Theoretical investigation of steric and electronic effects in coenzyme B12 models

Organometallics

Volumn 20, Issue 3, 2001, Pages 550-556

  Jensen, Kasper P ^a,b   Sauer, Stephan P A ^b   Liljefors, Tommy ^a   Norrby, Per Ola ^a  

^a UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

^b UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; ENZYME KINETICS; ENZYMES; MOLECULAR STRUCTURE; PHASE EQUILIBRIA; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ADENOSYLCOBALAMIN; CORRIN RING; ELECTRONIC EFFECTS; METHYL TRANSFERASE; STERIC EFFECTS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0035809271     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om000260p     Document Type: Article

References (56)

1. Glusker, J. P. Vitamins Hormons 1995, 50, 1-76.
2. Halpern, J. Science 1985, 227, 869.
3. Ludwig, M. L.; Matthews, R. G. Annu. Rev. Biochem. 1997, 66, 269-313.
4. Banerjee, R. Chem. Biol. 1997, 4, 175-186.
5. Drennan, C. L.; Huang, S.; Drummond, J. T.; Matthews, R. G.; Ludwig, M. L. Science 1994, 266, 1669-1674.
6. Mancia, F.; Keep, N. H.; Nakagawa, A.; Leadlay, P. F.; McSweeney, S.; Rasmussen, B.; Bösecke, P.; Diat, O.; Evans, P. R. Structure 1996, 4, 339-350.
7. Chen, H.-P.; Marsh, E. N. G. Biochemistry 1997, 36, 7884-7889.
8. Tollinger, M.; Konrat, R.; Hilbert, B. H.; Marsh, E. N. G.; Kräutler, B. Structure 1998, 6, 1021-1033.
9. Brown, K. L.; Hamza, M. S. A. J. Inorg. Biochem. 1998, 70, 171-174.
10. Moore, S. J.; Kutikov, A.; Lachicotte, R. J.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1999, 38, 768-776.
11. Sirovatka, J. M.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3057-3067.
12. Marques, H. M.; Brown, K. L.; Jacobsen, D. W. J. Biol. Chem. 1988, 263, 12378-12383.
13. Brown, K. L.; Brooks, H. B.; Behnke, D.; Jacobsen, D. W. J. Biol. Chem. 1991, 266, 6737-6741.
14. Padmakumar, R.; Padmakumar, R.; Banerjee, R. Biochemistry 1997, 36, 3713-3718.
15. Puckett, J., J. M.; Mitchell, M. B.; Hirota, S.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1996, 35, 4656-4662.
16. Kräutler, B.; Keller, W.; Kratky, C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8936-8938.
17. Kratky, C.; Färber, G.; Gruber, K.; Wilson, K.; Dauter, Z.; Nolting, H.-F.; Konrat, R.; Kräutler, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4654-4670.
18. Marques, H. M.; Brown, K. L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1995, 340, 97-124.
19. Marques, H. M.; Brown, K. L. Inorg. Chem. 1995, 34, 3733-3740.
20. Marques, H. M.; Warden, C.; Monye, M.; Shongwe, M. S.; Brown, K. L. Inorg. Chem. 1998, 37, 2578-2581.
21. Marques, H. M.; Brown, K. L. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 127-153.
22. Christianson, D. W.; Lipscomb, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2682-2686.
23. Hansen, L. M.; Pavan Kumar, P. N. V.; Marynick, D. S. Inorg. Chem. 1994, 33, 728-735.
24. Hansen, L. M.; Derecskei-Kovacs, A.; Marynick, D. S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 431, 53-57.
25. Jensen, K. P.; Mikkelsen, K. V. Submitted to J. Am. Chem. Soc.
26. Zhu, L.; Kostic, N. M. Inorg. Chem. 1987, 26, 4194.
27. Torrent, M.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Ke, S.-C.; Warncke, K. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8618-8627.
28. Ke, S.-C.; Torrent, M.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Warncke, K. Biochemistry 1999, 38, 12681-12689.
29. JAGUAR, ver. 4.0; Schrödinger, Inc., 1998.
30. Bcke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 96, 2155-2160.
31. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
32. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
33. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513.
34. Jensen, F. Introduction to Computational Chemistry; John Wiley & Sons: Ltd.: Chichester, 1999.
35. Mire, L. W.; Wheeler, S. D.; Wagenseller, E.; Marynick, D. S. Inorg. Chem. 1998, 37, 3099-3106.
36. Lee, C.; Yang,W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
37. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
38. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
39. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
40. Rossi, M.: Glusker, J. P.; Randaccio, L.; Summers, M. F.; Toscano, P. J.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1729-1738.
41. Norrby, P.-O.; Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8470-8478.
42. Sagi, I.; Chance, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8061-8066.
43. Finke, R. G.; Hay, B. P. Inorg. Chem. 1984, 23, 3041-3043.
44. Finke, R. G.; Martin, B. D. J. Inorg. Biochem. 1990, 40, 19-22.
45. Sagi, I.; Wirt, M. D,; Chen, E.; Frisbie, S.; Chance, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8639-8644.
46. Wirt, M. D.; Sagi, I.; Chen, E.; Frisbie, S. M.; Lee, R.; Chance, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5299-5304.
47. Wirt, M. D.; Sagi, I.; Chance, M. R. Biophys. J. 1992, 63, 412-417.
48. Scott, A. I. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 2057-2063.
49. Scheuring, E.; Padmakumar, R.; Banerjee, R.; Chance, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12192-12200.
50. Dong, S.; Padmakumar, R.; Maiti, N.; Banerjee, R.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9947-9948.
51. Chowdhury, S.; Banerjee, R. Biochemistry 1999, 38, 15287-15294.
52. Chowdury, S.; Banerjee, R. Biochemistry 2000, 39, 7998-8006.
53. Garr, C. D.; Sirovatka, J. M.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11142-11154.
54. Dong, S.; Padmakumar, R.; Banerjee, R.; Spiro, T. G. Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 392-398.
55. Walker, L. A., II; Jarrett, J. T.; Anderson, N. A.; Pullen, S. H.; Matthews, R. G.; Sension, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3597-3603.
56. Walker, L. A., II; Shiang, J. J.; Anderson, N. A.; Pullen, S. H.; Sension, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7286-7292.