Tetrathiafulvalene: A paradigmatic electron donor molecule

Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements

Volumn 180, Issue 5-6, 2005, Pages 1133-1148

  Herranz, M Ángeles ^a   Sánchez, Luis ^a   Martín, Nazario ^a  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

Conducting organic compounds; Molecular shuttles; Nonlinear optics; Photoinduced electron transfer; Sensors; Tetrathiafulvalene

Indexed keywords

EID: 27244442068     PISSN: 10426507     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10426500590910666     Document Type: Conference Paper

References (87)

1. J. Yamada and T. Sugimoto, eds. TTF Chemistry: Fundamentals and Applications of Tetrathiafulvalene (Kodansha-Springer, 2004).
2. F. Wudl, D. Wobschal, and E. J. Hufnagel, J. Am. Chem. Soc., 94, 671 (1972).
3. a) J. Ferraris, D. O. Cowan, V. V. Walatka, and J. H. Perlstein, J. Am. Chem. Soc., 95, 948 (1973);
4. b) L. B. Coleman, M. J. Cohen, D. J. Sandman, F. G. Yamaguchi, A. F. Garito, and A. J. Heeger, Solid State Commun., 12, 1125 (1973).
5. M. R. Bryce, Adv. Mater., 11, 11 (1999).
6. J. L. Segura and N. Martín, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 1372 (2001).
7. a) C. Katan, J. Phys. Chem. A, 103, 1407 (1999);
8. b) I. Hargittai, J. Brunvoll, M. Kolonits, and V. Khodorkovsky, J. Mol. Struct. 317, 273 (1994).
9. N. Martín and E. Ortí, "Quinonoid π-extended Tetrathiafulvalenes (TTFs)" in Handbook of Advanced Electronic and Photonic Materials and Devices (Nalwa, Academic Press, London, 2000), Vol. 3, Chap. 6, pp. 245-265.
10. a) T. Otsubo, Y. Aso, and K. Takimiya, Adv. Mater., 8, 203 (1996);
11. b) J. Roncali, J. Mater. Chem., 7, 2307 (1997);
12. c) P. Day and M. Kurmoo, J. Mater. Chem., 7, 1291 (1997);
13. d) E. Coronado and C. J. Gómez-García, Chem. Rev., 98, 273 (1998);
14. e) M. R. Bryce, W. Davenport, L. M. Goldenberg, and C. Wang, Chem. Commun., 945 (1998).
15. M. R. Bryce, J. Mater. Chem., 10, 589 (2000).
16. Special Issue on Molecular Conductors, P. Batail, Ed., Chem. Rev., 104, 4887-5982 (2004).
17. a) T. Jørgensen, T. K. Hansen, and J. Becher, Chem. Soc. Rev., 23, 41 (1994);
18. b) B. B. Nielsen, C. Lomholt, and J. Becher, Chem. Soc. Rev., 29, 153 (2000).
19. M. R. Bryce, J. Mater. Chem., 5, 1481 (1995).
20. J.-I. Yamada, H. Nishikawa, and K. Kikuchi, J. Mater. Chem., 9, 617 (1999).
21. a) D. O. Cowan, R. McCullough, A. Bailey, K. Lerstrup, D. Talhman, D. Herr, and M. Mays, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem., 67, 277 (1992);
22. b) D. E. Herr, M. D. Mays, R. D. McCullough, A. B. Bailey, and D. O. Cowan, J. Org. Chem., 61, 7006 (1996).
23. a) T. Suzuki, H. Yamochi, G. Srdanov, K. Hinkelmann, and F. Wudl, J. Am. Chem. Soc., 101, 3108 (1989);
24. b) S. Kahlich, D. Schweitzer, I. Heinen, S. E. Lan, B. Nuber, H. J. Keller, K. Winzer, and H. W. Helberg, Solid State Commun., 80, 191 (1991).
25. a) H. Tanaka, A. Kobayashi, T. Saito, K. Kawano, T. Naito, and H. Kobayashi, Adv. Mater., 8, 812 (1996);
26. b) H. Kobayashi, A. Sato, E. Arai, H. Akutsu, A. Kobayashi, and P. Cassoux, J. Am. Chem. Soc., 119, 12392 (1997).
27. H. Tanaka, Y. Okano, H. Kobayashi, W. Suzuki, and A. Kobayashi, Science, 291, 285 (2001).
