Antimitotic natural products and their interactions with tubulin

Medicinal Research Reviews

Volumn 16, Issue 2, 1996, Pages 207-231

  Hamel, Ernest ^a,b  

^a NATIONAL CANCER INSTITUTE   (United States)

^b NATIONAL INSTITUTES OF HEALTH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 METHOXYESTRADIOL; ANTIMITOTIC AGENT; CENTAUROIDIN; COLCHICINE; COMBRETASTATIN; CORNIGERINE; CRYPTOPHYCIN; CURACIN A; CURACIN B; CURACIN C; DISCODERMOLIDE; DOLASTATIN 10; DOLASTATIN 15; EPOTHILONE; FLAVONOL; GRISEOFULVIN; HALICHONDRIN; HALISTATIN; NATURAL PRODUCT; PHOMOPSIN A; PODOPHYLLOTOXIN; RHAZINILAM; RHIZOXIN; ROTENONE; SPONGISTATIN; STEGANACIN; TAXOID; TUBULIN; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; USTILOXIN; VINBLASTINE; VINCA ALKALOID;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; CYTOLOGY; DRUG MECHANISM; HUMAN; MICROTUBULE ASSEMBLY; MITOSIS; NONHUMAN; REVIEW;

AMINO ACID SEQUENCE; ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; BIOLOGICAL PRODUCTS; HUMANS; MOLECULAR SEQUENCE DATA; TUBULIN;

EID: 0029965897     PISSN: 01986325     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1098-1128(199603)16:2<207::AID-MED4>3.0.CO;2-4     Document Type: Review

References (143)

1. R. C. Weisenberg, G. G. Borisy, and E. W. Taylor, Biochemistry, 7, 4466 (1968).
2. J. S. Hyams and C. W. Lloyd, Microtubules, Wiley-Liss, New York, 1994.
3. P. A. Francis, J. R. Rigas, M. G. Kris, K. M. W. Pisters, J. P. Orazem, K. J. Woolley, and R. T. Heelan, J. Clin. Oncol., 12, 1232 (1994).
4. E. L. Trimble, J. D. Adams, D. Vena, M. J. Hawkins, M. A. Friedman, J. S. Fisherman, M. C. Christian, R. Canetta, N. Onetto, R. Hayn, and S. J. Arbuck, J. Clin, Oncol., 11, 2405 (1993).
5. S. B. Hastie, Pharmac. Ther , 51, 377 (1991).
6. D. L. Sackett, Pharmac. Ther., 59, 163 (1993)
7. R. H. Himes, Pharmac Ther., 51, 257 (1991).
8. J. J. Manfredi and S. B. Horwitz, Pharmac. Ther., 25, 83 (1984).
9. D. G I. Kingston, A. A. Molinero, and J. M. Rimoldi, Progress in the Chemistry of Organic Natural Products W. Herz, G. W. Kirby, R. E. Moore, W. Steglich, and C. Tamm, Eds., Springer-Verlag, Vienna and New York, 1993, p. 1.
10. K. C. Nicolaou, W.-M. Dai, and R. K. Guy, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 33, 15 (1994).
11. E Hamel, Microtubule Proteins, J. Avila, Ed., CRC Press, Boca Raton, FL, 1990, p. 89.
12. E. K. Rowinsky, N. Onetto, R. M. Canetta, and S. G. Arbuck, Sem. Oncol., 19, 646 (1992)
13. E. Hamel, Pharmac. Ther., 55, 31 (1992).
14. O. Boyé and A. Brossi, Alkaloids, 41, 125 (1992).
15. H. J. C. Yeh, M. Chrzanowska, and A. Brossi, FEBS Lett., 229, 82 (1988).
16. D. L. Garland, Biochemistry, 17, 4266 (1978).
17. A. Lambeir and Y. Engelborghs, J. Biol. Chem., 256, 3279 (1981).
18. A. Banerjee and R. F Luduen̄a, J. Biol. Chem., 266, 1689 (1991).
19. C. Heusele and M.-F. Carlier, Biochem. Biophys. Res. Commun., 103, 332 (1981).
20. R. F. Williams, C L. Mumford, G. A. Williams, L. J. Floyd, M. J. Aivaliotis, R. A. Martinez, A. K. Robinson, and L. D. Barnes, J. Biol. Chem., 260, 13794 (1985).
