Donor-linked fullerenes: Photoinduced electron transfer and its potential application

Advanced Materials

Volumn 9, Issue 7, 1997, Pages 537-546

  Imahori, Hiroshi ^a   Sakata, Yoshiteru ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; ELECTRONS; OPTICAL PROPERTIES; PHYSICAL PROPERTIES; SOLVENTS;

DONOR LINKED FULLERENES; PHOTOINDUCED ELECTRON TRANSFER; SELF ASSEMBLED MONOLAYER TECHNIQUE;

FULLERENES;

EID: 0031161872     PISSN: 09359648     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.19970090704     Document Type: Article

References (146)

1. E. Osawa, Kagaku (Chemistry) 1970, 25, 850; Chem. Abstr. 1971, 74, 75698v.
2. E. Osawa, Kagaku (Chemistry) 1970, 25, 850; Chem. Abstr. 1971, 74, 75698v.
3. Z. Yoshida, E. Osawa, in Hokozokusei (Aromaticity), Kagakudojin, Kyoto 1971, p. 174.
4. H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O'Brien, R. F. Curl, R. E. Smalley, Nature 1985, 318, 162.
5. W. Krätschmer, L. D. Lamb, K. Fostiropoulos, D. R. Huffman, Nature 1990, 347, 354.
6. A. F. Hebard, M. J. Rosseinsky, R. C. Haddon, D. W. Murphy, S. H. Glarum, T. T. M. Palstra, A. P. Ramirez, A. R. Kortan, Nature 1991, 350, 600.
7. P.-M. Allemand, K. C. Khemani, A. Koch, F. Wudl, K. Holczer, S. Donovan, G. Grüner, J. D. Thompson, Science 1991, 253, 301.
8. S. H. Friedman, D. L. DeCamp, R. P. Sijbesma, G. Srdanov, F. Wudl, G. L. Kenyon, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6506.
9. A. Hirsch, The Chemistry of the Fullerenes, Georg Thieme, Stuttgart 1994
10. Proc. of the Symp. on Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials, Vols. 1-3 (Eds: K. M. Kadish, R. S. Ruoff), The Electrochemical Society, Pennington, NJ 1994-1996.
11. R.E. Haufler, J. Conceicao, L. P. F. Chibante, Y. Chai, N.E. Byrne, S. Flanagan, M. M. Haley, S. C. O'Brien, C. Pan, Z. Xiao, W. E. Billups, M. A. Ciufolini, R. H. Hauge, J. L. Margrave, L. J. Wilson, R. F. Curl, R. E. Smalley, J. Phys. Chem. 1990, 94, 8634.
12. P.-M. Allemand, A. Koch, F. Wudl, Y. Rubin, F. Diederich, M. M. Alvarez, S. J. Anz, R. L. Whetten, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1050.
13. D. Dubois, K. M. Kadish, S. Flanagan, R. E. Haufler, L. P. F. Chibante, L. J. Wilson, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4364.
14. Q. Xie, E. Pérez-Cordero, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978.
15. D. Dubois, G. Moninot, W. Kutner, M. T. Jones, K. M. Kadish, J. Phys. Chem. 1992, 96, 7137.
16. J. W. Arbogast, A. P. Darmanyan, C. S. Foote, Y. Rubin, F. N. Diederich, M. M. Alvarez, S. J. Anz, R. L. Whetten, J. Phys. Chem. 1991, 95, 11.
17. C. Reber, L. Yee, J. McKiernan, J. I. Zink, R. S. Williams, W. M. Tong, D. A. A. Ohlberg, R. L. Whetten, F. Diederich, J. Phys. Chem. 1991, 51, 2127.
18. K. Palewska, J. Sworakowski, H. Chojnacki, E. C. Meister, U. P. Wild, J. Phys. Chem. 1993, 97, 12 167.
19. J. L. Anderson, Y.-Z. An, Y. Rubin, C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9763.
20. S.-K. Lin, L.-L. Shiu, K.-M. Chien, T.-Y. Luh, T-I. Lin, J. Phys. Chem. 1995, 99, 105.
21. R. R. Hung, J. J. Grabowski, J. Phys. Chem. 1991, 95, 6073.
22. Y. Zeng, L. Biczok, H. Linschitz, J. Phys. Chem. 1992, 96, 5237.
23. R. J. Sension, A. Z. Szarka, G. R. Smith, R. M. Hochstrasser, Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 179.
