Topological effects of a rigid chiral spacer on the electronic interactions in donor-acceptor ensembles

Chemistry - A European Journal

Volumn 11, Issue 24, 2005, Pages 7199-7210

  Guldi, Dirk M ^a   Giacalone, Francesco ^b   De La Torre, Gema ^b   Segura, José L ^b   Martín, Nazario ^b  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^b UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

Chiral spacers; Electronic communication; Fullerenes; Porphyrinoids; Tetrathiafulvalene

Indexed keywords

FLUORESCENCE; FULLERENES; OLIGOMERS; TOPOLOGY;

CHIRAL SPACERS; ELECTRONIC COMMUNICATION; PORPHYRINOIDS;

AROMATIC HYDROCARBONS;

EID: 29144520861     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200500209     Document Type: Article

References (74)

1. a) An Introduction to Molecular Electronics (Eds.: M. C. Petty, M. R. Bryce, D. Bloor), Oxford University Press, New York, 1995;
2. b) Molecular Electronics (Eds.: J. Jortner, M. Ratner), Blackwell, Oxford, 1997;
3. M. A. Fox, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 201-207; for a recent review on molecular electronics, see:
4. R. L. Carroll, C. B. Gorman, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4378-4400.
5. a) M. D. Ward, Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 121-134;
6. b) J. M. Tour, Chem. Rev. 1996, 96, 537-553;
7. P. F. H. Schwab, M. D. Levin, J. Michl, Chem. Rev. 1999, 99, 1863-1933;
8. R. E. Martin, T. Mäder, F. Diederich, Angew. Chem. 1999, 111, 834-838;
9. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 817; for a review on functionalized oligomers, see:
10. e) J. L. Segura, N. Martín, J. Mater. Chem. 2000, 10, 2403-2435;
11. f) J. M. Tour, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791-804;
12. g) J. L. Segura, N. Martín, D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 31
13. a) T. Gu, J.-F. Nierengarten, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3175-3178;
14. b) T. Gu, D. Tsamouras, C. Melzer, V. Krasnikov, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, G. Hadziioannou, J.-F. Nierengarten, ChemPhysChem 2002, 3, 124-127;
15. C. Atienza, B. Insuasty, C. Seoane, N. Martín, J. Ramey, D. M. Guldi, J. Mater. Chem. 2005, 15, 124-132.
16. a) J. F. Nierengarten, J. F. Eckert, J. F. Nicoud, L. Ouali, V. Krasnikov, G. Hadziioannou, Chem. Commun. 1999, 617-618;
17. b) J. F. Eckert, J. F. Nicoud, J. F. Nierengarten, S. G. Liu, L. Echegoyen, F. Barigelletti, N. Armaroli, L. Ouali, V. V. Krasnikov, G. Hadziioannou, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7467-7479;
18. N. Armaroli, F. Barigelletti, P. Ceroni, J.-F. Eckert, J.-F. Nicoud, J.-F. Nierengarten, Chem. Commun. 2000, 599-600;
19. E. Peeters, P.A. van Hal, J. Knol, C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, J. C. Hummelen, R. A. J. Janssen, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 10174-10190;
20. e) J. L. Segura, R. Gómez, N. Martín, C. Luo, A. Swartz, D. M. Guldi, Chem. Commun. 2001, 707-708;
21. f) P. A. van Hai, R. A. J. Janssen, G. Lanzani, G. Cerullo, M. Zavelani-Rossi, S. De Silvestri, Phys. Rev. B 2001, 64, 075206-1-075206-7;
22. g) N. Armaroli, G. Accorsi, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, M. V. Krasnikov, D. Tsamouras, G. Hadziioannou, M. J. Gómez-Escalonilla, F. Langa, J.-F. Eckert, J.-F. Nierengarten, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2077-2087;
23. h) J.-F. Nierengarten, N. Armaroli, G. Accorsi, Y. Rio, J.-F. Eckert, Chem. Eur. J. 2003, 9, 36-41;
24. D. M. Guldi, C. Luo, A. Swartz, R. Gómez, J. L. Segura, N. Martín, C. Brabec, N. S. Sariciftci, J. Org. Chem. 2002, 67, 1141;
25. j) D. M. Guldi, C. Luo, A. Swartz, J. L. Segura, R. Gómez, N. Martín, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10875.
26. a) T. Benincori, E. Brenna, F. Sannicolo, L. Trimarco, G. Zotti, P. Sozzani, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 648-651;
27. b) F. Effenberger, G. Grube, Synthesis 1998, 1372-1380;
28. S. Knorr, A. Grupp, M. Mehring, G. Grube, F. Effenberger, J. Chem. Phys. 1999, 110, 3502-3508;
29. T. Yamashiro, Y. Aso, T. Otsubo, H. Tang, Y. Harima, K. Yamashita, Chem. Lett. 1999, 443-444;
30. e) M. Fujitsuka, O. Ito, T. Yamashiro, Y. Aso, Y. Otsubo, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4876-4881;
31. f) P. A. van Hal, J. Knol, B. M. W. Langeveld-Voss, S. C. J. Meskers, J. C. Hummelen, R. A. J. Janssen, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5974-5988;
32. g) P. A. van Hal, R. A. J. Janssen, G. Lanzani, G. Cerullo, M. Zavelani-Rossi, S. De Silvestri, Chem. Phys. Lett. 2001, 345, 33-38;
