Biomimetic assemblies of carbon nanostructures for photochemical energy conversion

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 109, Issue 23, 2005, Pages 11432-11441

  Guldi, Dirk M ^a  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMIMETIC MATERIALS; CARBON NANOTUBES; ENERGY CONVERSION; FULLERENES; LIQUID CRYSTALS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; SELF ASSEMBLY; SOLAR ENERGY;

BAND-GAP ENERGIES; BIOMIMETIC ASSEMBLIES; PENTAGONS; PHOTOCHEMICAL CONVERSION;

NANOSTRUCTURED MATERIALS;

BIOMIMETIC MATERIAL; CARBON NANOTUBE; FULLERENE DERIVATIVE; PORPHYRIN;

ARTICLE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHEMISTRY; PHOTOCHEMISTRY;

BIOMIMETIC MATERIALS; FULLERENES; MICROSCOPY, ATOMIC FORCE; NANOTUBES, CARBON; PHOTOCHEMISTRY; PORPHYRINS;

EID: 21444449506     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp050984k     Document Type: Article

References (124)

1. (a) Lewis, N. S. Nature 1983, 305, 671.
2. (b) Oregan, B.; Graetzel, M. Nature 1991, 353, 737.
3. (c) Graetzel, M. Nature 2001, 414, 338.
4. (a) Sariciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science 1992, 258, 1474.
5. (b) Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789.
6. (c) Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Fund. Mater. 2001, 11, 15.
7. (a) Shah, A.; Torres, P.; Tscharner, R.; Wyrsch, N.; Keppner, H. Science 1999, 285, 692.
8. (b) Peumans, P.; Uchida, S.; Forrest, S. R. Nature 2003, 425, 158.
9. (a) Halls, J. J. M.; Walsh, C. A.; Greenham, N. C.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Nature 1995, 376, 498.
10. (b) Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Johnson, J.; Kloc, C.; Siegrist, T.; Li, W.; Lin, Y. Y.; Dodabalapur, A. Nature 2000, 404, 478.
11. (c) Nelson, J. Science 2001, 293, 1059.
12. (d) Huynh, W. U.; Dittmer, J. J.; Alivisatos, A. P. Science 2002, 295, 2425.
13. Kern, R.; Van Der Burg, N.; Chmiel, G.; Ferber, J.; Hasenhindl, G.; Hinsch, A.; Kinderman, R.; Kroon, J.; Meyer, A.; Meyer, T.; Niepmann, R.; Van Roosmalen, J.; Schill, C.; Sommeling, P.; Spath, M.; Uhlendorf, I. Opto-Electron.Rev. 2000, 8, 284.
14. (a) Padinger, F.; Rittberger, R. S.; Sariciftci, N. S. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 85.
15. (b) Xue, J.; Uchida, S.; Rand, B. P.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5757.
16. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkotter, A.; Muellen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119.
17. (a) Fendler, J. H.; Dekany, I. Nanoparticles in Solids and Solutions; Kluwer: Dordrecht, 1996.
18. (b) Kamat, P. V.; Meisel, D. Semiconductor Nanoclusters; Elsevier: Amsterdam, 1997.
19. (c) Fendler, J. H. Nanoparticle and Nanostructured Films; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
20. (d) Kamat, P. V. Chem. Rev. 1993, 93, 267.
21. (e) Hagfeldt, A.; Grätzel, M. Chem. Rev. 1995, 95, 49.
22. (a) Vögtle, F. Supramolecular Chemistry; Wiley. Chichester, 1991.
23. (b) Lehn, J. M. Supramolecular Chemistry-Concepts and Perspectives; VCH: Weinheim, 1995.
24. (c) Steed, J. W.; Atwood, J. L. Supramolecular Chemistry; Wiley: Chichester, 2000.
25. (d) Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., Lehn, J.-M., Eds.; Pergamon/Elsevier: Oxford, 1996; Vols. 1-10.
26. (e) Lindoy, L. F.; Atkinson, I. M. Self-Assembly in Supramolecular Systems; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2000.
27. Introduction to Nanotechnology, Poole, C. P., Owens, F. J., Eds.; Wiley-Interscience: Weinheim, 2003.
28. (a) Harris, P. Carbon Nanotubes and Related Structures: New Materials for the Twenty-First Century; Cambridge University Press: Cambridge, 2001.
