Chemistry and biology of chromatin remodeling agents: State of art and future perspectives of HDAC inhibitors

Current Medicinal Chemistry

Volumn 13, Issue 10, 2006, Pages 1119-1139

  Rodriqueza, Manuela ^a   Aquino, Maurizio ^a   Bruno, Ines ^a   De Martino, Giovanni ^a   Taddei, Maurizio ^b   Gomez Paloma, Luigi ^a  

^a UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

^b UNIVERSITY OF SIENA   (Italy)

Author keywords

Antitumor; Apoptosis; Chromatin remodeling agents; Epigenetic therapy; HDAC inhibitors; Histone acetyltransferase; Histone deacetylase

Indexed keywords

4 [N (2 HYDROXYETHYL) N [2 (3 INDOLYL)ETHYL]AMINOMETHYL]CINNAMOHYDROXAMIC ACID; 4 N ACETYLDINALINE; 5 AZA 2' DEOXYCYTIDINE; 6 (1,3 DIOXO 1H,3H BENZO[DE]ISOQUINOLIN 2 YL) N HYDROXYHEXANAMIDE; 7 MERCAPTO N PHENYLHEPTANAMIDE; 8 (BIPHENYL 4 YLOXY) 2 OXOOCTANOIC ACID METHYLAMIDE; 8 OXAZOL 2 YL 8 OXOOCTANOIC ACID [4 (4 METHOXYPHENYL)THIAZOL 2 YL]AMIDE; 9,9,9 TRIFLUORO 8 OXONONANOIC ACID (4 PHENOXYPHENYL)AMIDE; ANTINEOPLASTIC AGENT; APICIDIN; ARYLBUTYRIC ACID DERIVATIVE; AZACITIDINE; DEPSIPEPTIDE; DEPUDECIN; EPIGALLOCATECHIN GALLATE; FLOXURIDINE; FR 901228; HEXAMETHYLENEBISACETAMIDE; HISTONE DEACETYLASE; HISTONE DEACETYLASE INHIBITOR; N (2 AMINOPHENYL) 4 (3 PYRIDINYLMETHOXYCARBONYLAMINOMETHYL)BENZAMIDE; OCTANEDIOIC ACID HYDROXYAMIDE (4 METHOXYPHENYL)AMIDE; OXAMFLATIN; PIVALOYLOXYMETHYL BUTYRATE; PROCAINAMIDE; TRICHOSTATIN A; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VALPROIC ACID; VORINOSTAT; ZEBULARINE;

ANTIANGIOGENIC ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; APOPTOSIS; CANCER CELL CULTURE; CARDIOTOXICITY; CELL CYCLE ARREST; CELL DIFFERENTIATION; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL MODIFICATION; CHROMATIN ASSEMBLY AND DISASSEMBLY; CLINICAL TRIAL; CRYSTAL STRUCTURE; DEACETYLATION; DNA METHYLATION; DRUG SCREENING; DRUG SYNTHESIS; DRUG TARGETING; ENZYME INHIBITION; ENZYME MECHANISM; EPIGENETICS; GENE SILENCING; HUMAN; MOLECULAR MECHANICS; MULTIPLE MYELOMA; NONHUMAN; REVIEW; SOLID TUMOR; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; T CELL LYMPHOMA; TERATOGENICITY; TRANSCRIPTION INITIATION SITE;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; BINDING SITES; CHROMATIN ASSEMBLY AND DISASSEMBLY; ENZYME INHIBITORS; HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS; HISTONE DEACETYLASES; HUMANS;

EID: 33646002067     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986706776360905     Document Type: Review

References (159)