24. R. M. Williams, J. W. Verhoeven, Chem. Phys. Lett. 1992, 194, 446.
25. L. Biczok, H. Linschitz, R. I. Walter, Chem. Phys. Lett. 1992, 195, 339.
26. Y. Wang, J. Phys. Chem. 1992, 96, 764.
27. J. W. Arbogast, C. S. Foote, M. Kao, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2277.
28. S. Nonell, J. W. Arbogast, C. S. Foote, J. Phys. Chem. 1992, 96, 4169.
29. T. Osaki, Y. Tai, M. Tazawa, S. Tanemura, K. Inukai, K. Ishiguro, Y. Sawaki, Y. Saito, H. Shinohara, H. Nagashima, Chem. Lett. 1993, 789.
30. N. M. Dimitrijevic, P. V. Kamat, J. Phys. Chem. 1993, 97, 7623.
31. E. Schaffner, H. Fischer, J. Phys. Chem. 1993, 97, 13 149.
32. H. N. Ghosh, H. Pal, A. V. Sapre, J. P. Mittal, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11 722.
33. Y. Kajii, K. Takeda, K. Shibuya, Chem. Phys. Lett. 1993, 204, 283.
34. V. A. Nadtochenko, N. N. Denisov, I. V. Rubtsov, A. S. Lobach, A. P. Moravskii, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 431.
35. J. V. Caspar, Y. Wang, Chem. Phys. Lett. 1994, 218, 221.
36. Y.-P. Sun, C. E. Bunker, B. Ma, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9692.
37. S. Michaeli, V. Meiklyar, M. Schulz, K. Möbius, H. Levanon, J. Phys. Chem. 1994, 98, 7444.
38. J. Park, D. Kim, Y. D. Suh, S. K. Kim, J. Phys. Chem. 1994, 98, 12 715.
39. K. Mikami, S. Matsumoto, A. Ishida, S. Takamuku, T. Suenobu, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11 134.
40. L. Biczók, H. Linschitz, J. Phys. Chem. 1995, 99, 1843.
41. D. M. Guldi, H. Hungerbühler, K.-D. Asmus, J. Phys. Chem. 1995, 99, 9380.
42. O. Ito, Y. Sasaki, Y. Yoshikawa, A. Watanabe, J. Phys. Chem. 1995, 99, 9838.
43. V. Brezová, A. Stasko, P. Rapta, G. Domschke, A. Bartl, L. Dunsch, J. Phys. Chem. 1995, 99, 16 234.
44. J. P. Mittal, Pure Appl. Chem. 1995, 67, 103.
45. Y.-P. Sun, B. Ma, G. E. Lawson, Chem. Phys. Lett. 1995, 233, 57.
46. Y.-P. Sun, B. Ma. Chem. Phys. Lett. 1995, 236, 285.
47. G. Lem, D. I. Schuster, S. H. Courtney, Q. Lu, S. R. Wilson, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 554.
48. G. E. Lawson, A. Kitaygorodskiy, B. Ma, C. E. Bunker, Y.-P. Sun, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2225.
49. C. A. Steren, H. van Willigen, L. Biczók, N. Gupta, H. Linschitz, J. Phys. Chem. 1996, 100, 8920.
50. K.-F. Liou, C.-H. Cheng, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1423.
51. P. V. Kamat, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9705.
52. Y. Wang, Nature 1992, 356, 585.
53. N. S. Sariciftci, L. Smilowitz, A. J. Heeger, F. Wudl, Science 1992, 258, 1474.
54. K. C. Hwang, D. Mauzerall, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9705.
55. M. Gevaert, P. V. Kamat, J. Phys. Chem. 1992, 96, 9883.
56. K. C. Hwang, D. Mauzerall, Nature 1993, 361, 138.
57. Y. Wang, R. West, C.-H. Yuan, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3844.
58. A. Watanabe, O. Ito, J. Phys. Chem. 1994, 98, 7736.
59. R. A. J. Janssen, D. Moses, N. S. Sariciftci, J. Chem. Phys. 1994, 101, 9519.
60. P. V. Kamat, I. Bedja, S. Hotchandani, J. Phys. Chem. 1994, 98, 9137.
61. D. M. Guldi, R. E. Huie, P. Neta, H. Hungerbühler, K.-D. Asmus, Chem. Phys. Lett. 1994, 223, 511.
62. G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science 1995, 270, 1789.
63. R. A. J. Janssen, M. P. T. Christiaans, K. Pakbaz, D. Moses, J. C. Hummelen, N. S. Sariciftci, J. Chem. Phys. 1995, 102, 2628.
