Synthesis and properties of bingel-type methanofullerene - π-extended-TTF diads and triads

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 3, 2003, Pages 779-791

  González, Susana ^a   Martín, Nazario ^a   Guldi, Dirk M ^b  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^b UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

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ELECTROCHEMISTRY; GROUND STATE; ISOMERIZATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BISADDUCTS;

FULLERENES;

FULLERENE DERIVATIVE; METHANOFULLERENE; TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; INFRARED SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS;

CATALYSIS; CHEMISTRY, ORGANIC; CYCLIZATION; ELECTROCHEMISTRY; FULLERENES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; STEREOISOMERISM;

EID: 0038128852     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo020412l     Document Type: Article

References (60)

1. (a) Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537.
2. (b) Martín, N.; Sánchez, L.; Illescas B.; Pérez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527.
3. (c) Imahori, H.; Sakata, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445.
4. (d) Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 321.
5. (e) Guldi, D. M.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695.
6. (f) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. J. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
7. (g) Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev, 2002, 31, 22.
8. (a) Martín, N.; Sánchez, L.; Seoane, C.; Andreu, R.; Garín, J.; Orduna, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5979.
9. (b) Prato, M.; Maggini, M.; Giacometti, C.; Scorrano, G. M; Sandoná, G.; Farnia, G. Tetrahedron 1996, 52, 5221.
10. (c) Boulle, C.; Cariou, M.; Bainville, M.; Gorgues, A.; Hudhomme, P.; Orduna, J.; Garín, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 81.
11. (d) Boulle, C.; Rabreau, J. M.; Hudhomme, P.; Cariou, M.; Jubault, M.; Gorgues, A.; Orduna, J.; Garín, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3909.
12. (e) Llacay, J.; Mas, M.; Molins, E.; Veciana, J.; Powell, D.; Rovira, C. Chem. Commun. 1997, 659.
13. (f) Hudhomme, P.; Boulle, C.; Rabreau, J. M.; Cariou, M.; Jubault, M.; Gorgues, A. Synth. Met. 1998, 94, 73.
14. (g) Martín, N.; Sánchez, L.; Herranz, M. A.; Guldi, D. M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4648.
15. (h) Guldi, D. M.; González, S.; Martín, N.; Antón, A.; Garín, J.; Orduna, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1978.
16. (a) Martín, N.; Pérez, I.; Sánchez, L.; Seoane, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 5690.
17. (b) Herranz, M. A.; Martín, N. Org. Lett, 1999, 1, 2005.
18. (c) Martín, N.; Sánchez, L.; Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 113.
19. Prato, M.; Maggini, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519.
20. Bingel, C. Chem. Ber. 1993, 126, 1957.
21. (a) Nierengarten, J.-F.; Gramlich, V.; Cardullo, F.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2101.
22. (b) Nierengarten, J.-F.; Herrmann, A.; Tykwinsk, R. R.; Rüttimann, M.; Diederich, F.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 293.
23. Camps, X.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1595.
24. (a) Kessinger, R.; Crassous, J.; Herrmann, A.; Rüttimann, M.; Echegoyen, L.; Diederich, F. Angew. Chem. Ed. Int. Engl. 1998, 37, 1919.
25. (b) Kessinger, R.; Fender, N. S.; Echegoyen, L. E.; Thilgen, C.; Echegoyen, L.; Diederich, F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2184.
26. (a) Beulen, M. W. J.; Echegoyen, L.; Rivera, J. A.; Herranz, M. A.; Martín-Domenech, A.; Martín, N. Chem. Commun. 2000, 917.
27. (b) Beulen, M. W. J.; Rivera, J. A.; Herranz, M. A.; Martín-Domenech, A.; Martín, N.; Echegoyen, L. Chem. Commun. 2001, 407.
28. (c) Beulen, M. W. J.; Rivera, J. A.; Herranz, M. A.; Illescas, B.; Martín, N.; Echegoyen, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 4393; Herranz, M. A.; Beulen, M. W. J.; Rivera, J. A.; Echegoyen, L.; Díaz, M. C.; Illescas, B. M.; Martín, N. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2048.