1. Felsenfeld, G. Nature, 1992, 355, 219.
2. Spotswood, H. T.; Turner, B. M. J. Clin. Invest., 2002, 110, 577.
3. Grozinger, C. M.; Schreiber, S. L. Chem. Biol., 2002, 9, 3.
4. Jenuwein, T.; Allis, C. D. Science, 2001, 293, 1074.
5. Zhang, Y.; Reinberg, D. Genes Dev., 2001, 15, 2343.
6. Agalioti, T.; Chen, G.; Thanos, D. Cell, 2002, 111, 381.
7. Van Holde, K. Chromatin, Springer-Verlag: New York, 1989.
8. Ericsson, C.; Grossbach, U.; Bjorkroth, B.; Daneholt, B. Cell, 1990, 60, 73.
9. Richards, E. J.; Elgin, S. C. Cell, 2002, 108, 489.
10. Turner, B. M. Cell, 2002, 111, 285.
11. Egger, G.; Liang, G.; Aparicio, A.; Jones, P. A. Nature, 2004, 429, 457.
12. Takai, D.; Jones, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 3740.
13. Jones, P. A.; Baylin, S. B. Nat. Rev. Genet., 2002, 3, 415.
14. Lachner, M.; Jenuwein, T. Curr. Opin. Cell. Biol., 2002, 14, 286.
15. Brownell, J. E.; Zhou, J.; Ranalli, T.; Kobayashi, R.; Edmondson, D. G.; Roth, S. Y.; Allis, C. D. Cell., 1996, 84, 843.
16. Laherty, C. D.; Yang, W. M.; Sun, J. M.; Davie, J. R.; Seto, E.; Eisenman, R. N. Cell., 1997, 89, 349.
17. Kadosh, D.; Struhl, K. Mol. Cell. Biol., 1998, 18, 5121.
18. Im, H.; Grass, J. A.; Christensen, H. M.; Perkins, A.; Bresnick, E. H. Biochemistry, 2002, 41, 15152.
19. Hake, S. B.; Xiao, A.; Allis, C. D. Br. J. Cancer, 2004, 90, 761.
20. Grignani, F.; De Matteis, S.; Nerve, C.; Tomassoni, L.; Gelmetti, V.; Cioce, M.; Fanelli, M.; Ruthardt, M.; Ferrara, F. F.; Zamir, I.; Seiser, C.; Grignani, F.; Lazar, M. A.; Minucci S.; Pelicci, P. G. Nature, 1998, 391, 815.
21. Xiao, H.; Hasegawa, T.; Isobe, K. J. Cell. Biochem., 1999, 73, 291.
22. Bodai, L.; Pallos. J.; Thompos L. M.; Marsh, J. M. Curr. Med. Chem., 2003, 10, 2577.
23. Glaser: K. B.; Staver, M. J.; Waring, J. F.; Stender, J.; Ulrich, R. G.; Davidsen, S. K. Mol. Cancer Ther., 2003, 2, 151.
24. Blanchard, F.; Chipoy, C. Drug Discov. Today, 2005, 10, 197.
25. Marks, P. A.; Miller, T.; Richon, V. M. Curr. Opin. Pharmacol., 2003, 3, 344.
26. Bereshchenko, O. R.; Gu, W.; Dalla-Favera, R. Nat. Genet., 2002, 32, 606.
27. De Ruijter, A. J.; Van Gennip, A. H.; Caron, H. N.; Kemp, S.; Van Kuilenburg, A. B. Biochem. J., 2003, 370, 737.
28. Grozinger, C. M.; Chao, E. D.; Blackwell, H. E.; Moazed, D.; Schreiber, S. L. J Biol. Chem., 2001, 276, 38837.
29. Bhalla, K.; List, A. Best Pract. Res. Clin. Haematol., 2004, 17, 595.
30. Hubbert, C.; Guardiola, A.; Shao, R.; Kawaguchi, Y.; Ito, A.; Nixon, A.; Yoshida, M.; Wang, X. F.; Yao, T. P. Nature, 2002, 417, 455.
31. a) Verdel, A.; Khochbin, S. J. Biol. Chem., 1999, 274, 2440;
32. b) Grozinger, C. M.; Hassig, C. A.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1999, 96, 4868;
33. c) Verdel, A.; Curtet, S.; Brocard, M. P.; Rousseaux, S.; Lemercier, C.; Yoshida, M.; Khochbin, S. Curr. Biol., 2000, 10, 747.