28. J. Becher, Z.-T. Li, P. Blanchard, N. Svenstrup, J. Lau, M. B. Nielsen, and P. Leriche, Pure Appl. Chem., 69, 465 (1997).
29. F. Le Derf, M. Mazari, N. Mercier, E. Levillan, P. Richomme, J. Becher, J. Garín, J. Orduna, A. Gorgues, and M. Sallé, Chem. Commun., 1417 (1999).
30. L. M. Goldenberg, M. R. Bryce, and M. C. Petty, J. Mater. Chem., 9, 1957 (1999).
31. a) A. J. Moore, L. M. Goldenberg, M. R. Bryce, M. C. Petty, A. P. Monkman, C. Marenco, J. Yarwood, M. J. Joyce, and S. N. Port, Adv. Mater., 10, 395 (1998);
32. b) A. J. Moore, L. M. Goldenberg, M. R. Bryce, M. C. Petty, J. Moloney, J. A. K. Howard, M. J. Joyce, and S. N. Port, J. Org. Chem., 65, 8269 (2000).
33. a) S.-G. Liu, and L. Echegoyen, Chem. Commun., 1493 (1999);
34. b) S.-G. Liu, H. Liu, K. Bandyopahyay, Z. Gao, and L. Echegoyen, J. Org. Chem., 65, 3292 (2000).
35. M. A. Herranz, B. Colonna, and L. Echegoyen, Proc. Nac. Acad. Sci. U.S.A., 99, 5040 (2002).
36. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry (Wiley VCH, Weinheim, Germany, 1995).
37. D. B. Amabilino and J. F. Stoddart, Chem. Rev., 95, 2725 (1995).
38. a) J.-P. Collin, C. Dietrich-Buchecker, P. Gaviña, M. C. Jiménez-Molero, and J.-P. Sauvage, Acc. Chem. Res., 34, 477 (2001);
39. b) C. A. Stainer, S. J. Alderman, T. D. W. Claridge, and H. L. Anderson, Angew. Chem., Int. Ed., 41, 1769 (2002);
40. c) T. Hugel, N. B. Holland, A. Cattani, L. Moroder, M. Sitz, and H. E. Gaub, Science, 296, 1103 (2002);
41. d) M. Jacoby, Chem. Eng. News, 80, 38 (2002).
42. J.O. Jeppesen, and J. Becher, Eur. J. Org. Chem., 3245 (2003).
43. a) J. O. Jeppesen, J. Perkins, J. Becher, and J. F. Stoddart, Angew. Chem., Int. Ed., 40, 1216 (2001);
44. b) J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, J. Perkins, S. A. Vignon, A. Di Fabio, R. Ballardini, M. T. Gandolfi, M. Venturi, V. Balzani, J. Becher, and J. F. Stoddart, Chem. Eur. J., 9, 2982 (2003).
45. Y. Chen, G.-Y. Jung, D. A. A. Ohlberg, X. Li, D. R. Steward, J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, J. F. Stoddart, and R. S. Williams, Nanotechnology, 14, 462 (2003).
46. C. P. Collier, G. Mattersteig, E. W. Wong, Y. Lou, K. Beverly, J. Sampaio, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, and J. R. Heath, Science, 289, 1172 (2000).
47. a) P. N. Prasad, and D. J. Williams, Introduction to Nonlinear Optical Effect in Molecules and Polymers (John Wiley & Sons, New York, 1991);
48. b) D. S. Chemla, Nonlinear Optical Properties of Organic Materials and Crystals, J. Zyss (Ed.) (Academic Press, New York, 1987).
49. a) J. J. Wolff, and R. Wortmann, J. Prakt. Chem., 99, 340 (1998);
50. b) T. J. Marks and M.A. Ratner, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 34, 155 (1995);
51. c) R. G. Denning, J. Mater. Chem., 5, 365 (1995).
52. a) A.I. de Lucas, N. Martín, L. Sánchez, C. Seoane, R. Andreu, J. Garín, J. Orduna, R. Alcalá, and B. Villacampa, Tetrahedron, 54, 4655 (1998);
53. b) R. Andreu, A. I. de Lucas, J. Garín, N. Martín, J. Orduna, L. Sánchez, and C. Seoane, Synth. Met., 86, 1817 (1997);
54. c) M. González, N. Martín, J. L. Segura, J. Garín, and J. Orduna, Tetrahedron Lett., 39, 3269 (1998);
55. d) J. Garín, J. Orduna, J. I. Rupérez, R. Alcalá, B. Villacampa, C. Sánchez, N. Martín, J. L. Segura, and M. González, Tetrahedron Lett., 39, 3577 (1998);
