Structure-Dependent Charge Transport and Storage in Self-Assembled Monolayers of Compounds of Interest in Molecular Electronics: Effects of Tip Material, Headgroup, and Surface Concentration

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 12, 2004, Pages 4035-4042

  Fan, Fu Ren F ^a   Yao, Yuxing ^b   Cai, Lintao ^b   Cheng, Long ^b   Tour, James M ^b   Bard, Allen J ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

^b RICE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATTENUATION; ELECTRIC CONDUCTIVITY; ELECTRONIC STRUCTURE; SELF ASSEMBLY;

ELECTRON HOPPING; ELECTRON TRANSFER;

CHARGE TRANSFER;

1',5' DINITRO 4,4' BIS(PHENYLETHYNYL) 1 BENZENETHIOLATE; AMINE; BENZENE; GOLD; HEXADECANE; HEXADECANETHIOL; INDIUM; IRIDIUM; NICKEL; NITRO DERIVATIVE; PALLADIUM; PLATINUM; SILVER; THIOL DERIVATIVE; THIOLACID; THIOPHENOL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHARGE TRANSPORT; CHEMICAL COMPOSITION; CONCENTRATION (PARAMETERS); ELECTRIC CONDUCTIVITY; ELECTRIC CURRENT; ELECTRIC POTENTIAL; ELECTRON TRANSPORT; ELECTRONIC STRUCTURE; ELECTRONICS; EXPONENTIAL ATTENUATION FACTOR; FILM; MATERIALS; MEASUREMENT; MOLECULAR ELECTRONICS; SCANNING PROBE MICROSCOPY; SELF ASSEMBLED MONOLAYER; THRESHOLD TIP BIAS;

EID: 1642312494     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0359815     Document Type: Article

References (63)

1. See, for example: Tour, J. M. Molecular Electronics: Commercial Insights, Chemistry, Devices, Architecture and Programming: World Scientific: New Jersey, 2003. Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791, and references therein. Reed, M. A.; Tour, J. M. Sci. Am. 2000, 282, 86, and references therein. Chen, J.; Reed, M. A.; Rawlett, A. M.; Tour, J. M. Science 1999, 286, 1550. Xue, Y.; Datta, S.; Hong, S.; Reifenger, R.; Henderson, J. I.; Kubiak, C. P. Phys. Rev. B 1999, 59, R7852, and references therein.
2. See, for example: Tour, J. M. Molecular Electronics: Commercial Insights, Chemistry, Devices, Architecture and Programming: World Scientific: New Jersey, 2003. Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791, and references therein. Reed, M. A.; Tour, J. M. Sci. Am. 2000, 282, 86, and references therein. Chen, J.; Reed, M. A.; Rawlett, A. M.; Tour, J. M. Science 1999, 286, 1550. Xue, Y.; Datta, S.; Hong, S.; Reifenger, R.; Henderson, J. I.; Kubiak, C. P. Phys. Rev. B 1999, 59, R7852, and references therein.
3. See, for example: Tour, J. M. Molecular Electronics: Commercial Insights, Chemistry, Devices, Architecture and Programming: World Scientific: New Jersey, 2003. Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791, and references therein. Reed, M. A.; Tour, J. M. Sci. Am. 2000, 282, 86, and references therein. Chen, J.; Reed, M. A.; Rawlett, A. M.; Tour, J. M. Science 1999, 286, 1550. Xue, Y.; Datta, S.; Hong, S.; Reifenger, R.; Henderson, J. I.; Kubiak, C. P. Phys. Rev. B 1999, 59, R7852, and references therein.
4. See, for example: Tour, J. M. Molecular Electronics: Commercial Insights, Chemistry, Devices, Architecture and Programming: World Scientific: New Jersey, 2003. Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791, and references therein. Reed, M. A.; Tour, J. M. Sci. Am. 2000, 282, 86, and references therein. Chen, J.; Reed, M. A.; Rawlett, A. M.; Tour, J. M. Science 1999, 286, 1550. Xue, Y.; Datta, S.; Hong, S.; Reifenger, R.; Henderson, J. I.; Kubiak, C. P. Phys. Rev. B 1999, 59, R7852, and references therein.