21. S. Uppuluri, L. Knipling, D. L. Sackett, and J. Wolff, Proc. Natl. Acad Sci U S.A., 90, 11598 (1993).
22. S. Grover, O. Boyé, Z. Getahun, A. Brossi, and E. Hamel, Biochem. Biophys. Res. Commun., 187, 1350 (1992).
23. R. F. Luduen̄a and M. C. Roach, Pharmac. Ther., 49, 133 (1991).
24. R. Bai, C. M. Lin, N. Y. Nguyen, T.-Y. Liu, and E. Hamel, Biochemistry, 28, 5606 (1989).
25. H. Sternlicht, I. Ringel, and J. Szasz, J. Biol. Chem., 255, 9138 (1980).
26. A. Vandecandelaere, S. R. Martin, M. J. Schilstra, and P. M. Bayley, Biochemistry, 33, 2792 (1994).
27. D. Saltarelli and D Pantaloni, Biochemistry, 21, 2996 (1982)
28. J. M. Andreu and S. N. Timasheff, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 79, 6753 (1982).
29. I. V. Sandoval and K. Weber, J. Mol. Biol , 134, 159 (1979).
30. E. ter Haar, H. S. Rosenkranz, E. Hamel, and B. W. Day, manuscript submitted for publication.
31. M. A. Jordan, D. Thrower, and L. Wilson, J. Cell Sci., 102, 401 (1992).
32. M. S. Kupchan, R. W. Britton, M. F. Ziegler, C. J. Gilmore, R J. Restivo, and R. F. Bryan, J Am. Chem Soc., 95, 1335 (1973).
33. K. Tomioka, T. Ishiguro, and K. Koga, Tetrahedron Lett., 21, 2973 (1980).
34. J. P. Robin, O Gringore, and E. Brown, Tetrahedron Lett., 21, 2709 (1980).
35. P. B. Schiff, A. S. Kende, and S. B. Horwitz, Biochem. Biophys. Res. Commun., 85, 737 (1978).
36. J. K. Batra, L. Jurd, and E. Hamel, Mol. Pharmacol., 27, 94 (1985).
37. G R. Pettit, G. M. Cragg, D. L. Herald, J. M. Schmidt, and P Lohavanijaya, Can. J Chem., 60, 1374 (1982)
38. G. R. Pettit, S. B. Singh, E Hamel, C. M Lin, and D. S. Alberts, Experientia, 45, 209 (1989).
39. G. R. Pettit and S. B. Singh, Can. J. Chem., 65, 2390 (1987).
40. C. M. Lin, S. B. Singh, P. S. Chu, R. O. Dempcy, J. M. Schmidt, G. R. Pettit, and E. Hamel, Mol. Pharmacol., 34, 200 (1988).
41. C. M. Lin, H. H. Ho, G. R. Pettit, and E. Hamel, Biochemistry, 28, 6984 (1989).
42. W. H. Gerwick, P. J. Proteau, D. G. Nagle, E. Hamel, A. Blokhin, and D. L. Slate, J. Org. Chem., 59, 1243 (1994).
43. D. G. Nagle, R. S. Geralds, H.-D. Yoo, W. H. Gerwick, T.-S. Kim, M. Nambu, and J. D. White, Tetrahedron Lett., 36, 1189 (1995).
44. A. V. Blokhin, H.-D. Yoo, R. S. Geraids, D. G. Nagle, W. H. Gerwick, and E. Hamel, Mol. Pharmacol. 48, 523 (1995).
45. E. Hamel, A. V. Blokhin, D. G. Nagle, H.-D. Yoo, and W. H. Gerwick, Drug Dev. Res., 34, 110 (1995).
46. D. Berg, R. Sonsalla, and E. Kuss, Acta Endocrin., 103, 282 (1983).
47. J. C. Seegers, M.-L. Aveling, C. H. van Aswegen, M. Cross, F. Koch, and W. S. Joubert, J. Steroid Biochem., 32, 797 (1989).
