Synthesis and properties of conjugated hybrid tetrathiafulvalene dimers

Journal of Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 12, 2000, Pages 3796-3803

  Pérez, Ignacio ^a   Liu, Sheng Gao ^b   Martín, Nazario ^a   Echegoyen, Luis ^b  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^b University of Miami   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTHRAQUINONE; DIMER; PHOSPHONIC ACID ESTER; TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; COMPLEX FORMATION; CYCLIC POTENTIOMETRY; ELECTROCHEMISTRY; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR STABILITY; STOICHIOMETRY; SYNTHESIS;

EID: 0041988638     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo000111g     Document Type: Article

References (37)

1. Wudl, F.; Smith, G. M.; Hufnage, E. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1453. Hünig, S.; Kiesslich, G.; Schentzow, D.; Zahradnik, R.; Carsky, P. Int. J. Sulfur Chem. C 1971, 6, 109.
2. Wudl, F.; Smith, G. M.; Hufnage, E. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1453. Hünig, S.; Kiesslich, G.; Schentzow, D.; Zahradnik, R.; Carsky, P. Int. J. Sulfur Chem. C 1971, 6, 109.
3. Williams, J. M.; Ferraro, J. R.; Thorn, R. J.; Carlson, K. D.; Geiser, H.; Wang, H. H.; Kini, A. M.; Whangbo, M.-H. Organic superconductors (including Fullerenes); Prentice Hall: Englewood Cliffs, NJ, 1992.
4. Takahasi, K.; Tomitani, K.; Ise, T.; Shirahata, T. Chem. Lett. 1995, 619.
5. Yoshida, Z.; Kawase, T.; Awaji, H.; Sugimoto, I.; Sugimoto, T.; Yoneda, S. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3469. Awaji, H.; Sugimoto, T.; Misaki, Y.; Kawase, T.; Yoneda, S.; Yoshida, Z. Chem. Mater. 1989, 1, 535.
6. Yoshida, Z.; Kawase, T.; Awaji, H.; Sugimoto, I.; Sugimoto, T.; Yoneda, S. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3469. Awaji, H.; Sugimoto, T.; Misaki, Y.; Kawase, T.; Yoneda, S.; Yoshida, Z. Chem. Mater. 1989, 1, 535.
7. Khodorkovsky, V. Y.; Veselova, L. N.; Neilands, O. Y. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1990, 130; Chem Abstr. 1990, 113, 22868t. Hanse T. K.; Lakshmikantham, M. V.; Cava, M. P.; Metzger, R. M.; Becher, J. J. Org. Chem. 1991, 56, 2720. Moore, A. J.; Bryce, M. R.; Ando, D.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1991, 320. Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1481 and references therein.
8. Khodorkovsky, V. Y.; Veselova, L. N.; Neilands, O. Y. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1990, 130; Chem Abstr. 1990, 113, 22868t. Hanse T. K.; Lakshmikantham, M. V.; Cava, M. P.; Metzger, R. M.; Becher, J. J. Org. Chem. 1991, 56, 2720. Moore, A. J.; Bryce, M. R.; Ando, D.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1991, 320. Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1481 and references therein.
9. Khodorkovsky, V. Y.; Veselova, L. N.; Neilands, O. Y. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1990, 130; Chem Abstr. 1990, 113, 22868t. Hanse T. K.; Lakshmikantham, M. V.; Cava, M. P.; Metzger, R. M.; Becher, J. J. Org. Chem. 1991, 56, 2720. Moore, A. J.; Bryce, M. R.; Ando, D.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1991, 320. Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1481 and references therein.
10. Khodorkovsky, V. Y.; Veselova, L. N.; Neilands, O. Y. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1990, 130; Chem Abstr. 1990, 113, 22868t. Hanse T. K.; Lakshmikantham, M. V.; Cava, M. P.; Metzger, R. M.; Becher, J. J. Org. Chem. 1991, 56, 2720. Moore, A. J.; Bryce, M. R.; Ando, D.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1991, 320. Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1481 and references therein.
