (CAR); PERFLUOROOCTANESULFONATE (PFOS); PHOTOACID GENERATORS (PAG);

CATALYSIS; ESTERS; INORGANIC ACIDS; LITHOGRAPHY; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); ULTRAVIOLET RADIATION;

POLYELECTROLYTES;

EID: 33947720022     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm062802k     Document Type: Article

References (71)

1. Fréchet, J. M. J. Pure Appl. Chem. 1992, 64, 1239.
2. Shirai, M.; Tsunooka, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 2483.
3. Crivello, J. V. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 4241.
4. Ito, H. Adv. Polym. Sci. 2005, 172, 37.
5. Suzuki, Y.; Johnson, D. W. Proc. SPIE 1998, 3333, 735.
6. Kannan, K.; Koistinen, J.; Beckmen, K.; Evans, T.; Gorzelany, J. F.; Hansen, K. J.; Jones, O. P. D.; Helle, E.; Nyman, M.; Giesy, J. P. Environ. Sci. Technol. 2001, 35, 1593.
7. Martin, J. W.; Mabury, S. A.; Solomon, K. R.; Muir, D. C. G. Environ. Toxicol. Chem. 2003, 22, 196.
8. Reichmanis, E.; Houlihan, F. M.; Nalamasu, O.; Neenan, T. X. Chem. Mater. 1991, 3, 394.
9. Wallraff, G. M.; Hinsberg, W. D. Chem. Rev. 1999, 99, 1801.
10. Brunner, T. A. J. Vac. Sci. Technol., B 2003, 21, 2632.
11. Dammel, R.; Houlihan, F. M.; Sakamuri, R.; Rentkiewicz, D.; Romano, A. J. Photopolym. Sci. Technol. 2004, 17, 587.
12. Rothschild, M.; Bloomstein, T. M.; Kunz, R. R.; Liberman, V.; Switkes, M.; Palmacci, S. T.; Sedlacek, J. H. C.; Hardy, D.; Grenville, A. J. Vac. Sci. Technol., B 2004, 22, 2877.
13. Service, R. F. Science 2001, 293, 785.
14. Wang, Y.; Cao, H. B.; Chandhok, M.; Lee, S.; Shumway, M.; Bokor, J. Proc. SPIE 2004, 5376, 434.
15. Kinoshita, H.; Watanabe, T. J. Photopolym. Sci. Technol. 2000, 13, 379.
16. Cao, H. B.; Wang, Y.; Rice, B. J.; Roberts, J.; Bacuita, T.; Chandhok, M. Proc. SPIE 2004, 5376, 757.
17. Oizumi, H.; Tanaka, Y.; Shiono, D.; Hirayama, T.; Hada, H.; Onodera, J.; Yamaguchi, A.; Nishiyama, I. J. Photopolym. Sci. Technol. 2006, 19, 507.
18. Thackeray, J. W.; Nassar, R. A.; Spear-Alfonso, K.; Wallow, T.; LaFontaine, B. J. Photopolym. Sci. Technol. 2006, 19, 525.
19. Bratton, D.; Yang, D.; Dai, J.; Ober, C. K. Polym. Adv. Technol. 2006, 17, 94.
20. Hinsberg, W.; Wallraff, G. M.; Larson, C. E.; Davis, B. W.; Deline, V.; Raoux, S.; Miller, D.; Houle, F. A.; Hoffnagle, J.; Sanchez, M. I.; Rettner, C.; Sundberg, L. K.; Medeiros, D. R.; Dammel, R. R.; Conley, W. E. Proc. SPIE 2004, 5570, 21.
21. Taylor, J. C.; LeSuer, R. J.; Chambers, C. R.; Fan, F.-R. F.; Bard, A. J.; Conley, W. E.; Willson, C. G. Chem. Mater. 2005, 17, 4194.
22. Wallraff, G. M.; Medeiros, D. R.; Sanchez, M.; Petrillo, K.; Huang, W. S.; Rettner, C.; Davis, B.; Larson, C. E.; Sundberg, L.; Brock, P. J.; Hinsberg, W. D.; Houle, F. A.; Hoffnagle, J. A.; Goldfarb, D.; Temple, K.; Wind, S.; Bucchignano, J. J. Vac. Sci. Technol., B 2004, 22, 3479.