48. R. J. D'Amato, C. M. Lin, E. Flynn, J. Folkman, and E. Hamel, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 91, 3964 (1994).
49. E. Hamel, C. M. Lin, E. Flynn, and R. J. D'Amato, Biochemistry, in press.
50. J. A Beutler, J. H. Cardellina II, C. M. Lin, E. Hamel, G. M. Cragg, and M. R. Boyd, Bioorg. Med. Chem. Lett, 3, 581 (1993).
51. J. J. Lichius, O. Thoison, A. Montagnac, M. Païs, F. Guéritte-Voegelein, and T. Sévenet, J. Nat. Prod., 57, 1012 (1994).
52. Q. Shi, K. Chen, L. Li, J.-J. Chang, C. Autry, M. Kozuka, T. Konoshima, J. R Estes, C. M. Lin, E. Hamel, A T. McPhail, D. R. McPhail, and K.-H. Lee, J. Nat. Prod., 58, 475 (1995).
53. W. A. Creasy and T. C. Chou, Biochem. Pharmacol., 17, 477 (1968).
54. J. Bryan, Biochemistry, 11, 2611 (1972).
55. G. C. Na and S N. Timasheff, Biochemistry, 25, 6222 (1986).
56. G. C. Na and S. N. Timasheff, Biochemistry, 25, 6214 (1986).
57. S. N. Timasheff, J. M. Andreu, and G. C. Na, Pharmac. Ther., 52, 191 (1991).
58. M A. Jordan, R. L Margolis, R. H. Himes, and L. Wilson, J. Mol. Biol., 187, 61 (1986).
59. R. J. Toso, M. A. Jordan, K. W. Farrell, B. Matsumoto, and L. Wilson, Biochemistry, 32, 1285 (1993).
60. A. B. Huang, C. M. Lin, and E. Hamel, Biochem. Biophys. Res. Commun., 128, 1239 (1985).
61. R. Bai, G. R. Pettit, and E. Hamel, J. Biol. Chem., 265, 17141 (1990).
62. B. D. Shivanna, M. R. Mejillano, T. D. Williams, and R. H. Himes, J. Biol. Chem., 268, 127 (1993).
63. A. R. Safa, E. Hamel, and R. L. Felsted, Biochemistry, 26, 97 (1987).
64. S. M. Kupchan, Y. Komodo, W. A. Court, G. J. Thomas, R. M. Smith, A. Karim, C. J. Gilmore, R. C. Haltiwanger, and R. F. Bryan, J. Am. Chem. Soc., 94, 1354 (1972).
65. M. Asai, E. Mizuta, M. Izawa, K. Haibara, and T. Kishi, Tetrahedron, 35, 1079 (1979)
66. F. Mandelbaum-Shavit, M. K. Wolpert-DeFilippes, and D. G. Johns, Biochem. Biophys. Res. Commun., 72, 47 (1976).
67. B. Bhattacharyya and J. Wolff, FEBS Lett., 75, 159 (1977).
68. M. Takahashi, S. Iwasaki, H Kobayashi, S. Okuda, T. Murai, and Y. Sato, Biochim. Biophys. Acta, 926, 215 (1987).
69. A. Fellous, R. F. Luduen̄a, V. Prasad, M. A. Jordan, W. Andersen, R. Ohayon, and P. T. Smith, Cancer Res., 45, 5004 (1985).
70. M. J Schibler and F. R. Cabral, Can. J. Biochem. Cell Biol., 63, 503 (1985).
71. M Takahashi, S. Matsumoto, S. Iwasaki, and I. Yahara, Mol. Gen. Genet., 222, 169 (1990).
72. S. Iwasaki, H, Kobayashi, J. Furukawa, M. Namikoshi, S. Okuda, Z. Sato, I. Matsuda, and T. Noda, J. Antibiotics, 37, 354 (1984).
73. D. Bisset, M. A. Graham, A. Setanoians, G. A. Chadwick, P. Wilson, I. Koier, R Henrar, G. Schwartsmann, J. Cassidy, S. B. Kaye, and D. J. Kerr, Cancer Res., 52, 2894 (1992).
