Self-assembly of C60 π-extended tetrathiafulvalene (exTTF) dyads on gold surfaces

Langmuir

Volumn 22, Issue 25, 2006, Pages 10619-10624

  Sierra, María ^a   Herranz, M Ángeles ^a   Zhang, Sheng ^b   Sánchez, Luis ^a   Martín, Nazario ^a   Echegoyen, Luis ^b  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^b CLEMSON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLIC VOLTAMMOGRAMS; TETRATHIAFULVALENE; THIOCTIC ACID;

CHARGE TRANSFER; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTROCHEMISTRY; GOLD; OXIDATION; SELF ASSEMBLY;

FULLERENES;

FULLERENE C60; FULLERENE DERIVATIVE; GOLD; HETEROCYCLIC COMPOUND; TETRATHIAFULVALENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; SURFACE PROPERTY; SYNTHESIS;

ELECTROCHEMISTRY; FULLERENES; GOLD; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; SURFACE PROPERTIES;

EID: 33845994390     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la061142v     Document Type: Article

References (117)

1. (a) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
2. (b) Kurreck, H.; Huber, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849.
3. (c) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
4. (d) Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001; Vols. 1-5.
5. (e) Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57.
6. (f) Imahori, H.; Mori, Y.; Matano, Y. J. Photochem. Photobiol. 2003, C4, 51.
7. (a) Atienza, C. M.; Fernández, G.; Sánchez, L.; Martín, N.; Wienk, M. M.; Sá Dantas, I.; Janssen, R. A. J.; Rahman, G. M. A.; Guldi, D. M. Chem. Commun. 2006, 514.
8. (b) Ma, W.; Yang, C.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617.
9. (c) Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864.
10. (d) Riedel, I.; von Hauff, E.; Parisi, J.; Martín, N.; Giacalone, F.; Dyakonov, V. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1979.
11. (e) Winder C.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1077.
12. (f) Wienk, M. W.; Kroon, J. M.; Verhees, W. J. H.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3371.
13. (g) Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15.
14. For some recent examples, see (a) Chernick, E. T.; Mi, Q.; Kelley, R. F.; Weiss, E. A.; Jones, B. A.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4356.
15. (b) Kim, O.-K.; Je, J.; Melinger, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4532.
16. (c) Thompson, A. L.; Ahn, T.-S.; Thomas, K. R. J.; Thayumanavan, S.; Martínez, T. J.; Bardeen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16348.
17. (d) Perepichka, D. F.; Bryce, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5370
18. (e) Okamoto, K.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 725, 7014.
19. (f) Fukuzumi, S.; Okamoto, K.; Yoshida, Y.; Imahori, H.; Araki, Y.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1007.
20. See, for example, (a) Umeyama, T.; Imahori, H. Photosynth. Res. 2006, 87, 63.
21. (b) Kim, K.-S.; Kang, M.-S.; Ma, H.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2004, 16, 5058.
22. (c) Hirayama, D.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Hasobe, T.; Yamada, H.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 532.
23. (a) Love, J. C.; Estroff, L. A.; Kriebel, J. K.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1103.
24. (b) Daniel, M.-C.; Astruc, D. Chem. Rev. 2004, 104, 293.
25. (c) Cooke, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4860.
26. (a) Whitesides, G. M. Small 2005, 1, 172.
27. (b) Jiang, P.; Morales, G. M.; You, W.; Yu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4471.
28. (c) Fan, F.-R. F.; Yao, Y.; Cai, L.; Cheng, L.; Tour, J. M.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4035.
29. (d) Special Issue on Organic Electronics, Chem. Mater. 2004, 16, 4381.
30. (e) Wassel, R. A.; Gorman, C. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5120.
31. (f) Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791.
32. (g) Fox, M. A. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 201.
33. (a) Boutorine, A. S.; Tokuyama, H.; Takasugi, M.; Isobe, H.; Nakamura, E.; Helene, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2462.
34. (b) Kajzar, F.; Taliani, C.; Danieli, R.; Rossini, S.; Zamboni, R. Chem. Phys. Lett. 1994, 217, 418.
35. (c) Tutt, L. W.; Kos, A. Nature 1992, 356, 225.
36. (d) Hebard, A. F.; Rosseinski, M. J.; Haddon, R. C.; Murphy, D. W.; Glarum, S. H.; Palstra, T. M. T.; Ramirez, A. P.; Kortan, A. R. Nature 1991, 350, 600.
37. (e) Holczer, K.; Klein, O.; Huang, S.-M.; Kaner, R. B.; Fu, K.-J.; Whetten, R. L.; Diederich, F. Science 1991, 252, 1154.
