Energy and electron transfer in polyacetylene-linked zinc-porphyrin-[60] fullerene molecular wires

Chemistry - A European Journal

Volumn 11, Issue 11, 2005, Pages 3375-3388

  Vail, Sean A ^a   Krawczuk, Paul J ^a   Guldi, Dirk M ^b   Palkar, Amit ^c   Echegoyen, Luis ^c   Tomé, Joao P C ^a   Fazio, Michael A ^a   Schuster, David I ^a  

^a NEW YORK UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^c CLEMSON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Alkynes; Conjugation; Electron transfer; Fullerenes; Porphyrinoids

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; CHEMICAL BONDS; CYCLIC VOLTAMMETRY; ENERGY TRANSFER; FIELD EFFECT TRANSISTORS; FULLERENES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PHOTOVOLTAIC CELLS; PORPHYRINS; SILICA GEL; SYNTHESIS (CHEMICAL); WIRE;

ALKYNES; CONJUGATION; DIFFERENTIAL PULSE VOLTAMMETRY; MOLECULAR WIRES; PORPHYRINOIDS;

ELECTRON TRANSITIONS;

ACETYLENE; ALKYNE; DRUG DERIVATIVE; FULLERENE DERIVATIVE; METALLOPORPHYRIN; POLYACETYLENE DERIVATIVE; POLYMER; ZINC;

ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SPECTROFLUOROMETRY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

ACETYLENE; ALKYNES; ELECTROCHEMISTRY; FULLERENES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; METALLOPORPHYRINS; POLYACETYLENES; POLYMERS; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; SPECTROMETRY, MASS, MATRIX-ASSISTED LASER DESORPTION-IONIZATION; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; ZINC;

EID: 19944417960     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200401348     Document Type: Article

References (156)