5. See, for example: Tour, J. M. Molecular Electronics: Commercial Insights, Chemistry, Devices, Architecture and Programming: World Scientific: New Jersey, 2003. Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791, and references therein. Reed, M. A.; Tour, J. M. Sci. Am. 2000, 282, 86, and references therein. Chen, J.; Reed, M. A.; Rawlett, A. M.; Tour, J. M. Science 1999, 286, 1550. Xue, Y.; Datta, S.; Hong, S.; Reifenger, R.; Henderson, J. I.; Kubiak, C. P. Phys. Rev. B 1999, 59, R7852, and references therein.
6. See, for example: Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533. Dubois, L. H.; Nuzzo, R. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1992, 43, 437. Finklea, H. O. In Electroanalytical Chemistry; Bard, A. J., Rubinstein, I., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1996; Vol. 19, pp 110-335.
7. See, for example: Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533. Dubois, L. H.; Nuzzo, R. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1992, 43, 437. Finklea, H. O. In Electroanalytical Chemistry; Bard, A. J., Rubinstein, I., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1996; Vol. 19, pp 110-335.
8. See, for example: Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533. Dubois, L. H.; Nuzzo, R. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1992, 43, 437. Finklea, H. O. In Electroanalytical Chemistry; Bard, A. J., Rubinstein, I., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1996; Vol. 19, pp 110-335.
9. See, for example: Cygan, M. T.; Jones, L., II; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2721. Semaltianos, N. G. Chem. Phys. Lett. 2000, 329, 76.
10. See, for example: Cygan, M. T.; Jones, L., II; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2721. Semaltianos, N. G. Chem. Phys. Lett. 2000, 329, 76.
11. See, for example: Collier, C. P.; Mattersteig, G.; Young, E. W.; Luo, Y. ; Beverly, K.; Sampaio, J.; Raymo, F. M., Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Science 2000, 289, 1172.
12. See, for example: Scanning Tunneling Microscopy and Spectroscopy, 2nd ed.; Bonnell, D. A., Ed.; VCH: New York, 2000. Scanning Probe Microscopy: Analytical Methods; Wiesendanger, R. Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1998.
13. See, for example: Scanning Tunneling Microscopy and Spectroscopy, 2nd ed.; Bonnell, D. A., Ed.; VCH: New York, 2000. Scanning Probe Microscopy: Analytical Methods; Wiesendanger, R. Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1998.
14. See, for example: Langlais, V. I.; Schittler, R. R.; Tang, H.; Gourdon, A.; Joachim, C.; Gimzeski, J. K. Phys. Rev. Lett. 2000, 83, 2809. Datta, S.; Tian, W.; Hong, S.; Reifenger, R.; Henderson, J. I.; Kubiak, C. P. Phys. Rev. Lett. 1997, 79, 2530. Zhou, S.; Liu, Y.; Xu, Y.; Hu, Z. D.; Qiu, X.; Wang, C.; Bai, C. Chem Phys. Lett. 1998, 297, 77. Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Kelly, K. F.; Bumm, L. A.; Monnell, J. D.; Stapleton, J. J.; Price, D. W., Jr.; Rawlett, A. M.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 2001, 292, 2303. Dunbar, T. D.; Cygan, M. T.; Bumm, L. A.; McCarty, G. S.; Burgin, T. P.; Reinerth, W. A.; Jones, L., II; Jackiw, J. J.; Tour, J. M.; Weiss, P. S.; Allara, D. L. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4880. Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Dunbar, T. D.; Allara, D. L.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8122.
15. See, for example: Langlais, V. I.; Schittler, R. R.; Tang, H.; Gourdon, A.; Joachim, C.; Gimzeski, J. K. Phys. Rev. Lett. 2000, 83, 2809. Datta, S.; Tian, W.; Hong, S.; Reifenger, R.; Henderson, J. I.; Kubiak, C. P. Phys. Rev. Lett. 1997, 79, 2530. Zhou, S.; Liu, Y.; Xu, Y.; Hu, Z. D.; Qiu, X.; Wang, C.; Bai, C. Chem Phys. Lett. 1998, 297, 77. Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Kelly, K. F.; Bumm, L. A.; Monnell, J. D.; Stapleton, J. J.; Price, D. W., Jr.; Rawlett, A. M.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 2001, 292, 2303. Dunbar, T. D.; Cygan, M. T.; Bumm, L. A.; McCarty, G. S.; Burgin, T. P.; Reinerth, W. A.; Jones, L., II; Jackiw, J. J.; Tour, J. M.; Weiss, P. S.; Allara, D. L. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4880. Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Dunbar, T. D.; Allara, D. L.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8122.
