Molecular dynamics simulation of amphiphilic bistable [2]rotaxane Langmuir monolayers at the air/water interface

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 42, 2005, Pages 14804-14816

  Jang, Seung Soon ^a   Jang, Yun Hee ^a   Kim, Yong Hoon ^a,e   Goddard III, William A ^a   Choi, Jang Wook ^b   Heath, James R ^b   Laursen, Bo W ^c,d   Flood, Amar H ^c   Stoddart, J Fraser ^c   Nørgaard, Kasper ^d   Bjørnholm, Thomas ^d  

^a CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b California Institute of Technology   (United States)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^d UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

^e Korea Institute for Advanced Study   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTROCHEMISTRY; MONOLAYERS; SOLVENT EXTRACTION; SURFACE TENSION; WATER;

DNP; PRESSURE-AREA; SHUTTLING MOTION; SWITCHING PROPERTIES;

MOLECULAR DYNAMICS;

1,5 DIOXYNAPHTHALENE; CYCLOBIS(PARAQUAT 4 PHENYLENE); MONO PYRROLOTETRATHIAFULVALENE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; PARAQUAT; ROTAXANE; TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

AIR; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; DENSITY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; MATHEMATICAL ANALYSIS; MOLECULAR BIOLOGY; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR STABILITY; MONOLAYER CULTURE; PRESSURE MEASUREMENT; SIMULATION; STRUCTURE ANALYSIS; SURFACE PROPERTY; SURFACE TENSION; SYNCHROTRON;

AIR; COMPUTER SIMULATION; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MEMBRANES, ARTIFICIAL; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; ROTAXANES; SURFACE PROPERTIES; WATER;

EID: 27144550143     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0531531     Document Type: Article

References (102)

