Synthesis, Properties, and Theoretical Characterization of Largely π-Extended Tetrathiafulvalene Derivatives with Qumonoid Structures

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 4, 1998, Pages 1268-1279

  Martin, Nazario ^a   Sánchez, Luis ^a   Seoane, Carlos ^a   Ortí, Enrique ^b   Viruela, Pedro M ^b   Viruela, Rafael ^b  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^b UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000402838     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9719416     Document Type: Article

References (64)

1. Khodorkovsky, V.; Becker, J. V. In Organic Conductors: Fundamentals and Applications; Farges, J. P., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1994; Chapter 3, p 75.
2. Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1481 and references therein.
3. Jen, A. K.; Rao, V. P.; Drost, K. J.; Wong, K. Y.; Cava, M. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2057.
4. Brisset, H.; Thobie-Gautier, G.; Jubault, M.; Gorgues, A.; Roncali, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1765.
5. Takahashi, K.; Tomitani, K.; Ise, T.; Shirahata, T. Chem. Lett. 1995, 619.
6. Yoshida, Z.; Kawase, T.; Awaji, H.; Sugimoto, I.; Sugimoto, T.; Yoneda, S. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3469. Awaji, H.; Sugimoto, T.; Misaki, Y.; Kawase, T.; Yoneda, S.; Yoshida, Z. Chem. Mater. 1989, 1, 535.
7. Yoshida, Z.; Kawase, T.; Awaji, H.; Sugimoto, I.; Sugimoto, T.; Yoneda, S. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3469. Awaji, H.; Sugimoto, T.; Misaki, Y.; Kawase, T.; Yoneda, S.; Yoshida, Z. Chem. Mater. 1989, 1, 535.
8. Khodorkovskii, V. Y.; Veselova, L. N.; Neilands, O. Y. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1990, 130; Chem Abstr. 1990, 113, 22868t. Hansen, T. K.; Lakshmikantham, M. V.; Gava, M. P.; Metzger, R. M.; Becher, J. J. Org. Chem. 1991, 56, 2720. Moore, A. J.; Bryce, M. R.; Ando, D.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Chem, Commun. 1991, 320. See also ref 2.
9. Khodorkovskii, V. Y.; Veselova, L. N.; Neilands, O. Y. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1990, 130; Chem Abstr. 1990, 113, 22868t. Hansen, T. K.; Lakshmikantham, M. V.; Gava, M. P.; Metzger, R. M.; Becher, J. J. Org. Chem. 1991, 56, 2720. Moore, A. J.; Bryce, M. R.; Ando, D.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Chem, Commun. 1991, 320. See also ref 2.
10. Khodorkovskii, V. Y.; Veselova, L. N.; Neilands, O. Y. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1990, 130; Chem Abstr. 1990, 113, 22868t. Hansen, T. K.; Lakshmikantham, M. V.; Gava, M. P.; Metzger, R. M.; Becher, J. J. Org. Chem. 1991, 56, 2720. Moore, A. J.; Bryce, M. R.; Ando, D.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Chem, Commun. 1991, 320. See also ref 2.
11. Khodorkovskii, V. Y.; Veselova, L. N.; Neilands, O. Y. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1990, 130; Chem Abstr. 1990, 113, 22868t. Hansen, T. K.; Lakshmikantham, M. V.; Gava, M. P.; Metzger, R. M.; Becher, J. J. Org. Chem. 1991, 56, 2720. Moore, A. J.; Bryce, M. R.; Ando, D.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Chem, Commun. 1991, 320. See also ref 2.
12. Takahashi, K.; Tomitani, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 821. Takahashi, K.; Nihira, T.; Tomitani, K.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1617.
13. Takahashi, K.; Tomitani, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 821. Takahashi, K.; Nihira, T.; Tomitani, K.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1617.
14. Benhamed-Gasmi, A. S.; Frère, P.; Garrigues, B.; Gorgues, A.; Jubault, M.; Carlier, R.; Texier, F. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6457.
15. Hansen, T. K.; Lakshmikantham, M. V.; Cava, M. P.; NiziurskiMan, R. E.; Jensen, F.; Becher, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5035.
16. Yamashita, Y.; Kobayashi, Y.; Miyashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1052.
17. Bryce, M. R.; Moore, A. J.; Hasan, M.; Ashwell, G. J.; Fraser, A. T.; Clegg, W.; Hursthouse, M. B.; Karaulov, A. I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1450. Moore, A. J.; Bryce, M. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1991, 157.
18. Bryce, M. R.; Moore, A. J.; Hasan, M.; Ashwell, G. J.; Fraser, A. T.; Clegg, W.; Hursthouse, M. B.; Karaulov, A. I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1450. Moore, A. J.; Bryce, M. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1991, 157.
19. Triki, S.; Ovahab, L.; Lorcy, D.; Robert, A. Acta Crystallogr. C 1993, 49, 1189.
20. Suchanski, M. R.; Van Duyne, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 250.
21. Robert, A.; Lorcy, D. In Molecular Engineering for Advanced Materials; Becher, J., Schaumberg, K., Eds.; Kluber: Dordrecht, 1995; p 251.
