Fulleropyrrolidines: A Family of Full-Fledged Fullerene Derivatives

Accounts of Chemical Research

Volumn 31, Issue 9, 1998, Pages 519-526

  Prato, Maurizio ^a,b,c,d,e   Maggini, Michele ^b,f,g,h  

^a UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

^b UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

^c University of Trieste ^*

^d YALE UNIVERSITY   (United States)

^e UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^f UNIVERSITY OF CHICAGO   (United States)

^g National Council of Research (CNR)   (Italy)

^h CNR   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001213412     PISSN: 00014842     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ar970210p     Document Type: Article

References (76)

1. Kroto, H. W.; Heath, J. R.; O'Brien, S. C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature 1985, 318, 162-163.
2. Krätschmer, W.; Lamb, L. D.; Fostiropoulos, K.; Huffman, D. R. Nature 1990, 347, 354-358.
3. Rosseinsky, M. J. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1497-1513.
4. Allemand, P. M.; Khemani, K. C.; Koch, A.; Wudl, F.; Holczer, K.; Donovan, S.; Gruner, G.; Thompson, J. D. Science 1991, 253, 301-303.
5. Xie, Q.; Pérez-Cordero, E.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978-3980.
6. Ohsawa, Y.; Saji, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 781-782.
7. Zhou, F.; Jehoulet, C.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 11004-11006.
8. Nalwa, H. S. Adv. Mater. 1993, 5, 341-358.
9. Tutt, L. W.; Kost, A. Nature 1992, 356, 225-226.
10. Sariciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science 1992, 258, 1474-1476.
11. Friedman, S. H.; DeCamp, D. L.; Sijbesma, R. P.; Srdanov, G.; Wudl, F.; Kenyon, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6506-6509.
12. For a recent review, see: Jensen, A. W.; Wilson, S. R.; Schuster, D. I. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 767-779.
13. Nakamura, E.; Tokuyama, H.; Yamago, S.; Shiraki, T.; Sugiura, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2143-2151.
14. Hirsch, A. The Chemistry of the Fullerenes; Thieme: Stuttgart, Germany, 1994.
15. Diederich, F.; Isaacs, L.; Philp, D. Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 243-255.
16. The Chemistry of Fullerenes; Taylor, R., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995.
17. Prato, M. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1097-1109.
18. Wudl, F. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 157-161.
19. Prato, M.; Lucchini, V.; Maggini, M.; Stimpfl, E.; Scorrano, G.; Eiermann, M.; Suzuki, T.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8479-8480.
20. Prato, M.; Li, Q.; Wudl, F.; Lucchini, V. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1148-1150.
21. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798-9799.
22. 70 has also been reported: Wilson, S. R.; Lu, Q. J. Org. Chem. 1995, 60, 6496-6498.
23. Sun, Y.; Drovetskaya, T.; Bolskar, R. D.; Bau, R.; Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3642-3649.
24. 60, see: (a) Lu, Q.; Schuster, D. I.; Wilson, S. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 4764-4768. (b) Pasimeni, L.; Hirsch, A.; Lamparth, I.; Herzog, A.; Maggini, M.; Prato, M.; Corvaja, C.; Scorrano, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12896-12901.
25. 60, see: (a) Lu, Q.; Schuster, D. I.; Wilson, S. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 4764-4768. (b) Pasimeni, L.; Hirsch, A.; Lamparth, I.; Herzog, A.; Maggini, M.; Prato, M.; Corvaja, C.; Scorrano, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12896-12901.
26. See also: Averdung, J.; Mattay, J. Tetrahedron 1996, 52, 5407-5420.
27. Zhang, X.; Willems, M.; Foote, C. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8187-8188.
28. Iyoda, M.; Sultana, F.; Komatsu, M. Chem. Lett. 1995, 1133-1134.
29. Lawson, G. E.; Kitaygorodskiy, A.; Ma, B.; Bunker, C. E.; Sun, Y.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2225-2226.
30. Liou, K.-F.; Cheng, C.-H. Chem. Commun. 1996, 1423-1424.
31. Maggini, M.; Karlsson, A.; Pasimeni, L.; Scorrano, G.; Prato, M.; Valli, L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2985-2988.
32. Maggini, M.; Pasimeni, L.; Prato, M.; Scorrano, G.; Valli, L. Langmuir 1994, 10, 4164-4166.
33. Corvaja, C.; Maggini, M.; Prato, M.; Scorrano, G.; Venzin, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8857-8858.
34. Corvaja, C.; Maggini, M.; Ruzzi, M.; Scorrano, G. Appl. Magnet. Res. 1997, 12, 477-493.
35. Arena, F.; Bullo, F.; Conti, F.; Corvaja, C.; Maggini, M.; Prato, M.; Scorrano, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 789-795.
36. Shu, L.-H.; Wang, G.-W.; Wu, S.-H.; Wu, H.-M.; Lao, X.-F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3871-3874.