16. See, for example: Langlais, V. I.; Schittler, R. R.; Tang, H.; Gourdon, A.; Joachim, C.; Gimzeski, J. K. Phys. Rev. Lett. 2000, 83, 2809. Datta, S.; Tian, W.; Hong, S.; Reifenger, R.; Henderson, J. I.; Kubiak, C. P. Phys. Rev. Lett. 1997, 79, 2530. Zhou, S.; Liu, Y.; Xu, Y.; Hu, Z. D.; Qiu, X.; Wang, C.; Bai, C. Chem Phys. Lett. 1998, 297, 77. Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Kelly, K. F.; Bumm, L. A.; Monnell, J. D.; Stapleton, J. J.; Price, D. W., Jr.; Rawlett, A. M.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 2001, 292, 2303. Dunbar, T. D.; Cygan, M. T.; Bumm, L. A.; McCarty, G. S.; Burgin, T. P.; Reinerth, W. A.; Jones, L., II; Jackiw, J. J.; Tour, J. M.; Weiss, P. S.; Allara, D. L. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4880. Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Dunbar, T. D.; Allara, D. L.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8122.
17. See, for example: Langlais, V. I.; Schittler, R. R.; Tang, H.; Gourdon, A.; Joachim, C.; Gimzeski, J. K. Phys. Rev. Lett. 2000, 83, 2809. Datta, S.; Tian, W.; Hong, S.; Reifenger, R.; Henderson, J. I.; Kubiak, C. P. Phys. Rev. Lett. 1997, 79, 2530. Zhou, S.; Liu, Y.; Xu, Y.; Hu, Z. D.; Qiu, X.; Wang, C.; Bai, C. Chem Phys. Lett. 1998, 297, 77. Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Kelly, K. F.; Bumm, L. A.; Monnell, J. D.; Stapleton, J. J.; Price, D. W., Jr.; Rawlett, A. M.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 2001, 292, 2303. Dunbar, T. D.; Cygan, M. T.; Bumm, L. A.; McCarty, G. S.; Burgin, T. P.; Reinerth, W. A.; Jones, L., II; Jackiw, J. J.; Tour, J. M.; Weiss, P. S.; Allara, D. L. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4880. Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Dunbar, T. D.; Allara, D. L.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8122.
18. See, for example: Langlais, V. I.; Schittler, R. R.; Tang, H.; Gourdon, A.; Joachim, C.; Gimzeski, J. K. Phys. Rev. Lett. 2000, 83, 2809. Datta, S.; Tian, W.; Hong, S.; Reifenger, R.; Henderson, J. I.; Kubiak, C. P. Phys. Rev. Lett. 1997, 79, 2530. Zhou, S.; Liu, Y.; Xu, Y.; Hu, Z. D.; Qiu, X.; Wang, C.; Bai, C. Chem Phys. Lett. 1998, 297, 77. Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Kelly, K. F.; Bumm, L. A.; Monnell, J. D.; Stapleton, J. J.; Price, D. W., Jr.; Rawlett, A. M.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 2001, 292, 2303. Dunbar, T. D.; Cygan, M. T.; Bumm, L. A.; McCarty, G. S.; Burgin, T. P.; Reinerth, W. A.; Jones, L., II; Jackiw, J. J.; Tour, J. M.; Weiss, P. S.; Allara, D. L. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4880. Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Dunbar, T. D.; Allara, D. L.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8122.
19. See, for example: Langlais, V. I.; Schittler, R. R.; Tang, H.; Gourdon, A.; Joachim, C.; Gimzeski, J. K. Phys. Rev. Lett. 2000, 83, 2809. Datta, S.; Tian, W.; Hong, S.; Reifenger, R.; Henderson, J. I.; Kubiak, C. P. Phys. Rev. Lett. 1997, 79, 2530. Zhou, S.; Liu, Y.; Xu, Y.; Hu, Z. D.; Qiu, X.; Wang, C.; Bai, C. Chem Phys. Lett. 1998, 297, 77. Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Kelly, K. F.; Bumm, L. A.; Monnell, J. D.; Stapleton, J. J.; Price, D. W., Jr.; Rawlett, A. M.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 2001, 292, 2303. Dunbar, T. D.; Cygan, M. T.; Bumm, L. A.; McCarty, G. S.; Burgin, T. P.; Reinerth, W. A.; Jones, L., II; Jackiw, J. J.; Tour, J. M.; Weiss, P. S.; Allara, D. L. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4880. Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Dunbar, T. D.; Allara, D. L.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8122.