1. H. Kurreck, M. Huber, Angew. Chem. 1995, 107, 929-947;
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849-866.
3. a) P. A. Liddell, D. Kuciauskas, J. P. Sumida, B. Nash, D. Nguyen, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400-1405;
4. b) D. M. Guldi, M. Prato, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695-703;
5. c) C. Luo, D. M. Guldi, H. Imahori, K. Tamaki, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535-6551;
6. d) H. Imahori, K. Tamaki, H. Yamada, K. Yamada, Y. Sakata, Y. Nishimura, I. Yamazaki, M. Fujitsuka, O. Ito, Carbon 2000, 38, 1599-1605;
7. e) H. Imahori, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325-332;
8. f) H. Imahori, K. Tamaki, D. M. Guldi, C. Luo, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607-2617;
9. g) H. Imahori, D. M. Guldi, K. Tamaki, Y. Yoshida, C. Luo, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617-6628;
10. h) S. Fukuzumi, K. Ohkubo, H. Imahori, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1585-1593;
11. i) Y. Kashiwagi, K. Ohkubo, J. A. McDonald, I. M. Blake, M. J. Crossley, Y. Araki, O. Ito, H. Imahori, S. Fukuzumi, Org. Lett. 2003, 5, 2719-2721;
12. j) K. Ohkubo, H. Kotani, J. Shao, Z. Ou, K. M. Kadish, G. Li, R. K. Pandey, M. Fujitsuka, O. Ito, H. Imahori, S. Fukuzumi, Angew. Chem. 2004, 116, 871-874;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 853-856;
14. k) H. Imahori, Y. Sekiguchi, Y. Kashiwagi, T. Sato, Y. Araki, O. Ito, H. Yamada, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3184-3196.
15. a) N. Martin, L. Sanchez, B. Illescas, I. Pérez, Chem. Rev. 1998, 98, 2527-2547;
16. b) H. Imahori, H. Norieda, H. Yamada, Y. Nishimura, I. Yamazaki, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 100-110;
17. c) A. Ikeda, T. Hatano, S. Shinkai, T. Akiyama, S. Yamada, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4855-4856;
18. d) F. Fungo, L. Otero, C. D. Borsarelli, E. N. Durantini, J. J. Silber, L. Sereno, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 4070-4078;
19. e) H. Yamada, H. Imahori, S. Fukuzumi, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2034-2040;
20. f) H. Yamada, H. Imahori, Y. Nishimura, I. Yamazaki, T. K. Ahn, S. K. Kim, D. Kim, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9129-9139;
21. g) S. N. Smirnov, P. Liddell, I. V. Vlassiouk, A. Teslja, D. Kuciauskas, C. L. Braun, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7567-7573;
22. h) I. Zilbermann, G. A. Anderson, D. M. Guldi, H. Yamada, H. Imahori, S. Fukuzumi, J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 357-364;
23. i) D. M. Guldi, I. Zilbermann, G. A. Anderson, K. Kordatos, M. Prato, R. Tafuro, L. Valli, J. Mater. Chem. 2004, 14, 303-309;
24. j) H. Imahori, Y. Kashiwagi, T. Hasobe, M. Kimura, T. Hanada, Y. Nishimura, I. Yamazaki, Y. Araki, O. Ito, S. Fukuzumi, Thin Solid Films 2004, 451-452, 580-588;
25. k) D. M. Guldi, H. Imahori, K. Tamaki, Y. Kashiwagi, H. Yamada, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 541-548;
26. l) H. Imahori, S. Fukuzumi, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 525-536.
27. a) H. M. Mc Connell, J. Chem. Phys. 1961, 35, 508-515;
28. b) P. F. Barbara, T. J. Meyer, J. Ratner, J. Phys. Chem. 1996, 100, 13148-13168;
29. c) N. Robertson, C. A. McGowan, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 96-103.
30. a) J. M. Tour, Adv. Mater. 1994, 6, 190-197;
31. b) J. M. Tour, Chem. Rev. 1996, 96, 537-553;
32. c) R. E. Martin, F. Diederich, Angew. Chem. 1999, 111, 1440-1469;
33. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1350-1377;
34. d) J. Roncali, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 147-156;
35. e) J. M. Tour, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791-804;
36. f) J. L. Segura, N. Martín, J. Mater. Chem. 2000, 10, 2403-2435;
37. g) T. Otsubo, Y. Aso, K. Takimiya, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1789-1801;
38. h) M. Fox, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 201-207.
39. a) H. Nakanishi, N. Sumi, Y. Aso, T. Otsubo, J. Org. Chem. 1998, 63, 8632-8633;
40. b) H. Nakanishi, Y. Aso, T. Otsubo, Synth. Met. 1999, 101, 604-605;
41. c) N. Sumi, H. Nakanishi, S. Ueno, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 979-988;
42. d) H. Nakanishi, N. Sumi, S. Ueno, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo, K. Komaguchi, M. Shiotani, N. Ohta, Synth. Met. 2001, 119, 413-414.
43. M. G. Harrison, R. H. Friend, Electronic Materials: The Oligomer Approach, Wiley-VCH, Weinheim, 1998, pp. 515-558.
