Synthesis of sulfated trisaccharide ligands for the selectins

Tetrahedron

Volumn 53, Issue 48, 1997, Pages 16391-16422

  Sanders, William J ^a   Manning, David D ^a   Koeller, Kathryn M ^a   Kiessling, Laura L ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOHYDRATE ANTIGEN; LIGAND; SELECTIN; TRISACCHARIDE;

CARBOHYDRATE SYNTHESIS; CONFERENCE PAPER; GLYCOSYLATION; PRIORITY JOURNAL; SULFATION;

EID: 0030830824     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(97)01024-7     Document Type: Conference Paper

References (81)

1. a) Rosen, S. D.; Bertozzi, C. R. Curr. Opin. Cell Biol. 1994, 6, 663-673.
2. b) Carlos, T. M.; Harlan, J. M. Blood 1994, 84, 2068-2101.
3. Tedder, T. F.; Steeber, D. A.; Pizcueta, P. J. Exp. Med. 1995, 181, 2259-2264.
4. a) Borman, S. Chemical and Engineering News 1992, 25-28.
5. b) Bertozzi, C. R. Chemistry and Biology 1995, 2, 703-708.
6. c) Bertozzi, C. R.; Fukuda, S.; Rosen, S. D. Biochemistry 1995, 34, 14271-14278.
7. d) Kogan, T. P.; Dupré, B.; Keller, K. M.; Scott, I. L.; Huong, B.; Market, R. V.; Beck, P. J.; Voytus, J. A.; Revelle, B. M.; Scott, D. J. Med. Chem. 1995, 38, 4976-4984.
8. e) Sears, P.; Wong, C.-H. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1996, 93, 12086-12093.
9. Varki, A. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1994, 91, 7390-7397.
10. Sako, D.; Chang, X.-J.; Barone, K. M.; Vachino, G.; White, H. M.; Shaw, G.; Veldman, G. M.; Bean, K. M.; Ahern, T. J.; Furie, B.; Cumming, D. A.; Larsen, G. R. Cell 1993, 75, 1179-1186.
11. Patel, T. P.; Goelz, S. E.; Lobb, R. R.; Parekh, R. B. Biochemistry 1994, 33, 14815-14824.
12. a) Berg, E. L.; McEvoy, L. M.; Berlin, C.; Bergatze, R. F.; Butcher, E. C. Nature 1993, 366, 695-698.
13. b) Briskin, M. J.; McEvoy, L. M.; Butcher, E. C. Nature 1993, 363, 461-464.
14. Baumheuter, S.; Singer, M. S.; Henzel, W.; Hemmerich, S.; Renz, M.; Rosen, S. D.; Lasky, L. A. Science 1993, 262, 436-438.
15. Lasky, L. A.; Singer, M. S.; Dowbenko, D.; Imai, Y.; Henzel, W. J.; Grimley, C.; Fennie, C.; Gillett, N.; Watson, S. R.; Rosen, S. D. Cell 1992, 69, 927-938.
16. a) Tyrell, D.; James, P.; Rao, N.; Foxall, C.; Abbas, S.; Dasgupta, F.; Nashed, M.; Hasegawa, A.; Kiso, M.; Asa, D.; Kidd, J.; Brandley, B. K. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1991, 88 10372-10376.
17. b) Berg, E. L.; Magnani, J.; Warnock, R. A.; Robinson, M. K.; Butcher, E. C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 184, 1048-1055.
18. c) Foxall, C.; Watson, S. R.; Dowbenko, D.; Fennie, C.; Lasky, L. A.; Kiso, M.; Hasegawa, A.; Asa, D.; Brandley, B. K. J. Cell Biol. 1992, 117, 895-902.
19. a) Kogelberg, H.; Frenkiel, T. A.; Homans, S. W.; Lubineau, A.; Feizi, T. Biochemistry 1996, 35, 1954-1964.
20. b) Kurutz, J. W.; Kiessling, L. L. Glycobiology 1997, 7, 337-347.
21. Imai, Y.; Lasky, L. A.; Rosen, S. D. Nature 1993, 361, 555-557.
22. a) Hemmerich, S.; Bertozzi, C. R.; Leffler, H.; Rosen, S. D. Biochemistry 1994, 33, 4820-4829.
23. b) Hemmerich, S.; Rosen, S. D. Biochemistry 1994, 33, 4830-4835.
24. For representative chemical syntheses, see: a) Kameyama, A.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem. 1991, 10. 549-560.