20. See, for example: Dai, H.; Wong, E. W.; Lieber, C. M. Science 1996, 272, 523. Alpersion, B.; Cohen, S.; Rubinstein, I.; Hodes, G. Phys. Rev. B 1995, 52, R17017. Klein, D.; McEuen, P. Appl. Phys. Lett. 1995, 66, 2478.
21. See, for example: Dai, H.; Wong, E. W.; Lieber, C. M. Science 1996, 272, 523. Alpersion, B.; Cohen, S.; Rubinstein, I.; Hodes, G. Phys. Rev. B 1995, 52, R17017. Klein, D.; McEuen, P. Appl. Phys. Lett. 1995, 66, 2478.
22. See, for example: Dai, H.; Wong, E. W.; Lieber, C. M. Science 1996, 272, 523. Alpersion, B.; Cohen, S.; Rubinstein, I.; Hodes, G. Phys. Rev. B 1995, 52, R17017. Klein, D.; McEuen, P. Appl. Phys. Lett. 1995, 66, 2478.
23. Wold, D. J.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2970. Kelley, T. W.; Granstrom, E. L.; Frisbie, C. D. Adv. Mater. 1999, 11, 261. Wold, D. J.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5549. Rawlett, A. M.; Hopson, T. J. ; Nagahara, L. A.; Tsui, R. K.; Ramachandran, G. K.; Lindsay, S. M. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3043.
24. Wold, D. J.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2970. Kelley, T. W.; Granstrom, E. L.; Frisbie, C. D. Adv. Mater. 1999, 11, 261. Wold, D. J.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5549. Rawlett, A. M.; Hopson, T. J. ; Nagahara, L. A.; Tsui, R. K.; Ramachandran, G. K.; Lindsay, S. M. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3043.
25. Wold, D. J.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2970. Kelley, T. W.; Granstrom, E. L.; Frisbie, C. D. Adv. Mater. 1999, 11, 261. Wold, D. J.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5549. Rawlett, A. M.; Hopson, T. J. ; Nagahara, L. A.; Tsui, R. K.; Ramachandran, G. K.; Lindsay, S. M. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3043.
26. Wold, D. J.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2970. Kelley, T. W.; Granstrom, E. L.; Frisbie, C. D. Adv. Mater. 1999, 11, 261. Wold, D. J.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5549. Rawlett, A. M.; Hopson, T. J. ; Nagahara, L. A.; Tsui, R. K.; Ramachandran, G. K.; Lindsay, S. M. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3043.
27. See, for example: Ratner, M. A.; Davis, B.; Kemp, M.; Mujica, V.; Roitberg, A.; Yaliraki, S. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1998, 852, 22. Segal, D.; Nitzan, A.; Davis, W. B.; Wasielewski, M. R.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3817.
28. See, for example: Ratner, M. A.; Davis, B.; Kemp, M.; Mujica, V.; Roitberg, A.; Yaliraki, S. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1998, 852, 22. Segal, D.; Nitzan, A.; Davis, W. B.; Wasielewski, M. R.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3817.
29. (a) Fan, F.-R. F.; Yang, J.; Dirk, S. M.; Price, D. W., Jr.; Kosynkin, D.; Tour, J. M.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2454.
30. (b) Fan, F.-R. F.; Yang, J.; Cai, L.; Price, D. W., Jr.; Dirk, S. M.; Kosynkin, D. V.; Yao, Y.; Rawlett, A. M.; Tour, J. M.; Bard, A. J. J. Am Chem. Soc. 2002, 124, 5550.
31. Ramachandran, G. K.; Hopson, T. J.; Rawlett, A. M.; Nagahara, L. A.; Primak, A.; Lindsay, S. M. Science 2003, 300, 1413. Rawlett, A. M.; Hopson, T. J.; Nagahara, L. A.; Tsui, R. K.; Ramachandran, G. K.; Lindsay, S. M. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3043.
