Triazole carboxylic acids as anionic sugar mimics? Inhibition of glycogen phosphorylase by a D-glucotriazole carboxylate

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 8, Issue 22, 1997, Pages 3807-3820

  Krülle, Thomas M ^a   De La Fuente, Carmen ^a   Pickering, Lea ^a   Aplin, Robin T ^a   Tsitsanou, Katerina E ^b   Zographos, Spyros E ^b   Oikonomakos, Nikos G ^b   Nash, Robert J ^c   Griffiths, Rhodri C ^c   Fleet, George W J ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b INSTITUTE OF BIOLOGY   (Greece)

^c ABERYSTWYTH UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GLYCOSIDASE; TRIAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; IN VITRO STUDY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0038299192     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(97)00561-2     Document Type: Article

References (32)

1. P. Ermert, A. Vasella, Helv. Chim. Acta, 1991, 74, 2043; P. Ermert, A. Vasella, M. Weber, K. Rupitz, S. G. Withers, Carbohydr. Res, 1993, 250, 113; T. D. Heightman, P. Ermert, D. Klein, A. Vasella, Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 514; B. Davis, T. W. Brandstetter, C. Smith, L. Hackett, B. G. Winchester, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7507; T. W. Brandstetter, B. Davis, D. Hyett, C. Smith, L. Hackett, B. G. Winchester, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7511.
2. P. Ermert, A. Vasella, Helv. Chim. Acta, 1991, 74, 2043; P. Ermert, A. Vasella, M. Weber, K. Rupitz, S. G. Withers, Carbohydr. Res, 1993, 250, 113; T. D. Heightman, P. Ermert, D. Klein, A. Vasella, Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 514; B. Davis, T. W. Brandstetter, C. Smith, L. Hackett, B. G. Winchester, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7507; T. W. Brandstetter, B. Davis, D. Hyett, C. Smith, L. Hackett, B. G. Winchester, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7511.
3. P. Ermert, A. Vasella, Helv. Chim. Acta, 1991, 74, 2043; P. Ermert, A. Vasella, M. Weber, K. Rupitz, S. G. Withers, Carbohydr. Res, 1993, 250, 113; T. D. Heightman, P. Ermert, D. Klein, A. Vasella, Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 514; B. Davis, T. W. Brandstetter, C. Smith, L. Hackett, B. G. Winchester, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7507; T. W. Brandstetter, B. Davis, D. Hyett, C. Smith, L. Hackett, B. G. Winchester, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7511.
4. P. Ermert, A. Vasella, Helv. Chim. Acta, 1991, 74, 2043; P. Ermert, A. Vasella, M. Weber, K. Rupitz, S. G. Withers, Carbohydr. Res, 1993, 250, 113; T. D. Heightman, P. Ermert, D. Klein, A. Vasella, Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 514; B. Davis, T. W. Brandstetter, C. Smith, L. Hackett, B. G. Winchester, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7507; T. W. Brandstetter, B. Davis, D. Hyett, C. Smith, L. Hackett, B. G. Winchester, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7511.