25. b) Nicolaou, K. C.; Hummel, C. W.; Iwabuchi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3126-3128.
26. c) Jain, R. K.; Vig, R.; Rampal, R.; Chandrasekaran, E. V.; Matta, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12123-12124.
27. d) Iida, M.; Endo, A.; Fujita, S.; Numata, M.; Matsuzaki, Y.; Sugimoto, M.; Numomura, S.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1995, 260, C15-C19.
28. e) Danishefsky, S. J.; Gervay, J.; Peterson, J. M.; McDonald, F. E.; Koseki, K.; Griffith, D. A.; Oriyama, T.; Marsden, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1940-1953.
29. For representative chemoenzymatic syntheses, see: a) Ball, G. E.; O'Neill, R. A.; Schultz, J. E.; Lowe, J. B.; Weston, B. W.; Nagy, J. O.; Brown, E.G.; Hobbs, C. J.; Bednarski, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5449-5451.
30. b) Scudder, P. R.; Shailubhai, K.; Duffin, K. L.; Streeter, P. R.; Jacob, G. S. Glycobiology 1994, 4, 929-933.
31. c) Halcomb, R. L.; Huang, H.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11315-11322.
32. Chandrasekaran, E. V.; Jain, R. K.; Larsen, R. D.; Wlasichuk, K.; Matta, K. L. Biochemistry 1995, 34, 2925-2936.
33. a) Yuen, C.-T.; Lawson, A. M.; Chai, W.; Larkin, M.; Stoll, M. S.; Stuart, A. C.; Sullivan, F. X.; Ahern, T. J.; Feizi, T. Biochemistry 1992, 31, 9126-9131.
34. b) Yuen, C.-T.; Bezouska, K.; O'Brien, J.; Stoll, M. S.; Lemoine, R.; Lubineau, A.; Kiso, M.; Hasegawa, A.; Bockovich, N. J.; Nicolaou, K. C.; Feizi, T. J. Biol. Chem. 1994, 269, 1595-1598.
35. Yoshida, M.; Uchimura, A.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Glyconjugate J. 1993, 10, 3-15.
36. a) Brandley, B. K.; Kiso, M.; Abbas, S.; Nikrad, P.; Srivasatava, O.; Foxall, C.; Oda, Y.; Hasegawa, A. Glycobiology 1993, 3, 633-639.
37. b) Nelson, R. M.; Dolich, S.; Aruffo, A.; Cecconi, O.; Bevilacqua, M. P. J. Clin. Invest. 1993, 91, 1157-1166.
38. Regioselective sulfation of a stannylene acetal has been reported by others as well, see: a) Guilbert, B.; Davis, N. J.; Flitsch, S. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6563-6566.
39. b) Lubineau, A.; Lemoine, R. Ibid. 8795-8796.
40. a) Brüning, J.; Kiessling, L. L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2907-2910.
41. b) Manning, D. D.; Hu, X.; Beck, P.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. in press.
42. Schmidt, R. R.; Stumpp, M. Liebigs Ann. Chem. 1983, 1249-1256.
43. Nicolaou, K. C.; Caulfield, H. K.; Kataoka, H.; Stylanides, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3693-3695.
44. a) Gao, Y.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7538-7539.
45. b) Lohray, B. B. Synthesis 1992, 1035-1052.
46. a) Halcomb, R. L.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6661-6666.
47. b) Gordon, D. M.; Danishefsky, S. J. Carbohydr. Res. 1990, 206, 361-366.
48. a) Hanessian, S.; Vatele, J. M. Tetrahedron Lett. 1981, 37, 3579-3582.
49. b) Tewson, T. J. J. Org. Chem. 1983, 48,3507-3510.
50. c) Berridge, M. S.; Franceschini, M. P.; Rosenfeld, E.; Tewson, T. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 1211-1217.