34. Turner, B. M. Cell, 2002, 111, 285.
35. Khochbin, S.; Verdel, A.; Lemercier, C.; Seigneurin-Berny, D. Curr. Opin. Genet. Dev., 2001, 11, 162.
36. Frye, R. A. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2000, 273, 793.
37. Frye, R. A. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1999, 260, 273.
38. Zhao, K.; Harshaw, R.; Chai, X.; Marmorstein, R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2004, 101, 8563.
39. Posakony, J.; Hirao, M.; Stevens, S.; Simon, A. J.; Bedalov, A. J. Med. Chem., 2004, 47, 2635.
40. Luo, J.; Nikolaev, A. Y.; Imai, S.; Chen, D.; Su, F.; Shiloh, A.; Guarente, L.; Gu, W. Cell, 2001, 107, 137.
41. Vaziri, H.; Dessain, S. K.; Eaton, E. N.; Imai, S. I.; Frye, R. A.; Pandita, T. K.; Guarente, L.; Weinberg. R. A. Cell, 2001, 107, 149.
42. Smith, J. S. Trends Cell Biol, 2002, 12, 9, 404.
43. North, B. J.; Marshall, B. L.; Borra, M. T.; Denu, J. M.; Verdin, E. Mol. Cell, 2003, 11, 437.
44. Dryden, S. C.; Nahhas, F. A.; Nowak, J. E.; Goustin, A. S.; Tainsky, M. A. Mol Cell. Biol., 2003, 23, 3173.
45. Vannini, A.; Volpari, C.; Filocamo, G.; Caroli Casavola, E.; Brunetti, M.; Renzoni, D.; Chakravarty, P.; Paolini, C.; De Francesco, R.; Gallinari, P.; Steinkühler, C.; Di Marco, S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2004, 101, 15064.
46. Wang, D. F.; Wiest, O.; Helquest, P.; Lan-Hargest, H. Y.; Wiech, N. L. J. Med. Chem., 2004, 47, 3409.
47. Finnin, M. S.; Donigian, J. R.; Cohen, A.; Richon, V. M.; Rifkind, R. A.; Marks, P. A.; Breslow, R.; Pavletich, N. P. Nature, 1999, 401, 188.
48. Johnstone, R. W.; Licht, J. D. Cancer Cell, 2003, 4, 13.
49. Sowa, Y.; Orita, T.; Minamikawa, S.; Nakano, K.; Mizuno, T.; Nomura, H.; Sakai, T. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1997, 241, 142.
50. Huang, L.; Sowa, Y.; Sakai, T.; Pardee, A. B. Oncogene, 2000, 19, 5712.
51. a) Munster, P. N.; Troso-Sandoval, T.; Rosen, N.; Rifkind, R.; Marks, P. A.; Richon, V. M. Cancer Res., 2001, 61, 8492;
52. b) Gore, S. D.; Weng, L. J.; Figg, W. D.; Zhai, S.; Donehower, R. C.; Dover, G.; Grever, M. R.; Griffin, C.; Grochow, L. B.; Hawkins, A.; Burks, K.; Zabelena, Y.; Miller, C. B. Clin. Cancer Res., 2002, 8, 963.
53. a) Ferrara, F. F.; Fazi, F.; Bianchini, A.; Padula, F.; Gelmetti, V.; Minucci, S.; Mancini, M.; Pelicci, P. G.; Lo Coco, F.; Nervi, C. Cancer Res., 2001, 61, 2;
54. b) Mielnicki, L. M.; Ying, A. M.; Head, K. L.; Asch, H. L., Asch, B. B. Exp. Cell Res., 1999, 249, 161.
55. Guo, F.; Sigua, C.; Tao, J.; Bali, P.; George, P.; Li, Y.; Wittmann, S.; Moscinski, L.; Atadja, P.; Bhalla, K. Cancer Res., 2004, 64, 2580.