32. Ramachandran, G. K.; Hopson, T. J.; Rawlett, A. M.; Nagahara, L. A.; Primak, A.; Lindsay, S. M. Science 2003, 300, 1413. Rawlett, A. M.; Hopson, T. J.; Nagahara, L. A.; Tsui, R. K.; Ramachandran, G. K.; Lindsay, S. M. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3043.
33. Allara, D. L.; Dunbar, T. D.; Weiss, P. S.; Bumm, L. A.; Cygan, M. T.; Tour, J. M.; Reinerth, W. A.; Yao, Y.; Kozaki, M.; Jones, L., II. Annal. N.Y. Acad. Sci. 1998, 852, 349. Chen, J.; Wang, W.; Reed, M. A.; Rawlett, A. M.; Price, D. W.; Tour, J. M. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 1224. Tour, J. M.; Kozaki, M.; Seminario, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8486. Sonogashira, K. In Metal-catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F., Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: New York, 1998; pp 203-230.
34. Allara, D. L.; Dunbar, T. D.; Weiss, P. S.; Bumm, L. A.; Cygan, M. T.; Tour, J. M.; Reinerth, W. A.; Yao, Y.; Kozaki, M.; Jones, L., II. Annal. N.Y. Acad. Sci. 1998, 852, 349. Chen, J.; Wang, W.; Reed, M. A.; Rawlett, A. M.; Price, D. W.; Tour, J. M. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 1224. Tour, J. M.; Kozaki, M.; Seminario, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8486. Sonogashira, K. In Metal-catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F., Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: New York, 1998; pp 203-230.
35. Allara, D. L.; Dunbar, T. D.; Weiss, P. S.; Bumm, L. A.; Cygan, M. T.; Tour, J. M.; Reinerth, W. A.; Yao, Y.; Kozaki, M.; Jones, L., II. Annal. N.Y. Acad. Sci. 1998, 852, 349. Chen, J.; Wang, W.; Reed, M. A.; Rawlett, A. M.; Price, D. W.; Tour, J. M. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 1224. Tour, J. M.; Kozaki, M.; Seminario, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8486. Sonogashira, K. In Metal-catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F., Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: New York, 1998; pp 203-230.
36. Sonogashira, K. In Metal-catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F., Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: New York, 1998; pp 203-230.
37. Ron, H.; Matlis, S.; Rubinstein, I. Langmuir 1998, 14, 1116. Ron, H.; Rubinstein, I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13444.
38. Ron, H.; Matlis, S.; Rubinstein, I. Langmuir 1998, 14, 1116. Ron, H.; Rubinstein, I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13444.
39. Cai, L.; Yao, Y.; Price, D. W.; Tour, J. M. Chem. Mater. 2002, 14, 2905.
40. Tour, J. M.; Jones, L.; Pearson, D. L.; Lamba, J. J. S.; Burgin, T. P.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Parikh, A. N.; Atre, S. J. Am Chem. Soc. 1995, 117, 9529.
41. Sabatani, E.; Cohen-Boulakia, J.; Bruening, M.; Rubinstein, I. Langmuir 1993, 9, 2974.
42. Fan, F.-R. F.; Bard, A. J. J. Electrochem. Soc. 1989, 136, 3216.
43. Karrai, K.; Grober, R. D. Appl. Phys. Lett. 1995, 66, 1842.
44. Seminario, J. M.; Zacarias, A.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3015.
45. Datta, S. Electronic Transport in Mesoscopic Systems; Cambridge University Press, 1995. Damle, P. S.; Ghosh, A. W.; Datta, S. Phys. Rev. B Rapid Commun. 2001, 64, R201403.
46. Datta, S. Electronic Transport in Mesoscopic Systems; Cambridge University Press, 1995. Damle, P. S.; Ghosh, A. W.; Datta, S. Phys. Rev. B Rapid Commun. 2001, 64, R201403.
47. Cui, X. D.; Primak, A.; Zarate, X.; Tomfohr, J.; Sankey, O. F.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Harris, G.; Lindsay, S. M. Science 2001, 294, 571. Hipps, K. W. Science 2001, 294, 536. Cui, X. D.; Primak, A.; Zarate, X.; Tomfohr, J.; Sankey, O. F.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Nagahara, L. A.; Lindsay, S. M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8609.