22. Martin, N.; Pérez, I.; Sánchez, L.; Seoane, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 870.
23. Yamashita, Y.; Tanaka, S.; Imaeda, K.; Inokuchi, H. Chem. Lett. 1991, 1213. Yamashita, Y.; Tanaka, S.; Imaeda, K.; Inokuchi, H.; Sano, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 5517. See also: Yamashita, Y.; Tomura, M.; Imaeda, K. Chem. Commun. 1996, 2021.
24. Yamashita, Y.; Tanaka, S.; Imaeda, K.; Inokuchi, H. Chem. Lett. 1991, 1213. Yamashita, Y.; Tanaka, S.; Imaeda, K.; Inokuchi, H.; Sano, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 5517. See also: Yamashita, Y.; Tomura, M.; Imaeda, K. Chem. Commun. 1996, 2021.
25. Yamashita, Y.; Tanaka, S.; Imaeda, K.; Inokuchi, H. Chem. Lett. 1991, 1213. Yamashita, Y.; Tanaka, S.; Imaeda, K.; Inokuchi, H.; Sano, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 5517. See also: Yamashita, Y.; Tomura, M.; Imaeda, K. Chem. Commun. 1996, 2021.
26. Martín, N.; Sánchez, L.; Seoane, C.; Fernández, C. Synth. Met. 1996, 78, 137.
27. Orduna, J.; Garín, J.; Frère, P.; Nguyen, T.; Gorgues, A.; Sánchez, L.; Martín, N.; Seoane, C. Rapid. Commun. Mass. Spectrom. 1995, 9, 856.
28. Akiba, K.; Ishikawa, K.; Inamoto, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 2674. Moore, A. J.; Bryce, M. R. Synthesis 1991, 26.
29. Akiba, K.; Ishikawa, K.; Inamoto, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 2674. Moore, A. J.; Bryce, M. R. Synthesis 1991, 26.
30. Steimecke, G.; Sieler, H.; Kirmse, R.; Hoyer, E. Phosphorus Sulfur 1979, 7, 49. Sukumar, K.; Bury, A.; Harris, N. J.; Underhill, A. E. Synthesis 1987, 837.
31. Steimecke, G.; Sieler, H.; Kirmse, R.; Hoyer, E. Phosphorus Sulfur 1979, 7, 49. Sukumar, K.; Bury, A.; Harris, N. J.; Underhill, A. E. Synthesis 1987, 837.
32. Ried, W.; Anthöfer, F. Angew. Chem. 1953, 65, 601. Serpaud, B.; Lepage, Y. Bull. Chim. Fr. 1977, 5-6, 539.
33. Ried, W.; Anthöfer, F. Angew. Chem. 1953, 65, 601. Serpaud, B.; Lepage, Y. Bull. Chim. Fr. 1977, 5-6, 539.
34. Yamashita, Y.; Tanaka, S.; Imaeda, K.; Inokuchi, H.; Sano, M. Chem. Lett. 1992, 419.
35. Pysh, E. S.; Yang, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2124. Kubota, T.; Kano, K.; Uno, B.; Konse, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 3865. Boschi, R.; Clar, E.; Schmidt, W. J. Chem. Phys. 1974, 60, 4406.
36. Pysh, E. S.; Yang, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2124. Kubota, T.; Kano, K.; Uno, B.; Konse, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 3865. Boschi, R.; Clar, E.; Schmidt, W. J. Chem. Phys. 1974, 60, 4406.
37. Pysh, E. S.; Yang, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2124. Kubota, T.; Kano, K.; Uno, B.; Konse, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 3865. Boschi, R.; Clar, E.; Schmidt, W. J. Chem. Phys. 1974, 60, 4406.
38. 2: C, 56.70; H, 1.67; N, 10.91. Found: C, 57.05; H, 1.30; N, 11.02.
39. Rowland, R. S.; Taylor, R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7384.
40. Brédas, J. L.; Thémans, B.; André, J. M. J. Chem. Phys. 1983, 70, 6137. Viruela, R.; Viruela, P. M.; Ortí, E. J. Chem. Phys. 1992, 97, 8470.
41. Brédas, J. L.; Thémans, B.; André, J. M. J. Chem. Phys. 1983, 70, 6137. Viruela, R.; Viruela, P. M.; Ortí, E. J. Chem. Phys. 1992, 97, 8470.
42. Orti, E.; Viruela, R.; Viruela, P. M. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1697. Martin, N.; Segura, J. L.; Seoane, C.; de la Cruz, P.; Langa, F.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Viruela, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 4077.
43. Orti, E.; Viruela, R.; Viruela, P. M. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1697. Martin, N.; Segura, J. L.; Seoane, C.; de la Cruz, P.; Langa, F.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Viruela, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 4077.
