Theoretical study on the origin of enantioselectivity in the bis(dihydroquinidine)-3,6-pyridazine·osmium tetroxide-catalyzed dihydroxylation of styrene

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 6, 1999, Pages 1317-1323

  Ujaque, Gregori ^a   Maseras, Feliu ^a   Lledós, Agustí ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIS(DIHYDROQUINIDINE) 3,6 PYRIDAZINE; OSMIUM TETRAOXIDE; PYRIDAZINE DERIVATIVE; QUINOLINE; STYRENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CALCULATION; CATALYST; ENERGY; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0033576987     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9816335     Document Type: Article

References (54)

1. Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
2. Lohray, B. B. Tetrahedron: Asymmetry 1992 3, 1317.
3. Göbel, T.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32, 1329.
4. Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10805.
5. Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10817.
6. Norrby, P.-O.; Gable, K. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 171.
7. Dapprich, S.; Ujaque, G.; Maseras, F.; Lledós, A.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11660.
8. Pidun, U.; Boehme, C.; Frenking, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2817.
9. Torrent, M.; Deng, L.; Duran, M.; Sola, M.; Ziegler, T. Organometallics 1997, 16, 13.
10. DelMonte, A. J.; Haller, J.; Houk, K. N.; Sharpless, K. B.; Singleton, D. A.; Strassner, T.; Thomas, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9907.
11. Corey, E. J.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11038.
12. Corey, E. J.; Noe, M. C.; Grogan, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4899.
13. Wu, Y.-D.; Wang, Y.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 57, 1362.
14. Norrby, P.-O.; Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8470.
15. Haller, J.; Strassner, T.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8031.
16. Maseras, F.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170.
17. (a) Matsubara, T.; Maseras, F.; Koga, N.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 2573.
18. (b) Svensson, M.; Humbel, S.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 3654.
19. (c) Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. Int. J. Quantum Chem. 1996, 60, 1101.
20. (d) Froese, R. D. J.; Morokuma, K. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 393.
21. (e) Coitiño, E. L.; Truhlar, D. G.; Morokuma, K. Chem. Phys. Lett. 1996, 259, 159.
22. (a) Barea, G.; Maseras, F.; Jean, Y.; Lledós, A. Inorg. Chem. 1996, 35, 6401.
23. (b) Ujaque, G.; Maseras, F.; Eisenstein, O. Theor. Chem. Acc. 1997, 96, 146.
24. (c) Ogasawara, M.; Maseras, F.; Gallego-Planas, N.; Kawamura, K.; Ito, K.; Toyota, K.; Streib, W. E.; Komiya, S.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1997, 16, 1979.
25. (d) Maseras, F.; Eisenstein, O. New J. Chem. 1998, 22, 5.
26. (e) Ujaque, G.; Cooper, A. C.; Maseras, F.; Eisenstein, O.; Caulton. K. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 361.
27. (f) Barea, G.; Lledós, A.; Maseras, F.; Jean, Y. Inorg. Chem. 1998, 37, 3321.
28. Ujaque, G.; Maseras, F.; Lledós, A. Theor. Chim. Acta 1996, 94, 67.
29. Ujaque, G.; Maseras, F.; Lledös, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7892.
30. Corey, E. J.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 319.
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. W. M.; Johnson, B. G.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Robb, M. A.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople J. A. Gaussian 92/DFT; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1993.
32. Allinger, N. L. mm3(92); QCPE: Bloomington, IN, 1992.
33. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
34. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
35. (c) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
36. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
37. (a) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
38. (b) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
39. (a) Allinger, N. L.; Yuh, Y. H.; Lii, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8551.
40. (b) Lii, J. H.; Allinger, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8566.
41. (c) Lii, J. H.; Allinger, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8576.
42. Rappé, A. K.; Casewit, C. J.; Colwell, K. S.; Goddard, W. A., III; Skiff, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024.
43. Kolb, H. C.; Andersson, P. G.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1278.
44. Berg, U.; Aune, M.; Mattson, O. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2137.
45. (a) Kawamura-Kuribayashi, H.; Koga, N.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8687.
46. (b) Maseras, F.; Koga, N.; Morokuma, K. Organometallics 1994, 13, 4008.
47. Norrby, P.-O.; Becker, H.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 35.
48. Nelson, D. W.; Gypser, A.; Ho, P.-T.; Kolb, H. C.; Kondo. T.; Kwong, H.-L.; McGrath, D. V.; Rubin, A. E.; Norrby, P.-O.; Gable, K. P.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1340.
49. (a) Joreensen, W. L.; Severance, D. L. J.-Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4768.
50. (b) Graf, D. D.; Campbell, J. P.; Miller, L. L.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5480.
51. (c) Graf, D. D.; Duan, R. G.; Campbell, J. P.; Miller, L. L.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc, 1997, 119, 5888.
52. Sharpless, K. B.; Amberg, W.; Beller, M.; Chen, H.; Hartung, J.; Kawanami, Y.; Lübben, D.; Manoury, E.; Ogino, Y.; Shibata, T.; Ukita, T. J. Org. Chem. 1991, 56, 4585.
53. Andersson, P. G.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7047.
54. Corey, E. J.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12579.