48. Cui, X. D.; Primak, A.; Zarate, X.; Tomfohr, J.; Sankey, O. F.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Harris, G.; Lindsay, S. M. Science 2001, 294, 571. Hipps, K. W. Science 2001, 294, 536. Cui, X. D.; Primak, A.; Zarate, X.; Tomfohr, J.; Sankey, O. F.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Nagahara, L. A.; Lindsay, S. M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8609.
49. Cui, X. D.; Primak, A.; Zarate, X.; Tomfohr, J.; Sankey, O. F.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Harris, G.; Lindsay, S. M. Science 2001, 294, 571. Hipps, K. W. Science 2001, 294, 536. Cui, X. D.; Primak, A.; Zarate, X.; Tomfohr, J.; Sankey, O. F.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Nagahara, L. A.; Lindsay, S. M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8609.
50. Hölzl, J.; schulte, F. K Work Functions of Metals. In Solid State Physics; Höhler, G. Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1979. Riviere, J. C. Work Function: Measurements and Results. In Solid State Surface Science; Green, M., Ed.; Decker: New York, 1969; Vol. 1. Miachaelson, H. B. J. Appl. Phys. 1977, 48, 4729.
51. Hölzl, J.; schulte, F. K Work Functions of Metals. In Solid State Physics; Höhler, G. Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1979. Riviere, J. C. Work Function: Measurements and Results. In Solid State Surface Science; Green, M., Ed.; Decker: New York, 1969; Vol. 1. Miachaelson, H. B. J. Appl. Phys. 1977, 48, 4729.
52. Hölzl, J.; schulte, F. K Work Functions of Metals. In Solid State Physics; Höhler, G. Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1979. Riviere, J. C. Work Function: Measurements and Results. In Solid State Surface Science; Green, M., Ed.; Decker: New York, 1969; Vol. 1. Miachaelson, H. B. J. Appl. Phys. 1977, 48, 4729.
53. Beebe, J. M.; Engelkes, V. B.; Miller, L. L.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11268.
54. Seminario, J. M.; De La Cruz, C. E.; Derosa, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5616.
55. Kuznetsov, A. M.; Ulstrup, J. J. Inclus. Phenom. Macrocy. Chem. 1999, 35, 45.
56. Cornil, J.; Karzazi, Y.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3516.
57. Silinsh, E. A.; Capek, V. Organic Molecular Crystals: Interaction, Localization, and Transport Phenomena; AIP Press: Woodbury, 1994.
58. Bredas, J. L. and co-worker, private communication.
59. See, for example: Lang, H. P.; Thommen-Geiser, V.; Guentherodt, H. J. Synth. Met. 1996, 77, 161. Joachim, C.; Gimzewski, J. K. Proc. IEEE 1998, 86, 184. Son, K. A.; Kim, H. I.; Houston, J. E. Phys. Rev. Lett. 2001, 86, 5357.
60. See, for example: Lang, H. P.; Thommen-Geiser, V.; Guentherodt, H. J. Synth. Met. 1996, 77, 161. Joachim, C.; Gimzewski, J. K. Proc. IEEE 1998, 86, 184. Son, K. A.; Kim, H. I.; Houston, J. E. Phys. Rev. Lett. 2001, 86, 5357.
61. See, for example: Lang, H. P.; Thommen-Geiser, V.; Guentherodt, H. J. Synth. Met. 1996, 77, 161. Joachim, C.; Gimzewski, J. K. Proc. IEEE 1998, 86, 184. Son, K. A.; Kim, H. I.; Houston, J. E. Phys. Rev. Lett. 2001, 86, 5357.
62. Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Kelly, K. F.; Bumm, L. A.; Monnell, J. D.; Stapleton, J. J.; Price, D. W. Jr.; Rawlett, A. M.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 2001, 292, 2303.
63. Voltammograms of mixed SAMs of I and VII in acetonitrile containing 0.1 M tetrabutylammonium fluoroborate show two reduction waves at halfwave potentials of about -0.69 and -0.92 V vs sodium SCE (SSCE). The heights of the waves are nearly proportional to the molar fraction, X, of VII in the solution for SAM preparation when it is greater than 0.5. Those waves are less clear when X is smaller than 0.4. Electrochemistry of these kinds of compounds dissolved in solution or prepared as SAMs is currently under investigation, and detailed results will be reported elsewhere.