56. e) M. González, N. Martín, J. L. Segura, C. Seoane, J. Garín, J. Orduna, R. Alcalá, C. Sánchez, and B. Villacampa, Tetrahedron Lett., 40, 8599 (1999);
57. f) M. González, J. L. Segura, C. Seoane, N. Martín, J. Garín, J. Orduna, R. Alcalá, B. Villacampa, V. Hernández, and J. T. López, J. Org. Chem., 66, 8872 (2001).
58. a) M. A. Herranz, N. Martín, L. Sánchez, J. Garín, J. Orduna, R. Alcalá, B. Villacampa, and C. Sánchez, Tetrahedron, 54, 11651 (1998);
59. b) M. Otero, M. A. Herranz, C. Seoane, N. Martín, J. Garín, J. Orduna, R. Alcalá, and B. Villacampa, Tetrahedron, 58, 7463 (2002);
60. c) B. Insausty, C. Atienza, C. Seoane, N. Martín, J. Garín, J. Orduna, R. Alcalá, and B. Villacampa, J. Org. Chem., 69, 6986 (2004).
61. S. R. Marder, B. Kippelen, A. K.-Y. Jen, and N. Peyghambarian, Nature, 388, 845 (1997).
62. B. J. Coe, Chem. Eur. J., 5, 2464 (1999).
63. a) D. R. Kanis, M. A. Ratner, and T. J. Marks, Chem. Rev., 94, 195 (1994);
64. b) J. L. Oudar, J. Chem. Phys., 67, 446 (1977);
65. c) J. L. Oudar and D. S. Chemla, J. Chem. Phys., 66, 664 (1977).
66. a) R. Wasielewski, Chem. Rev., 92, 435 (1992);
67. b) D. Gust, T. A. Moore, and A. L. Moore, Acc. Chem. Res., 26, 198 (1993);
68. c) T. J. Meyer, Acc. Chem. Res., 22, 163 (1989);
69. d) H. Kurreck, M. Huber, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 34, 849 (1995);
70. d) J. L. Segura, N. Martín, and D. H. Guldi, Chem. Soc. Rev., 31 (2005).
71. a) S. E. Shaheen, C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, F. Padinger, T. Fromherz, and J. C. Hummelen, Appl. Phys. Lett., 78, 841 (2001);
72. b) N. S. Sariciftci, L. Smilowitz, A. J. Heeger, and F. Wudl, Science, 258, 1474 (1992);
73. c) G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, and A. J. Heeger, Science, 270, 1789 (1995).
74. a) C. S. Foote, Top. Curr. Chem., 169, 347 (1994);
75. b) D. M. Guldi and M. Prato, Acc. Chem. Res., 33, 695 (2000);
76. c) N. Martín, L. Sánchez, B. Illescas, and I. Pérez, Chem. Rev., 98, 2527 (1998).
77. M. Prato, M. Maggini, C. Giacometti, G. Scorrano, G. Sandoná, and G. Farnia, Tetrahedron, 52, 5221 (1996).
78. N. Martín, L. Sánchez, C. Seoane, R. Andreu, J. Garín, and J. Orduna, Tetrahedron Lett., 37, 5979 (1996).
79. a) N. Martín, L. Sánchez, and D. M. Guldi, Chem. Commun., 113 (2000);
80. b) M. A. Herranz, N. Martín, L. Sánchez, C. Seoane, and D. M. Guldi, J. Organomet. Chem., 599, 2 (2000);
81. c) D. M. Guldi, S. González, N. Martín, A. Antón, J. Garín, and J. Orduna, J. Org. Chem., 65, 1978 (2000);
82. d) N. Martín, L. Sánchez, M. A. Herranz, and D. M. Guldi, J. Phys. Chem. A, 104, 4648 (2000);
83. e) M. C. Díaz, M. A. Herranz, B. M. Illescas, N. Martín, N. Godbert, M. R. Bryce, Ch. Luo, A. Swartz, G. Anderson, and D. M. Guldi, J. Org. Chem., 68, 7711 (2003) and references cited therein.
84. M. Segura, L. Sánchez, J. de Mendoza, N. Martín, and D. M. Guldi, J. Am. Chern. Soc., 125, 15093 (2003).
85. L. Sánchez, I. Pérez, N. Martín, and D. M. Guldi, Chem. Eur. J., 9, 2457 (2003).
86. G. Kodis, P. A. Lidell, L. de la Garza, A. L. Moore, Th. A. Moore, and D. Gust, J. Mater. Chem., 12, 2100 (2002).
87. F. Giacalone, J. L. Segura, N. Martín, and D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc., 126, 5340 (2004).