Mechanisms whereby mononuclear copper proteins functionalize organic substrates

Chemical Reviews

Volumn 96, Issue 7, 1996, Pages 2541-2561

  Klinman, Judith P ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 7744231498     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr950047g     Document Type: Article

References (162)

1. Winkler, H.; Apps, D. K.; Fischer-Colbrie. Neuroscience 1986, 18, 261.
2. Stewart, L. C.; Klinman, J. P. Annu. Rev. Biochem. 1988, 57, 551.
3. Skotland, T.; Ljones, T. Biochim. Biophys. Acta 1980, 630, 30.
4. Diliberto, E. J., Jr.; Allen, P. L. J. Biol. Chem. 1981, 256, 3385.
5. Ljones, T.; Skotland, T. In Copper Proteins and Copper Enzymes; Lontie, R., Ed.; CRC Press: Boca Raton, 1984; p 131.
6. Brenner, M. C. Ph.D. Thesis, University of California at Berkeley, 1988.
7. Klinman, J. P.; Krueger, M.; Brenner, M.; Edmondson, D. E. J. Biol. Chem. 1984, 259, 3399.
8. Ash, P. E.; Papadopoulos, N. J.; Colombo, G.; Villafranca, J. J. J. Biol. Chem. 19984, 259, 3395.
9. Malkin, R.; Malmstrom, B. G. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1970, 33, 177.
10. Boas, J. F.; Pillbrow, J. R.; Smith, T. D. In Biological Magnetic Resonance; Berliner, L., Reuben, J., Eds.; Plenum Press: New York, 1978; Vol. 1, p 277.
11. Rosenberg, R. C.; Lovenberg, W. In Essays in Neurochemistry and Neuropharmacology; Youdim, M. B. H., Lovenberg, W., Sharman, D. F., Lagnado, J. R., Eds.; Wiley: New York, 1980; Vol. 4, p 163.
12. Ahn, N.; Klinman, J. P. Biochemistry 1983, 22, 3096.
13. Brenner, M. C.; Murray, C. J.; Klinman, J. P. Biochemistry 1989, 28, 4656.
14. Brenner, M. C.; Klinman, J. P. Biochemistry 1989, 28, 4664.
15. Stewart, L. C.; Klinman, J. P. Biochemistry 1987, 26, 5302.
16. Blackburn, N. J.; Pettingill, T. M.; Seagraves, K. S.; Shigeta, R. T. J. Biol. Chem. 1990, 265, 15383.
17. Reedy, B. J.; Blackburn, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1924.
18. Reedy, B. J.; Murthy, N. N.; Karlin, K. D.; Blackburn, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 117, 9826.
19. Scott, R. A.; Eidsness, M. K. Comments Inorg. Chem. 1988, 7, 235.
20. Hasnain, S. S.; Diakun, G. P.; Knowles, P. F.; Binsed, N.; Garner, C. D.; Blackburn, N. J. Biochem. J. 1984, 221, 545.
21. Scott, R. A.; Sullivan, R. J.; De Wolf, W. E., Jr.; Dolle, R. E.; Kruse, L. I. Biochemistry 1988, 27, 5411.
22. Blackburn, N. J.; Hasnain, S. S.; Pettingill, T. M.; Strange, R. W. J. Biol. Chem. 1991, 266, 23120.
23. Eipper, B. A.; Quon, A. S. W.; Mains, R. E.; Boswell, J. S.; Blackburn, N. J. Biochemistry 1995, 34, 2857.
24. Robertson, J. G.; Adams, G. W.; Medzihradszky, K. F.; Burlingame, A. L.; Villafranca, J. J. Biochemsitry 1994, 33, 11563.
25. Ahn, K.; Klinman, J. P. Unpublished data.
26. Tian, G.; Berry, J. A.; Klinman, J. P. Biochemistry 1994, 33, 226.
27. Li, B.; Kosaka, A. H.; Nguyen, B.; Osen, E. G.; Back, C.; Chan, H.; Barnett, J. Biochem. J. 1996, 373, 57.
28. Northrop, D. B. Biochemistry 1975, 14, 2644.
29. Miller, S. M.; Klinman, J. P. Biochemistry 1983, 22, 3091.
30. Miller, S. M.; Klinman, J. P. In Methods in Enzymology; Academic Press: San Diego, 1982; Vol. 87, p 711.
31. Miller, S. M.; Klinman, J. P. Biochemistry 1985, 24, 2114.
32. Fitzpatrick, P. F.; Flory, D. R., Jr.; Villafranca, J. J. Biochemistry 1985, 24, 2108.
33. Kruse, L. I.; De Wolf, W. E., Jr.; Chambers, P. A.; Goodhart, P. J. Biochemistry 1986, 25, 7271.
34. Tian, G.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8891.
35. Fitzpartrick, P. F.; Villafranca, J. J. Arch. Biochem. Biophys. 1987, 257, 231.
36. De Wolf, W. E., Jr.; Carr, S. A.; Varrichio, A.; Goodhart, P. J.; Mentzer, M. A.; Roberts, G. D.; Southan, C.; Dolle, R. E.; Kruse, L. I. Biochemistry 1988, 27, 9093.