1. Barboiu, M.; Lehn, J.-M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5201-5206.
2. Hogg, L.; Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Morelli, A.; Parsons, S.; Wong, J. K. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1218-1221.
3. Zheng, X.; Mulcahy, M. E.; Horinek, D.; Galeotti, F.; Magnera, T. F.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4540-4542.
4. Hawthorne, M. F.; Zink, J. I.; Skelton, J. M.; Bayer, M. J.; Liu, C.; Livshits, E.; Baer, R.; Neuhauser, D. Science 2004, 303, 1849-1851.
5. de Jong, J. J. D.; Lucas, L. N.; Kellogg, R. M.; van Esch, J. H.; Reringa, B. L. Science 2004, 304, 278-281.
6. Turberfield, A. J.; Mitchell, J. C.; Yurke, B.; Mills, A. P.; Blakey, M. I.; Simmel, F. C. Phys. Rev. Lett. 2003, 90, 118102.
7. Liu, H. Q.; Schmidt, J. J.; Bachand, G. D.; Rizk, S. S.; Looger, L. L.; Hellinga, H. W.; Montemagno, C. D. Nat. Mater. 2002, 1, 173-177.
8. Reed, M. A., Lee, T., Eds. Molecular Nanoelectronics; American Scientific Publishers: Stevenson Ranch, 2003.
9. Flood, A. H.; Ramirez, R. J. A.; Deng, W.-Q.; Muller, R. P.; Goddard, W. A., III; Stoddart, J. F. Aust. J. Chem. 2004, 57, 301-322.
10. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Molecular Devices and Machines-A Journey into the Nano World; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
11. Hanke, A.; Metzler, R. Chem. Phys. Lett. 2002, 359, 22-26.
12. Tseng, H. R.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1491-1495.
13. Luo, Y.; Collier, C. P.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; Delonno, E.; Ho, G.; Perkins, J.; Tseng, H. R.; Yamamoto, T.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. ChemPhysChem 2002, 3, 519-525.
14. Anelli, P. L.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5131-5133.
15. Bissell, R. A.; Cordova, E.; Kaifer, A. E.; Stoddart, J. F. Nature 1994, 369, 133-137.
16. Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Hamers, C.; Mattersteig, G.; Montalti, M.; Shipway, A. N.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 333-337.
17. Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews, O. A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1924-1936.
18. Collier, C. P.; Mattersteig, G.; Wong, E. W.; Luo, Y.; Beverly, K.; Sampaio, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Science 2000, 289, 1172-1175.
19. Collier, C. P.; Jeppesen, J. O.; Luo, Y.; Perkins, J.; Wong, E. W.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12632-12641.
20. Diehl, M. R.; Steuerman, D. W.; Tseng, H. R.; Vignon, S. A.; Star, A.; Celestre, P. C.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. ChemPhysChem. 2003, 4, 1335-1339.
21. Jeppesen, J. O.; Perkins, J.; Becher, J.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1216-1221.
22. Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; Perkins, J.; Vignon, S. A.; Di Fabio, A.; Ballardini, R.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M.; Balzani, V.; Becher, J.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2982-3007.
23. Yamamoto, T.; Tseng, H. R.; Stoddart, J. F.; Balzani, V.; Credi, A.; Marchioni, F.; Venturi, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 2003, 68, 1488-1514.
24. Huang, T. J.; Tseng, H.-R.; Sha, L.; Lu, W.; Brough, B.; Flood, A. H.; Yu, B.-D.; Celestre, P. C.; Chang, J. P.; Stoddart, J. F.; Ho, C.-M. Nano Lett. 2004, 4, 2065-2071.
25. Kang, S. S.; Vignon, S. A.; Tseng, H. R.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2555-2564.
26. Flood, A. H.; Stoddart, J. F.; Steuerman, D. W.; Heath, J. R. Science 2004, 306, 2055-2056.
27. Kim, Y.-H.; Jang, S. S.; Jang, Y. H.; Goddard, W. A., III. Phys. Rev. Lett. 2005, 94, 156801.
28. Credi, A.; Balzani, V.; Langford, S. J.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2679-2681.
29. Collier, C. P.; Wong, E. W.; Belohradsky, M.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Kuekes, P. J.; Williams, R. S.; Heath, J. R. Science 1999, 285, 391-394.
30. Elizarov, A. M.; Chiu, S. H.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 9175-9181.
31. Carroll, R. L.; Gorman, C. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4379-4400.
32. Yu, H. B.; Luo, Y.; Beverly, K.; Stoddart, J. F.; Tseng, H. R.; Heath, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5706-5711.
33. Heath, J. R.; Ratner, M. A. Phys. Today 2003, 56, 43-49.
34. Balzani, V.; Gomez-Lopez, M; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 405-414.
35. Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3349-3391.
36. Chia, S. Y.; Cao, J. G.; Stoddart, J. F.; Zink, J. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2447-2451.
37. Belohradsky, M.; Elizarov, A. M.; Stoddart, J. F. Collect. Czech. Chem. Commun. 2002, 67, 1719-1728.
38. Hernandez, R.; Tseng, H. R.; Wong, J. W.; Stoddart, J. F.; Zink, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3370-3371.
39. Badjic, J. D.; Balzani, V.; Credi, A.; Silvi, S.; Stoddart, J. F. Science 2004, 303, 1845-1849.
40. Tseng, H. R.; Vignon, S. A.; Celestre, P. C.; Perkins, J.; Jeppesen, J. O.; Di Fabio, A.; Ballardini, R.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M.; Balzani, V.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 2004, 10, 155-172.
41. Livoreil, A.; Dietrichbuchecker, C. O.; Sauvage, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9399-9400.
42. Flood, A. H.; Peters, A. J.; Vignon, S. A.; Steuerman, D. W.; Tseng, H.-R.; Kang, S.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 2004, 24, 6558-6561.
43. Steuerman, D. W.; Tseng, H.-R.; Peters, A. J.; Flood, A. H.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Angew Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6486-6491.
44. Lee, I. C.; Frank, C. W.; Yamamoto, T.; Tseng, H.-R.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F.; Jeppesen, J. O. Langmuir 2004, 20, 5809-5828.
