A quantum chemical study of the synthesis of prostaglandin G2 by the cyclooxygenase active site in prostaglandin endoperoxide H synthase 1

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 107, Issue 14, 2003, Pages 3297-3308

  Blomberg, L Mattias ^a   Blomberg, Margareta R A ^a   Siegbahn, Per E M ^a   Van der Donk, Wilfred A ^b   Tsai, Ah Lim ^c  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

^b UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

^c UNIVERSITY OF TEXAS MEDICAL SCHOOL   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; FREE RADICALS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PROSTAGLANDINS;

ENZYMES;

EID: 0037431334     PISSN: 10895647     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp027204h     Document Type: Article

References (57)

1. Herschman, H. R. Biochim. Biophys. Acta 1996, 1299, 125-140.
2. Picot, D.; Loll, P. J.; Garavito, R. M. Nature 1994, 367, 243-249.
3. Luong, C.; Miller, A.; Barnett, J.; Chow, J.; Ramesha, C.; Browner, M. F. Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 927-933.
4. Kurumbail, R. G.; Stevens, A. M.; Gierse, J. K.; McDonald, J. J.; Stegeman, R. A.; Pak, J. Y.; Gildehaus, D.; Miyashiro, J. M.; Penning, T. D.; Seibert, K.; Isakson, P. C.; Stallings W. C. Nature 1996, 384, 644-648.
5. Malkowski M. G.; Ginell, S. L.; Smith, W. L.; Garavito, R. M. Science 2000, 289, 1933-1937.
6. Smith, W. L.; Eling, T. E.; Kulmacz, R. J.; Marnett, L. J.; Tsai A.-L. Biochemistry 1992, 31, 3-7.
7. Kulmacz, R. J.; Tsai, A.-L.; Palmer G. J. Biol. Chem. 1987, 262, 10524-10531.
8. Karthein, R.; Dietz, R.; Natsainczyk, W.; Ruf, H. H. Eur. J. Biochem. 1988, 171, 313-320.
9. Hsi, L. C.; Hoganson, C. W.; Babcock, G. T.; Smith, W. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 202, 1592-1598.
10. Xiao, G.; Tsai, A.-L.; Palmer, G.; Boyar, W. C.; Marshall, P. J.; Kulmacz, R. J. Biochemistry 1997, 36, 1836-1845.
11. Hamberg, M.; Samuelsson, B. J. Biol. Chem. 1967, 242, 5336-5343.
12. Schneider, C.; Boeglin, W. E.; Prusakiewicz, J. J.; Rowlinson, S. W.; Marnett, L. J.; Samel, N.; Brash, A. R. J. Biol. Chem. 2002, 277, 478-485.
13. Thuresson, E. D.; Lakkides, K. M.; Rieke, C. J.; Sun, Y.; Wingerd, B. A.; Micielli, R.; Mulichak, A. M.; Malkowski, M. G.; Garavito, R. M.; Smith, W. L. J. Biol. Chem. 2001, 276, 10347-10359.
14. Thuresson, E. D.; Malkowski, M. G.; Lakkides, K. M.; Rieke, C. J.; Mulichak, A. M.; Ginell, S. L.; Garavito, R. M.; Smith, W. L. J. Biol. Chem. 2001, 270, 10358-10365.
15. Malkowski, M. G.; Thuresson, E. D.; Lakkides, K. M.; Rieke, C. J.; Micielli, R.; Smith, W. L.; Garavito, R. M. J. Biol. Chem. 2001, 276, 37547-37555.
16. Tsai, A.-L.; Kulmacz, R. J.; Palmer G. J. Biol. Chem. 1995, 270, 10503-10508.
17. Tsai, A.-L.; Palmer, G.; Xiao, G.; Swinney, D. C.; Kulmacz, R. J. J. Biol. Chem. 1998, 273, 3888-3894.
18. Peng, S.; Okeley, N. M.; Tsai, A.-L.; Wu, G.; Kulmacz, R. J.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3609-3610.
19. Peng, S.; Okeley, N.; Tsai, A.-L.; Wu, G.; Kulmacz, R. J.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10785-10796.
20. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
21. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
22. Tannor, D. J.; Marten, B.; Murphy, R.; Friesner, R. A.; Sitkoff, D.; Nicholls, A.; Ringnalda, M.; Goddard, W. A., III; Honig B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11875-11882.
23. Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Babcock, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8812-8824.
24. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1999, 50, 221-249.
25. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A. Chem. Rev. 2000, 700, 421-437.
26. Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9375-9386.
27. Dapprich, S.; Komáromi, I.; Byun, K. S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 462, 1-21.
28. Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357-19363.
29. Humbel, S.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1959-1967.
30. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.11.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
31. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.
32. Laarhoven L. J. J.; Mulder, P.; Wayner, D. D. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 342-349.
33. Trenwith A. B. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1982, 78, 3131-3136.
34. Froese, R. D. J.; Humbel, S.; Svensson, M.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 227-233.
35. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1293-1298.
36. Jaguar 4.1 Schrodinger, Inc.: Portland, OR, 2000.
37. Bhattacharyya, D. K.; Lecomte, M.; Rieke, C. J.; Garavito, R. M.; Smith, W. L. J. Biol. Chem. 1996, 271, 2179-2184.
38. Tsai, A.-L.; Kulmacz, R. J.; Palmer, G. J. Biol. Chem. 1995, 270, 10503-10508.
39. Thuresson, E. D.; Lakkides, K. M.; Smith, W. L. J. Biol. Chem. 2000, 275, 8501-8507.
40. Streitweiser, A.; Heathcook, C. H.; Kosower, E. M. Introduction to Organic Chemistry, 4th ed.; Macmillan Publishing Company: New York, 1992.
41. Fischer, K.; Noll, O.; Gmehling, J. J. Chem. Eng. Data 2001, 46, 1504-1505.
42. Fischer, K.; Wilken M. J. Chem. Thermodyn. 2001, 33, 1285-1308.
43. Hesse, P. J.; Battino, R.; Scharlin, P.; Wilhelm, E. J. Chem. Eng. Data 1996, 41, 195-201.
44. Hesse, P. J.; Battino, R.; Scharlin, P.; Wilhelm, E. J. Chem. Thermodyn. 1999, 31, 1175-1181.
45. Rettich, T. R.; Battino, R.; Wilhelm, E. J. Chem. Thermodyn. 2000, 32, 1145-1156.
46. Wirstam, M.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. Personal communication, 2002.
47. Zils, R.; Inomata, S.; Imamura, T.; Miyoshi, A.; Washida, N. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1277-1282.
48. Ruiz, R. P.; Bayes, K. D.; Macpherson, M. T.; Pilling, M. J. J. Phys. Chem. 1981, 55, 1622-1624.
49. Harriman, A. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6102-6104.
50. Koppenol, W. H. FEBS Lett. 1990, 264, 165-167.
51. Porter, N. A.; Wujek, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2626-2629.
52. Yin, H.; Havrilla, C. M.; Morrow, J. D.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7745-7754.
53. Jonsson, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 6814-6818.
54. Kulmacz, R. J.; Pendelton, R. B.; Lands, W. E. M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 5527-5536.
55. Northrop, D. B. Biochemistry 1981, 20, 4056-4061.
56. Tallman, K. A.; Pratt, D. A.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11827-11828.
57. Chan, H. W.-S.; Levett, G.; Matthew, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 756-757.