23. Dai, J.; Chang, S. W.; Hamad, A.; Yang, D.; Felix, N.; Ober, C. K. Chem. Mater. 2006, 18, 3404.
24. Houlihan, F. M.; Neenan, T. X.; Reichmanis, E.; Kometani, J. M.; Chin, T. Chem. Mater. 1991, 3, 462.
25. Hanson, J. E.; Reichmanis, E.; Houlihan, F. M.; Neenan, T. X. Chem. Mater. 1992, 4, 837.
26. Neenan, T. X.; Houlihan, F. M.; Reichmanis, E.; Kometani, J. M.; Bachman, B. J.; Thompson, L. F. Macromolecules 1990, 23, 145.
27. Pappas, S. P. J. Imaging Technol. 1985, 11, 146.
28. Kozawa, T.; Yoshida, Y.; Uesaka, M.; Tagawa, S. Jpn. J. Appl. Phys. 1992, 31, 4301.
29. Yamamoto, H.; Kozawa, T.; Nakano, A.; Okamoto, K.; Tagawa, S.; Ando, T.; Sato, M.; Komano, H. J. Vac. Sci. Technol., B 2005, 23, 2728.
30. Nakano, A.; Kozawa, T.; Tagawa, S.; Szreder, T.; Wishart, J. F.; Kai, T.; Shimokawa, T. Jpn. J. Appl. Phys. Lett. 2006, 45, L194-L196.
31. Dektar, J. L.; Hacker, N. P. J. Org. Chem. 1990, 55, 639-47.
32. Dektar, J. L.; Hacker, N. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6004-15.
33. Allen, R. D.; Opitz, J.; Larson, C. E.; DiPietro, R. A.; Breyta, G.; Hofer, D. C. Proc. SPIE 1997, 3049, 44.
34. Ablaza, S. L.; Cameron, J. F.; Xu, G.; Yueh, W. J. Vac. Sci. Technol., B 2000, 18, 2543.
35. Croffie, E.; Yuan, L.; Cheng, M.; Neureuther, A.; Houlihan, F.; Cirelli, R.; Watson, P.; Nalamasu, O.;Gabor, A. J. Vac. Sci. Technol., B 2000, 18, 3340.
36. Pohlers, G.; Barclay, G. G.; Razvi, A.; Stafford, C.; Barbieri, A.; Cameron, J. F. Proc. SPIE 2004, 5376, 79.
37. Giesy, J. P.; Kannan, K. Environ. Sci. Technol. 2001, 35, 1339.
38. Bowden, M. J.; Beu, L.; Pawsat, S. Proc. Electrochem. Soc. 2002, 2002-15, 200.
39. Kannan, K.; Corsolini, S.; Falandysz, J.; Filimann, G.; Kumar, Kurunthachalam, S.; Loganathan Bommanna, G.; Mohd Mustafa, A.; Olivero, J.; Van Wouwe, N.; Yang Jae, H.; Aldoust Kenneth, M. Environ. Sci. Technol. 2004, 38, 4489.
40. Lenhart, J. L.; Fischer, D. A.; Sambasivan, S.; Lin, E. K.; Jones, R. L.; Soles, C. L.; Wu, W.-I.; Goldfarb, D. L.; Angelopoulos, M. Langmuir 2005, 21, 4007.
41. Szmanda, C. R.; Brainard, R. L.; Mackevich, J. F.; Awaji, A.; Tanaka, T.; Yamada, Y.; Bohland, J.; Tedesco, S.; Dal'Zotto, B.; Bruenger, W.; Torkler, M.; Fallmann, W.; Loeschner, H.; Kaesmaier, R.; Nealey, P. M.; Pawloski, A. R. J. Vac. Sci. Technol., B 1999, 17, 3356.
42. Kwark, Y.-J.; Bravo-Vasquez, J. P.; Chandhok, M.; Cao, H.; Deng, H.; Gullikson, E.; Ober, C. K. J. Vac. Sci. Technol., B 2006, 24, 1822.
43. PFBS technical data bulletin is available on the internet at http://cms.3m.eom/cms/us/en/2-56./ccuikFO/vieimage.jhtml.
44. World Semiconductor Council agreement on PFOS is available on the internet at http://www.sia-online.org/downloads/2006_PFOS_agreement.pdf.