45. Tseng, H. R.; Wu, D. M.; Fang, N. X. L.; Zhang, X.; Stoddart, J. F. ChemPhysChem 2004, 5, 111-116.
46. Raehm, L.; Kern, J. M.; Sauvage, J. P.; Hamann, C.; Palacin, S.; Bourgoin, J. P. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2153-2162.
47. Stoddart, J. F. Chem. Aust. 1992, 59, 576-577 and 581.
48. Preece, J. A.; Stoddart, J. F. Nanobiology 1994, 3, 149-166.
49. GomezLopez, M.; Preece, J. A.; Stoddart, J. F. Nanotechnology 1996, 7, 183-192.
50. Pease, A. R.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F.; Luo, Y.; Collier, C. P.; Heath, J. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433-444.
51. Colasson, B. X.; Dietrich-Buchecker, C.; Jimenez-Molero, M. C.; Sauvage, J. P. J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 476-483.
52. Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 89-112.
53. Lindsey, J. S. New J. Chem. 1991, 15, 153-180.
54. Philp, D.; Stoddart, J. F. Synlett 1991, 445-458.
55. Lawrence, D. S.; Jiang, T.; Levett, M. Chem. Rev. 1995, 95, 2229-2260.
56. Philp, D.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1155-1196.
57. Seeman, N. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3220-3238.
58. Westhof, E.; Leontis, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1587-1591.
59. Niemeyer, C. M.; Adler, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3779-3783.
60. Kim, K.; Jeon, W. S.; Kang, J. K.; Lee, J. W.; Jon, S. Y.; Kim, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2293-2296.
61. Long, B.; Nikitin, K.; Fitzmaurice, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15490-15498.
62. Azehara, H.; Mizutani, W.; Suzuki, Y.; Ishida, T.; Nagawa, Y.; Tokumoto, H.; Hiratani, K. Langmuir 2003, 19, 2115-2123.
63. Katz, E.; Sheeney-Haj-Ichia, L.; Willner, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3292-3300.
64. Ahuja, R. C.; Caruso, P. L.; Mobius, D.; Philp, D.; Preece, J. A.; Ringsdorf, H.; Stoddart, J. F.; Wildburg, G. Thin Solid Films 1996, 285, 671-677.
65. Amabilino, D. B.; Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Belohradsky, M.; Credi, A.; Higuchi, M.; Raymo, F. M.; Shimizu, T.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Yase, K. New J. Chem. 1998, 22, 959-972.
66. Asakawa, M.; Higuchi, M.; Mattersteig, G.; Nakamura, T.; Pease, A. R.; Raymo, F. M.; Shimizu, T.; Stoddart, J. F. Adv. Mater. 2000, 12, 1099-1107.
67. Brown, C. L.; Jonas, U.; Preece, J. A.; Ringsdorf, H.; Seitz, M.; Stoddart, J. F. Langmuir 2000, 16, 1924-1930.
68. Ulman, A. An Introduction to Ultrathin Organic Films: Academic Press: San Diego, 1991.
69. Jang, S. S.; Jang, Y. H.; Kim, Y.-H.; Goddard, W. A., III; Flood, A. H.; Laursen, B. W.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F.; Jeppesen, J. O.; Choi, J. W.; Steuerman, D. W.; Delonno, E.; Heath, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1563-1575.
70. Mayo, S. L.; Olafson, B. D.; Goddard, W. A., III. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8897-8909.
71. Jang, Y. H.; Jang, S. S.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 2005. 127, 4959-4964.
72. Jang, S. S.; Molinero, V.; Cagin, T.; Goddard, W. A., III. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3149-3157.
73. Jang, S. S.; Lin, S.-T.; Maiti, P. K.; Blanco, M.; Goddard, W. A., III; Shuler, P.; Tang, Y. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12130-12140.
74. Levitt, M.; Hirshberg, M.; Sharon, R.; Laidig, K. E.; Daggett, V. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5051.
75. Rappe, A. K.; Goddard, W. A., III. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3358-3363.
76. Hockney, R. W.; Eastwood, J. W. Computer Simulation Using Particles; McGraw-Hill International Book Co.: New York, 1981.
77. Nose, S. J. Chem. Phys. 1984, 81, 511-519.
78. Hoover, W. G. Phys. Rev. A 1985, 31, 1695-1697.
79. Verlet, L. Phys. Rev. 1967, 159, 98-103.
80. Plimpton, S. J. J. Comput. Phys. 1995, 117, 1-19.
81. Plimpton, S. J.; Pollock, R.; Stevens, M. Eighth SIAM Conference on Parallel Processing for Scientific Computing: Minneapolis, MN. March 14-17, 1997; SIAM: Philadelphia, PA, 1997.
82. Jang, S. S.; Lin, S.-T.; Cagin, T.; Molinero, V.; Goddard, W. A., III. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10154-10167.
83. Jang, S. S.; Lin, S.-T.; Maiti, P. K.; Blanco, M.; Goddard, W. A., III; Shuler, P.; Tang, Y. C. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12130-12140.
84. Freeman, K. S. C.; McDonald, I. R. Mol. Phys. 1973, 26, 529-537.
85. Liu, K. S. J. Chem. Phys. 1974, 60, 4226.
86. Rao, M.; Levesque, D. J. Chem. Phys. 1976, 65, 3233.
87. Miyazaki, J.; Barker, J. A.; Pound, G. M. J. Chem. Phys. 1976, 64, 3364.
88. Rao, M.; Berne, B. J. Mol. Phys. 1979, 37, 455.
89. Lee, C. Y.; Scott, H. L. J. Chem. Phys. 1980, 73, 4591.
90. Townsend, R. M.; Gryko, J.; Rice, S. A. J. Chem. Phys. 1985, 82, 4391.
91. Wilson, M. A.; Pohorille, A.; Pratt, L. R. J. Phys. Chem. 1987, 91, 4873.
92. Brodskaya, E. N.; Rusanov, A. I. Mol. Phys. 1987, 62, 251.
93. Matsumoto, M.; Kataoka, J. J. Chem. Phys. 1988, 88, 3233.
94. Benjamin, I. J. Chem. Phys. 1991, 94, 662.
95. Harris, J. G. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5077.
96. Norgaard, K.; Jeppesen, J. O.; Laursen, B. W.; Simonsen, J. B.; Weygand, M. J.; Kjaer, K.; Stoddart, J. F.; Bjornholm, T. J. Phys. Chem. B 2005. 109, 1063-1066.
97. 2/molecule per minute while the surface pressure was monitored.
98. Kirkwood, J. G.; Buff, F. P. J. Chem. Phys. 1949, 17, 338-343.
99. Jasper, J. J. J. Phys. Chem. Ref. Data 1972, 1, 841-1009.
100. Tsierkezos, N. G.; Molinou, I. E. J. Chem. Eng. Data 1998, 43, 989-993.
101. Alvarez, E.; Rendo, R.; Sanjurjo, B.; Sanchez-Vilas, M.; Navaza, J. M. J. Chem. Eng. Data 1998, 43, 1027-1029.
102. Zeppieri, S.; Rodriguez, J.; de Ramos, A. L. L. J. Chem. Eng. Data 2001, 46, 1086-1088.