29. (b) Carbon Nanotubes: Synthesis, Structure, Properties and Applications; Dresselhaus, M. S., Dresselhaus, G., Avouris P., Eds.; Springer: Berlin, 2001.
30. (c) Reich, S.; Thomsen, C.; Maultzsch, J. Carbon Nanotubes: Basic Concepts and Physical Properties; VCH: Weinheim, 2004.
31. Special Issue on Carbon Nanotubes. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 997.
32. (a) Lecture Notes on Fullerenes Chemistry; Taylor, R., Ed.; Imperial College Press: London, 1999.
33. (b) Fullerenes and Related Structures; Topics in Current Chemistry 199; Hirsch, A., Ed.; Springer: Berlin, 1999.
34. (c) Fullerenes: From Synthesis to Optoelectronic Properties; Guldi, D. M., Martin, N., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 2002.
35. (a) Kroto, H. W. Nature 1987, 329, 529.
36. (b) Krätschmer, W.; Lamb, L. D.; Fostiropulos, K.; Huffmann, D. R. Nature 1990, 347, 354.
37. (c) Haddon, R. C.; Brus, L. E.; Raghavachari, K. Chem. Phys. Lett. 1986, 131, 165.
38. (d) Morton, J. R.; Negri; F.; Preston, K. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 63.
39. (e) Rosseinsky, M. J. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1497.
40. (f) Weaver, J. H. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 143.
41. (a) Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537.
42. (b) Prato, M. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1097.
43. (c) Martin, N.; Sanchez, L.; Illescas, B.; Perez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527.
44. (d) Imahori, H.; Sakata, Y. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445.
45. (e) Diederich, F.; Gomez-Lopez, M. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263.
46. (f) Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 321.
47. (g) Reed C. A.; Bolskar, R. D. Chem. Rev. 2000, 100, 1075.
48. (h) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. J. Photochem. Photobiol., B 2000, 58, 63.
49. (i) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
50. (j) Guldi, D. M.; Martin, N. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1978-1992;
51. (k) Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22.
52. (k) Imahori, H.; Mori, Y.; Matano, Y. J. Photochem. Photobiol., C 2003, 4, 51.
53. (l) Nierengarten, J. F. Top. Curr. Chem. 2003, 228, 87.
54. (m) Guldi, D. M. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 1069.
55. (n) El-Khouly, M. E.; Ito, O.; D'Souza, F. J. Photochem. Photobiol., C 2004, 5, 79.
56. (o) Guldi, D. M.; Prato, M. Chem. Commun. 2004, 2517.
57. (p) Segura, J. L.; Martin, N.; Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 31.
58. (a) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Akoi, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 203, 545.
59. (b) Guldi, D. M.; Asmus, K.-D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5744.
60. Imahori, H.; Yamada, H.; Guldi, D. M.; Endo, Y.; Shimomura, A.; Kundu, S.; Yamada, K.; Okada, T.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2344.
61. Zhu, H. W.; Xu, C. L.; Wu, D. H.; Wei, B. Q.; Vajtai, R.; Ajayan, P. M. Science 2002, 296, 884.
62. (a) O'Connell, M. J.; Bachilo, S. M.; Huffman, C. B.; Moore, V. C.; Strano, M. S.; Haroz, E. H.; Rialon, K. L.; Boul, P. J.; Noon, W. H.; Kittrell, C.; Ma, J.; Hauge, R. H.; Weisman, R. B.; Smalley, R. E. Science 2002, 297, 593.
63. (b) Bachilo, S. M.; Strano, M. S.; Kittrell, C.; Hauge, R. H.; Smalley, R. E.; Weisman, R. B. Science 2002, 298, 2361.
64. (a) Georgakilas, V.; Kordatos, K.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Holzinger, M.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 760.
