Glycocoating of oligovalent amines: Synthesis of thiourea-bridged cluster glycosides from glycosyl isothiocyanates

Angewandte Chemie (International Edition in English)

Volumn 35, Issue 17, 1996, Pages 1953-1956

  Lindhorst, Thisbe K ^a   Kieburg, Christoffer ^a  

^a UNIVERSITY OF HAMBURG   (Germany)

Author keywords

Dendrimers; Glycoconjugates; Glycosyl thioureas

Indexed keywords

EID: 0029911174     PISSN: 05700833     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.199619531     Document Type: Article

References (21)

1. a) M. Fukuda, Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 207-215; b) Y. C. Lee, R. T. Lee, Acc. Chem. Res. 1995, 26, 323-327.
2. a) M. Fukuda, Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 207-215; b) Y. C. Lee, R. T. Lee, Acc. Chem. Res. 1995, 26, 323-327.
3. A. Giannis, Angew. Chem. 199-4, 106, 188-191; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 178-181.
4. A. Giannis, Angew. Chem. 199-4, 106, 188-191; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 178-181.
5. I. Ofek, N. Sharon, Infect. Immun. 1988, 56, 539-547.
6. a) N. Sharon, FEBS Lett. 1987, 217, 145-157; b) K.-A. Karlsson, Ann. Rev. Biochem. 1989, 58, 309-350; c) Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 622-635.
7. a) N. Sharon, FEBS Lett. 1987, 217, 145-157; b) K.-A. Karlsson, Ann. Rev. Biochem. 1989, 58, 309-350; c) Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 622-635.
8. a) N. Sharon, FEBS Lett. 1987, 217, 145-157; b) K.-A. Karlsson, Ann. Rev. Biochem. 1989, 58, 309-350; c) Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 622-635.
9. a) W. I. Weis, R. Kahn, R. Fourme, K. Drickamer, W. A. Hendrickson, Science 1991, 254, 1608-1615; b) M. W. Turner, Biochem. Soc. Trans. 1994, 22, 88-94.
10. a) W. I. Weis, R. Kahn, R. Fourme, K. Drickamer, W. A. Hendrickson, Science 1991, 254, 1608-1615; b) M. W. Turner, Biochem. Soc. Trans. 1994, 22, 88-94.
11. a) R. A. B. Ezekowitz, Curr. Biol. 1992, 2, 147-149; b) J. G. Raynes, Biochem. Soc. Trans. 1994, 22, 69-74.
12. a) R. A. B. Ezekowitz, Curr. Biol. 1992, 2, 147-149; b) J. G. Raynes, Biochem. Soc. Trans. 1994, 22, 69-74.
13. T. Feizi, TIBS 1994, 19, 233-234.
14. Y. C. Lee, Biochem. Soc. Trans. 1993, 21, 460-463.
15. a) S. A. DeFrees, F. C. A. Gaeta, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7549-7550; b) E. S. Litscher, K. Juntunen, A. Seppo, L. Penttilä, R. Niemalä, O. Renkonen, P. M. Wassarman, Biochemistry 1995, 34, 4662-4669.
16. a) S. A. DeFrees, F. C. A. Gaeta, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7549-7550; b) E. S. Litscher, K. Juntunen, A. Seppo, L. Penttilä, R. Niemalä, O. Renkonen, P. M. Wassarman, Biochemistry 1995, 34, 4662-4669.
17. a) D. T. Connolly, R. R. Townsend, K. Kawaguchi, W. R. Bell, Y. C. Lee, J. Biol. Chem. 1982, 257, 939-945; b) Y. C. Lee, R. R. Townsend, M. R. Hardy, J. Lönngren, J. Arnarp, M. Haraldsson, H. Lönn, ibid. 1983, 258, 199-202; c) E. A. L. Biessen, D. M. Beuting, H. C. P. F. Roelen, G. A. van de Marel, J. H. van Boom, T. J. C. van Berkel, J. Med. Chem. 1995, 38, 1538-1546.
18. a) D. T. Connolly, R. R. Townsend, K. Kawaguchi, W. R. Bell, Y. C. Lee, J. Biol. Chem. 1982, 257, 939-945; b) Y. C. Lee, R. R. Townsend, M. R. Hardy, J. Lönngren, J. Arnarp, M. Haraldsson, H. Lönn, ibid. 1983, 258, 199-202; c) E. A. L. Biessen, D. M. Beuting, H. C. P. F. Roelen, G. A. van de Marel, J. H. van Boom, T. J. C. van Berkel, J. Med. Chem. 1995, 38, 1538-1546.
19. a) D. T. Connolly, R. R. Townsend, K. Kawaguchi, W. R. Bell, Y. C. Lee, J. Biol. Chem. 1982, 257, 939-945; b) Y. C. Lee, R. R. Townsend, M. R. Hardy, J. Lönngren, J. Arnarp, M. Haraldsson, H. Lönn, ibid. 1983, 258, 199-202; c) E. A. L. Biessen, D. M. Beuting, H. C. P. F. Roelen, G. A. van de Marel, J. H. van Boom, T. J. C. van Berkel, J. Med. Chem. 1995, 38, 1538-1546.
20. a) S. Sabesan, J. O. Duus, S. Neira, P. Domaille, S. Kelm, J. C. Paulson, K. Bock, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8363-8375; b) C. Unverzagt, S. Kelm, J. C. Paulson, Carbohydr. Res. 1994, 251, 285-301.
21. a) S. Sabesan, J. O. Duus, S. Neira, P. Domaille, S. Kelm, J. C. Paulson, K. Bock, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8363-8375; b) C. Unverzagt, S. Kelm, J. C. Paulson, Carbohydr. Res. 1994, 251, 285-301.