Biological applications of fullerenes

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 4, Issue 6, 1996, Pages 767-779

  Jensen, Anton W ^a   Wilson, Stephen R ^a   Schuster, David I ^a  

^a NEW YORK UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

electron transfer; enzyme inhibition; fullerenes; metabolism; photodynamic therapy (PDT)

Indexed keywords

ANTIVIRUS AGENT; CYSTEINE PROTEINASE; ENZYME INHIBITOR; FULLERENE; SERINE PROTEINASE; ZIDOVUDINE;

ANTIVIRAL ACTIVITY; CANCER CELL; CELL DIFFERENTIATION; CELL PROLIFERATION; DNA CLEAVAGE; DRUG ACTIVITY; DRUG EXCRETION; DRUG METABOLISM; ELECTRON TRANSPORT; ENZYME INHIBITION; HUMAN; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; LIGHT ABSORPTION; NONHUMAN; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHOTODYNAMIC THERAPY; REVIEW; SOLUBILITY;

HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1;

EID: 0029898413     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0968-0896(96)00081-8     Document Type: Review

References (73)

1. (a) Hill, C. L. Proc. Electrochem. Soc. 1994, 94-24, 659;
2. (b) Hill, C. L. Proc. Electrochem. Soc. 1995, 95-10, 683.
3. Ruoff, R. S.; Tse, D. S.; Malhotra, R.; Lorents, D. C. J. Phys. Chem. 1993, 97, 3379.
4. Sivaraman, N.; Dhamodaran, R.; Kaliappan, I.; Srinivasan, T. G.; Vasudeva Rao, P. R.; Mathews, C. K. Proc. Electrochem. Soc. 1994, 94-24, 156.
5. Scrivens, W. A.; Cassell, A. M.; Kinsey, K. E.; Tour, J. M. Proc. Electrochem. Soc. 1994, 94-24, 166.
6. Beck, M. T.; Mándi, G.; Kéki, S. Proc. Electrochem. Soc. 1995, 95-10, 1510.
7. Andrievsky, G. V.; Kosevich, M. V.; Vovk, O. M.; Shelkovsky, V. S.; Vashchenko, L. A. Proc. Electrochem. Soc. 1995, 95-10, 1591.
8. Scrivens. W. A.; Tour, J. M.; Creek, K. E.; Pirisi, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4517.
9. Scrivens, W. A.; Tour, J. M.; Creek. K. E.; Pirisi, L. Proc. Electrochem. Soc. 1994, 94-24, 676.
10. Andersson, T.; Nilsson, K.; Sundahl, M.; Westman, G.; Wennerstrom, O. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 604.
11. Sundahl, M.; Andersson, T.; Nilsson, K.; Wennerstrom, O.; Westman, G. Synth. Met. 1993, 55-57, 3252.
12. Wilson, S. R.; Lu, Q.; Yang, Y.; Echegoyen, L. Tetrahedron Lett, submitted.
13. Atwood, J. L.; Koutsantonis. G. A.; Raston, C. L. Nature 1994, 368, 229.
14. Moussa, F.; Trivin, F.; Céolin, R.; Hadchouel, M.; Sizaret, P.-Y.; Greugny, V.; Fabre, C.; Rassat, A.; Szwarc, H. Fullerene Sci. Technol. 1996, 4, 21.
15. Garaud, J. L.; Janot, J. M.; Miquel, G.; Seta, P. J. Membr. Sci. 1994, 91, 259.
16. Hwang, K. C.; Mauzerall, D. Nature 1993, 361, 138.
17. Hwang, K. C.; Mauzerall, D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9705.
18. Bensasson, R. V.; Bienvenue, E.; Dellinger, M.; Leach, S.; Seta, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3492.
19. Hungerbuhler, H.; Guldi, D. M.; Asmus, K.-D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3386.
20. Yamakoshi, Y. N.; Yagami, T.; Fukuhara, K.; Sueyoshi, S.; Miyata, N. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 517.