37. Kim, S. C.; Klinman, J. P. Biochemistry 1991, 30, 8138.
38. Fox, S.; Karlin, K. D. In Active Oxygen in Biochemistry, Valentine, J. S., Foote, C. S., Eds.; Blackie Academic and Professional: Glasgow, 1995; p 188.
39. Itoh, S.; Kondo, T.; Komatsu, M.; Ohshiro, Y.; Li, C.; Kanehisa, N.; Kai, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4714.
40. Cha, Y. C.; Murray, C. J.; Klinman, J. P. Science 1989, 243, 1325.
41. Grant, K. L.; Klinman, J. P. Biochemistry 1989, 28, 6597.
42. Jonsson, T.; Edmondson, D. E.; Klinman, J. P. Biochemistry 1994, 33, 14871.
43. Bahnson, B. J.; Park, D.-H.; Kim, K.; Plapp, B. V.; Klinman, J. P. Biochemsitry 1993, 32, 5503.
44. Eipper, B. A.; Stoffers, D. A.; Mains, R. E. Annu. Rev. Neurosci. 1992, 15, 57.
45. Eipper, B. A.; Milgram, S. L.; Husten, E. J.; Yun, H.-Y.; Mains, R. E. Protein Soc. 1993, 2, 489.
46. Merkler, D. J.; Kulathila, R.; Young, S. D.; Freeman, J.; Villafranca, J. J. In Bioinorganic Chemistry of Copper; Karlin, K. D., Tyeklár, Z., Eds.; Chapman and Hall: New York, 1993; p 196.
47. Bradbury, A. F.; Finnie, M. D. A.; Smyth, D. G. Nature 1982, 298, 686.
48. Eipper, B. A.; Mains, R. E.; Glembotski, C. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 5144.
49. Bradbury, A. F.; Smyth, D. G. In Biogenetics of Neurohormonal Peptides; Hakanson, R., Thorell, J., Eds.; Academic Press: New York, 1985; p 171.
50. Kato, I.; Yonekura, H.; Tajima, M.; Yanagi, M.; Yamamoto, H.; Okamoto, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 172, 197.
51. Eipper, B. A.; Perkins, S. N.; Husten, E. J.; Johnson, R. C.; Keutmann, H. T.; Mains. R. E. J. Biol. Chem. 1991, 266, 7827.
52. Mehta, N. M.; Gilligan, J. P.; Jones, B. N.; Bertelsen, A. H.; Roos, B. A.; Birnbaum, R. S. Arch. Biochem. Biophys. 1988, 261, 44.
53. Beaudry, G. A.; Mehta, N. M.; Ray, M. L.; Bertelsen, A. H. J. Biol. Chem. 1990, 265, 17694.
54. Bateman, P. C., Jr.; Youngblood, W. W.; Busby, W. H., Jr.; Kizer, J. S. J. Biol. Chem. 1985, 260, 9088.
55. Bradbury, A. F.; Smyth, D. G. Eur. J. Biochem. 1987, 169, 579.
56. Ramer, S. E.; Cheng, H.; Palcic, N. N.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8526.
57. Young, S. D.; Tamburini, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1933.
58. Ping, D.; Katopodis, A. G.; May, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3998.
59. Taylor, K. B. J. Biol. Chem. 1974, 249, 454.
60. Bachan, L.; Storm, C. B.; Wheeler, J. W.; Kaufman, S. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6799.
61. Kujita, Y.; Gottlieb, A.; Peterkofsky, B.; Vdenfriend, S.; Witkop, B. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4709.
62. Bundgaard, H.; Kahns, K. H. Peptides 1991, 12, 745.
63. Katopodis, A. G.; Ping, D.; May, S. W. Biochemistry 1990, 29, 6115.
64. Zabriskie, T. M.; Cheng, H.; Vederas, J. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 571.
65. Noguchi, M.; Seino, H.; Kochi, H.; Okamoto, H.; Tanaka, T.; Hitama, M. Biochem. J. 1992, 283, 883.
66. Merkler, D. J.; Kulathila, R.; Consalvo, A. P.; Young, S. D.; Ash, D. E. Biochemistry 1992, 31, 7282.
67. Stoffers, D. A.; Barthel-Rosa Green, C.; Eipper, B. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 735.
68. Eipper, B. A.; Green, C. B. R.; Campbell, T. A.; Stoffers, D. A.; Keutmann, H. T.; Mains, R. E.; Quafik, L. H. J. Biol. Chem. 1992, 267, 4008.
