The first studies of a tetrathiafulvalene-σ-acceptor molecular rectifier

Chemistry - A European Journal

Volumn 11, Issue 10, 2005, Pages 2914-2922

  Ho, Gregory ^a   Heath, James R ^a,b   Kondratenko, Mykola ^c   Perepichka, Dmitrii F ^c,d   Arseneault, Karin ^e   Pézolet, Michel ^e   Bryce, Martin R ^f  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^c INRS EMT   (Canada)

^d L M LITVINENKO INSTITUTE OF PHYSICAL ORGANIC AND COAL CHEMISTRY   (Ukraine)

^e UNIVERSITÉ LAVAL   (Canada)

^f DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

Donor acceptor systems; HOMO LUMO gap; Molecular devices; Rectifiers; Tetrathiafulvalene

Indexed keywords

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CURRENT VOLTAGE CHARACTERISTICS; FATTY ACIDS; FERMI LEVEL; LANGMUIR BLODGETT FILMS; MOLECULAR ORIENTATION; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; TUNNEL JUNCTIONS;

CRYSTALLINE MESOSTRUCTURES; DONOR-ACCEPTOR SUSTEMS; HOMO-LUMO GAP; MOLECULAR DEVICES; MOLECULAR RECTIFIERS; TETRATHIAFULVALENE (TTF);

MONOLAYERS;

EID: 18744378334     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200401121     Document Type: Article

References (66)

