Phenoxyl, (methylthio)phenoxyl, and (methylthio)cresyl radical models for the structures, vibrations, and spin properties of the cysteine-linked tyrosyl radical in galactose oxidase

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 103, Issue 22, 1999, Pages 4764-4772

  Wise, Kristopher E ^a   Pate, J Brett ^a   Wheeler, Ralph A ^a  

^a UNIVERSITY OF OKLAHOMA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001209253     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp990580q     Document Type: Article

References (64)

1. Stubbe, J. A.; van der Donk, W. A. Chem. Rev. 1998, 98, 705-762.
2. Easton, C. J. Chem. Rev. 1997, 97, 53-82.
3. Ito, N.; Knowles, P. F.; Phillips, S. E. V. Methods Enzymol. 1995, 258, 235-262.
4. Metal Ions in Biological Systems, Volume 30: Metalloenzymes Involving Amino-Acid Residues and Related Radicals; Sigel, H., Sigel, A., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1994.
5. Pedersen, J. Z.; Finazzi-Agro, A. FEBS Lett. 1993, 325, 53-58.
6. Stadtman, E. R. Annu. Rev. Biochem. 1993, 62, 797-821.
7. Stubbe, J. A. Annu. Rev. Biochem. 1989, 58, 257-285.
8. Janes, S. M.; Mu, D.; Wemmer, D.; Smith, A. J.; Kaus, S.; Maltby, D.; Burlingame, A. L.; Klinman, J. P. Science 1990, 248, 981-987.
9. Babcock, G. T.; El-Deeb, M. K.; Sandusky, P. O.; Whittaker, M. M.; Whittaker, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3727-3734.
10. Whittaker, M. M.; Whittaker, J. W. J. Biol. Chem. 1990, 265, 9610-9613.
11. Whittaker, M. M.; Whittaker, J. W. J. Biol. Chem. 1988, 263, 6074-6080.
12. Tressel, P. S.; Kosman, D. J. Methods Enzymol. 1982, 89, 163.
13. Baron, A. J.; Stevens, C.; Wilmot, C.; Seneviratne, K. D.; Blakely, V.; Dooley, D. M.; Phillips, S. E. V.; Knowles, P. F.; McPherson, M. J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 25095-25105.
14. Ito, N.; Phillips, S. E. V.; Stevens, C.; Ogel, Z. B.; McPherson, M. J.; Keen, J. N.; Yadav, K. D. S.; Knowles, P. F. Nature 1991, 350, 87-90.
15. Ito, N.; Phillips, S. E. V.; Yadav, K. D. S.; Knowles, P. F. J. Mol. Biol. 1994, 238, 794-814.
16. Hamilton, G. A.; Adolf, P. K.; de Jersey, J.; DuBois, G. C.; Dyrkacz, G. R.; Libby, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1899-1912.
17. Gerfen, G. J.; Bellew, B. F.; Griffin, R. G.; Singel, D. J.; Ekberg, C. A.; Whittaker, J. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16739-16748.
18. McGlashen, M. L.; Eads, D. D.; Spiro, T. G.; Whittaker, J. W. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4918-4922.
19. Whittaker, M. M.; Chuang, Y. Y.; Whittaker, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10029-10035.
20. Whittaker, M. M.; Duncan, W. R.; Whittaker, J. W. Inorg. Chem. 1996, 35, 382-386.
21. Itoh, S.; Takayama, S.; Arakawa, R.; Furuta, A.; Komatsu, M.; Ishida, A.; Takamuku, S.; Fukuzumi, S. Inorg. Chem. 1997, 36, 1407-1416.
22. Qin, Y.; Wheeler, R. A. J. Chem. Phys. 1995, 102, 1689-1698.
23. Qin, Y.; Wheeler, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6083-6092.
24. Qin, Y.; Wheeler, R. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10554-10563.
25. Nwobi, O.; Higgins, J.; Zhou, X.; Liu, R. Chem. Phys. Lett. 1997, 272, 155-161.
26. Himo, F.; Graslund, A.; Eriksson, L. A. Biophys. J. 1997, 72, 1556.
27. O'Malley, P. J.; Ellson, D. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1320, 65.
28. Walden, S. E.; Wheeler, R. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1530-1535.