45. Ferreira, L.; Blakeney, A. J.; Spaziano, G. D.; Dimov, O.; Kocab, T. J.; Hatfield, J. P. WO Patent 2002082185.
46. Lamanna, W. M. U. S. Patent 2004234888.
47. Lamanna, W. M.; Kessel, C. R.; Savu, P. M.; Cheburkov, Y.; Brinduse, S.; Kestner, T. A.; Lillquist, G. J.; Parent, M. J.; Moorhouse, K. S.; Zhang, Y.; Birznieks, G.; Kruger, T.; Pallazzotto, M. C. Proc. SPIE 2002, 4690, 817.
48. Meagley, R. P. U. S. Patent Appl. 2005221220.
49. Ober, C. K.; Ayothi, R.; Kim, K.-M.; Liu, X.-Q. U. S. Patent Appl. 2005208420.
50. Chang, S. W.; Ayothi, R.; Bratton, D.; Yang, D.; Felix, N.; Cao, H. B.; Deng, H.; Ober, C. K. J. Mater. Chem. 2006, 16, 1470.
51. Crawford, M. K. F. W. B.; Feiring, A. E.; Feldman, J.; French, R. H.; Leffew, K. W.; Petrov, V. A.; Qiu, W.; Schadt, F. L., III; Tran, H. V.; Wheland, R. C.; Zumsteg, F. C. Proc. SPIE 2003, 5039, 80.
52. Perrin, D. D.; Derapsey, B.; Serjeant, E. P. pKa Prediction for Organic Acids and Bases; Chapman and Hall: London, 1981.
53. Wang, Y.; Cao, H. B.; Thirumala, V.; Choi, H. Proc. SPIE 2005, 5753, 765.
54. Sundararajan, N.; Keimel, C. F.; Bhargava, N.; Ober, C. K.; Opitz, J.; Allen, R. D.; Barclay, G.; Xu, G. J. Photopolym. Sci. Technol. 1999, 12, 457.
55. Rico, I.; Wakselman, C. J. Fluorine Chem. 1982, 20, 759.
56. Long, Z.-Y.; Chen, Q.-Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 4775.
57. Feiring, A. E.; Wonchoba, E. R. J. Fluorine Chem. 2000, 105, 129.
58. Mitsui, H.; Zenki, S.; Shiota, T.; Murahashi, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 874.
59. Crivello, J. V.; Lam, J. H. W. Macromolecules 1977, 10, 1307.
60. Crivello, J. V.; Lam, J. H. W. J. Org. Chem. 1978, 43, 3055.
61. Barclay, G. G.; Medeiros, D. R.; Sinta, R. F. Chem. Mater. 1995, 7, 1315.
62. Chauhan, M. M.; Nealey, P. F. J. Vac. Sci. Technol., B 2000, 18, 3402.
63. Dentinger, P. M. J. Vac. Sci. Technol., B 2000, 18, 3364.
64. Houlihan, F. M.; Rushkin, I. L.; Hutton, R. S.; Timko, A. G.; Reichmanis, E.; Nalamasu, O.; Gabor, A. H.; Medina, A. N.; Malik, S.; Neiser, M.; Kunz, R. R.; Downs, D. K. J. Photopolym. Sci. Technol. 1999, 12, 525.
65. Cameron, J. F.; Chan, N.; Moore, K.; Pohlers, G. J. Photopolym. Sci. Technol. 2001, 14, 345.
66. Cameron, J. F.; Pohlers, G.; Suzuki, Y.; Chan, N. J. Photopolym. Sci. Technol 2002, 15, 453.
67. Ortica, F.; Pohlers, G.; Coenjarts, C.; Bejan, E. V.; Cameron, J. F.; Zampini, A.; Haigh, M.; Scaiano, J. C. Org. Lett. 2000, 2, 3591.
68. Lingnau, J.; Dammel, R.; Theis, J. Solid State Technol. 1989, 32, 107.
69. Ito, H.; Breyta, G.; Hofer, D.; Sooriyakumaran, R.; Petrillo, K.; Seeger, D. J. Photopolym. Sci. Technol. 1994, 7, 433.
70. Nozaki, K.; Yano, E. J. Photopolym. Sci. Technol. 1997, 10, 545.
71. Ayothi, R.; Chang, S. W.; Felix, N.; Cao, H. B.; Deng, H.; Wang, Y.; Ober, C. K. J. Photopolym. Sci. Technol. 2006, 19, 515.