56. Nör, J. E.; Christensen, J.; Mooney, D. J.; Polverini, P. J. Am. J. Pathol., 1999, 154, 375.
57. Carmeliet, P.; Dor, Y.; Herbert, J. M.; Fukumura, D.; Brusselmans, K.; Dewerchin, M.; Neeman, M.; Bono, F.; Abramovitch, R.; Maxwell, P.; Koch, C. J.; Ratcliffe, P.; Moons, L.; Jain, R. K.; Collen, D.; Keshet, E. Nature, 1998, 394, 485.
58. Taylor, P. B.; McDonald, G. W. Res. Commun. Chem. Pathol. Pharmacol., 1983, 40, 349.
59. Grunstein, M. Nature, 1997, 389, 349.
60. Takahashi, I.; Miyaji, H.; Yoshida, T.; Sato, S.; Mizukami, T. J. Antibiot., 1996, 49, 453.
61. Koyama, Y.; Adachi, M.; Sekiya, M.; Takekawa, M.; Imai, K. Blood, 2000, 96, 1490.
62. Huang, N.; Katz, J. P.; Martin, D. R.; Wu, G. D. Cytokine, 1997, 9, 27.
63. Kim, M. S.; Kwon, H. J.; Lee, Y. M.; Baek, J. H.; Jang, J. E.; Lee, S. W.; Moon, E. J.; Kim, H. S.; Lee, S. K.; Chung, H. Y.; Kim, C. W.; Kim K. W. Nat. Med., 2001, 7, 437.
64. Kwon, H. J.; Kim, M. S.; Kim, M. J.; Nakajima, H.; Kim, K. W. Inter. J. Cancer, 2002, 97, 290.
65. a) Meinke, P. T.; Liberator, P. Curr. Med. Chem., 2001, 8, 211;
66. b) Jung, M. Curr. Med. Chem., 2001, 8, 1505;
67. c) Turner, B. M. Cell, 2002, 111, 285;
68. d) Richards, E. J.; Elgin, S. C. R. Cell, 2002, 108, 489;
69. e) Jones, P. A.; Baylin, S. B. Nature Rev., 2002, 3, 415;
70. f) Zhang, X. D.; Gillespie, S. K.; Borrow, J. M.; Hersey, P. Bio. Pharm., 2003, 66, 1537;
71. g) Miller, T. A.; Witter, D. J.; Belvedere, S. J. Med. Chem., 2003, 46, 5097;
72. h) De Ruijter, A. J. M.; Van Jennip, A. H.; Caron, H. N.; Kemp, S.; Van Kuilenburg, A. B. P. Biochem. J., 2003, 370, 737;
73. i) Arts, J.; De Schepper, S.; Van Emelen, K. Curr. Med. Chem., 2003, 10, 2343;
74. j) Yoshida, M.; Matsuyama, A.; Komatsu, Y.; Nishino, N. Curr. Med. Chem., 2003, 10, 2351;
75. k) Bodia, L.; Pallos, J.; Thompson, L. M.; Mars, J. L. Curr. Med. Chem., 2003, 10, 2577;
76. l) Remiszewski, S. W. Curr. Med. Chem., 2003, 10, 2393;
77. m) Curtin, M.; Glaser, K. Curr. Med. Chem., 2003, 10, 2373;
78. n) McLaghlin, F.; La Thangue, N. B. Bio. Pharm., 2004, 68, 1139;
79. o) Monneret, C. Eur. J. Med. Chem., 2005, 40, 1;
80. p) Biel, M.; Wascholowski, V., Giannis, A. Angew. Chem. Intl. Ed., 2005, 44, 3186;
81. q) Acharya, M. R.; Sparreboom, A.; Venitz, J.; Figg W. D. Mol. Pharmacol, 2005, 68, 917;
82. r) Mai, A.; Massa, S.; Rotili, D.; Cerbara, I.; Valente, S.; Pezzi, R.; Simeoni, S.; Ragno, R. Med. Res. Rev., 2005, 3, 261;
83. s) Taddei, A.; Roche, D.; Bickmore' W. A.; Almouzni, G. EMBO Rep., 2005, 6, 520;
84. t) Papeleu, P.; Vanhaecke, T.; Elaut, G.; Vinken, M.; Henkens, T.; Snykers, S.; Rogiers, V. Crit. Rev. Toxicol, 2005, 35, 363;
85. u) Yang, X. -J.; Gregoire, S. Mol. Cell. Biol., 2005, 25, 2873.
