Hydrogen-bonding motifs in fullerene chemistry

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 44, Issue 34, 2005, Pages 5374-5382

  Sánchez, Luis ^a   Martín, Nazario ^a   Guldi, Dirk M ^b  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^b UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

Author keywords

Fullerenes; Hydrogen bonds; Molecular devices; Self assembly; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

FULLERENE CHEMISTRY; HYDROGEN-BONDING MOTIFS; INTERDISCIPLINARY FIELDS; MOLECULAR DEVICES;

HYDROGEN BONDS; MODULATION; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

FULLERENES;

FULLERENE DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; MACROMOLECULE; SHORT SURVEY;

FULLERENES; HYDROGEN BONDING; MACROMOLECULAR SUBSTANCES; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 24644437848     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200500321     Document Type: Short Survey

References (73)

1. L. F. Lindoy, I. M. Atkinson, Self-Assembly in Supramolecular Systems, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 2000.
2. R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Chem. Commun. 2003, 5-16.
3. a) B. P. Orner, X. Salvatella, J. Sánchez-Quesada, J. de Mendoza, E. Giralt, A. D. Hamilton, Angew. Chem. 2002, 114, 125-127;
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 117-119;
5. b) C. Schmuck, W. Wienand, Angew. Chem. 2001, 113, 4493-4499;
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4363-4369.
7. G. M. Whitesides, E. E. Simanek, J. P. Mathias, C. T. Seto, D. N. Chin, M. Mammen, D. M. Gordon, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37-44.
8. S. C. Zimmermann, P. S. Corbin, Struct. Bonding (Berlin) 2000, 63-94.
9. F. H. Beijer, R. P. Sijbesma, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, H. Kooijman, A. L. Spek, J. Org. Chem. 1996, 61, 6371-6380.
10. F. H. Beijer, H. Kooijman, A. L. Spek, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1998, 110, 79-82;
11. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 75-78.
12. a) F. H. Beijer, R. P. Sijbesma, H. Kooijman, A. L. Spek, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6761-6769;
13. b) D. C. Sherrington, K. A. Taskinen, Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 83-93.
14. a) F. Diederich, L. Echegoyen, M. Gómez-López, R. Kessinger, J. F. Stoddart, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 1577-1586;
15. b) F. Diederich, M. Gómez-López, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263-278.
16. M. T. Rispens, L. Sánchez, J. Knol, J. C. Hummelen, Chem. Commun. 2001, 161-162.
17. J. J. González, S. González, E. Priego, C. Luo, D. M. Guldi, J. de Mendoza, N. Martín, Chem. Commun. 2001, 163-164.
18. L. Sánchez, M. T. Rispens, J. C. Hummelen, Angew. Chem. 2002, 114, 866-868;
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 838-840.
20. For recent reviews on supramolecular polymers, see: a) A. Ciferri, Supramolecular Polymers, Marcel Dekker, New York, 2000;
21. b) J.-M. Lehn, Polym. Int. 2002, 51, 825-839;
22. c) R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Chem. Commun. 2003, 5-16.
23. A. P. H. J. Schenning, P. Jonkheijm, E. Peeters, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 409-416.
24. S. Xiao, Y. Li, H. Fang, H. Li, H. Liu, Z. Shi, L. Jiang, D. Zhu, Org. Lett. 2002, 4, 3063-3066.
25. N. D. McClenaghan, C. Absalon, D. M. Bassani, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13004-13005.
26. a) N. Martín, L. Sánchez, B. M. Illescas, I. Pérez, Chem. Rev. 1998, 98, 2527-2548;
27. b) L. Sánchez, M. A. Herranz, N. Martín, J. Mater. Chem. 2005, 1409-1421.
28. a) M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435-461;
29. b) H. Kurreck, M. Huber, Angew. Chem. 1995, 107, 929-947;
30. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849-866;
31. c) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48.
32. a) A. P. H. J. Schenning, J. v. Herrikhuyzen, P. Jonkheijm, Z. Chen, F. Würthner, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10252-10253;
33. b) D. M. Guldi, N. Martín, J. Mater. Chem. 2002, 12, 1978-1992;
34. c) J. L. Sessler, M. Sathiosatham, C. T. Brown, T. A. Rhodes, G. Wiederrecht, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3655-3660;
35. d) A. J. Myles, N. R. Branda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 177-178;
36. e) T. H. Ghaddar, E. W. Castner, S. S. Isied, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1233-1234.