74. Y. Li, H. Kobayashi, Y. Tokiwa, Y. Hashimoto, and S. Iwasaki, Biochem. Pharmacol., 43, 219 (1992).
75. A. S. Sullivan, V. Prasad, M. C. Roach, M. Takahashi, S. Iwasaki, and R. F. Luduen̄a, Cancer Res., 50, 4277 (1990).
76. M. Takahashi, H. Kobayashi, and S. Iwasaki, Mol Gen Genet., 220, 53 (1989).
77. T. Sawada, H. Kobayashi, Y. Hashimoto, and S. Iwasaki, Biochem. Pharmacol., 45, 1387 (1993).
78. C. C. J. Culvenor, P. A. Cockrum, J A. Edgar, J. L Frahn, C. P. Gorst-Allman, A. J. Jones, W. F. O. Marasas, K. E. Murray, L. W. Smith, P. S. Steyn, R. Vleggaar, and P. L. Wessels, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1259 (1983).
79. E. M. Tonsing, P. S. Steyn, M. Osborn, and K. Weber, Eur. J. Cell Biol., 35, 156 (1984).
80. R. Bai, G. F. Taylor, J. M. Schmidt, M. D. Williams, J. A. Kepler, G. R. Pettit, and E. Hamel, Mol. Pharmacol., 47, 965 (1995).
81. R. Bai, G. F. Taylor, Z. A. Cichacz, C. L. Herald, J. A. Kepler, G. R. Pettit, and E. Hamel, Biochemistry, 34, 9714 (1995).
82. R. F. Luduena, M. C. Roach, V. Prasad, and E. Lacey, Biochem. Pharmacol., 39, 1603 (1990).
83. R. F. Luduen̄a, V. Prasad, M. C. Roach, and E. Lacey, Arch. Biochem. Biophys., 272, 32 (1989).
84. S. Iwasaki, M. Namikoshi, H. Kobayashi, J. Furukawa, and S. Okuda, Chem. Pharm. Bull., 34, 1387 (1986).
85. Y. Koiso, Y. Li, S. Iwasaki, K. Hanoka, T. Kobayashi, R. Sonoda, Y. Fujita, H. Yaegashi, and Z. Sato, J. Antibiotics, 47, 765 (1994).
86. R. F. Luduena, M. C. Roach, V Prasad, M. Banerjee, Y. Koiso, Y. Li, and S. Iwasaki, Biochem. Pharmacol., 47, 1593 (1994).
87. G. R. Pettit, Y. Kamano, C. L. Herald, A. A. Tuinman, F. E. Boettner, H. Kizu, J. M. Schmidt, L. Baczynskyj, K. B. Tomer, and R. J. Bontems, J. Am. Chem. Soc., 109, 6883 (1987).
88. R. Bai, G. R. Pettit, and E. Hamel, Biochem Pharmacol., 39, 1941 (1990).
89. R. Bai, M. C. Roach, S. K. Jayaram, J. Barkoczy, G. R. Pettit, R. F. Luduen̄a, and E. Hamel, Biochem. Pharmacol., 45, 1503 (1993).
90. R. F. Luduen̄a, M. C. Roach, V. Prasad, and G. R. Pettit, Biochem. Pharmacol., 43, 539 (1992).
91. Y. Li, H. Kobayashi, Y. Hashimoto, R. Shirai, A. Hirata, K. Hayashi, Y. Hamada, T. Shioiri, and S. Iwasaki, Chem. Biol. Interactions, 93, 175 (1994).
92. G. R. Pettit, Y. Kamano, C. Dufresne, R. L. Cerny, C. L. Herald, and J. M Schmidt, J. Org. Chem., 54, 6005 (1989).
93. R. Bai, S. J. Friedman, G. R. Pettit, and E. Hamel, Biochem. Pharmacol., 43, 2637 (1992).
94. Y. Hirata and D. Uemura, Pure Appl. Chem , 58, 701 (1986).
95. G. R. Pettit, C. L. Herald, M. R. Boyd, J. E. Leet, C. Dufresne, D. L. Doubek, J. M. Schmidt, R. L. Cerny, J. N. A. Hooper, and K. C. Rutzler, J. Med. Chem., 34, 3339 (1991).