86. Prasad, K. N.; Sinha, P. K. In Vitro, 1976, 7, 175.
87. Riggs, M. G.; Whittaker, R. G.; Neumann, J. R.; Ingram, V. M. Nature, 1977, 268, 462.
88. Vidali, G.; Boffa, L. C.; Mann, R. S.; Allfreyb, V. G. Biochem. Biophys. Res. Comm., 1978, 82, 223.
89. Burton, B. S. J. Am. Chem. Soc., 1882, 3, 385.
90. Regan, C. M. Brain Res., 1985, 347, 394.
91. a) Newmark, H. L.; Lupton, J. R.; Young, C. W. Cancer Lett., 1994, 78, 1;
92. b) Newmark, H. L.; Young, C. W. J. Cell. Biochem. Suppl., 1995, 22, 247;
93. c) Göttlicher, M.; Minucci, S.; Zhu, P.; Kramer, O. H.; Schimpf, A.; Giavara, S.; Sleeman, J. P.; Lo Coco, F.; Nervi, C.; Pelicci, P. G.; Heinzel, T. EMBO J., 2001, 20, 6969.
94. Lu, Q.; Yang, Y.; Chen, C.; Davis, M.; Byrd, J. C.; Etherton, M. R.; Umar, A.; Chen, C. S. J. Med. Chem., 2004, 47, 467.
95. Nudelman, A.; Levovich, I.; Cutts, S. M.; Phillips, D. R.; Rephaeli, A. J. Med. Chem., 2005, 48, 1042.
96. Lou, B.; Yang, K. Mini Rew. Med. Chem., 2003, 3, 349.
97. a) Morioka, H.; Ishihara, M.; Takezawa, M.; Hirayama, K.; Suzuki, E.; Komoda, Y.; Shibai, H. Agric. Biol. Chem., 1985, 49, 1365;
98. b) Morioka, H.; Ishihara, M.; Takezawa, M.; Shibai, H.; Komoda, Y. Agric. Biol. Chem., 1988, 52, 251.
99. a) Yoshida, M.; Nomura, S.; Beppu, T. Cancer Res., 1987, 47, 3688;
100. b) Yoshida, M.; Kijima, M.; Akita, M.; Beppu, T. J. Biol. Chem., 1990, 265, 17174.
101. Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Nagashima, K.; Wakisaka, Y.; Koizumi, K. J. Antibiot., 1976, 29, 1.
102. Mori, K.; Koseki, K. Tetrahedron, 1988, 44, 6013.
103. Yoshida, M.; Kijima, M.; Akita, M.; Beppu, T. J. Biol. Chem., 1990, 265, 17174.
104. a) Jung, M. J. Med. Chem., 1999, 42, 4669.
105. Tourwe, D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 1861.
106. a) Richon, V. M.; Webb, Y.; Merger, R.; Sheppard, T.; Jursic, B.; Ngo, L.; Civoli, F.; Breslow, R.; Ritkind, R. A.; Marks, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1996, 93, 5705;
107. b) Butler, L. M.; Agus, D. B.; Scher, H. I; Higgins, B.; Rose, A.; Cordon-Cardo, C.; Thaler, H. T.; Ritkind, R. A.; Marks, P. A.; Richon, V. M. Cancer Res., 2000, 60, 5165.
108. Reuben, R. C.; Wife, R. L.; Breslow, R.; Ritkind, R. A.; Marks, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1976, 73, 862.