37. D. M. Guldi, J. Ramey, M. V. Martínez-Díaz, A. de la Escosura, T. Torres, T. da Ros, M. Prato, Chem. Commun. 2002, 2774-2775.
38. D. M. Guldi, A. Gouloumis, P. Vázquez, T. Torres, Chem. Commun. 2002, 2056-2057.
39. a) H. Yamada, H. Imahori, Y. Nishimura, I. Yamazaki, T. K. Ahn, S. K. Kim, D. Kim, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9129-9139;
40. b) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48;
41. c) H. Imahori, Y. Sakata, Adv. Mater. 1997, 9, 537-546.
42. N. Watanabe, N. Kihara, Y. Forusho, T. Takata, Y. Araki, O. Ito, Angew. Chem. 2003, 115, 705-707;
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 681-683.
44. H. Imahori, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325-332.
45. a) H. Sasabe, N. Kihara, Y. Forusho, K. Mizuno, A. Ogawa, T. Takata, Org. Lett. 2004, 6, 3957-3960;
46. b) A. S. D. Sandanayaka, H. Sasabe, Y. Araki, Y. Forusho, O. Ito, T. Takata, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5145-5155.
47. a) F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. Zadler, M. E. El-Khouly, F. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4801-4807;
48. b) F. D'Souza, R. Chitta, S. Gadde, M. E. Zandler, A. S. D. Sandanayaka, Y. Araki, O. Ito, Chem. Commun 2005, 1279-1281.
49. J. L. Sessler, J. Jayawickramarajah, A. Gouloumis, T. Torres, D. M. Guldi, S. Maldonado, K. J. Stevenson, Chem. Commun. 2005, 1892-1894.
50. E. H. A. Beckers, P. A. van Hal, A. P. H. J. Schenning, A. Elghayoury, E. Peeters, M. T. Rispens, J. C. Hummelen, E. W. Meijer, R. A. J. Janssen, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2054-2060.
51. a) P. A. van Hal, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, Appl. Phys. Lett. A 2004, 79, 41-46;
52. b) E. Peeters, P. A. van Hal, J. Knol, C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, J. C. Hummelen, R. A. J. Janssen, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 10174-10191.
53. 60/oligomer approach, see: J. L. Segura, N. Martín, D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 31-47.
54. E. H. A. Beckers, A. P. H. J. Schenning, P. A. van Hal, A. Elghayoury, L. Sánchez, J. C. Hummelen, E. W. Meijer, R. A. J. Janssen, Chem. Commun. 2002, 2888-2889.
55. M. Segura, L. Sánchez, J. de Mendoza, N. Martín, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15093-15100.
56. J. L. Segura, N. Martín, Angew. Chem. 2001, 113, 1416-1455;
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1372-1409.
58. a) D. M. Guldi, S. González, N. Martín, A. Antón, J. Garín, J. Orduna, J. Org. Chem. 2000, 65, 1978-1983;
59. b) J. L. Segura, E. M. Priego, N. Martín, C. Luo, D. M. Guldi, Org. Lett. 2000, 2, 4021-4024;
60. c) N. Martín, L. Sánchez, M. A. Herranz, D. M. Guldi, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4648-4657.
61. a) J. H. Bourroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. MacKay, R. H. Friend, P. L. Burns, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539-541;
62. b) A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. 1998, 110, 416-443;
63. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402-428;
64. c) S.-H. Jin, M.-Y. Kim, J. Y. Kim, K. Lee, Y-S. Gal, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2474-2480.
65. a) S. E. Shaheen, C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, F. Padinger, T. Fromherz, J. C. Hummelen, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 841-843;
66. b) N. S. Sariciftci, L. Smilowitz, A. J. Heeger, F. Wudl, Science 1992, 258, 1474-1476;
67. c) G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science 1995, 270, 1789-1790.
68. A. El-ghayoury, A. P. H. J. Schenning, P. A. van Hal, J. K. J. van Duren, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, Angew. Chem. 2001, 113, 3772-3775;
69. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3660-3663.
70. a) Z. Shi, Y. Li, H. Gong, M. Liu, S. Xiao, H. Liu, H. Li, S. Xiao, D. Zhu, Org. Lett. 2002, 4, 1179-1182;
71. b) H. Fang, S. Wang, S. Xiao, J. Yang, Y. Li, Z. Shi, H. Li, H. Liu, S. Xiao, D. Zhu, Chem. Mater. 2003, 15, 1593-1597.
72. E. E. Neuteboom, S. C. J. Meskers, P. A. van Hal, J. K. J. van Duren, E. W. Meijer, R. A. J. Janssen, H. Dupin, G. Pourtois, J. Cornil, R. Lazzaroni, J.-L. Brédas, D. Beljonne, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8625-8638.
73. Y. Liu, S. Xiao, H. Li, Y. Li, H. Liu, F. Lu, J. Zhuang, D. Zhu, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6256-6260.