96. G. R. Pettit, F. Gao, D. L. Doubek, M. R. Boyd, E. Hamel, R. Bai, J. M. Schmidt, L. P. Tackett, and K. Rutzler, Gazz. Chim. Ital., 123, 371 (1993).
97. G. R. Pettit, R. Tan, F. Gao, M. D. Williams, D. L. Doubek, M. R. Boyd, J. M. Schmidt, J.-C. Chapuis, E. Hamel, R. Bai, J. N. A. Hooper, and L. P. Tackett, J. Org. Chem., 58, 2538 (1993).
98. R. Bai, K. D. Paull, C. L Herald, L. Malspeis, G. R. Pettit, and E. Hamel, J Biol. Chem., 266, 15882 (1991).
99. R. F. Luduena, M. C. Roach, V. Prasad, and G. R. Pettit, Biochem. Pharmacol., 45, 421 (1993).
100. R. F Luduena, M. C. Roach, V. Prasad, G. R. Pettit, Z A. Cichacz, and C. L. Herald, Drug Dev. Res., 35, 40 (1995).
101. G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, F. Gao, C. L. Herald, M. R. Boyd, J. M. Schmidt, and J. N. A. Hooper, J Org. Chem., 58, 1302 (1993).
102. G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, F. Gao, C. L. Herald, and M. R. Boyd, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1166 (1993).
103. G. R. Pettit, C. L. Herald, Z. A. Cichacz, F. Gao, J. M. Schmidt, M. R. Boyd, N. D. Christie, and F. E. Boettner, J Chem. Soc. Chem. Commun., 1805 (1993).
104. G. R. Pettit, C. L. Herald, Z. A Cichacz, F. Gao, M. R. Boyd, N. D. Christie, and J. M. Schmidt, Nat. Prod. Lett., 3, 239 (1993).
105. G. R. Pettit, Z A. Cichacz, C. L. Herald, F. Gao, M. R. Boyd, J. M. Schmidt, E. Hamel, and R. Bai, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1605 (1994).
106. M. Kobayashi, S. Aoki, H. Sakai, K. Kawazoe, N. Kihara, T. Sasaki, and I. Kitagawa, Tetrahedron Lett., 34, 2795 (1993).
107. N. Fusetani, K. Shinoda, and S. Matsunaga, J. Am. Chem. Soc., 115, 3977 (1993)
108. R. Bai, Z. A. Cichacz, C. L. Herald, G. R Pettit, and E. Hamel, Mol. Pharmacol., 44, 757 (1993).
109. R. E. Schwartz, C. F. Hirsch, D. F. Sesin, J. E. Flor, M. Chartrain, R. E. Fromtling, G. H. Harris, M. J. Salvatore, J. M. Liesch, and K. Yudin, J. indust. MtcrobioL, 5, 113 (1990).
110. G. Trimurtulu, I. Ohtam, G. M. L. Patterson, R. E. Moore, T. H. Corbett, F. A. Valeriote, and L. Demchik, J. Am Chem. Soc., 116, 4729 (1994).