64. A. Stasko, V. Brezová, S. Biskupic, K.-P. Dinse, P. Schweitzer, M. Baumgarten, J. Phys. Chem. 1995, 99, 8782.
65. G. Sauvé, N. M. Dimitrijevic, P. V. Kamat, J. Phys. Chem. 1995, 99, 1199.
66. G. P. Zhang, R. T. Fu, X. Sun, X. F. Zong, K. H. Lee, T. Y. Park, J. Phys. Chem. 1995, 99, 12 301.
67. R. A. J. Janssen, J. F. G. A. Jansen, J. A. E. H. van Haare, E. W. Meijer, Adv. Mater. 1996, 8, 494.
68. Y.-Z. An, C.-H. B. Chen, J. L. Anderson, D. S. Sigman, C. S. Foote, Y. Rubin, Tetrahedron 1996, 52, 5179.
69. S. Niu, D. Mauzerall, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5791.
70. C. S. Foote, Top. Curr. Chem. 1994, 169, 347.
71. N. S. Sariciftci, Prog. Quant. Electron. 1995, 19, 131.
72. P. V. Kamat, K.-D. Asmus, Proc. of the Symp. on Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials, Vol. 2 (Eds: K. M. Kadish, R. S. Ruoff), The Electrochemical Society, Pennington, NJ 1995, p. 386.
73. P. V. Kamat, D. M. Guldi, Proc. of the Symp. on Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials, Vol. 3 (Eds: K. M. Kadish, R. S. Ruoff), The Electrochemical Society, Pennington, NJ 1996, p. 254.
74. J. S. Connolly, J. R. Bolton, in Photoinduced Electron Transfer, Part D (Eds: M. A. Fox, M. Chanon), Elsevier, Amsterdam 1988, p. 303.
75. M. R. Wasielewski, in Photoinduced Electron Transfer, Part A (Eds: M. A. Fox, M. Chanon), Elsevier, Amsterdam 1988, p. 161.
76. M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435.
77. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198.
78. K. Maruyama, A. Osuka, N. Mataga, Pure Appl. Chem. 1994, 66, 867.
79. H. Kurreck, M. Huber, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849.
80. T. Suzuki, Q. Li, K. C. Khemani, F. Wudl, Ö. Almarsson, Science 1991, 257, 1186.
81. T. Suzuki, Q. Li, K. C. Khemani, F. Wudl, Ö. Almarsson, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7300.
82. M. Prato, Q. C. Li, F. Wudl, V. Lucchini, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1148.
83. M. Prato, T. Suzuki, H. Foroudian, Q. Li, K. Khemani, F. Wudl, J. Leonetti, R. D. Little, T. White, B. Rickborn, S. Yamago, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1594.
84. F. Arias, Q. Xie, Y. Wu, Q. Lu, S. R. Wilson, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6388.
85. C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, L. Isaacs, H. L. Anderson, R. Faust, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1334.
86. H. Ajie, M. M. Alvarez, S. J. Anz, R. D. Beck, F. Diederich, K. Fostiropoulos, D. R. Huffman, W. Krätschmer, Y. Rubin, K. E. Schriver, D. Sensharma, R. L. Whetten, J. Phys. Chem. 1990, 94, 8630.
87. K. M. Creegan, J. L. Robbins, W. K. Robbins, J. M. Millar, R. D. Sherwood, P. J. Tindall, D. M. Cox, A. B. Smith, III, J. P. McCauley, Jr., D. R. Jones, R. T. Gallagher, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1103.
88. Y. Rubin, S. Khan, D. I. Freedberg, C. Yeretzian, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 344.
89. L. Isaacs, A. Wehrsig, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1231.
90. F. Diederlich, U. Jonas, V. Gramlich, A. Herrmann, H. Ringsdorf, C. Thilgen, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2445.