38. (a) Herance, J. R.; Peris, E.; Vidal, J.; Bourdelande, J. L.; Marquet, J.; García, H. Chem. Mater. 2005, 17, 4097.
39. (b) Janner, A. M.; Jonkman, H. T.; Sawatzky, G. A. Phys. Rev. B 2001, 63, 085111/1.
40. (c) Hoshi, H.; Yamada, T.; Ishikawa, K.; Takezoe, H.; Fukuda, A. Phys. Rev. B 1995, 52, 12355.
41. (a) Nakamura, E.; Isobe, H. Acc. Chem, Res. 2003, 36, 807.
42. (b) Da Ros, T.; Prato, M. Chem. Commun. 1999, 663.
43. (c) Dugan, L. L.; Turetsky, D. M.; Du, C.; Lobner, D.; Wheeler, M.; Almli, C. R.; Shen, C. K. F.; Luh, T. Y.; Choi, D. W.; Lin, T. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 9434.
44. (d) Jensen, A.; Wilson, S. R.; Schuster, D. I. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 767.
45. (e) Friedman, S. H.; DeCamp, D. L.; Sijbesma, R. P.; Srdanov, G.; Wuld, F.; Kenyon, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6506.
46. (a) Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537.
47. (b) Prato, M. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1097.
48. (c) Martín, N.; Sánchez, L.; Illescas, B.; Pérez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527.
49. (d) Imahori, H.; Sakata, Y. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445.
50. (e) Diederich, F.; Gómez-López, M. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263.
51. (f) Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 321.
52. (g) Reed, C. A.; Bolskar, R. D. Chem. Rev. 2000, 100, 1075.
53. (h) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. J. Photochem. Photobiol., B 2000, 58, 63.
54. (i) Guldi, D. M.; Martín, N. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1978.
55. (j) Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22.
56. (k) Nierengarten, J. F. Top. Curr. Chem. 2003, 228, 87.
57. (l) Guldi, D. M.; Prato, M. Chem. Commun. 2004, 2517.
58. (m) Sánchez, L.; Martín, N.; Guldi, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5374.
59. (n) Segura, J. L.; Martín, N.; Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 31.
60. (o) Vail, S. A.; Krawczuk, P. J.; Guldi, D. M.; Palkar, A.; Echegoyen, L.; Tomé, J. P. C.; Fazio, M. A.; Schuster, D. I. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 3375.
61. (p) Guldi, D. M. J. Phys. Chem. B, 2005, 109, 11432.
62. (q) Guldi, D. M.; Zerbetto, F.; Georgakilas, V.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 38.
63. Shi, X.; Caldwell, W. B.; Chen, K.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11598.
64. (a) Chukharev, V.; Vuorinen, T.; Efimov, A.;Tkachenko, N. V.; Kimura, M.; Fukuzumi, S.; Imahori, H.; Lemmetyinen, H. Langmuir 2005, 21, 6385.
65. (b) Imahori, H.; Fukuzumi, S. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 525.
66. (c) Yamada, H.; Imahori, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9129.
67. (d) Imahori, H.; Yamada, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2099.
68. Domínguez, O.; Echegoyen, L.; Cunha, F.; Tao, N. J. Langmuir 1998, 14, 821.
69. Liu, S. G.; Marineau, C.; Raimundo, J.-M.; Roncali, J.; Echegoyen, L. Chem. Commun. 2001, 913.
70. Kang, S. H.; Ma, H.; Kang, M.-S.; Kim, K.-S.; Jen, A. K.-Y.; Zareie, M. H.; Sarikaya, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1512.
71. (a) Herranz, M. A.; Sánchez, L.; Martín, N. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2005, 180, 1133.
72. (b) Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891.
73. (c) Segura, J. L.; Martín, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1372.
74. (d) Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 1999, 11, 1l.
75. For charge-transfer interactions, see (a) Zhang, G.; Zhang, D.; Zhao, X.; Ai, X.; Zhang, J.; Zhu, D. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1067.
76. (b) Diaz, M. C.; Illescas, B. M.; Martin, N.; Viruela, R.; Viruela, P. M.; Ortí, E.; Brede, O.; Zilbermann, I.; Guldi, D. M. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 2067.
77. (c) Dumur, F.; Gautier, N.; Gallego-Planas, N.; Sahin, Y.; Levillain, E.; Mercier, N.; Hudhomme, P.; Masimo, M.; Girlando, A.; Lloveras, V.; Vidal-Gancedo, J.; Veciana, J.; Rovira, C. J. Org. Chem. 2004, 69, 2164.
78. (d) Gautier, N.; Dumur, F.; Lloveras, V.; Gancedo, J. V.; Veciana, J.; Rovira, C.; Hudhomme, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2765.
79. (e) Perepichka, D. F.; Bryce, M. R.; McInnes, E. J. L.; Zhao, J. Org. Lett. 2001, 3, 1431.
80. For TTF-based molecular rectifiers, see (a) Ho, G.; Heath, J. R.; Kondratenko, M.; Perepichka, D. F.; Arseneault, K.; Pézolet, M.; Bryce, M. R. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 2914.