37. Zhou, D.; Tan, H.; Luo, C.; Gan, L.; Huang, C.; Pan, J.; Lü, M.; Wu, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9169-9172.
38. Gan, l.; Zhou, D.; Luo, C.; Tan, H.; Huang, C.; Lü, M.; Pan, J.; Wu, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 1954-1961.
39. Wilson, S. R.; Wang, Y. H.; Cao, J. R.; Tan, X. F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 775-778.
40. de la Cruz, P.; de la Hoz, A.; Langa, P.; Illescas, B.; Martin, N. Tetrahedron 1997, 53, 2599-2608.
41. Maggini, M.; Karlsson, A.; Scorrano, G.; Sandona, G.; Farnia, G.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 589-590.
42. Prato, M.; Maggini, M.; Giacometti, C.; Scorrano, G.; Sandona, G.; Farnia, G. Tetrahedron 1996, 52, 5221-5234.
43. Foote, C. S. Top. Curr. Chem. 1994, 169, 347-363.
44. Leach, S.; Vervloet, M.; Desprès, A.; Bréheret, E.; Hare, J. P.; Dennis, T. J.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. Chem. Phys. 1992, 160, 451-466.
45. Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093-4099.
46. Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974-980.
47. Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926-15932.
48. Ebbesen, T. W.; Tanigaki, K.; Kuroshima, S. Chem. Phys. Lett. 1991, 18, 501-504.
49. Bagno, A.; Maggini, M.; Martini, M. L.; Prato, M.; Scorrano, G. Unpublished work.
50. Eiermann, M.; Haddon, R. C.; Knight, B.; Li, Q. C.; Maggini, M.; Martin, N.; Ohno, T.; Prato, M.; Suzuki, T.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1591-1594.
51. Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537-46.
52. Bianco, A.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Toniolo, C.; Marconi, G.; Villani, C.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4072-4080.
53. Novello, F.; Prato, M.; Da Ros, T.; De Amici, M.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Maggini, M. Chem. Commun. 1996, 903-904.
54. Williams, R. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Paddon-Row: M. N.; Verhoeven, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 5055-5062.
55. Maggini, M.; Donò, A.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 845-846.
56. Sariciftci, N. S.; Wudl, F.; Heeger, A. J.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M.; Bourassa, J.; Ford, P. C. Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 210-214.
57. Martin, N.; Sánchez, L.; Seoane, C.; Andreu, R.; Garín, J.; Orduna, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5979-5982.
58. Martin, N.; Pérez, I.; Sánchez, L.; Seoane, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 5690-5695.
59. Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7971-7974.
60. Imahori, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 199-200.
61. Akiyama, T.; Imahori, H.; Ajawakom, A.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 907-908.
62. Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400-1405.
63. Shi, X.; Caldwell, W. B.; Chen, K.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11598-11599.
64. Wang, P.; Chen, B.; Metzger, R. M.; Da Ros, T.; Prato, M. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2397-2400.
65. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M.; Brusatin, G.; Innocenzi, P.; Guglielmi, M.; Renier, A.; Signorini, R.; Meneghetti, M.; Bozio, R. Adv. Mater. 1995, 7, 404-406.
66. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M.; Brusatin, G.; Guglielmi, M.; Signorini, R.; Meneghetti, M.; Bozio, R. Submitted for publication.
67. Signorini, R.; Zerbetto, M.; Meneghetti, M.; Bozio, R.; Maggini, M.; De Faveri, C.; Prato, M.; Scorrano, G. Chem. Commun. 1996, 1891-1892.
68. Smilowitz, L.; McBranch, D.; Klimov, V.; Robinson, J. M.; Koskelo, A.; Grigorova, M.; Mattes, B.; Wang, H.; Wudl, F. Opt. Lett. 1996, 21, 922-924.
69. Bianco, A.; Gasparrini, F.; Maggini, M.; Misiti, D.; Polese, A.; Prato, M.; Scorrano, G.; Toniolo, C.; Villani, C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7550-7554.
70. Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 305-306.
71. Sijbesma, R.; Srdanov, G.; Wudl, F.; Castoro, J. A.; Wilkins, C.; Friedman, S. H.; DeCamp, D. L.; Kenyon, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6510-6512.
72. Schinazi, R. F.; Sijbesma, R. P.; Srdanov, G.; Hill, C. L.; Wudl, F. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 1707-1710.
73. An, Y.-Z.; Chen, C.-H. B.; Anderson, J. L.; Sigman, D. S.; Foote, C. S.; Rubin, Y. Tetrahedron 1996, 52, 5179-5189.
74. For similar conclusions on another class of fullerene derivatives, see: Wilson, S. R.; Lu, Q.; Cao, J.; Wu, Y.; Welch, C. J.; Schuster, D. I. Tetrahedron 1996, 52, 5131-5142.
75. Bianco, A.; Bertolini, T.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Pept. Res. 1997, 50, 159-170.
76. Da Ros, T.; Prato, M.; Novello, F.; Maggini, M.; Banfi, E. J. Org. Chem. 1996, 61, 9070-9072.