21. Tsuchiya, T.; Yamakoshi, Y. N.; Miyata, N. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 206, 885.
22. Friedman, S. H.; DeCamp, D. L.; Sijbesma, R. P.; Srdanov, G.; Wudl, F.; Kenyon, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6506.
23. Sijbesma, R.; Srdanov, G.; Wudl, F.; Castoro, J. A.; Wilkins, C.; Friedman, S. H.; DeCamp, D. L.; Kenyon, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6510.
24. Schinazi, R. F.; Sijbesma, R.; Srdanov, G.; Hill, C. L.; Wudl, F. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 1707.
25. Friedman, S. H.; Wudl, F.; Rubin, Y.; Kenyon, G. L. Proc. Electrochem. Soc. 1994, 94-24, 662.
26. Schinazi, R. F.; McMillan, A.; Juodawlkis, A. S.; Pharr, J.; Sijbesma, R.; Srdanov, G.; Hummelen, J.-C.; Boudinot, F. D.; Hill, C. L.; Wudl, F. Proc. Electrochem. Soc. 1994, 94-24, 689.
27. Triggle, D. J. Chemtracts: Org. Chem. 1994, 7, 57.
28. Schinazi, R. F.; Bellavia, C.; Gonzalez, R.; Hill, C. L.; Wudl, F. Proc. Electrochem. Soc. 1995, 95-10, 696.
29. Chiang, L. Y.; Wang, L.-Y.; Swirczewski, J. W.; Soled, S.; Cameron, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 3960.
30. Wudl, F.; Hirsch, A.; Khemani, K. C.; Suzuki, T.; Allemand, P. M.; Koch, A.; Eckert, H.; Srdanov, G.; Webb, H. M. ACS Symp. Ser. 1992, 481, 161.
31. Yamago, S.; Tokuyama, H.; Nakamura, E.; Kikuchi, K.; Kananishi, S.; Sueki, K.; Nakahara, H.; Enomoto, S.; Ambe, F. Chem. Biol. 1995, 2, 385.
32. Deardon, J. C. In Comprehensive Medicinal Chemistry, Hansch, C.; Sammes, P. G.; Taylor, J. G., Eds.; Pergamon: Oxford, 1990; Vol. 4, Section 19.2.
33. Press, M. A.; Unger, S. H. In Comprehensive Medicinal Chemistry; Hansch, C.; Sammes, P. G.; Taylor, J. G., Eds.; Pergamon: Oxford, 1990; Vol. 4, Section 21.2.
34. Hansch, C.; Leo, A. Substituent Constants for Correlation Analysis in Chemistry and Biology; John Wiley: New York, 1979; Ch. 3.
35. Seiler, P. Eur. J. Med. Chem. 1974, 5, 473.
36. Young, R. C; Mitchell, R. C.; Brown, T. H.; Ganellin, C. R.; Griffiths, R.; Jones, M.; Rana, K. K.; Saunders, D.; Smith, I. R.; Sore, N. E.; Wilks, T. J. J. Med. Chem. 1988, 31, 656.
37. von Geldern, T.; Hoffman, D.; Kester, J.; Nellans, H.; Marsh, K.; Hernandez, L.; Dayton, B.; Calzadilla, S. Presented at the 210th National Meeting of the American Chemical Society, Chicago, IL, August 1995; paper MEDI 35.
38. Xie, Q.; Perez-Cordero, E.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978.
39. Haddon, R. C.; Brus, L. E.; Raghavachari, K. Chem. Phys. Lett. 1986, 125, 459.
40. Haddon, R. C. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 127.
41. Wudl, F. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 157.
42. Krätschmer, W.; Lamb, L. D.; Fostiropoulos, K.; Huffman, D. R. Nature 1990, 347, 354.
43. Ajie, H.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Beck, R. D.; Diederich, F.; Fostiropoulos, K.; Huffman, D. R.; Krätschmer, W.; Rubin, Y.; Schriver, K. E.; Sensharma, D.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8630.
44. Krätschmer, W.; Fostiropoulos, K.; Huffman, D. R. Chem. Phys. Lett. 1990, 170, 167.