44. a) Y. Shirota, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1-25;
45. b) U. Mitschke, P. Bäuerle, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471-1507.
46. a) R. A. Hann, D. Bloor, Organic Materials for Nonlinear Optics, Royal Society of Chemistry, London, 1989;
47. b) C. Rubeck, Electronic Materials: The Oligomer Approach, Wiley-VCH, Weinheim, 1998, pp. 449-478;
48. c) H. S. Nalwa in Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers, Vol. 4 (Ed.: H. S. Nalwa), Wiley, Chichester, 1997.
49. a) F. Gamier in Electronic Materials: The Oligomer Approach (Eds.: K. Müllen, G. Wegner), Wiley-VCH, Weinheim, 1998, pp. 559-584;
50. b) G. Horowitz, Adv. Mater. 1998, 10, 365-377;
51. c) G. Horowitz, J. Mater. Chem. 1999, 9, 2021-2026;
52. d) H. E. Katz, Z. Bao, S. L. Gilat, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359-369;
53. e) C. D. Dimitrakopoulos, P. R. Malentant, Adv. Mater. 2002, 14, 99-117.
54. B. Jiang, S. W. Yang, W. E. Jones, Chem. Mater. 1997, 9, 2031-2034.
55. J. Ikemoto, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo, M. Fujitsuka, O. Ito, Org. Lett. 2002, 4, 309-311.
56. a) B. A. Leland, A. D. Joran, P. M. Felker, J. J. Hopfield, A. H. Zewail, P. B. Dervan, J. Phys. Chem. 1985, 89, 5571-5573;
57. b) H. Oevering, M. N. Paddon-Row, M. Heppener, A. M. Oliver, E. Cotsaris, J. W. Verhoeven, N. S. Hush, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3258-3269;
58. c) M.D. Johnson, J. R. Miller, N. S. Green, G. L. Closs, J. Phys. Chem. 1989, 93, 1173-1176;
59. d) H. O. Finklea, D. D. Hanshew, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3173-3181;
60. e) B. Paulson, K. Pramod, P. Eaton, G. Closs, J. R. Miller, J. Phys. Chem. 1993, 97, 13042-13045;
61. f) J. Xu, H. L. Li, Y. Zhang, J. Phys. Chem. 1993, 97, 11497-11500;
62. g) M. T. Carter, G. K. Rowe, J. N. Richardson, L. M. Tender, R. H. Terrill, R.W. Murray, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2896-2899.
63. a) A. Osuka, K. Maruyama, N. Mataga, T. Asahi, I. Yamazaki, N. Tamai, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4958-4959;
64. b) A. Helms, D. Heiler, G. McLendon, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6227-6238;
65. c) F. Barigelletti, L. Flamigni, M. Guardigli, A. Juris, M. Beley, S. Chodorowski-Kimmens, J. P. Collins, J. P. Sauvage, Inorg. Chem. 1996, 35, 136-142;
66. d) B. Schlicke, P. Belser, L. De Cola, E. Sabbioni, V. Balzani, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4207-4214.
67. a) S. Speiser, Chem. Rev. 1996, 96, 1953-1976;
68. b) S. B. Sachs, S. P. Dudek, R. P. Hsung, L. R. Sita, J. F. Smalley, M. D. Newton, S. W. Feldberg, C. E. D. Chidsey, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10563-10564.
69. a) A. C. Benniston, V. Goulle, A. Harriman, J.-M. Lehn, B. Marczinke, J. Phys. Chem. 1994, 98, 7798-7804;
70. b) A. Osuka, N. Tanabe, S. Kawabata, I. Yamazaki, N. Nishimura, J. Org. Chem. 1995, 60, 7177-7185.
71. a) V. Grosshenny, A. Harriman, R. Ziessel, Angew. Chem. 1995, 107, 1211-1214;
72. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1100-1102;
73. b) V. Grosshenny, A. Harriman, R. Ziessel, Angew. Chem. 1995, 107, 2921-2925;
74. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2705-2708.
75. F. Giacalone, J. L. Segura, N. Martín, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5340-5341.
76. S. A. Vail, J. P. C. Tomé, P. J. Krawczuk, A. Dourandin, V. Shafirovich, J. A. S. Cavaleiro, D. I. Schuster, J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 814-818.
77. a) G. Leatherman, E. N. Durantini, D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, S. Stone, Z. Zhou, P. Rez, Y. Z. Liu, S. M. Lindsay, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4006-4010;
78. b) J. L. Bahr, D. Kuciauskas, P. A. Liddell, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, Photochem. Photobiol. 2000, 72, 598-611;
79. c) W. B. Davis, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, Chem. Phys. 2002, 281, 333-346;
80. d) F. Fungo, L. Otero, E. Durantini, W. J. Thompson, J. J. Silber, T. A. Moore, A. L. Moore, D. Gust, L. Sereno, Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 469-475;
81. e) E. A. Weiss, M. J. Ahrens, L. E. Sinks, A. V. Gusev, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5577-5584.
82. a) G. L. Closs, J. R. Miller, Science 1988, 240, 440-447;
83. b) M. D. Newton, Chem. Rev. 1991, 91, 767-792;
84. c) S. E. Miller, A. S. Lukas, E. Marsh, P. Bushard, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7802-7810;