109. www.clinicaltrials.gov/ct/show/CT00109109
110. www.clinicaltrials.gov/ct/gui/show/NCT00091559
111. Remiszewski, S. W.; Sambucetti, L. C.; Atadja, P.; Bair, K. W.; Cornell, W. D.; Green, M. A.; Howell, K. L.; Jung, M.; Kwon, P.; Trogani, N.; Walker, H. J. Med. Chem., 2002, 45, 753.
112. Dai, Y.; Guo, Y.; Guo, J.; Paese, L. J.; Li J.; Marcotte, P. A.; Glaser, K. B.; Tapang, P.; Albert, D. H.; Richardson, P. L.; Davidsen, S. K.; Michaelides, M. R. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 1897.
113. Woo, S. H.; Frechette, S.; Abou-Khalil, E.; Bouchain, G.; Vaisburg, A.; Bernstein N.; Moradei, O.; Leit, S.; Allan, M.; Fournel, M.; Trachy-Bourget, M. C.; Li, Z.; Besterman, J. M.; Delorme, D. J. Med. Chem., 2002, 45, 2877.
114. Su, G. H.; Sohn, T. A.; Ryu, B.; Kern, S. E. Cancer Res., 2000, 60, 3137.
115. Jung, M.; Hoffmann, K.; Brosch, G.; Loidl, P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 1655.
116. a) Dai, Y.; Guo, Y.; Curtin, M. L.; Li, J.; Paese, L. J.; Guo, J.; Marcotte, P. A.; Glaser, K. B.; Davidsen, S. K.; Michaelides, M. R. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 3817;
117. b) Dae-Kee, K.; Lee, J. Y.; Kim, J. S.; Ryu, J. H.; Choi, J. Y.; Lee, J. W.; Im, G. J.; Kim, T. K.; Seo, J. W.; Park, H. J.; Yoo, J.; Park, J. H.; Kim, T. Y.; Bang, Y. J. J. Med. Chem., 2003, 46, 5745.
118. Remiszewski, S. W.; Sambucetti, L. C.; Bair, K. W:, Bontempo, J.; Cesarz, D.; Chandramouli, N.; Chen, R.; Cheung, M.; Cornell-Kennon, S.; Dean, K.; Diamantidis, G.; France, D.; Green, M. A.; Howell, K. L.; Kashi, R.; Kwon, P.; Lassota, P.; Martin, M. S.; Mou, Y.; Perez, L. B.; Sharma, S.; Smith, T.; Sorensen, E.; Taplin, F.; Trogani, N.; Versace, R.; Walker, H.; Weltchek-Engler, S.; Wood, A.; Wu, A.; Atadja, P. J. Med. Chem., 2003, 46, 4609.
119. Mai, A.; Massa, S.; Pezzi, R.; Simeoni, S.; Roili, D.; Nebbioso, A.; Scognamiglio, A.; Altucci, L.; Loidl, P.; Brosch, G. J. Med. Chem., 2005, 48, 3344.
120. Plumb, J. A.; Williams, R. J.; Finn, P. W.; Bandara, M. J.; Romero, M. R.; Watkins, C. J.; La Thangue, N. B.; Brown, R. Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 2002, 43, 333.
121. Sternson, S. M.; Wong, J. C.; Grozinger, C. M.; Schreiber, S. L. Org. Lett., 2001, 3, 4239.
122. Wong, J. C.; Hong, R.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 5586, and references therein.
123. Ohtani, M.; Matsuura, T.; Shirahase, K.; Sugita, K. J. Med. Chem., 1996, 39, 2871.
124. Bouchain, G.; Leit, S.; Frechette, S.; Abou-Khalil, E.; Lavoie, R.; Moradei, O.; Woo, S. H.; Fournel, M.; Yan, P. T.; Kalita, A.; Trachy-Bourget, M. C.; Beaulieu, C.; Li, Z.; Robert, M. F.;. MacLeod, A. R.; Besterman, J. M.; Delorme, D. J. Med. Chem., 2003, 46, 820.
125. a) Suzuki, T. J. Med. Chem., 1999, 42, 3001;
126. b) El-Beltagi, H. M.; Martens, A. C. M.; Lelieved, P.; Haroun, E. A.; Hagenbeek, A. Cancer Res., 1993, 53, 3008.