29. Walden, S. E.; Wheeler, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 2663-2672.
30. Walden, S. E.; Wheeler, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3175-3176.
31. Lendzian, F.; Sahlin, M; MacMillan, F.; Bittl, R.; Fiege, R.; Potsch, S.; Sjoberg, B.-M.; Graslund, A.; Lubitz, W.; Lassmann, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8111.
32. Jenson, G. M.; Goodin, D. B.; Bunte, S. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 954.
33. O'Malley, P. J.; Ellson, D. A. Chem. Phys. Lett. 1996, 260, 492.
34. Chipman, D. M.; Liu, R.; Zhou, X.; Pulay, P. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5023-5035.
35. Liu, R.; Zhou, X. Chem. Phys. Lett. 1993, 207, 185-189.
36. Adamo, C.; Barone, V.; Fortunelli, A. J. Chem. Phys. 1995, 102, 384-393.
37. Itoh, S.; Hirano, K.; Furuta, A.; Komatsu, M.; Ohshiro, Y.; Ishida, A.; Takamuku, S,; Kohzuma, T.; Nakamura, N.; Suzuki, S. Chem. Lett. 1993, 2099-2102.
38. Lelj, F.; Adamo, C.; Barone, V. Chem. Phys. Lett. 1994, 230, 189-195.
39. Barone, V. Chem. Phys. Lett. 1994, 226, 392-398.
40. Hagen, K.; Hedberg, K. J. Chem. Phys. 1973, 59, 158-162.
41. Portalone, G.; Schultz, G.; Domenicano, A.; Hargittai, I. Chem. Phys. Lett. 1992, 197, 482-488.
42. Larsen, N. W. J. Mol. Struct. 1979, 51, 175-190.
43. Gordy, W. Theory and Applications of Electron Spin Resonance; Wiley-Interscience: New York, 1980.
44. Weil, J.; Bolton, J. R.; Wertz, J. E. Electron Paramagnetic Resonance; Wiler-Interscience: New York, 1994.
45. Neta, P.; Fessenden, R. W. J. Phys. Chem. 1974, 78, 523-529.
46. Stone, T. J.; Waters, W. A. J. Chem. Soc. 1964, 213-218.
47. Chipman, D. Theor. Chim. Acta 1989, 76, 73-84.
48. Box, H. C.; Budzinski, E. E. J. Chem. Soc., Perkins Trans. 2 1976, 553-555.
49. Preston, K. F.; Sutcliffe, L. H. Magn. Reson. Chem. 1990, 28, 189-204.
50. Whittaker, M. M.; DeVito, V. L.; Asher, S. A.; Whittaker, J. W. J. Biol. Chem. 1989, 264, 7104-7106.
51. Wilson, E. B. Phys. Rev. 1934, 45, 706-714.
52. Varsanyi, G. Vibrational Spectra of Benzene Derivatives; Academic Press: New York, 1969.
53. Dollish, F. R.; Fateley, W. G.; Bentley, F. F. Characteristic Raman Frequencies of Organic Compounds; Wiley-Interscience: New York, 1974.
54. Tripathy, G. N. R.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5129-5133.
55. Mukherjee, A.; McGlashen, M. L.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4912.
56. Grafton, A. K.; Wheeler, R. A. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1663-1674.
57. Grafton, A. K.; Wheeler, R. A. Comput. Phys. Commun. 1998, 113, 78-84.
58. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
59. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Peng, C. Y.; Ayala, P. A.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN94, revisions B2, B3, D1, and D2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
60. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. V. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory- Wiley: New York, 1986.
61. Schlegel, H. B. J. Comput. Chem. 1982, 3, 214-218.
62. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833-1840.
63. Press, W. H.; Flannery, B. P.; Teukolsky, S. A.; Vetterling, W. T. Numerical Recipies, The Art of Scientific Computing; Cambridge University Press: Cambridge, 1987.
64. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513.