91. L. Isaacs, F. Diederlich, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2454.
92. F. Diederlich, L. Isaacs, D. Philp, Chem. Soc. Rev. 1994, 243.
93. A. B. Smith, III, R. M. Strongin, L. Brard, G. T. Furst, W. J. Romanow, K. G. Owens, R. J. Goldschmidt, R. C. King, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5492.
94. Y.-P. Sun, P. Wang, N. B. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6378.
95. T. W. Ebbesen, K. Tanigaki, S. Kuroshima, Chem. Phys. Lett. 1991, 181, 501.
96. R. J. Sension, C. M. Phillips, A. Z. Szarka, W. J. Romanow, A. R. McGhie, J. P. McCauley, Jr., A. B. Smith, III, R. M. Hochstrasser, J. Phys. Chem. 1991, 95, 6075.
97. M. Lee, O.-K. Song, J.-C. Seo, D. Kim, Y. D. Suh, S. M. Jin, S. K. Kim, Chem. Phys. Lett. 1992, 196, 325.
98. D. Kim, M. Lee, Y. D. Suh, S. K. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4429.
99. M. Terazima, N. Hirota, H. Shinohara, Y. Saito, J. Phys. Chem. 1991, 95, 9080.
100. D. K. Palit, A. V. Sapre, J. P. Mittal, Chem. Phys. Lett. 1992, 195, 1.
101. R. V. Bensasson, T. Hill, C. Lambert, E. J. Land, S. Leach, T. G. Truscott, Chem. Phys. Lett. 1993, 201, 326.
102. R. V. Bensasson, E. Bienvenue, J.-M. Janot, S. Leach, P. Seta, D.I. Schuster, S. R. Wilson, H. Zhao, Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 566.
103. M. A. Greaney, S. M. Gorun, J. Phys. Chem. 1991, 95, 7142.
104. T. Kato, T. Kodama, T. Shida, T. Nakagawa, Y. Matsui, S. Suzuki, H. Shiromaru, K. Yamauchi, Y. Achiba, Chem. Phys. Lett. 1991, 180, 446.
105. Z. Gasyna, L. Andrews, P. N. Schatz, J. Phys. Chem. 1992, 96, 1525.
106. G. A. Heath, J. E. McGrady, R. L. Martin, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1272.
107. P. A. Liddell, J. P. Sumida, A. N. Macpherson, L. Noss, G. R. Seely, K. N. Clark, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537.
108. H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, Y. Sakata, Chem. Lett. 1995, 265.
109. H. Imahori, K. Hagiwara, M. Aoki, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirakawa, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11 771.
110. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, L. Leggett, S. Lin, J. M. DeGraziano, R. M. Hermant, D. Nicodem, P. Craig, G. R. Seely, R. A. Nieman, J. Phys. Chem. 1993, 97, 7926.
111. J. M. DeGraziano, P. A. Liddell, L. Leggett, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Phys. Chem. 1994, 98, 1758.
112. A. Osuka, S. Marumo, K. Maruyama, N. Mataga, Y. Tanaka, S. Taniguchi, T. Okada, I. Yamazaki, Y. Nishimura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 262.
113. N. Mataga, A. Karen, T. Okada, S. Nishitani, Y. Sakata, S. Misumi, J. Phys. Chem. 1984, 88, 4650.
114. W. Frey, F. Klann, T. Laermer, E. Elsaesser, M. Baumann, M. Futscher, H. A. Staab, Chem. Phys. Lett. 1992, 190, 567.
115. H. Heitele, F. Pöllinger, K. Kremer, M. E. Michel-Beyerle, M. Futscher, G. Voit, J. Weiser, H. A. Staab, Chem. Phys. Lett. 1992, 188, 270.
116. T. Asahi, M. Ohkohchi, R. Matsusaka, N. Mataga, R. P. Zhang, A. Osuka, K. Maruyama, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5665.
117. S.-C. Hung, S. Lin, A. N. Macpherson, J. M. DeGraziano, P. K. Kerrigan, P. A. Liddell, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1994, 77, 207.
118. H. Imahori, K. Hagiwara, M. Aoki, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirakawa, Y. Sakata, Chem. Phys. Lett., 1996, 263, 545.