11. Khodorkovsky, V. Y.; Veselova, L. N.; Neilands, O. Y. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1990, 130; Chem Abstr. 1990, 113, 22868t. Hanse T. K.; Lakshmikantham, M. V.; Cava, M. P.; Metzger, R. M.; Becher, J. J. Org. Chem. 1991, 56, 2720. Moore, A. J.; Bryce, M. R.; Ando, D.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1991, 320. Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1481 and references therein.
12. (a) Yamashita, Y.; Kobayashi, Y.; Miyashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1052.
13. (b) Bryce, M. R.; Moore, A. J.; Hasan, M.; Ashwell, G. J.; Fraser, A. T.; Clegg, W.; Hursthouse, M. B.; Karaulov, A. I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1450.
14. (c) Moore, A. J.; Bryce, M. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 157.
15. Martín, N.; Sánchez, L.; Seoane, C.; Orti, E.; Viruela, P. M.; Viruela, R. J. Org. Chem. 1998, 63, 1268.
16. Martín, N.; Sánchez, L.; Guldi, D. M.Chem. Commun. 2000, 113.
17. Bryce, M. R.; Finn, T.; Moore, A. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3271. Martín, N.; Pérez, I.; Sánchez, L.; Seoane, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 5690.
18. Bryce, M. R.; Finn, T.; Moore, A. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3271. Martín, N.; Pérez, I.; Sánchez, L.; Seoane, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 5690.
19. Boulle, C.; Desmars, O.; Gautier; N.; Hudhomme, P.; Carion, M.; Gorges, A. Chem. Commun. 1998, 2197.
20. For a recent review, see: Bryce, M. R. Adv. Mater. 1999, 11, 11. Christensen, A. C.; Bryce, M: R; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Jeppesen, J. O.; Becher, J. Chem. Commun. 1999, 2433. Herranz, M. A.; Martin, N. Org. Lett. 1999, 1, 203.
21. For a recent review, see: Bryce, M. R. Adv. Mater. 1999, 11, 11. Christensen, A. C.; Bryce, M: R; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Jeppesen, J. O.; Becher, J. Chem. Commun. 1999, 2433. Herranz, M. A.; Martin, N. Org. Lett. 1999, 1, 203.
22. For a recent review, see: Bryce, M. R. Adv. Mater. 1999, 11, 11. Christensen, A. C.; Bryce, M: R; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Jeppesen, J. O.; Becher, J. Chem. Commun. 1999, 2433. Herranz, M. A.; Martin, N. Org. Lett. 1999, 1, 203.
23. For a review see: Otsubo, T.; Aso, Y.; Takimiya, K. Adv. Mater. 1996, 8, 203.
24. Becher, J.; Lau, J.; Mørk, P. Oligotetrathiafulvalenes. In The Oligomer Approach; Müllen, K., Wegner, G., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
25. Roncali, J. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2307.
26. Bryce, M. R.; Devonport, W.; Goldenberg, L. M.; Wang, Ch. Chem. Commun. 1998, 945.
27. Martín, N.; Pérez, I.; Sánchez, L.; Seoane, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 870.
28. Joliffe, K. A.; Langford, S. J.; Ranasinghe, M. G.; Shephard, M. J.; Paddon-Row, M. N. J. Org Chem. 1999, 64, 1238. See also Martín, N.; Sánchez, L.; Illescas, B.; Pérez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527.
29. Joliffe, K. A.; Langford, S. J.; Ranasinghe, M. G.; Shephard, M. J.; Paddon-Row, M. N. J. Org Chem. 1999, 64, 1238. See also Martín, N.; Sánchez, L.; Illescas, B.; Pérez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527.
30. Garín, J.; Orduna, J.; Moore, A. J.; Bryce, M. R.; Wegener, S.; Yufit, D. S.; Howard, J. A. K. Synthesis 1994, 489.
31. Newell, A. K.; Utley, J. H. P. J. Chem. Soc, Chem. Commun 1992, 800.
32. Listvam, V. N.; Stasyunk, A. P. Zh. Obshch. Khim. 1985, 55, 756.
33. Bryce, M. R.; Moore, A. J. Synthesis 1991, 26. Parg, R. P.; Kilburn, J: D.; Ryan, T. G. Synthesis 1994, 195 and references therein.
34. Bryce, M. R.; Moore, A. J. Synthesis 1991, 26. Parg, R. P.; Kilburn, J: D.; Ryan, T. G. Synthesis 1994, 195 and references therein.
35. Liu, S.-G.; Liu, Y.-Q.; Wu, P.-J.; Li, Y.-F.; Zhu, D.-B. Phosphorus, Sulfur, Silicon 1997, 127, 81-89.
36. Formigué, M.; Huang, Y.-S. Organometallic 1993, 12, 797.
37. Miller, J. S.; Dixon, D. A. Science 1987, 235, 871.