Esterase-catalysed regioselective 6-deacylation of hexopyranose per-acetates, acid-catalysed rearrangement to the 4-deprotected products and conversions of these into hexose 4- and 6-sulfates

Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1

Volumn , Issue 6, 1998, Pages 1069-1080

  Horrobin, Tina ^a   Tran, Chuong Hao ^a   Crout, David ^a  

^a UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33748619237     PISSN: 0300922X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a708596f     Document Type: Article

References (87)

1. (a) W. J. Hennen, H. M. Sweers, Y.-F. Wang and C.-H. Wong, J. Org. Chem., 1988, 53, 4939;
2. (b) J.-F. Shaw and A. M. Klibanov, Biotechnol. Bioeng., 1987, 29, 648;
3. (c) S. Tomic, D. Ljevakovic and J. Tomasic, Tetrahedron,. 1993, 49, 10977;
4. (d) H. Waldmann, A. Heuser and A. Reidel, Synlett, 1994, 65;
5. (e) H. M. Sweers and C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 6421;
6. (f) R. Löpez, C. Perez, A. Fernández-Mayoralas and S. Conde, J. Carbohydr. Chem., 1993, 12, 165;
7. (g) S. Tomic, A. Trescec, D. Ljevakovic and J. Tomasic, Carbohydr. Res., 1991, 210, 191;
8. (h) M. Kloosterman, E. W. J. Mosmuller, H. E. Schoemaker and E. M. Meller, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 2989;
9. (i) K. Kefurt, Z. Kefurtová, J. Jary, I. Horáková and M. Marek, Carbohydr. Res., 1992, 223, 137;
10. (j) H. Waldmann, Liebigs Ann. Chem., 1988, 1175;
11. (k) E. W. Holla, J. Carbohydr. Chem., 1990, 9, 113;
12. (l) Y. Z. Frohwein and J. Leibowitz, Enzymologia, 1961, 23, 202, 208;
13. (m) G.-T. Ong, K.-Y. Chang, S.-H. Wu and K.-T. Wang, Carbohydr. Res., 1994, 265, 311;
14. (n) K.-Y. Chang, S.-H. Wu and K.-T. Wang, Carbohydr. Res., 1991, 222, 121;
15. (o) G.-T. Ong, S.-H. Wu and K.-T. Wang, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1992, 2, 161.
16. D. Chaplin, D. H. G. Crout, S. Bornemann, D. W. Hutchinson and R. Khan, J. Chem: Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 235.
17. R. Khan, L. Gropen, P. A. Konowicz, M. Matulova and S. Paoletti, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7767.
18. J M. Sugihara, Adv. Carbohydr. Chem., 1953, 8, 1;
19. S. J. Angyal and G. J. H. Melrose, J. Chem. Soc., 1965, 6494; 6501;
20. W. A. Bonner, J. Org. Chem., 1959, 24, 1388.
21. R. Albert, K. Dax, A. E. Stütz and H. Weidmann, J. Carbohydr. Chem., 1983, 2, 279.
22. (a) M. Therisod and A. M. Klibanov, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 5638;
23. (b) A. Ghogare and G. S. Khumar, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1522;
24. (c) M. Degueil-Castaing, B. De Jeso, S. Drouillard and B. Maillard, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 953;
25. (d) Y.-F. Wang, J. J. Lalonde, M. Momongan, D. E. Bergbreiter and C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 7200;
26. (e) K. Faber, Biotransformations in Organic Chemistry, Springer-Verlag, Berlin-Heidelberg, 1992, p. 259;
27. (f) F. Ledl and E. Schleicher, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 565;
28. (g) D. Bianchi, P. Cesti and E. Battistel, J. Org. Chem., 1988, 53, 5531;
29. (h) B. Berger, C. G. Rabiller, K. Konigsberger, K. Faber and H. Griengl, Tetrahedron: Asymmetry, 1990, 1, 541;
30. (i) F. Theil and H. Schick, Synthesis, 1991, 533;
31. (j) E. W. Holla, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1989, 28, 220;
32. (k) F. Björkling, S. E. Godtfredson and O. Kirk, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 934;
33. (l) K. Adelhorst, F. Björkling, S. E. Godtfredson and O. Kirk, Synthesis, 1990, 112;
34. (m) J. Fabre, D. Betbeder, F. Paul, P. Monsan and J. Perie, Tetrahedron, 1993, 49, 10 877;
35. (n) M. Therisod and A. M. Klibanov, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 3977;
36. (o) F. Nicotra, S. Riva, F. Secundo and L. Zuchelli, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 1703;
37. (p) P. Ciuffreda, D. Colombo, F. Ronchetti and L. Toma, J. Org. Chem., 1990, 55, 4190;
38. (q) D. Colombo, F. Ronchetti and L. Toma, Tetrahedron, 1991, 47, 103;
39. (r) M. J. Chinn, G. Iacazio, D. G. Spackmann, N. J. Turner and S. M. Roberts, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 661;