127. Vaisburg, A.; Bernstein, N.; Frechette, S.; Allan, M.; Abou-Khalil, E.; Leit, S.; Moradei, O.; Bouchain, G.; Wang, J.; Hyung Woo, S.; Fournel, M.; Yan, P. T.; Trachy-Bourget, M. C.; Kalita, A.; Beaulieu, C.; Li, Z.; MacLeod, A. R.; Besterman J. M.; Delorme, D. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 283.
128. Kapustin, G. V.; Feje'r, G.; Gronlund, G. L.; McCafferty, D. G.; Seto, E.; Etzkorn, F. A. Org. Lett., 2003, 5, 3053.
129. Frey, R. R.; Wada, C. K.; Garland, R. B.; Curtin, M. L.; Michaelides, M. R.; Li, J.; Pease, L. J.; Glaser, K. B.; Marcotte, P. A.; Bouska, J. J.; Murphy, S. S.; Davidsen, S. K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 3443.
130. Vasudevan, A.; Ji, Z.; Frey, R. R.; Wada, C. K.; Steinman, D.; Heyman, H. R.; Guo, Y.; Curtin, M. L.; Guo, J.; Li, J.; Pease, L.; Glaser, K. B.; Marcotte, P. A.; Bouska, J. J.; Davidsen, S. K.; Michaelides, M. R. Biooorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 3909.
131. Suzuki, T.; Kouketsu, A.; Matsuura, A.; Kohara, A.; Ninomiya, S. I.; Kohda, K.; Miyata, N. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 3313.
132. Jimenez, C.; Crews, P. Tetrahedron, 1991, 47, 2097.
133. Piña, I. C.; Gautschi, J. T.; Wang, G.-Y.-S.; Sanders, M. L.; Schmitz, F. J.; France, D.; Cornell-Kennon, S.; Sambucetti, L. C.; Remiszewski, S. W.; Perez, L. B.; Bair, K. W.; Crews, P. J. Org. Chem., 2003, 68, 3866.
134. Closse, A.; Huguenin, R. Helv. Chim. Acta, 1974, 57, 533.
135. Gross, M. L.; McCrery, D.; Crow, F.; Tomber, K. B.; Pope, M. R.; Ciufetti, L. M.; Knoche, H. W.; Daly, M. M.; Dunkle, L. D. Tetrahedron Lett.,1982, 23, 5381.
136. a) Umehara, K.; Nakahara, K.; Kijoto, S.; Iwani, M.; Okamoto, M.; Tanaka, H.; Kohsaka, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot., 1983, 36, 478;
137. b) Schmidt, U. Angew. Chem. Intl. Ed., 1989, 28, 3, 333.
138. Itazaki, H.; Nagashima, K.; Sugita, K.; Yoshida, H.; Kawamura, Y.; Yasuda, Y.; Matsumoto, K.; Ishii, K.; Uotani, N.; Nakai, H.; Terui, A.; Yoshimatsu, S. J. Antibiot., 1990, 43, 1524.
139. Taunton, J.; Collins, J. L.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10412.
140. Kijima, M.; Yoshida, M.; Sugita, K.; Horinouchi, S.; Beppu, T. J. Biol. Chem., 1993, 268, 22429.
141. Brosch, G.; Ransom, R.; Lechner, T.; Walton, J. D.; Loidl, P. Plant Cell, 1995, 7, 1941.
142. Mori, H.; Mori H.; Fumie, A.; Seiji, Y.; Shigehiro, T.; Motohiro, H. PCT Applicatio4 2000, WO 00/08048.
143. Furumai, R.; Komatsu, Y.; Nishino, N.; Khochbin, S.; Yoshida, M.; Horinouchi, S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2001, 98, 87.