81. (b) Perepichka, D. F.; Bryce, M. R.; Pearson, C.; Petty, M. C.; McInnes, E. J. L.; Zhao, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4636.
82. (c) Perepichka, D. F.; Bryce, M. R.; Perepichka, I. F.; Lyubchik, S. B.; Godbert, N.; Christensen, C. A.; Batsanov, A. S.; Levillain, E.; McInnes, E. J. L.; Zhao, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14227.
83. See, for example, (a) Balzani, V.; Clemente-Leon, M.; Credi, A.; Ferrer, B.; Venturi, M.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 1178.
84. (b) Jang, S. S.; Jang, Y. H.; Kim, Y.-H.; Goddard, W. A.; Flood, A. H.; Laursen, B. W.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F.; Jeppesen, J. O.; Choi, J. W.; Steuerman, D. W.; Delonno, E.; Heath, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1563.
85. (c) Steuerman, D.; Tseng, H.; Peters, A.; Flood, A.; Jeppesen, J.; Nielsen, K.; Stoddart, J. F.; Heath, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6486.
86. (d) Tseng, H.; Vignon, S.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1491.
87. (e) Jeppesen, J.; Vignon, S.; Stoddart, J. F. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 4611.
88. (f) Pease, A. R.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F.; Luo, Y.; Collier, C. P.; Heath, J. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433.
89. (a) Yamashita, Y.; Kobayashi, Y.; Miyashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1052.
90. (b) Bryce, M. R.; Moore, A. J.; Hasan, M.; Ashwell, G. J.; Fraser, A. T.; Clegg, W.; Hursthouse, M. B.; Karaulov, A. I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1450.
91. (c) Martín, N.; Sánchez, L.; Seoane, C.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Viruela, R. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 1268.
92. Herranz, M. A.; Yu, L.; Martín, N.; Echegoyen, L. J. Org. Chem. 2003, 68, 8379.
93. See, for example, (a) Guldi, D. M.; Giacalone, F.; de la Torre, G.; Segura, J. L.; Martín, N. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 7199.
94. (b) Handa, S.; Giacalone, F.; Haque, S. A.; Palomares, E.; Martín, N.; Durrant, J. R. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 7440.
95. (c) Sánchez, L.; Sierra, M.; Martín, N.; Guldi, D. M.; Wienk, M. W.; Janssen, R. A. J. Org. Lett. 2005, 7, 1691.
96. (d) Giacalone, F.; Segura, J. L.; Martín, N.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5340.
97. (e) Sánchez, L.; Pérez, I.; Martín, N.; Guldi, D. M. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 2457.
98. (f) González, S.; Martín, N.; Guldi, D. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 779.
99. (g) Kodis, G.; Liddell, P. A.; de la Garza, L.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2100.
100. (h) Herranz, M. A.; Martín, N.; Ramey, J.; Guldi D. M. Chem. Commun. 2002, 2968.
101. (i) Martín, N.; Sánchez, L.; Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 113.
102. Martín, N.; Pérez, I.; Sánchez, L.; Seoane, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 5690.
103. 1H NMR spectra, which has previously been accounted for in comparable systems by the equilibrium existing between the two different conformations of the exTTF units. See Herranz, M. A.; Illescas, B.; Martín, N.; Luo, Ch.; Guldi, D. M. J. Org. Chem. 2001, 65, 5728.
104. (a) Zhang, S.; Echegoyen, L. Tetrahedron 2006, 62, 1947.
105. (b) Zhang, S.; Palkar, A.; Fragoso, A.; Prados, P.; de Mendoza, J.; Echegoyen, L. Chem. Mater. 2005, 17, 2063.
106. (c) Zhang, S.; Echegoyen, L. J. Org. Chem. 2005, 70, 9874.
107. (d) Zhang, S.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2006.
108. (e) Zhang, S.; Echegoyen, L. Org. Lett. 2004, 6, 791 and references therein.
109. For examples of 1,3-dipolar cycloadditions on fullerenes, see (a) Tagmatarchis, N.; Prato, M. Synlett 2003, 768.
110. (b) Prato, M.; Maggini, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519.
111. (a) Herranz, M. A.; Colonna, B.; Echegoyen, L. Proc. Acad. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5040.
112. (b) Cooke, G.; Duclair, F. M. A.; Rotello, V. M.; Stoddart, J. F. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8163.
113. (a) Liu, S.-G.; Pérez, I.; Martín, N.; Echegoyen, L. J. Org. Chem. 2000, 65, 9092.
114. (b) Pérez, I.; Liu, S.-G.; Martín, N.; Echegoyen, L. J. Org. Chem. 2000, 65, 3796.
115. (a) Pan, G.-B.; Liu, J.-M.; Zhang, H.-M.; Wan, L.-J.; Zheng, Q.-Y.; Bai, C.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2747.
116. (b) Atwood, J. L.; Koutsantonis, G. A.; Raston, C. L. Nature 1994, 368, 229.
117. (c) Suzuki, T.; Nakashima, K.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 699.