Synthesis and properties of the first highly conjugated tetrathiafulvalene analogues covalently attached to [60]fullerene

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 17, 1997, Pages 5690-5695

  Martín, Nazario ^a   Pérez, Ignacio ^a   Sánchez, Luis ^a   Seoane, Carlos ^a  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

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1,3 DITHIOLE DERIVATIVE; ANTHRAQUINONE DERIVATIVE; AZO COMPOUND; FULLERENE; METHANE; ORGANIC COMPOUND; PHOSPHONIC ACID ESTER; TETRAHYDROFURAN DERIVATIVE; TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; COVALENT BOND; CYCLIC POTENTIOMETRY; CYCLIZATION; DRUG CONJUGATION; DRUG SYNTHESIS; ELECTRON TRANSPORT; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SOLID STATE; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0030882520     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo970320+     Document Type: Article

References (62)

1. Gust, D.; Moore, T. A. Top. Curr. Chem. 1991, 159, 103; Paddon-Row, M. N. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 18.
2. Gust, D.; Moore, T. A. Top. Curr. Chem. 1991, 159, 103; Paddon-Row, M. N. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 18.
3. (a) Metzger, R. M.; Panetta, Ch. New. J. Chem. 1991, 15, 209.
4. (b) Launay, J. P. Molecular electronics. In Granular nanoelectronics; Ferry, D. K., Ed.; Plenum Press: New York, 1991.
5. (c) Petty, M. C.; Bryce, M. R.; Bloor, D. (Eds.) Introduction to Molecular Electronics; Oxford University Press: New York, 1995.
6. (a) Fox, M. A.; Chanon, M. (Eds.) Photoinduced Electron Transfer, Elsevier: Amsterdam, 1988.
7. (b) Kurreck, H.; Huber, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849.
8. (a) Prasad, P. N.; Williams, D. J. Introduction to Nonlinear Optical Effects in Molecules and Polymers; Wiley: New York, 1991.
9. (b) Nalwa, H. S. Adv. Mater. 1993, 5, 341.
10. (c) Long, N. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 21.
11. (d) Wong, M. S.; Bosshard, Ch.; Pan, F.; Günter, P. Adv. Mater. 1996, 8, 677.
12. (a) Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Oakley, R. T.; Schneemeyer, L. F.; Waszczak, J. V.; Young, K. M.; Zimmerman, N. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 582.
13. (b) Yamashita, Y.; Tanaka, S.; Imaeda, K.; Inakuchi, H.; Sano, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 5517.
14. (c) Tsubata, Y.; Suzuki, T.; Miyashi, T.; Yamashita, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 6749.
15. (d) Bando, P.; Martín, N.; Segura, J. L.; Seoane, C.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Viruela, R. J. Org. Chem. 1994, 59, 4618.
16. (e) Martín, N.; Segura, J. L.; Seoane, C.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Viruela, R. Albert, A.; Cano, F. H.; Gancedo, J.; Rovira, C.; Veciana, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 3041.
17. (a) Liddell, P.; Mcpherson, A. N.; Sumida, J.; Demanche, L.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. Photochem. Photobiol. 1994, 595, 365.
18. (b) Drovestkaya, T.; Reed, Ch. A.; Boyd, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7971.
19. (c) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1995, 265.
20. (d) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11711.
21. (e) Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D., Drovetskaya, T.; Reed, Ch. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926.
22. (f) Ranasinghe, M. G.; Oliver, A. M.; Rothenfluh, D. F.; Salek, A.; Paddon-Row, M. N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4797-4800.
23. Linssen, T. G.; Dürr, K.; Hanack, M.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 103.
24. (a) Maggini, M.; Karlsson, A.; Scorrano, G.; Sandoná, G.; Farma, G.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1994, 589.
25. (b) Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974.
26. (a) Maggini, M.; Dono, A.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 845.