33. h) M. Fujitsuka, A. Masahura, H. Kasai, H. Oikawa, H. Nakanishi, O. Ito, T. Yamashiro, Y. Aso, T. Otsubo, J. Phys. Chem. B. 2001, 105, 9930-9934;
34. D. Hirayama, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo, T. Hasobe, ; H. Yamada, H. Imahori, S. Fukuzumi, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 532-533;
35. j) N. Negishi, K. Yamada, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo, Y. Harima, Chem. Lett. 2003, 32, 404-405.
36. a) J. M. Tour, A. M. Rawlett, M. Kozaki, Y. Yao, R. C. Jagessar, S. M. Dirk, D. W. Price, M. A. Reed, C.-W. Zhou, J. Chen, W. Wang, I. Campbell, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5118-5134;
37. b) I. Jestin, P. Frère, P. Blanchard, J. Roncali, Angew. Chem. 1998, 110, 990-993;
38. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 942-945.
39. a) F. Giacalone, J. L. Segura, N. Martín, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5340-5341;
40. b) F. Giacalone, N. Martín, J. Ramey, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4819-4834.
41. G. De la Torre, F. Giacalone, J. L. Segura, N. Martín, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1267-1280.
42. L. Pu, Chem. Rev. 1998, 98, 2405-2494.
43. R. Gómez, J. L. Segura, N. Martín, Chem. Commun. 1999, 619-620.
44. M. Otero, M. A. Herranz, C. Seoane, N. Martín, J. Garín, J. Orduna, R. Alcalá, B. Villacampa, Tetrahedron 2002, 55, 7463-7475.
45. R. Gómez, J. L. Segura, N. Martín, J. Org. Chem. 2000, 65, 7501-7511.
46. X. J. Salom-Roig, J.-C. Chambron, C. Goze, V. Heitz, J.-P. Sauvage, Eur. J. Org. Chem. 2002, 67, 3276-3280.
47. These systems (exTTF-BN-exTTF and ZnP-BN-ZnP) can be prepared in larger amounts by controlling the stoichiometry of the reactants. The synthesis and characterization of these compounds will be reported elsewhere.
48. a) M. Maggini, M. Prato, G. Scorrano, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798-9799;
49. b) M. Prato, M. Maggini, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519-526;
50. N. Tagmatarchis, M. Prato, Synlett, 2003, 768-779.
51. a) L. Echegoyen, L. E. Echegoyen, Acc. Chem. Res., 1998, 31, 593-601;
52. b) N. Martín, L. Sánchez, B. Illescas, I. Pérez, Chem. Rev. 1998, 98, 2527-2548.
53. a) F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277-5284;
54. b) F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, V. T. Hoang, A. Klykov, M. VanStipdonk, A. Perera, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. A. 2002, 106, 3243-3252;
55. F. Fungo, L. Otero, C. D. Borsarelli, E. N. Durantini, J. J. Silber, L. Sereno, J. Phys. Chem. B. 2002, 106, 4070-4078;
56. F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. B. 2002, 106, 4952-4962.
57. E. Díez-Barra, J. C. García-Martínez, R. delRey, J. Rodríguez-López, F. Giacalone, J. L. Segura, N. Martín, J. Org. Chem. 2003, 68, 3178-3183.
58. F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4801-4807.
59. a) D. M. Guldi, M. Scheloske, E. Dietel, A. Hirsch, A. Thoisi, F. Zerbetto, M. Prato, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4968-4979;
60. b) D. M. Guldi, C. Luo, A. Swartz, M. Seheloske, A. Hirsch, Chem. Commun. 2001, 1066;
61. D. M. Guldi, C. Luo, M. Prato, A. Troisi, F. Zerbetto, M. Scheloske, E. Dietel, W. Bauer, A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9166.
62. J. L. Segura, N. Martin, Chem. Rev. 1999, 99, 3199-3246.
63. D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22-36.
64. D. M. Guldi, M. Prato, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695-703.
65. J. Rodriguez, C. Kirmaier, D. Holten, Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6500-6506.
66. a) H. Imahori, K. Hagiwara, M. Aoki, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirakawa, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771-11782;
67. b) H. Imahori, K. Tamaki, D.M. Guldi, C. Luo, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607;
68. D. M. Guldi, K. Tamaki, Y. Yoshida, C. Luo, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617;
69. H. Imahori, H. Yamada, D. M. Guldi, Y. Endo, A. Shimomura, S. Kundu, K. Yamada, T. Okada, Y. Sakata, S. Fukuzumi, Angew. Chem. 2002, 114, 2450;
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2344;
71. e) S. Fukuzumi, K. Ohkubo, H. Imahori, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1585
72. D. M. Guldi, H. Hungerbühler, K.-D. Asmus, J. Phys. Chem. 1995, 99, 9380-9385.
73. D. M. Guldi, L. Sánchez, N. Martín, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7139-7144.
74. C. M. Deber, P. D. Adawadkar, Biopolymers 1979, 18, 2375-2396.