119. H. Imahori, M. Aoki, T. Akiyama, Y. Sakata, K. Hagiwara, T. Okada, Proc. of the Symp. on Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials, Vol. 3 (Eds: K. M. Radish, R. S. Ruoff), The Electrochemical Society, Pennington, NJ 1996, p. 332.
120. Y. Sakata, H. Imahori, H. Tsue, S. Higashida, T. Akiyama, E. Yoshizawa, M. Aoki, K. Yamada, K. Hagiwara, S. Taniguchi, T. Okada, Pure Appl. Chem., in press.
121. T. Drovetskaya, C. A. Reed, P. Boyd, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7971.
122. D. Kuciauskas, S. Lin, G. R. Seely, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, T. Drovetskaya, C. A. Reed, P. Boyd, J. Phys. Chem. 1996, 100, 15 926.
123. H. Imahori, Y. Sakata, Chem. Lett. 1996, 199.
124. M. G. Ranasinghe, A. M. Oliver, D. F. Rothenfluh, A. Salek, M. N. Paddon-Row, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4797.
125. A. Gügel, A. Kraus, J. Spickermann, P. Belik, K. Müllen, Angew. Chem., Im. Ed. Engl. 1994, 33, 559.
126. R. M. Williams, J. M. Zwier, J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093.
127. J. M. Lawson, A. M. Oliver, D. F. Rothenfluh, Y.-Z. An, G. A. Ellis, M. G. Ranasinghe, S. I. Khan, A. G. Franz, P. S. Ganapathi, M. J. Shephard, M. N. Paddon-Row, Y. Rubin, J. Org. Chem. 1996, 61, 5032.
128. R. M. Williams, M. Koeberg, J. M. Lawson, Y.-Z. An, Y. Rubin, M. N. Paddon-Row, J. W. Verhoeven, J. Org. Chem. 1996, 61, 5055.
129. Y. Nakamura, T. Minowa, Y. Hayashida, S. Tobita, H. Shizuka, J. Nishimura, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 377.
130. S.I. Khan, A. M. Oliver, M. N. Paddon-Row, Y. Rubin, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919.
131. P. Belik, A. Gügel, A. Kraus, J. Spickermann, V. Enkelmann, G. Frank, K. Müllen, Adv. Mater. 1993, 5, 854.
132. Y. Nakamura, T. Minowa, S. Tobita, H. Shizuka, J. Nishimura, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 2351.
133. Y. Nakamura, M. Taki, T. Minowa, J. Nishimura, J. Synthetic Org. Chem., Jpn. 1995, 54, 574.
134. M. Maggini, A. Donnò, G. Scorrano, M. Prato, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 845.
135. S. Sariciftci, F. Wudl, A. J. Heeger, M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Bourassa, P. C. Ford, Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 510.
136. F. Diederich, C. Dietrich-Buchecker, J.-F. Nierengarten, J.-P. Sauvage, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 781.
137. D. Armspach, E. C. Constable, F. Diederich, C. E. Housecroft, J.-F. Nierengarten, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2009.
138. H. Imahori, S. Cardoso, D. Tatman, S. Lin, L. Noss, G. R. Seely, L. Sereno, J. C. de Silber, T. A. Moore, A. L. Moore, D. Gust, Photochem. Photobiol. 1995, 62, 1009.
139. M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798.
140. M. Maggini, A. Karlsson, G. Scorrano, G. Sandonà, G. Farnia, M. Parto, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 589.
141. T. G. Linssen, K. Dürr, M. Hanack, A. Hirsch, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 103.
142. C. A. Mirkin, W. B. Caldwell, Tetrahedron 1996, 52, 5113.
143. T. Akiyama, H. Imahori, Y. Sakata, Chem. Lett. 1994, 1447.
144. T. Akiyama, H. Imahori, A. Ajawakom, Y. Sakata, Chem. Lett. 1996, 907.
145. C. C. Moser, J. M. Keske, K. Warncke, R. S. Farid, P. L. Dutton, in The Photosynthetic Reaction Center, Vol.ÎI (Eds: J. Deisenhofer, J. R. Norris), Academic Press, San Diego, CA 1993, p. 1.
146. A. W. Jensen, S. R. Wilson, D. I Schuster, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 767.