65. (b) Guldi, D. M.; Marcaccio, M.; Paolucci, D.; Paolucci, F.; Tagmatarchis, N.; Tasis, D.; Vázquez, E.; Prato, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4206.
66. (c) Melle-Franco, M.; Marcaccio, M.; Paolucci, D.; Paolucci, F.; Georgakilas, V.; Guldi, D. M.; Prato, M.; Zerbetto, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1646.
67. (d) Guldi, D. M.; Rahman, G. N. A.; Ramey, J.; Marcaccio, M.; Paolucci, D.; Paolucci, F.; Qin, S. H.; Ford, W. T.; Balbinot, D.; Jux, N.; Tagmatarchis, N.; Prato, M. Chem. Commun. 2004, 2034.
68. (f) Guldi, D. M.; Rahman, G. M. A.; Jux, N.; Tagmatarchis, N.; Prato, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5526.
69. (g) Alvaro, M.; Atienzar, P.; de la Cruz, P.; Delgado, J. L.; Garcia, H. ; Langa, F. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12691.
70. (h) Sheeney-Hai-Ichia, L.; Basnar, B.; Willner, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 78.
71. (i) Guldi, D. M.; Taieb, H.; Rahman, G. M. A.; Tagmatarchis, N.; Prato, M. Adv. Mater. 2005, 17, 871.
72. (j) Guldi, D. M.; Rahman, G. M. A.; Jux, N.; Balbinot, D.; Tagmatarchis, N.; Prato, M. Chem. Commun. 2005, 2038.
73. (a) McDermott, G.; Priece, S. M.; Freer, A. A.; Hawthornthwaite-Lawless, A. M.; Papiz, M. Z.; Cogdell, R. J.; Isaaacs, N. W. Nature 1995, 374, 517.
74. (b) Barber, J. Nature 1988, 333, 114;
75. (c) Supramolecular Chemistry; NATO ASI Series, Series C 371;
76. Balzani, V., de Cola, L., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1992.
77. (a) Decher G.; Hong, J. D. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1991, 95, 1430.
78. (b) Ferreira, M.; Cheung, J. H.; Rubner, M. F. Thin Solid Films 1994, 244, 806.
79. (c) Keller, S. W.; Kim, H. N.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8817.
80. (d) Lvov, Y.; Decher, G.; Haas, H.; Mohwald, H.; Kalachev, A. Physica B 1994, 198, 89.
81. (e) Kotov, N. A. Nanostruct. Mater. 1999, 12, 789.
82. (f) Dubas, S. T.; Schienoff, J. B. Macromolecules 1999, 32, 8153.
83. (g) Hammond, P. T. Cur. Opin. Colloid Interface Sci. 2000, 4, 430.
84. (h) Durstock, M. F.; Taylor, B.; Spry, R. J.; Chiang, L.; Reulbach, S.; Heitfeld, K.; Baur, J. W. Synth. Met. 2001, 116.
85. (i) Ferreira, M.; Rubner, M. F.; Hsieh, B. R. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 1994, 328, 119.
86. (j) Yoo, S.; Shiratori, S. S.; Rubner, M. F. Macromolecules 1998, 31, 4309.
87. Luo, C.; Guldi, D. M.; Maggini, M.; Menna, E.; Mondini, S.; Kotov, N. A. ; Prato, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3905.
88. (a) Balbinot, D.; Atalick, S.; Guldi, D. M.; Hatzimarinaki, M.; Hirsch, A.; Jux, N. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13273.
89. (b) Braun, M.; Atalick, S.; Guldi, D. M.; Lanig, H.; Brettreich, M.; Burghardt, S.; Hatzimarinaki, M.; Ravanelli, E.; van Eldik, R.; Hirsch, A. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 3867.
90. (a) Guldi, D. M.; Zilbermann, I.; Anderson, G. A.; Kotov, N. A.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14340.
91. (b) Guldi, D. M.; Zilbermann, I.; Anderson, G.; Kotov, N. A.; Tagmatarchis, N.; Prato, M. J. Mater. Chem. 2005, 15, 114.
92. Guldi, D. M.; Zilbermann, I.; Anderson, G.; Li, A.; Balbinot, D.; Jux, N.; Hatzimarinaki, M.; Hirsch, A.; Prato, M. Chem. Commun. 2004, 726.
93. Guldi, D. M.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695.
94. Guldi, D. M.; Zilbermann, I.; Lin, A.; Braun, M.; Hirsch, A. Chem. Commun. 2004, 96.
95. Zilbermann, I.; Anderson, G. A.; Guldi, D. M.; Yamada, H.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 357.
96. (a) Guldi, D. M.; Pellarini, F.; Prato, M.; Granito, C.; Troisi, L. Nano Lett. 2002, 2, 965.