27. (b) Sariciftci, N. S.; Wudl, F.; Heeger, A. J.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M.; Bourassa, J.; Ford, P. C. Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 510.
28. (a) Imahori, H.; Cardoso, S.; Tatman, D.; Lin, S.; Macpherson, A. N.; Noss, L.; Seely, G. R.; Sereno, L.; Chessa de Silber, J.; Moore, T. A.; Moore, A. L., Gust, D. Photochem. Photobiol. 1995, 62, 1009.
29. (b) Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400.
30. (a) Williams, R. H.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093.
31. (b) Oliver, A. M.; Rothenfluh, D. F.; Ellis, G. A.; Ranasinghe, M. G.; Khan, S. I.; Franz, A. G.; Ganapathi, P. S.; Shephard, M. J.; Paddon-Row, M. N. J. Org. Chem. 1996, 61, 5032.
32. (c) Williams, R. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 5055.
33. (d) de Lucas, A. I.; Martín, N.; Sánchez, L; Seoane, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9391.
34. Matsubara, Y.; Tada, H.; Nagase, S.; Yoshida, Z. J. Org. Chem. 1995, 60, 5372.
35. Belik, P.; Gügel, A.; Kraus, A.; Spickermann, J.; Enkelmann, V.; Frank, G.; Müllen, K. Adv. Mater. 1993, 5, 854.
36. Khan, S. I.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919.
37. Prato, M.; Maggini, M.; Giacometti, C.; Scorrano, G.; Sandoná, G.; Farnia, G. Tetrahedron 1996, 52, 5221.
38. Martín, N.; Sánchez, L.; Seoane, C.; Andreu, R.; Garín, J.; Orduna, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5979.
39. Martín, N.; Sánchez, L.; Seoane, C.; Andreu, R.; Garín, J.; Orduna, J.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Viruela, R. J. Phys. Chem. Solids. In press.
40. (a) Yamashita, Y.; Kobayashi, Y.; Miyashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1052.
41. (b) Bryce, M. R.; Moore, A. J.; Hasan, M.; Ashwell, G. J.; Fraser, A. T.; Clegg, W.; Hursthouse, M. B.; Karaulov, A. I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl 1990, 29, 1450.
42. (c) Bryce, M. R.; Moore, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 7, 1991, 157.
43. (d) Kitamura, Ch.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. Adv. Mater. 1996, 8, 570 and references cited therein.
44. (a) Martín, N.; Sánchez, L.; Seoane, C.; Fernández, C. Synth. Met. 1996, 78, 137.
45. (b) Martín, N.; Pérez, I.; Sánchez, L.; Seoane, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 870.
46. (a)Kobayashi, K. Phosphorus. Sulphur & Silicon 1989, 43, 1987.
47. (b)Ogura, F.; Otsubo, T.; Aso, Y. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 683.
48. Maggini, N.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798.
49. (a) Bryce, M. R.; Moore, A. J. Synthesis 1991, 26.
50. (b) Pargg, R. P.; Kilburn, J. D.; Ryan, T. G. Synthesis 1994, 195 and references cited therein.
51. (a) Win, W. W.; Kao, M.; Eiermann, M.; McNamara, J. J.; Wudl, F.; Pole, D. L.; Kassam, K.; Warketin, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 5981.
52. (b) Meier, M. S.; Poplawska, M. Tetrahedron 1996, 52, 5043.
53. Bryce, M. R.; Coffin, M. A.; Hursthouse, M. B.; Karaulov, A. I.; Müllen, K.; Schiech, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6029.
54. Hawkins, J. M.; Meyer, A.; Lewis, T. A.; Loren, S.; Hollander, F. J. Science 1991, 252, 312.
55. Kräutler, B.; Müller, T.; Maynollo, J.; Gruber, K.; Kratky, Ch.; Ochsenbein, P.; Schwarzenbach, D.; Bürigi, H.-B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1024.
56. Izuoka, A.; Tachikawa, T.; Sugawara, T.; Saito, Y.; Shihonara, H. Chem. Lett. 1992, 1049.
57. Nuber, B.; Hampel, F.; Hirsch, A. Chem. Commun. 1996, 1799.
58. Irngartinger, H.; Weber, A.; Escher, T. Liebigs Ann. 1996, 1845.
59. Djojo, F.; Herzog, A.; Lamparth, I.; Hampel, F.; Hirsch, A. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1537 and references cited therein.
60. Ishida, T.; Shinozuka, K.; Nogami, T.; Sasaki, S.; Iyoda, M. Chem. Lett. 1995, 317.
61. Suzuki, T.; Maruyama, Y.; Akasaba, T.; Ando, W.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1359.
62. Martín, N.; Illescas, B. M.; Seoane, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2015.