44. Triki, S.; Ouahab, L.; Lorcy, D.; Robert, A. Acta Crystallogr. C 1993, 49, 1189.
45. Bryce, M. R.; Coffin, M. A.; Hursthouse, M. B.; Karalouv, A. I.; Müllen, K.; Scheich, H. Tetrahedron Lett. 1991, 42, 6029.
46. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209; 1989, 10, 221.
47. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209; 1989, 10, 221.
48. Stewart, J. J. P. MOPAC: A General Molecular Orbital Package (version 6.0); QCPE, 1990, 10, 455.
49. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1972, 16, 217.
50. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gil, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision B.1, Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
51. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
52. Pople, J. A.; Nesbet, R. K. J. Chem. Phys. 1954, 22, 571.
53. Schlegel, H. B. J. Comput. Chem. 1982, 3, 214.
54. Nicolas, G.; Durand, Ph. J. Chem. Phys. 1979, 70, 2020; 1980, 72, 453. André, J. M.; Burke, L. A.; Delhalle, J.; Nicolas, G.; Durand, Ph. Int. J. Quantum Chem. Symp. 1979, 13, 283. Brédas, J. L.; Chance, R. R.; Silbey, R.; Nicolas, G.; Durand, Ph. J. Chem. Phys. 1981, 75, 255.
55. Nicolas, G.; Durand, Ph. J. Chem. Phys. 1979, 70, 2020; 1980, 72, 453. André, J. M.; Burke, L. A.; Delhalle, J.; Nicolas, G.; Durand, Ph. Int. J. Quantum Chem. Symp. 1979, 13, 283. Brédas, J. L.; Chance, R. R.; Silbey, R.; Nicolas, G.; Durand, Ph. J. Chem. Phys. 1981, 75, 255.
56. Nicolas, G.; Durand, Ph. J. Chem. Phys. 1979, 70, 2020; 1980, 72, 453. André, J. M.; Burke, L. A.; Delhalle, J.; Nicolas, G.; Durand, Ph. Int. J. Quantum Chem. Symp. 1979, 13, 283. Brédas, J. L.; Chance, R. R.; Silbey, R.; Nicolas, G.; Durand, Ph. J. Chem. Phys. 1981, 75, 255.
57. Nicolas, G.; Durand, Ph. J. Chem. Phys. 1979, 70, 2020; 1980, 72, 453. André, J. M.; Burke, L. A.; Delhalle, J.; Nicolas, G.; Durand, Ph. Int. J. Quantum Chem. Symp. 1979, 13, 283. Brédas, J. L.; Chance, R. R.; Silbey, R.; Nicolas, G.; Durand, Ph. J. Chem. Phys. 1981, 75, 255.
58. (a) André, J. M.; Brédas, J. L.; Delhalle, J.; Vanderveken, D. J.; Vercauteren, D. P.; Fripiat, J. G. In Modem Techniques in Computational Chemistry: MOTECC-90; Clementi, E., Ed.; Escom: Leiden, The Netherlands, 1990; p 745.
59. (b) Brédas, J. L.; Thémans, B.; André, J. M. J. Chem. Phys. 1983, 78, 6137.
60. Ortí, E.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 1998, 89, 1009. Ortí, E.; Brédas, J. L. Chem. Phys. Lett. 1989, 164, 247. Ortí, E.; Brédas, J. L.; Clarisse, C. J. Chem. Phys. 1990, 92, 1228. Ortí, E.; Piqueras, M. C.; Crespo, R.; Brédas, J. L. Chem. Mater. 1990, 2, 110.
61. Ortí, E.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 1998, 89, 1009. Ortí, E.; Brédas, J. L. Chem. Phys. Lett. 1989, 164, 247. Ortí, E.; Brédas, J. L.; Clarisse, C. J. Chem. Phys. 1990, 92, 1228. Ortí, E.; Piqueras, M. C.; Crespo, R.; Brédas, J. L. Chem. Mater. 1990, 2, 110.
62. Ortí, E.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 1998, 89, 1009. Ortí, E.; Brédas, J. L. Chem. Phys. Lett. 1989, 164, 247. Ortí, E.; Brédas, J. L.; Clarisse, C. J. Chem. Phys. 1990, 92, 1228. Ortí, E.; Piqueras, M. C.; Crespo, R.; Brédas, J. L. Chem. Mater. 1990, 2, 110.
63. Ortí, E.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 1998, 89, 1009. Ortí, E.; Brédas, J. L. Chem. Phys. Lett. 1989, 164, 247. Ortí, E.; Brédas, J. L.; Clarisse, C. J. Chem. Phys. 1990, 92, 1228. Ortí, E.; Piqueras, M. C.; Crespo, R.; Brédas, J. L. Chem. Mater. 1990, 2, 110.
64. Bando, P.; Martín, N.; Segura, J. L.; Seoane, C.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Viruela, R.; Albert, A.; Cano, F. H. J. Org. Chem. 1994, 59, 4618.