29. (c) Beulen, M. W. J.; Rivera, J. A.; Herranz, M. A.; Illescas, B.; Martín, N.; Echegoyen, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 4393; Herranz, M. A.; Beulen, M. W. J.; Rivera, J. A.; Echegoyen, L.; Díaz, M. C.; Illescas, B. M.; Martín, N. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2048.
30. Bryce, M. R.; Moore, A. J. Synthesis 1991, 26.
31. Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1481.
32. Bryce, M. R.; Coffin, M. A.; Hursthouse, M. B.; Karaulov, A. I.; Müllen, K.; Schiech, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6029.
33. (a) Martín, N.; Sánchez, L.; Seoane, C.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Viruela, R. J. Org. Chem. 1998, 63, 1268.
34. (b) Martín, N.; Pérez, I.; Sánchez, L.; Seoane, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 5690.
35. Anderson, H.; Boudon, C.; Diederich, F.; Gisselbrecht, J. P.; Gross, M.; Seiler, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1628.
36. Osterodt, J.; Nieger, M.; Vögtle, F. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1607.
37. (a) Marshallsay, G. J.; Bryce, M. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 6847.
38. (b) Marshallsay, G. J.; Hansen, T. K.; Moore, A. J.; Bryce, M. R.; Becher, J. Synthesis 1994, 926.
39. (a) Bourgeois, J.-P.; Diederich, F.; Echegoyen, L.; Nierengarten, J. F. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1835.
40. (b) Dietil, E.; Hirsch, A.; Eichhorn, E.; Rieker, A.; Hackbarth, S.; Roder, B. Chem. Commun. 1998, 1981.
41. (c) Armaroli, N.; Marconi, G.; Echegoyen, L.; Bourgeois, J.-P.; Diederich, F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1629.
42. Guldi, D. M.; Luo, C.; Prato, M.; Dietil, E.; Hirsch, A. Chem. Commun. 2000, 373.
43. Diekers, M.; Hirsch, A.; Luo, C.; Guldi, D. M.; Bauer, K.; Nickel, U. Org. Lett. 2000, 2, 2741.
44. (a) Hirsch, A.; Lamphart, I.; Karfuakel, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 32, 437.
45. (b) Hirsch, A.; Lamparth, I.; Schicck, G. Liebigs Ann. 1996, 1725.
46. (c) Djojo, D.; Hirsch, A. Chem. Eur. J. 1998, 4, 344.
47. (a) Yamashita, Y.; Kobayashi, Y.; Miyashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 28, 1052.
48. (b) Bryce, M. R.; Moore, A. J.; Hasan, M.; Ashwell, G. J.; Fraser, A. T.; Clegg, W.; Hursthouse, M. B.; Karaulov, A. I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1450.
49. (a) Suzuki, T.; Maruyama, Y.; Akasaba, T.; Ando, W.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1359.
50. (b) Chlistunoff, J.; Cliffel, D.; Bard, A. J. In Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers; Nalwa, H. S., Ed.; John Wiley & Sons, Ltd.: New York, 1997; Vol 1, Chapter 7.
51. (c) Echegoyen, L.; Echegoyen, L. E. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 593.
52. Bryce, M. R.; Moore, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 157.
53. (a) Martín, N.; Ortí, E. In Handbook of Advanced Electronic and Photonic Materials and Devices; Nalwa, H. S., Ed.; Academic Press: New York, 2001; Vol. 3, Chapter 6.
54. (b) Pérez, I.; Liu, S.-G.; Martín, N.; Eghegoyen, L. J. Org. Chem. 2000, 65, 3796.
55. (a) Guldi, D. M.; Sánchez, L.; Martín, N. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7139,
56. (b) Jones, A. E.; Christensen, C. A.; Perepichka, D. F.; Batsanov, A. S.; Beeby, A.; Low, P. J.; Bryce, M. R.; Parker, A. W. Chem. Eur. J. 2001, 7, 973.
57. Moonem, N. N. P.; Thilgen, C.; Echegoyen, L.; Diederich, F. Chem. Commun. 2000, 335.
58. (a) Knight, B.; Martín, N.; Ohno, T.; Ortí, E.; Rovira, C.; Veciana, J.; Vidal-Gancedo, J.; Viruela, P.; Viruela, R.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 109, 9871.
59. (b) Crassous, J.; Rivera, J.; Fender, N. S.; Shu, L.; Echegoyen, L.; Thilgen, C.; Herrmann, A.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1613.
60. (c) Burley, G. A.; Keller, P. A.; Pyne, S. G.; Ball, G. E. Chem. Commun., 2001, 563.