97. (b) Guldi, D. M.; Zilbermann, I.; Anderson, G. A.; Kordatos, K.; Prato, M.; Tafuro, R.; Valli, L. J. Mater. Chem. 2004, 14, 303.
98. Unpublished results.
99. (a) Imahori, H.; Guldi, D. M.; Tamaki, K.; Yoshida, Y.; Luo, C.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617.
100. (b) Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Kashiwagi, Y.; Yamada, H.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. 2004, 108, 541.
101. (a) Guldi, D. M.; Holzinger, M.; Hirsch, A.; Georgakilas, V.; Prato, M. Chem. Commun. 2003, 1130.
102. (b) Mamedov, A. A.; Kotov, N. A.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Wicksted, J. P.; Hirsch, A. Nat. Mater. 2002, 1, 190.
103. Nakashima, N.; Tomonari, Y.; Murakami, H. Chem. Lett. 2002, 638.
104. Strano, M. S.; Dyke, C. A.; Usrey, M. L.; Barone, P. W.; Allen, M. J.; Shan, H.; Kittrell, C.; Hauge, R. H.; Tour, J. M.; Smalley, R. E. Science 2003, 301, 1519.
105. Qin, S. H.; Qin, D. Q.; Ford, W. T.; Resasco, D. E.; Herrera, J. E. Macromolecules 2004, 37, 752.
106. Guldi, D. M.; Rahman, G. M. A.; Jux, N.; Prato, M.; Qin, S.; Ford, W. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2015.
107. Rostalski, J.; Meissner, D. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2000, 61, 87.
108. (a) Hasobe, T.; Kashiwagi, Y.; Absalom, M. A.; Sly, J.; Hosomizu, K.; Crossley, M. J.; Imahori, H.; Kamat, P. V.; Fukuzumi, S. Adv. Mater. 2004, 16, 975.
109. (b) Yamada, H.; Imahori, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Fukuzumi, S. Adv. Mater. 2002, 14, 892.
110. (c) Imahori, H.; Fukuzumi, S. Adv. Mater. 2001, 13, 1197.
111. (d) Hasobe, T.; Imahori, H.; Kamat, P. V.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Fujimoto, A.; Hirakawa, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1216.
112. (e) Hasobe, T.; Kamat, P. V.; Absalom, M. A.; Kashiwagi, Y.; Sly, J.; Crossley, M. J.; Hosomizu, K.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12865.
113. (f) Hasobe, T.; Imahori, H.; Kamat, P. V.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14962.
114. (a) Yang, X.; van Duren, J. K. J.; Janssen, R. A. J.; Michels, M. A. J.; Loos, J. Macromolecules 2004, 37, 2151.
115. (b) Wurthner, F.; Chen, Z.; Hoeben, F. J. M.; Osswald, P.; You, C.-C.; Jonkheijm, P.; Herrikhuyzen, J. v.; Schenning, A. P. H. J.; van der School, P. P. A. M.; Meijer, E. W.; Beckers, E. H. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10611.
116. (c) van Duren, J. K. J.; Yang, X.; Loos, J.; Bulle-Lieuwma, C. W. T.; Sieval, A. B.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 425.
117. (d) Mihailetchi, V. D.; van Duren, J. K. J.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J.; Kroon, J. M.; Rispens, M. T.; Verhees, W. J. H.; Wienk, M. M. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 43.
118. (e) Janssen, R. A. J.; Jansen, J. F. G. A.; van Haare, J. A. E. H.; Meijer, E. W. Adv. Mater. 1996, 8, 494.
119. (f) Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Verhees, W. J. H.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3371.
120. (g) Yang, X.; Loos, J.; Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Wienk, M. M. ; Kroon, J. M.; Michels, M. A. J.; Janssen, R. A. J. Nano. Lett. 2005, 5, 579.
121. (a) Kymakis, E.; Amaratunga, G. A. J. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 112.
122. (b) Kymakis, E.; Amaratunga, G. A. J. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2003, 80, 465.
123. (c) Yang, C.; Wohlgenannt, M.; Vardeny, Z. V.; Blau, W. J.; Dalton, A. B.; Baughman, R.; Zakhidov, A. A. Physica B 2003, 338, 366.
124. Cravino, A.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1931.