85. d) A. S. Lukas, P. J. Bushard, M. R. Wasielewski, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2074-2082;
86. e) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, A. N. Macpherson, A. Lopez, J. M. DeGraziano, I. Gouni, E. Bittersmann, G. R. Seely, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11 141-11 152;
87. f) P. A. Liddell, G. Kodis, L. de la Garza, J. L. Bahr, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2765-2783;
88. g) G. Kodis, P. A. Liddell, L. de la Garza, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2100-2108;
89. h) J. Springer, G. Kodis, L. de La Garza, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3567-3575;
90. i) H. Imahori, D. M. Guldi, K. Tamaki, Y. Yoshida, C. Luo, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617-6628;
91. j) H. Imahori, K. Tamaki, Y. Araki, Y. Sekiguchi, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5165-5174;
92. k) H. Imahori, S. Cardoso, D. Tatman, S. Lin, L. Noss, G. R. Seely, L. Sereno, J. Chessa De Silber, T. A. Moore, D. Gust, Photochem. Photobiol. 1995, 62, 1009-1014;
93. l) H. Imahori, K. Hagiwara, M. Aoki, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirakawa, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11 771-11 782;
94. m) H. Imahori, K. Yamada, M. Hasegawa, S. Taniguchi, T. Okada, Y. Sakata, Angew. Chem. 1997, 109, 2740-2742;
95. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2626-2629;
96. n) H. Imahori, K. Tamaki, Y. Araki, T. Hasobe, O. Ito, A. Shimomura, S. Kundu, T. Okada, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2803-2814;
97. o) H. Imahori, K. Tamaki, Y. Araki, Y. Sekiguchi, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5165-5174;
98. p) S. Fukuzumi, H. Imahori, Mol. Supramol. Photochem. 2003, 9, 227-273.
99. W. B. Davis, W. A. Svec, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, Nature 1998, 396, 60-63.
100. G. Pourtis, D. Beljonne, J. Cornil, M. A. Ratner, J. L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4436-4447.
101. a) P. Bäuerle, Electronic Materials: The Oligomer Approach (Eds.: K. Müllen, G. Wegner), Wiley-VCH, Weinheim, 1998, Chapter 2;
102. b) D. Fichou, Handbook of Oligo- and Polythiophenes, Wiley-VCH, Weinheim, 1998.
103. T. Otsubo, Y. Aso, K. Takimiya, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2565-2575.
104. B. Jiang, S. Yang, S. Jones, Jr., Chem. Mater. 1997, 9, 2031-2034.
105. A. Osuka, N. Tanabe, S. Kawabata, I. Yamazaki, Y. Nishimura, J. Org. Chem. 1995, 60, 7177-7185.
106. a) R. Fong, D. I. Schuster, H. Mi, S. R. Wilson, A. U. Khan, Proc. Electrochem. Soc. 1998, 262-267;
107. b) K. Yamada, H. Imahori, Y. Nishimura, I. Yamakazi, Y. Sakata, Chem. Lett. 1999, 9, 895-896.
108. K. Komatsu, Y. Murata, N. Takimoto, S. Mori, N. Sugita, T. Wan, J. Org. Chem. 1994, 59, 6101-6102.
109. P. Timmerman, L. E. Witschel, F. Diederich, C. Boudon, J. P. Gisselbrecht, M. Gross, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 6-20.
110. P. Timmerman, H. Anderson, R. Faust, J. F. Nierengarten, T. Habicher, P. Seiler, F. Diederich, Tetrahedron 1996, 52, 4925-4947.
111. M. M. Pereira, G. Muller, J. I. Ordinas, M. E. Azenha, L. G. Arnaut, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 9, 1583-1588.
112. D. M. Guldi, B. Nuber, P. J. Bracher, C. A. Alabi, S. MacMahon, J. W. Kukol, S. R. Wilson, D. I. Schuster, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3215-3221.
113. a) L. Echegoyen, L. E. Echegoyen, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 593-601;
114. 60 is taken as -0.98 V as reported earlier: M. Oçafrain, M. A. Herranz, L. Marx, C. Thilgen, F. Diederich, L. Echegoyen, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4811-4819.
115. A. J. Bard, L. R. Faulkner, Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications, 2nd ed., Wiley, New York, 2001.
116. S. L. Murov, I. Carmichael, G. L. Hug, Handbook of Photochemistry (Eds.: S. Murov, I. Carmichael, G. L. Hug), Marcel Dekker, New York, 1993.
117. Time-resolved fluorescence decay measurements gave a value of 3.0 ± 0.1 ns for ZnTPP.
118. C. Luo, D. M. Guldi, H. Imahori, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535-6551.
119. a) J. Rodriguez, C. Kirmaier, D. Holten, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6500-6506;
120. b) K. Kalyanadundaram, Photochemistry of Polypyridine and Porphyrin Complexes, Academic Press, London, 1992.
121. D. M. Guldi, K. D. Asmus, J. Phys. Chem. A 1997, 107, 1472-1481.