69. Eipper, B. A.; Perkins, S. N.; Husten, E. J.; Johnson, R. C.; Keutmann, H. T.; Mains, R. E. J. Biol. Chem. 1991, 266, 7827.
70. Husten, E. J.; Eipper, B. A. J. Biol. Chem. 1991, 266, 17004.
71. Husten, E. J.; Tausk, F. A.; Keutmann, H. T.; Eipper, B. A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 9709.
72. Boswell, J. S.; Reedy, B. J.; Kulathila, R.; Merkler, D. J.; Blackburn, N. J. Biochemistry, in press.
73. Southan, C.; Kruse, L. I. FEBS Lett. 1989, 255, 116.
74. Eipper, B. A.; Quon, A. S. W.; Mains, R. E.; Boswell, J. S.; Blackburn, N. J. Biochemistry 1995, 34, 2857.
75. Kulathela, R.; Consalvo, A. P.; Fitzpatrick, P. F.; Freeman, J. C.; Snyder, L. M.; Villafranca, J. J.; Merkler, D. J. Arch. Biochem. Biophys. 1994, 311, 191.
76. Freeman, J. C.; Villafranca, J. J.; Merkler, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4293.
77. Mcintire, W. S. FASEB J. 1994, 8, 513.
78. Klinman, J. P.; Mu, D. Annu. Rev. Biochem. 1994, 63, 299.
79. Tanizawa, K. J. Biochem. 1995, 118, 671.
80. Janes, S. M.; Mu, D.; Wemmer, P.; Smith, A. J.; Kaur, S.; Maltby, D.; Burlingame, A. L.; Klinman, J. P. Science 1990, 248, 981.
81. Salisbury, S. A.; Forest, H. S.; Cruse, W. B. T.; Kennard, O. Nature 1979, 280, 843.
82. McIntire, W. S.; Wemmer, D. E.; Christo-serdov, A.; Lidstrom, M. E. Science 1991, 252, 817.
83. Wong, S. X.; Mure, M.; Medzihradszky, K. F.; Burlingame, A. L.; Brown, D. E.; Dooley, D. M.; Smith, A. J.; Kagan, H. M.; Klinman, J. P. Science 1996, 273, 1078.
84. Scott, R. A.; Dooley, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4348.
85. Knowles, P. F.; Strange, R. W.; Blackburn, N. J.; Hasnain, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 102.
86. McCracker, J.; Peisach, J.; Dooley, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4064.
87. Williams, T. J.; Falk, M. C. J. Biol. Chem. 1986, 267, 15949.
88. Lamkin, M. S.; Williams, T. J.; Falk, M. C. Arch. Biochem. Biophys. 1988, 261, 72.
89. Parsons, M. R.; Convery, M. A.; Wilmot, C. M.; Yadav, K. D. S.; Blakely, V.; Corner, A. S.; Phillips, S. E. V.; McPherson, M. J.; Knowles, P. F. Structure 1995, 3, 1171.
90. Rossi, A.; Petruzelli, R.; Pinazzi-Agro, A. FEBS Lett. 1992, 301, 253.
91. Zhang, X.; Fuller, J. H.; McIntire, W. S. J. Bacteriol. 1993, 175, 5617.
92. Mu, D.; Medzihradszky, K. F.; Adams, G. W.; Mayer, P.; Hines, W. M.; Burlingame, A. L.; Smith, A. J.; Cai, D.; Klinman, J. P. J. Biol Chem. 1994, 269, 9926.
93. Tipping, A. J.; McPherson, M. J. J. Biol Chem. 1995, 270, 16939.
94. McIntire, W. S.; Hartmann, C. In Principles and Applications of Quinoproteins; Davidson, V. L., Ed.; Dekker: New York, 1993; p 97.
95. Knowles, P. F.; Yadav, D. S. In Copper Proteins and Copper Enzymes; Lontie, R., Ed.; CRL Press: Boca Raton, 1984; p 103.
