Reaction mechanism of compound I formation in heme peroxidases: A density functional theory study

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 43, 1999, Pages 10178-10185

  Wirstam, Maria ^a   Blomberg, Margareta R A ^a   Siegbahn, Per E M ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HEME; PEROXIDASE;

ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME MECHANISM; ENZYME SUBSTRATE COMPLEX; MOLECULAR INTERACTION; REACTION ANALYSIS;

EID: 0033520695     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja991997c     Document Type: Article

References (38)

1. Poulos, T. L.; Freer, B. T.; Alden, R. A.; Xuong, N.-H.; Edwards, S. L.; Hamlin, R. C.; Kraut, J. J. Biol. Chem. 1978, 253, 3730-3735.
2. Poulos, T. L.; Freer, B. T.; Alden, R. A.; Edwards, S. L.; Skoglund, U.; Takio, K.; Eriksson, B.; Xuong, N.; Yonetani, Y.; Kraut, J. J. Biol. Chem. 1980, 255, 575-580.
3. Finzel, B. C.; Poulos, T. L.; Kraut, J. J. Biol. Chem. 1984, 269, 32759-32767.
4. Poulos, T. L.; Edwards, S. L.; Wariishi, H.; Gold, M. H. J. Biol. Chem. 1993, 268, 4429-4440.
5. Patterson, W. R.; Poulos, T. L. Biochemistry 1995, 34, 4342-4345.
6. Schuller, D. J.; Ban, N.; van Huystee, R. B.; McPherson, A.; Poulos, T. L. Structure 1996, 4, 311-321.
7. Gajhede, M.; Schuller, D. J.; Henriksen, A.; Smith, A. T.; Poulos, T. L. Nature Struct. Biol. 1997, 4, 1032-1038.
8. Jensen, G. M.; Bunte, S. W.; Warshel, A.; Goodin, D. B. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 8221-8228.
9. Bonagura, C. A.; Sundaramoorthy, M.; Pappa, H. S.; Patterson, W. R.; Poulos, T. L. Biochemistry 1996, 35, 6107-6115.
10. Pelletier, H.; Kraut, J. Science 1992, 258, 1748-1755.
11. Choudhury, K.; Sundaramoorthy, M.; Mauro, J. M.; Poulos, T. L. J. Biol. Chem. 1992, 267, 25656-25659.
12. Choudhury, K.; Sundaramoorthy, M.; Hickman, A.; Yonetani, T.; Woehl, E.; Dunn, M. F.; Poulos, T. L. J. Biol. Chem. 1994, 269, 20239-20249.
13. Erman, J. E.; Vitello, L. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6592-6593.
14. Rodriguez-Lopez, J. N.; Smith, A. T.; Thorneley, R. N. F. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 136-142.
15. Poulos, T. L.; Kraut, J. J. Biol. Chem. 1980, 255, 8199-8205.
16. Náray-Szabó, G. J. Biol. Inorg. Chem. 1997, 135, 135-138.
17. Harris, D. L.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10588-10594.
18. Harris, D. L.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10584-10587.
19. Kuramochi, H.; Noodleman, L.; Case, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11442-11451.
20. Becke, A. D. Phys. Rev. 1988, A38, 3098. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
21. Becke, A. D. Phys. Rev. 1988, A38, 3098. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
22. Becke, A. D. Phys. Rev. 1988, A38, 3098. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
23. Stevens, P. J.; Devlin, F. J.; Chablowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
24. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision B.2; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
25. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, C. J.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, A. G.; Ayala, Y. P.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, K. D.; Rabuck, D. A.; Raghavachari, K.; Foresman, B. J.; Cioslowski, J.; Ortiz, V. J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, L. R.; Fox, J. D.; Keith, T.; Al-Laham, A. M.; Peng, Y. C.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
26. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
27. Wiberg, K. B.; Keith, T. A.; Frisch, M. J.; Murcko, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9072.
28. Filatov, M.; Harris, N.; Shaik, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1999, 2, 399-410.
29. Krauss, M.; Garmer, D. R. J. Phys. Chem. 1993, 97, 831-836.
30. Menyhárd, D. K.; Náray-Szabó, G. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 227-233.
31. Stubbe, J.; van der Donk, W. A. Chem. Rev. 1998, 98, 705-762.
32. Pierloot, K.; De Kerpel, J. O. A.; Ryde, U.; Olsson, M. H. M.; Roos, B. O. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13156-13166.
33. Bauschlicher, C. W., Jr.; Ricca, A.; Partridge, H.; Langhoff, S. R. In Recent Advances in Density Functional Methods, Part II; Chong, D. P., Ed.; World Scientific Publishing Company: Singapore, 1997; p 165.
34. Huyett, J. E.; Doan, P. E.; Gurbiel, R.; Houseman, A. L. P; Sivaraja, M.; Goodin, D. B.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9033-9041.
35. Sadhukhan, S.; Muños, D.; Adamo, C.; Scuseria, G. E. Chem. Phys. Lett. 1999, 306, 83-87.
36. Woon, D. E.; Loew, G. H. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10380-10384.
37. Mitchell, S. A. In Gas-Phase Metal Reactions; Fontijn, A., Ed.; Elsevier Science Publishers: B.V., 1992; Chapter 12, pp 227-252.
38. Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Babcock, G. T.; Wikström, M. Submitted for publication.