45. Aborgast, J. W.; Darmanyan, A. P.; Foote, C. S.; Diederich F. N.; Rubin, Y.; Diederich, F.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 11.
46. Arbogast, J. W.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1991. 113, 8886.
47. (a) Foote, C. S. Topics Curr. Chem. 1994, 169, 347;
48. (b) Fraelich, M. R.; Weisman, R. B. J. Phys Chem. 1993, 97, 11145.
49. Allemand, P.-M.; Srdanov, G.; Koch, A.; Khemani, K.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2780.
50. Tokuyama, H.; Yamago, S.; Nakamura, E.; Shiraki, T.; Sugiura Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7918.
51. Schuster, D. I.; Wilson, S. R.; Schinazi, R. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, in press.
52. Boutorine, A. S.; Tokuyama, H.; Takasugi, M.; Isobe, H.; Nakamura, E.; Hélène, C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2462.
53. An, Y.-Z.; Chen, C.-H. B.; Anderson, J. L.; Sigman, D. S.; Foote, C. S.; Rubin, Y. Tetrahedron, 1996, 52, 5179.
54. Merkel, P. B.; Kearns, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7244.
55. Li, W.; Qian, K.; Huang, W.; Zhang, X.; Chen, W. Chin. Phys. Lett. 1994, 11, 207.
56. Nakajima, N.; Nishi, C.; Li, F.-M.; Ikada, Y. Fullerene Sci. Technol. 1996, 4, 1.
57. Liddell, P. A.; Sumida, J. P.; MacPherson, A. N.; Noss, L.; Seely, G. R.; Clark, K. N.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537.
58. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1995, 265.
59. Chiang, L. Y.; Lu, F.-J.; Lin, J.-T. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 1995, 359, 327.
60. Chiang, L. Y.; Lu, F.-J.; Lin, J.-T. Proc. Electrochem. Soc. 1995, 95-10, 699.
61. Baierl, T.; Drosselmeyer. E.; Seidel, A. NATO ASI Ser., Ser. H: Cell. Mol. Effects Miner. Synth. Dusts Fibres 1994, 85, 165.
62. Richmond, R. C.; Gibson, U. J. Proc. Electrochem. Soc. 1995, 95-10, 684.
63. Wilson, S. R.; Lu, Q.; Cao, J.; Zhao, H.; Wu, Y.; Schuster, D. I. Proc. Electrochem. Soc. 1995, 95-10, 1179.
64. Ganapathi, P. S.; Rubin, Y.; Friedman, S. H.; Kenyon, G. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 2954.
65. An, Y.-Z.; Anderson, J. L.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 4799.
66. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; LePeq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532.
67. Vasella, A.; Uhlmann, P.; Waldraff, C. A. A.; Diederich, F.; Thilgen, C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1388.
68. (a) Bullard-Dillard, R.; Creek, K. E.; Scrivens, W. A.; Tour, J. M. unpublished results;
69. (b) personal communication with Professor J. M. Tour, University of South Carolina, Department of Chemistry and Biochemistry.
70. Wilson, S. R.; Chin, E. Fullerene Sci. Technol. 1996, 4, 43.
71. Hamano, T.; Mashino, T.; Nagano, T.; Arakana, K.; Ryu, R.; Mashiko, S.; Hirobe, M. Presented at the Pacifichem-96 Meeting, Honolulu, Hawaii, December 1995; paper 1028.
72. Nelson, M. A.; Domann, F. E.; Bowden, G. T.; Hooser, S. B.; Fernando, Q.; Carter, D. E. Toxicol. Ind. Health 1993, 9, 623.
73. Zakharenko, L. P.; Zakharov, I. K.; Lunegov, S. N.; Nikiforov, A. A. Dokl. Akad. Nauk. 1994, 335, 261.