96. Palcic, M. M.; Klinman, J. P. Biochemistry 1983, 22, 5957.
97. Mure, M.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7117.
98. Mure, M.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8696.
99. Mure, M.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8707.
100. Lee, Y.; Sayre, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11823.
101. Moënne-Loccoz, P.; Nakamura, N.; Steinebach, V.; Duine, J. A.; Mure, M.; Klinman, J. P.; Sanders-Loehr, J. Biochemistry 1995, 34, 7020.
102. Nakamura, N.; Matsuzaki, R.; Choi, Y.-H.; Tanizawa, K.; Sanders-Loehr, J. J. Biol. Chem. 1996, in press.
103. Hartmann, C.; Klinman, J. P. J. Biol. Chem. 1987, 262, 962.
104. Hartmann, C.; Klinman, J. P. Biochemistry 1991, 30, 4605.
105. Farnum, M.; Palcic, M.; Klinman, J. P. Biochemistry 1986, 25, 1898.
106. Dooley, D. J.; Mclntire, W. S.; McGuirl, M. A.; Cote, C. E.; Bates, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2782.
107. Dooley, D. M.; McGuirl, M. A.; Cote, C. E.; Knowles, P. F.; Singh, I.; Spiller, M.; Brown, R. D., III; Koenig, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 754.
108. Knowles, P. F. Personal communication.
109. Rinaldi, A.; Giartosia, A.; Floris, G.; Medda, R; Finazzi-Agro, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1984, 120, 242.
110. He, Z.; Zou, Y.; Greenaway, F. T. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 379, 185.
111. Dooley, D. M.; McGuirl, M. A.; Brown, D. E.; Turowski, P. N.; McIntire, W. S.; Knowles, P. F. Nature 1991, 349, 1.
112. Turowski, P. N.; McGuirl, M. A.; Dooley, D. M. J. Biol. Chem. 1993, 268, 17680.
113. McCracken, J.; Peisach, J.; Cote, C. E.; McGuirl, M. A.; Dooley, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3715.
114. Warncke, K.; Babcock, G. T.; Dooley, D. M.; McGuirl, M. A.; McCracken, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4028.
115. Graham, D. G.; Tiffany, S. M.; Bell, W. R.; Gutknecht, W. F. Mol. Pharmacol. 1978, 14, 644.
116. Rosenberg, P. A.; Loring, R.; Xie, Y.; Zaleskas, V.; Aizenman, E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 4865.
117. Kano, K.; Mori, T.; Uno, B.; Goto, M.; Ikeda, T. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1157, 324.
118. Mu, D.; Janes, S. M.; Smith, A. J.; Brown, D. E.; Dooley, D. M.; Klinman, J. P. J. Biol. Chem. 1992, 267, 7979.
119. Janes, S. M.; Palcic, M. M.; Seaman, C. H.; Smith, A. J.; Brown, D. E.; Dooley, D. M.; Mure, M.; Klinman, J. P. Biochemistry 1992, 31, 12147.
120. Matsuzaki, R.; Fukui, T.; Sata, H.; Ozaki, Y.; Tanizawa, K. FEBS Lett. 1994, 357, 360.
121. Choi, Y.-H.; Matsuzaki, R.; Fukui, T.; Shimizu, E.; Yorifuji, T.; Sata, H.; Ozaki, Y.; Tanizawa, K. J. Boil. Chem, 1995, 270, 4712.
122. Cai, D.; Klinman, J. P. Biochemistry 1994, 33, 7647.
123. Cai, D.; William, N.; Klinman, J. P. In preparation.
124. Cai, D.; Klinman, J. P. J. Biol. Chem. 1994, 269, 32039.
125. Hanlon, S. P.; Carpenter, K.; Hassan, A.; Cooper, R. A. Biochem. J. 1995, 306, 627.
126. Rinaldi, A. C.; Porcu, M. C.; Curreli, N.; Rescigno, A.; Finazzi-Agró, A.; Pedersen, J. Z.; Rinaldi, A.; Sanjust, E. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 214, 559.
127. Matsuzaki, R.; Suzuki, S.; Yamaguchi, K.; Fukui, T.; Tanizawa, K. Biochemsitry 1995, 34, 4524.
128. Frébort, L; Pec, P.; Luhová, L.; Matsushita, K.; Toyama, H.; Adachi, O. Eur. J. Biochem. 1994, 225, 959.
129. Kosman, D. J. In Copper Proteins and Copper Enzymes; Lontie, R., Ed.; CRC Press: Boca Raton, 1985; p 1.
130. Whittaker, J. W. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, H., Siger, A., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1993; Vol. 30, p 315.