1. J. Ferraris, D. O. Cowan, V. V. Walatka, J. H. Perlstein, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 948-949.
2. A. Aviram, M. A. Ratner, Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 277-283.
3. R. M. Metzger, Chem. Rev. 2003, 103, 3803-3834.
4. R. L. Carroll, C. B. Gorman, Angew. Chem. 2002, 114, 4556-4579;
5. R. L. Carroll, C. B. Gorman, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4378-4400.
6. G. Maruccio, R. Cingolani, R. Rinaldi, J. Mater. Chem. 2004, 14, 542-554.
7. a) G. J. Ashwell, J. R. Sambles, A. S. Martin, W. G. Parker, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1374-1376;
8. b) A. S. Martin, J. R. Sambles, G. J. Ashwell, Phys. Rev. Lett. 1993, 70, 218-221.
9. a) R. M. Metzger, B. Chen, U. Höpfner, M. V. Lakshmikantham, D. Vuillaume, T. Kawai, X. Wu, H. Tachibana, T. V. Hughes, H. Sakurai, J. W. Baldwin, C. Hosch, M. P. Cava, L. Brehmer, G. J. Ashwell, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10455-10466;
10. b) R. M. Metzger, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 950-957;
11. c) R. Xu, I. R. Peterson, M. V. Lakshmikantham, R. M. Metzger, Angew. Chem. 2001, 113, 1799-1802;
12. R. Xu, I. R. Peterson, M. V. Lakshmikantham, R. M. Metzger, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1749-1752;
13. d) R. M. Metzger, T. Xu, I. R. Peterson, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7280-7290.
14. a) G. J. Ashwell, R. Hamilton, L. R. H. High, J. Mater. Chem. 2003, 13, 1501-1503;
15. b) G. J. Ashwell, A. Chwialkowska, L. R. H. High, J. Mater. Chem. 2004, 14, 2389-2394.
16. a) G. J. Ashwell, D. S. Gandolfo, J. Mater. Chem. 2001, 11, 246-248;
17. b) G. J. Ashwell, D. S. Gandolfo, J. Mater. Chem. 2002, 12, 411-415;
18. c) G. J. Ashwell, D. S. Gandolfo, R. Hamilton, J. Mater. Chem. 2002, 12, 416-420;
19. d) G. J. Ashwell, W. D. Tyrrell, A. J. Whittam, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7102-7110.
20. a) J. Chen, M. A. Reed, A. M. Rawlett, J. M. Tour, Science 1999, 286, 1550-1552;
21. b) more recent results suggest that formation and dissolution of metal monofilaments may be primarily responsible for the negative differential resistance observed in reference [10a]: J. M. Tour, L. Cheng, D. P. Nackashi, Y. Yao, A. K. Flatt, S. K. St. Angelo, T. E. Mallouk, P. D. Franzon, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13279-13283.
22. a)M.-K. Ng, L. Yu, Angew. Chem. 2002, 114, 3750-3753;
23. M.-K. Ng, L. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3598-3601;
24. b) P. Yiang, G. M. Morales, W. You, L. Yu, Angew. Chem. 2004, 116, 4571-4575;
25. P. Yiang, G. M. Morales, W. You, L. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4471-4475.
26. F. C. Krebs, H. Spanggaard, N. Rozlosnik, N. B. Larsen, M. Jørgensen, Langmuir 2003, 19, 7873-7880.
27. M. Pomerantz, A. Aviram, R. A. McCorkle, L. Li, A. G. Schrott, Science 1992, 255, 1115-1118.
28. C. Zhou, M. R. Deshpande, M. A. Reed, L. Jones II, J. M. Tour, Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 611-613.
29. J.-O. Lee, G. Lientschnig, F. Wiertz, M. Struijk, R. A. J. Janssen, R. Egberink, D. N. Reinhoudt, P. Hadley, C. Dekker, Nano Lett. 2003, 3, 113-117.
30. M. L. Chabinyc, X. Chen, R. E. Holmin, H. Jacobs, H. Skulason, C. D. Frisbie, M. V. Mujica, M. A. Ratner, M. A. Rampi, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11730-11736.
31. S. Lenfant, C. Krzeminski, C. Delerue, G. Allan, D. Vuillaume, Nano Lett. 2003, 5, 741-746.
32. J. Taylor, M. Brandbyge, K. Stokbro, Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 138301.
33. a) N. J. Geddes, J. R. Sambles, D. J. Jarvis, W. G. Parker, Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 1916-1918;
34. b) A. C. Brady, B. Hodder, A. S. Martin, J. R. Sambles, C. P. Ewels, R. Jones, P. R. Briddon, A. M. Musa, C. A. Panetta, J. Mater. Chem. 1999, 9, 2271-2275;
35. c) R. M. Metzger, J. W. Baldwin, W. J. Shumate, I. R. Peterson, P. Mani, G. J. Mankey, T. Morris, G. Szulczewski, S. Bosi, M. Prato, A. Comito, Y. Rubin, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1021-1027.
36. K. Stokbro, J. Taylor, M. Brandbyge, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3674-3675.
37. a) C. P. Collier, G. Mattersteig, E. W. Wong, Y. Luo, K. Beverly, J. Sampaio, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, J. R. Heath, Science 2000, 289, 1172-1175;
38. b) C. P. Collier, J. O. Jeppesen, Y. Luo, J. Perkins, E. W. Wong, J. R. Heath, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12632-12641.
39. a) D. F. Perepichka, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, E. J. L. McInnes, J. P. Zhao, R. D. Farley, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4656-4669;
40. b) D. F. Perepichka, M. R. Bryce, E. J. L. McInnes, J. P. Zhao, Org. Lett. 2001, 3, 1431-1434.
41. a) W. Koch, M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, Wiley-VCH, 2000;
42. b) O. V. Baerends, O. V. Gritsenko, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5383-5403.
43. D. F. Perepichka, M. R. Bryce, C. Pearson, M. C. Petty, E. J. L. McInnes, J. P. Zhao, Angew. Chem. 2003, 115, 4783-4787;
44. D. F. Perepichka, M. R. Bryce, C. Pearson, M. C. Petty, E. J. L. McInnes, J. P. Zhao, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4635-4639.
45. H. Ishii, K. Sugiyama, E. Ito, K. Seki, Adv. Mater. 1999, 11, 605-625.
46. M. V. Lakshmikantham, A. F. Garito, M. P. Cava, J. Org. Chem. 1978, 43, 4394-4395.
47. F. Picard, T. Buffeteau, B. Desbat, M. Auger, M. Pézolet, Biophys. J. 1999, 76, 539-551.
48. K. Konstadinidis, P. Zhang, R. L. Opila, D. L. Allara, Surf Sci. 1995, 338, 300-312.
49. S. C. Chang, Z. Li, C. N. Lau, B. Larade, R. S. Williams, Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3198-3200.
50. A. V. Walker, T. B. Tighe, J. Stapleton, B. C. Haynie, S. Upilli, D. L. Allara, N. Winograd, Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 4008-4010.
51. B. de Boer, M. F. Frank, Y. J. Chabal, W. Jiang, E. Garfunkel, Z. Bao, Langmuir 2004, 20, 1539-1542.
52. G. Philipp, C. Müller-Schwanneke, M. Burghard, S. Roth, K. v. Klitzing, J. Appl. Phys. 1999, 85, 3374-3376.
53. A. V. Walker, T. B. Tighe, O. M. Cabarcos, M. D. Reinard, B. C. Haynie, S. Uppili, N. Winograd, D. L. Allara, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3954-3963.
54. 2 per molecule for LB films;
55. a) H.-R. Tseng, D. Wu, N. X. Fang, X. Zhang, J. F. Stoddart, ChemPhysChem 2004, 5, 111-116;
56. b) Y. Luo, C. P. Collier, J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, E. Delonno, G. Ho, J. Perkins, H.-R. Tseng, T. Yamamoto, J. F. Stoddart, J. R. Heath, ChemPhysChem 2002, 3, 519-525.
57. G. J. Ashwell, J. S. Bonham and L. E. Lyons, Aust. J. Chem. 1980, 33, 1619-1623.
58. a) R. McCreery, J. Dieringer, A. O. Solak, B. Snyder, A. M. Nowak, W. R. McGovern, S. DuVall, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10748-10758;
59. b) R. McCreery, J. Dieringer, A. O. Solak, B. Snyder, A. M. Nowak, W. R. McGovern, S. DuVall, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6200. Molecular rectification was claimed for azobenzene derivative contacted with Ti electrode in reference [36a], but was retracted in reference [36b], showing symmetric I-V characteristics when fabricated in an oxygen-free environment.
60. -5 Torr), see references [35, 36].
61. a) R. Haag, M. A. Rampi, R .E. Holmlin, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7895-7906;
62. b) R. E. Holmlin, R. Haag, M. L. Chabinyc, R. F. Ismagilov, A. E. Cohen, A. Terfort, M. A. Rampi, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5075-5085.
63. A weak rectification (RR-1:2) was recently demonstrated for a molecular junction device fabricated with octadecanethiol sandwiched between two gold electrodes and covalently bound to only one electrode: M. D. Austin, S. Y. Chou, Nano Lett. 2003, 3, 1687-1690.
64. Unfortunately, a similar experiment with reversed molecular orientation is not possible for Si/8/Ti junctions, because the reactive fluorene acceptor fragment lacks the protecting alkyl tail and cannot be exposed to Ti.
65. H. Ron, S. Matlis, I. Rubinstein, Langmuir 1998, 14, 1116-1121.
66. Gaussian 98, Revision 5.4, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Pittsburgh, PA, 1998.