144. Komatsu, Y.; Tomizaki, K. Y.; Tsukamoto, M.; Kato, T.; Nishino, N.; Sato, S.; Yamori, T.; Tsuruo, T.; Furumai, R.; Yoshida, M.; Horinouchi, S.; Hayashi, H. Cancer Res., 2001, 61, 4459.
145. Darkin-Rattray, S. J.; Gurnett, A. M.; Myers, R. W.; Dulski, P. M.; Crumley, T. M.; Allocco, J. J.; Cannova, C.; Meinke, P. T.; Colletti, S. L.; Bednarek, M. A.; Singh, S. B.; Goetz, M. A.; Dombrowski, A. W.; Polishook, J. D.; Schmatz, D. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1996, 93, 13143.
146. Han, J.-W.; Ahn, S. H.; Park, S. H.; Wang, S. Y.; Bae, G.-U.; Seo, D.-W.; Kwon, H. K.; Hong, S.; Lee, H. Y.; Lee, Y. W.; Lee, H. W. Cancer Res., 2000, 60, 6068.
147. Sin, S. B.; Zink, D. L.; Liesch, J. M.; Mosley, R. T.; Dombrowski, A. W.; Bills, G. F.; Darkin-Rattray, S. J.; Schmatz, D. M.; Goetz, M. A. J. Org. Chem., 2002, 67, 815.
148. Colletti, S. L.; Myers, R. W.; Darkin-Rattray, S. J.; Gurnett, A. M.; Dulski, P. M.; Galuska, S.; Allocco, J. J.; Ayer, M. B.; Li, C.; Lim, J.; Crumley, T. M.; Cannova, C.; Schmatz, D. M.; Wyvratt, M. J.; Fisher, M. H.; Meinke, P. T. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 107.
149. Colletti, S. L.; Myers, R. W.; Darkin-Rattray, S. J.; Gurnett, A. M.; Dulski, P. M.; Galuska, S.; Allocco, J. J.; Ayer, M. B.; Li, C.; Lim, J.; Crumley, T. M.; Cannova, C.; Schmatz, D. M.; Wyvratt, M. J.; Fisher, M. H.; Meinke, P. T. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 113.
150. Mori, H.; Urano, Y.; Abe, F.; Furukawa, S.; Furukawa, S.; Tsurumi, Y.; Sakamoto, K.; Hashimoto, M.; Takase, S.; Hino, M.; Fujii, T. J. Antibiot., 2003, 56, 72.
151. a) Xie, W.; Zou, B.; Pei, D.; Ma, D. Org. Lett., 2005, 7, 2775;
152. b) Rodriquez, M.; Terracciano, S.; Cini, E.; Settembrini, G.; Bruno, I.; Bifulco, G.; Taddei, M.; Gomez-Paloma, L. Angew. Chem. Intl. Ed. 2006, 45. 423.
153. Masuoka, Y.; Shin-Ya, K.; Furihata, K.; Nagai, K.; Suzuki, Y.; Seto, H. J. Antibiot., 2001, 54, 187.
154. Yoskimura, K.; Tsuboya, S.; Okazaky, K. Chem. Abstr., 1995, 123, 551.
155. Li, K. W.; Wu, J.; Xing, W.; Simon, J. A. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 7237.
156. Furumai, R; Matsuyama, A.; Kobashi, N.; Lee, K. H.; Nishiyama, M.; Nakaqjima, H.; Tanaka, A.; Komatsu, Y.; Nishino, N.; Yoshida, M.; Horinouchi, S. Cancer Res., 2002, 62, 4916.
157. Ueda, H.; Nakajiam, H.; Hon, Y.; Fujita, T.; Nishimura, M.; Goto, T.; Okuhara, M. J. Antibiot., 1994, 47, 301.
158. Curtin, M. L.; Garland, R. B.; Heyman, H. R.; Frey, R. R.; Michaelides, M. R.; Li, J.; Pease, L. J.; Glaser, K. B.; Marcotte, P. A.; Davidsen S. K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 2919.
159. Shimada, J.; Kwon, H. J.; Sawamura, M.; Schreiber, S. L. Chem. & Biol., 1995, 2, 517.