51. Jacobsen, E. N.; Marko, I.; Mungall, W. S.; Schröder, G.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1968.
52. a) Guiller, A.; Gagnieu, C. H.; Pacheco, H. Carbohydr. Res. 1988, 180, 233-242.
53. b) Meslouti, A. E.; Beaupére, D.; Demailly, G. Uzan, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3913-3916.
54. Forsberg, J. H.; Spaziano, V. T.; Balasubramanian, T. M.; Liu, G. K.; Kinsley, S. A.; Duckworth, C. A.; Poteruca, J. J.; Brown, P. S.; Miller, J. L. J. Org. Chem. 1987, 52, 1017-1021.
55. Sanders, W. J.; Kiessling, L. L Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7335-7338.
56. Wese., H.-P.; Iversen, T.; Bundle, D. R. J. Chem. Soc. Perkins I 1985, 2247-2250.
57. Mootoo, D. R.; Konradsson, P.; Udodong, U.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5583-5584.
58. a) Schmidt, R. R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 212-235.
59. b) Schmidt, R. R. in Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press: Oxford, 1991; vol. 6, pp. 33-64.
60. c) Halcomb, R. L.; Boyer, S. H.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 338-340.
61. Myers, A. G.; Gin, D. Y.; Rogers, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4697-4718.
62. Schmidt, R. R.; Michel, J. Angew. Chem. Int. Ed. Eng. 1980, 19, 731-732.
63. Matsumoto, T.; Maeta, H.; Suzuki, K.; Tsuchihashi, G.-I. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3567-3570.
64. Garegg, P. J.; Hultberg, H.; Wallin, S. Carbohydr. Res. 1982, 108, 97-101.
65. Johansson, R.; Samuelsson, B. J. Chem. Soc. Perkins 1 1984, 2371-2374.
66. DeNinno, M. P.; Etienne, J. B.; Duplantier, K. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 669-672.
67. Mukaiyama, T.; Murai, Y.; Shoda, S.-I. Chem. Lett. 1981, 431-432.
68. Maeta, H.; Matsumoto, T.; Suzuki, K. Carbohydr. Res. 1993, 249, 49-56.
69. x syntheses where fucose is introduced first, see a) Danishefsky, et al. ref. 13a.
70. b) Sprengard, U.; Kretzschmar, G.; Bartnik, E.; Hüls, C.; Kunz, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 990-992.
71. Ek, M.; Garegg, P. J.; Hultberg, H.; Oscarson, S. J. Carbohydr. Chem. 1983, 2, 305-311.
72. Gass, J.; Strobl, M.; Loibner, A.; Kosma, P.; Zähringer, U. Carbohydr. Res. 1993, 244, 69-84.
73. Hanessian, S.; Banoub, J. Carbohydr. Res. 1981, 93, C6-C9.
74. Banoub, J.; Bundle, D. R. Can. J. Chem. 1979, 57, 2091-2097.
75. a) David, S.; Hanessian, S. Tetrahedron 1985, 41, 643-663.
76. b) Glen, A.; Leigh, D. A.; Martin, R. P.; Smart, J. P.; Truscello, A. M. Carbohydr. Res. 1993, 248, 365-369.
77. a) Ogawa, T.; Matsui, M. Tetrahedron 1981, 37, 2363-2369.
78. b) Kawana, M.; Kuzuhara, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 3317-3320.
79. The alkoxystannanes described in this manuscript were not isolated, but their formation is rationalized by precedent (ref.'s 46a and 47a). In addition, the sulfation reactions are not selective in the absence of the tin reagents.
80. a) Manning, D. D.; Bertozzi, C. R.; Pohl, N. L.; Rosen, S. D.; Kiessling, L. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 6254-6255.
81. b) Sanders, W. J.; Katsumoto, T. R.; Bertozzi, C. R.; Rosen, S. D.; Kiessling, L. L. Biochemistry 1996, 35, 14862-14867.