122. J.-P. Gisselbrecht, N. N. P. Moonen, C. Boudon, M. B. Nielsen, F. Diederich, M. Gross, Eur. J. Org. Chem. 2004, 14, 2959-2972.
123. a) A. Osuka, N. Tanabe, S. Kawabata, I. Yamazaki, Y. Nishimura, J. Org. Chem. 1995, 60, 7177-7185;
124. b) V. S.-Y. Lin, M. J. Therien, Chem. Eur. J. 1995, 1, 645-651;
125. c) S. M. LeCours, S. G. DiMagno, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11 854-11 864;
126. d) S. M. LeCours, C. M. Philips, J. C. de Paula, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12 578-12 589;
127. e) D. P. Arnold, D. A. James, J. Org. Chem. 1997, 62, 3460-3469;
128. f) D. P. Arnold, G. A. Heath, D. A. James, New J. Chem. 1998, 22, 1377-1387;
129. g) R. Kumble, S. Palese, V. S.-Y. Lin, M. J. Therien, R. M. Hochstrasser, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11489-11498;
130. h) T. E. O. Screen, I. M. Blake, L. H. Rees, W. Clegg, S. J. Borwick, H. L. Anderson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 3, 320-329;
131. i) J. T. Fletcher, M. J. Therien, Inorg. Chem. 2002, 41, 331-341;
132. j) F. Odobel, S. Suresh, E. Blart, Y. Nicolas, J.-P. Quintard, P. Janvier, J.-Y. Le Questel, B. Illien, D. Rondeau, P. Richomme, T. Haupl, S. Wallin, L. Hammarstrom, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3027-3046;
133. k) N. P. Redmore, I. V. Rubtsov, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8769-8778;
134. 1) I. V. Rubtsov, K. Susumu, G. I. Rubtsov, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2687-2696;
135. m) E. Hindin, R. A. Forties, R. S. Loewe, A. Ambroise, C. Kirmaier, D. F. Bocian, J. S. Lindsey, D. Holten, R. S. Knox, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12 821-12 832;
136. n) P. Thamyongkit, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2004, 69, 5796-5799;
137. o) E. Hindin, C. Kirmaier, J. R. Diers, K. Tomizaki, M. Taniguchi, J. S. Lindsey, D. F. Bocian, D. Holten, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8190-8200;
138. p) P. Thamyongkit, M. Speckbacher, J. R. Diers, H. L. Kee, C. Kirmaier, D. Holten, D. F. Bocian, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2004, 69, 3700-3710;
139. q) K. Tomizaki, A. B. Lysenko, M. Taniguchi, J. S. Lindsey, Tetrahedron 2004, 60, 2011-2023;
140. r) P. J. Angiolillo, H. T. Uyeda, T. V. Duncan, M. J. Therien, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11893-11903.
141. a) K. Kils, J. Kajanus, J. Martensson, B. Albinsson, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7329-7339;
142. b) J. Kajanus, S. B. Van Berlekom, B. Albinsson, J. Martensson, Synthesis 1999, 7, 1155-1162;
143. c) J. Andreasson, J. Kajanus, J. Martensson, B. Albinsson, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9844-9845;
144. d) K. Kils, J. Kajanus, A. N. Macpherson, J. Martensson, B. Albinsson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3069-3080;
145. e) A. Kyrychenko, B. Albinsson, Chem. Phys. Lett. 2002, 366, 291 -299;
146. f) J. Andreasson, G. Kodis, T. Ljungdahl, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Martensson, B. Albinsson, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8825-8833;
147. g) K. Pettersson, K. Kils, J. Martensson, B. Albinsson, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6710-6719.
148. a) T. Drovetskaya, C. A. Reed, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7971-7974;
149. b) M. G. Ranasinghe, A. M. Oliver, D. F. Rothenfluh, A. Salek, M. N. Padden-Row, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4797-4800;
150. c) D. Kuciauskas, S. Lin, G. R. Seely, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, T. Drovetskaya, C. A. Reed, P. D. W. Boyd, J. Phys. Chem. 1996, 100, 15 926-15 932;
151. d) T. D. M. Bell, K. P. Ghiggino, K. A. Jolliffe, M. G. Ranasinghe, S. J. Langford, M. J. Shephard, M. N. Paddon-Row, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10 079-10 088;
152. e) T. J. Kesti, N. V. Tkachenko, V. Vehmanen, H. Yamada, H. Imahori, S. Fukuzumi, H. Lemmetyinen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8067-8077;
153. f) T. J. Kesti, N. V. Tkachenko, H. Yamada, H. Imahori, S. Fukuzumi, H. Lemmetyinen, Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 251-258.
154. P. M. Burbank, J. R. Gibson, H. C. Dorn, M. R. Anderson, J. Electroanal. Chem. 1996, 417, 1-4.
155. J. Crassous, J. A. Rivera, N. S. Fender, L. Shu, L. Echegoyen, C. Thilgen, A. Herrmann, F. Diederich, Angew. Chem. 1999, 111, 1716-1721;
156. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1613-1617.