131. Knowles, P. F.; Ito, N. Perspect. Bioinorg. Chem. 1993, 2, 208.
132. Kelleher, F. M.; Bhavanandan, V. P. J. Biol. Chem. 1986, 261, 11045.
133. Dyrkacz, G. R.; Libby, R. D.; Hamilton, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 626.
134. Marwedel, B.; Kwiatkowski, L.; Melnyk, D.; Tressel, P.; Bereman, R. D.; Kurland, R. J.; Ettinger, M. J.; Kosman, D. J. In Oxidases and Related Redox Systems; King, T. E., Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1982; p 225.
135. Blumberg, W. E.; Horecker, B. L.; Kelly-Falcoz, F.; Peisach, J. Biochim. Biophys. Acta 1965, 96, 336.
136. Ettinger, M. J.; Kosman, D. J. In Copper Proteins; Spino, T. G., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1982; p 219.
137. Whittaker, M. M.; Whittaker, J. W. J. Biol. Chem. 1988, 263, 6074.
138. Whittaker, M. M.; Whittaker, J. W. J. Biol. Chem. 1990, 265, 9610.
139. Ito, N.; Phillips, D. E. V.; Stevens, C.; Ogel, Z. B.; McPherson, M. J.; Keen, J. N.; Yadan, K. D. S.; Knowles, P. F. Faraday Discuss. 1992, 93, 75.
140. McPherson, M. J.; Stevens, C.; Baron, A. J.; Ogel, Z. B.; Seneveeratne, K.; Wilmot, C.; Ito, N.; Brocklebank, I.; Phillips, D. E. V.; Knowles, P. F. Biochem. Soc. Trans. 1993, 21, 1992.
141. Baron, A. J.; Stevens, C.; Wilmot, C.; Seneviratne, K. D.; Blakeley, V.; Dooley, D. M.; Phillips, S. E. V.; Knowles, P. F.; McPherson, M. J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 25095.
142. Babcock, G. T.; El-Deeb, M. K.; Sandusky, P. O.; Whittaker, M. M.; Whittaker, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3727.
143. Harriman, A. J. Phys. 1987, 91, 6102.
144. Boussac, A.; Eteinne, A. L. Biochim. Biophys. Acta 1984, 766, 576.
145. Knowles, P. F. Personal communication.
146. Ito, N.; Knowles, P. F.; Phillips, S. E. V. In Methods in Enzymology; Klinman, J. P., Ed.; Academic Press: San Diego, 1995; Vol. 258, p 235.
147. Clark, K.; Penner-Hahn, J. E.; Whittaker, M. M.; Whittaker J. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6433.
148. Clark, K.; Penner-Hahn, J. E.; Whittaker, M. M.; Whittaker, J. W. Biochemistry 1994, 33, 12553.
149. Whittaker, M. M.; Whittaker, J. W. Biophys. J. 1993, 64, 762.
150. Reynolds, M. P.; Baron, A. J.; Wilmot, C. M.; Phillips, S. E. V.; Knowles, P. F.; McPherson, M. J. Biochem. Soc. Trans. 1995, 23, 5105.
151. McGlashen, M. L.; Eads, D. D.; Spino, T. G.; Whittaker, J. W. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4918.
152. Knowles, P. F.; Brown, R. D., III; Koenig, S. H.; Wnag, S.; Scott, R. A.; McGuirl, M. A.; Brown, D. E.; Dooley, D. M. Inorg. Chem. 1995, 34, 3895.
153. Branchaud, B. P.; Montauge-Smith, M. P.; Kosman, D. J.; McLaren, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 798.
154. Wachter, R. M.; Branchaud, B. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, in press.
155. Villafranca, J. J.; Freeman, J.; Kotchevar, A. J. Inorg. Biochem. 1992, 47, 35.
156. Montague-Smith, M. O.; Wachter, R. M.; Branchaud, B. P. Anal. Biochem. 1992, 207, 353.
157. Branchaud, B. P. Personal communication.
158. Latimer, W. Oxidation States of the Elements and Their Potentials in Aqueous Solutions; Prentice-Hall, Inc.: New York, 1952; p 50.
159. Knowles, P. F.; Dooley, D. M. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, H., Sigel, A., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1994, Vol. 30; p 361.
160. Barker, R.; Boden, N.; Cayley, G.; Charlton, R. H.; Holmes, M. C.; Kelly, I. D.; Knowles, P. F. Biochem. J. 1979, 177, 289.
161. Whittaker, M. M.; Kersten, P. J.; Makamura, N.; Sanders-Loeher, J.; Schweizer, E. S.; Whittaker, J. W. J. Biol. Chem. 1996, 271, 681.
162. Southan, C., De Wolf, Jr., W. E., and Kruse, L. I. Biochem. et Biophys. Acta 1990, 1037, 256.