111. R. A. Barrow, T. Hemscheidt, J. Liang, S. Piak, R. E. Moore, and M. A. Titus, J. Am. Chem. Soc., 117, 2479 (1995).
112. C. D Smith, X. Zhang, S. L. Mooberry, G. M. L. Patterson, and R. E. Moore, Cancer Res., 54, 3779 (1994).
113. J. Brooks, L. Wilson, and M. A. Jordan, unpublished observations.
114. M. C. Wani, H. L. Taylor, M. E. Wall, P. Coggon, and A. T. McPhail, J. Am. Chem. Soc., 93, 2325 (1971).
115. V. Senilh, S. Blechert, M. Colin, D. Guénard, F. Picot, P. Potier, and P. Varenne, J. Nat. Prod., 47, 131 (1984).
116. A. Stierte, G. Strobel, and D. Stierle, Science, 260, 214 (1993).
117. D. A. Fuchs and R. K. Johnson, Cancer Chemother. Rep., 62, 1219 (1978).
118. P. B. Schiff, J. Fant, and S. B. Horwitz, Nature (London), 277, 665 (1979).
119. P. B. Schiff and S. B. Horwitz, Biochemistry, 20, 3247 (1981).
120. P. B. Schiff and S. B. Horwitz, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A , 77, 1561 (1980).
121. N. Kumar, J. Biol. Chem., 256, 10435 (1981).
122. E. Hamel, A. A. del Campo, M. C. Lowe, and C. M. Lin, J. Biol. Chem., 256, 11887 (1981).
123. W. C. Thompson, L. Wilson, and D. L. Purich, Cell Motil., 1, 445 (1981).
124. W. B. Derry, L. Wilson, and M. A. Jordan, Biochemistry, 34, 2203 (1995).
125. Q. Lu and R. F. Luduena, Cell Struct Func., 18, 173 (1993).
126. M. De Brabander, G. Geuens, R. Nuydens, R. Willebrords, and J. De Mey, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 78, 5608 (1981).
127. J. Parness and S. B. Horwitz, J. Cell Biol., 91, 479 (1981).
128. M. Takoudju, M. Wright, J. Chenu, F. Guéritte-Voegelein, and D. Guénard, FEBS Lett., 227, 96 (1988).
129. S. Rao, N. E. Krauss, J. M. Heerding, C. S. Swindell, I. Ringel, G. A. Orr, and S. B. Horwitz, J. Biol. Chem., 269, 3132 (1994).
130. C. Combeau, A. Commerçon, C Miokowski, B. Rousseau, F. Aubert, and M. Goeldner, Biochemistry, 33, 6676 (1994).
131. H. J. Williams, I. Scott, R. A. Dieden, C. S. Swindell, L. E. Chirlian, M. M. Francl, J. M. Heerding, and N. E. Krauss, Tetrahedron, 49, 6545 (1993).
132. J. Dubois, D. Guénard, F. Guéritte-Voegelein, N. Guedira, P. Potier, B. Gillet, and J.-C. Beloeil, Tetrahedron, 49, 6533 (1993).
133. D. G. Vander Velde, G. I. Georg, G. L. Grunewald, C. W. Gunn, and L. A. Mitscher, J. Am. Chem. Soc., 115, 1650 (1993).
134. F. Guéritte-Voegelein, D. Guénard, L. Mangatal, P. Potier, J. Guilhem, M. Cesario, and C. Pascard, Acta Cryst., C46, 781 (1990).
135. H. Lataste, V. Senilh, M. Wright, D. Guénard, and P. Potier, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 81, 4090 (1984).
136. D. M. Bollag, P. A. McQueney, J. Zhu, O. Hensens, L. Koupal, J. Liesch, M. Goetz, E. Lazarides, and C. Woods, Cancer Res., 55, 2325 (1995).
137. G. Höfle, N. Bedorf, K. Gerth, and H. Reichenbach, patent Federal Republic of Germany #DE 4138042 A1 (1993).
138. S. P. Gunasekera, M. Gunasekera, and R. E. Longley, J. Org. Chem., 56, 4912 (1991).
139. R. E. Longley, S. P. Gunasekera, D. Faherty, J. McLane, and F. Dumont, Ann. N.Y. Acad. Sci., 696, 94 (1993)
140. D. T. Hung, J. B. Nerenberg, and S. L. Schreiber, Chem. Biol., 1, 67 (1994).
141. E. ter Haar, R. J. Kowalski, E. Hamel, C. M. Lin, R. E. Longley, S. P. Gunasekera, H. S. Rosenkranz, and B. W, Day, Biochemistry, in press.
142. O. Thoison, D. Guénard, T. Sévenet, C. Kan-Fan, J.-C. Quirion, H.-P. Husson, J.-R. Deverre, K.-C. Chan, and P. Potier, C. R Acad. Sc. Paris Jer.2, 304, 157 (1987).
143. B. David, T. Sévenet, M. Morgat, D. Guénard, A. Moisand, Y. Tollon, O. Thoison, and M. Wright, Cell Motil. Cytoskel., 28, 317 (1994).