40. (s) L. Panza, Luisetti, E. Crociati and S. Riva, J. Carbohydr. Chem., 1993, 12, 125;
41. (t) D. Colombo, F. Ronchetti, A. Scala, I. M. Taino and P. A. Taino, J. Carbohydr. Chem., 1994, 13, 611;
42. (u) R. López, E. Montero, F. Sánchez, J. Cañada and A. Fernández-Mayoralas, J. Org. Chem., 1994, 59, 7027;
43. (v) S. Riva, J. Chopineau, A. P. G. Kieboom and A. M. Klibanov, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 584;
44. (w) S. Cai, S. Hakomori and T. Toyokuni, J. Org. Chem., 1992, 57, 3431;
45. (x) G. Carrea, S. Riva, F. Secundo and B. Danieli, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1989, 1057;
46. (y) H.-O. Park, D.-S. Lee and S.-C. Shim, Biotechnol. Lett., 1992, 14, 111;
47. (z) I. Ikeda and A. M. Klibanov, Biotechnol. Bioeng., 1993, 42, 788.
48. D. T. Hurst and A. G. McInnes, Can. J. Chem., 1965, 43, 2004;
49. R. W. Jeanloz and D. A. Jeanloz, J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 2579.
50. T. P. Skelton, L. V. Hooper, V. Srivastava, O. Hindsgaul and J. U. Baenziger, J. Biol. Chem., 1991, 266, 17 142 (and references cited therein).
51. J. U. Baenziger and E. D. Green, Biochim. Biophys. Acta, 1988, 947, 287;
52. R. G. Spiro and V. D. Bhoyroo, J. Biol. Chem., 1988, 263, 14351.
53. T. Krusius, J. Finne, R. K. Margolis and R. U. Margolis, J. Biol. Chem., 1986, 261, 8237;
54. T. Krusius, V. N. Reinhold, R. K. Margolis and R. U. Margolis, Biochem. J., 1987, 245, 229;
55. J. Finne, Ciba Found. Symp., 1989, 145 (Carbohydr. Recognit. Cell. Funct.), 173.
56. A. Pinter and R. W. Compans, J. Virol., 1975, 16, 589.
57. C. C. Rider, Biochem. Soc. Trans., 1992, 20, 291.
58. M. V. Dennis, C. B. Watson and A. Heifetz, J. Cell Sci., 1984, 67, 121;
59. L. Roux, S. Holojda, G. Sundblad, H. H. Freeze and A. Varki, J. Biol. Chem., 1988, 263, 8879;
60. K. Sugahara, I. Yamashina, P. De Waard, H. Van Halbeek and J. F. G. Vliegenthart, J. Biol. Chem., 1988, 263, 10 168;
61. G. Sundblad, S. Holojda, L. Roux, V. Varki and H. H. Freeze, J. Biol. Chem., 1988, 263, 8890.
62. J. K. Welply, J. L. Keene, J. J. Schmuke and S. C. Howard, Biochim. Biophys. Acta, 1994, 1197, 215;
63. Y. Imai, L. A. Lasky and S. D. Rosen, Nature, 1993, 361, 555.
64. H. Nakahima, O. Yoshida, T. S. Tochikura, T. Yoshida, T. Mimura, Y. Kido, Y. Motoki, Y. Kaneko, T. Uryu and N. Yamamoto, Jpn. J. Cancer Res., 1987, 78, 1164;
65. I. Yamamoto, K. Takayama, K. Honma, T. Gonda, K. Matsuzaki, K. Hatanaka, T. Uryu, O. Yoshida and H. Hakashima, Carbohydr. Polym., 1991, 14, 53;
66. T. Uryu, N. Ikushima, K. Katsuraya, T. Shoji, N. Takahashi, T. Yoshida, K. Kanno, T. Murkami, H. Nakashima and N. Yamamoto, Biochem. Pharmacol., 1992, 43, 2385.
67. W. J. Chambers and T. N. Oeltmann, J. Immunol., 1986, 137, 1469.
68. D. R. Coombe, C. R. Parish, I. A. Ramshaw and J. M. Snowden, Int. J. Cancer, 1987, 39, 82.
69. J. R. Turvey, Adv. Carbohydr. Chem., 1965, 20, 183 (and references therein);
70. R. L. Whistler, W. W. Spencer and J. N. BeMiller, Methods Carbohydr. Chem., 1963, 2, 298;
71. P. J. Archbald, M. D. Fenn and A. B. Roy, Carbohydr. Res., 1981, 93, 177;
72. V. M. Doctor and D. Esho, Carbohydr. Res., 1983, 121, 312.
73. E. G. V. Percival, J. Chem. Soc., 1945, 119.
74. R. B. Duff, J. Chem. Soc., 1949, 1597.
75. S. Coffey, G. W. Driver, D. A. W. Fairweather and F. Irving, Br. Pat., 642 206, 1950;
76. M. L. Wolfrom and T. M. Shen Han, J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 1764.
77. A. G. Lloyd, Nature, 1959, 183, 109;
78. S. Peat, J. R. Turvey, M. J. Clancy and T. P. Williams, J. Chem. Soc., 1960, 4761.
79. A. G. Lloyd, Biochem. J., 1962, 83, 455.
80. A. G. Lloyd, Biochem. J., 1960, 75, 478.
81. K. B. Guiseley and P. M. Ruoff, J. Org. Chem., 1961, 26, 1248.
82. T. Utamara, K. Kuromatsu, K. Sawa, K. Koizumi and T. Shingu, Chem. Pharm. Bull., 1986, 34, 2341.
83. M. Bouchra, P. Calinand and J. Gelas, Carbohydr. Res., 1995, 267, 227.
84. G. Jackson, H. F. Jones, S. Petursson and J. M. Webber, Carbohydr. Res., 1982, 102, 147.
85. E. G. Gros and E. M. Gruñeiro, Carbohydr. Res., 1970, 14, 409.
86. R. Albert, K. Dax, A. E. Stütz and H. Weidmann, J. Carbohydr. Chem., 1983, 2, 279.
87. J. R. Turvey and T. P. Williams, J. Chem. Soc., 1962, 2119.