5. P. Ermert, A. Vasella, Helv. Chim. Acta, 1991, 74, 2043; P. Ermert, A. Vasella, M. Weber, K. Rupitz, S. G. Withers, Carbohydr. Res, 1993, 250, 113; T. D. Heightman, P. Ermert, D. Klein, A. Vasella, Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 514; B. Davis, T. W. Brandstetter, C. Smith, L. Hackett, B. G. Winchester, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7507; T. W. Brandstetter, B. Davis, D. Hyett, C. Smith, L. Hackett, B. G. Winchester, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7511.
6. K. Tatsuta, Y. Ikeda, S. Miura, J. Antibiot., 1996, 49, 836.
7. A. Frankwoski, C. Seliga, D. Bur, J. Streith, Helv. Chim. Acta, 1991, 74, 934; K. Tatsuta, S. Miura, S. Ohta, H. Gunjii, J. Antibiot., 1995, 48, 286; T. Aoyagi, H. Suda, K. Uotani, F. Kojima, T. Aoyama, K. Horiguchi, M. Hamada, T. Takeuchi, J. Antibiot., 1992, 45, 1404; T. Aoyama, H. Naganawa, H. Suda, K. Uotani, T. Aoyagi, T. Takeuchi, J. Antibiot., 1992, 45, 1557; D. H. Hua, F. Q. Zhang, J. S. Chen, P. D. Robinson, J. Org. Chem., 1994, 59, 5084.
8. A. Frankwoski, C. Seliga, D. Bur, J. Streith, Helv. Chim. Acta, 1991, 74, 934; K. Tatsuta, S. Miura, S. Ohta, H. Gunjii, J. Antibiot., 1995, 48, 286; T. Aoyagi, H. Suda, K. Uotani, F. Kojima, T. Aoyama, K. Horiguchi, M. Hamada, T. Takeuchi, J. Antibiot., 1992, 45, 1404; T. Aoyama, H. Naganawa, H. Suda, K. Uotani, T. Aoyagi, T. Takeuchi, J. Antibiot., 1992, 45, 1557; D. H. Hua, F. Q. Zhang, J. S. Chen, P. D. Robinson, J. Org. Chem., 1994, 59, 5084.
9. A. Frankwoski, C. Seliga, D. Bur, J. Streith, Helv. Chim. Acta, 1991, 74, 934; K. Tatsuta, S. Miura, S. Ohta, H. Gunjii, J. Antibiot., 1995, 48, 286; T. Aoyagi, H. Suda, K. Uotani, F. Kojima, T. Aoyama, K. Horiguchi, M. Hamada, T. Takeuchi, J. Antibiot., 1992, 45, 1404; T. Aoyama, H. Naganawa, H. Suda, K. Uotani, T. Aoyagi, T. Takeuchi, J. Antibiot., 1992, 45, 1557; D. H. Hua, F. Q. Zhang, J. S. Chen, P. D. Robinson, J. Org. Chem., 1994, 59, 5084.
10. A. Frankwoski, C. Seliga, D. Bur, J. Streith, Helv. Chim. Acta, 1991, 74, 934; K. Tatsuta, S. Miura, S. Ohta, H. Gunjii, J. Antibiot., 1995, 48, 286; T. Aoyagi, H. Suda, K. Uotani, F. Kojima, T. Aoyama, K. Horiguchi, M. Hamada, T. Takeuchi, J. Antibiot., 1992, 45, 1404; T. Aoyama, H. Naganawa, H. Suda, K. Uotani, T. Aoyagi, T. Takeuchi, J. Antibiot., 1992, 45, 1557; D. H. Hua, F. Q. Zhang, J. S. Chen, P. D. Robinson, J. Org. Chem., 1994, 59, 5084.
11. A. Frankwoski, C. Seliga, D. Bur, J. Streith, Helv. Chim. Acta, 1991, 74, 934; K. Tatsuta, S. Miura, S. Ohta, H. Gunjii, J. Antibiot., 1995, 48, 286; T. Aoyagi, H. Suda, K. Uotani, F. Kojima, T. Aoyama, K. Horiguchi, M. Hamada, T. Takeuchi, J. Antibiot., 1992, 45, 1404; T. Aoyama, H. Naganawa, H. Suda, K. Uotani, T. Aoyagi, T. Takeuchi, J. Antibiot., 1992, 45, 1557; D. H. Hua, F. Q. Zhang, J. S. Chen, P. D. Robinson, J. Org. Chem., 1994, 59, 5084.
12. T. D. Heightman, M. Locatelli, A. Vasella, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 2190.
13. T. Granier, N. Panday, A. Vasella, Helv. Chim. Acta, 1997, 80, 97; T. Granier, F. Gaiser, L. Hintermann, A. Vasella, Helv. Chim. Acta, 1997, 80, 1443.
14. T. Granier, N. Panday, A. Vasella, Helv. Chim. Acta, 1997, 80, 97; T. Granier, F. Gaiser, L. Hintermann, A. Vasella, Helv. Chim. Acta, 1997, 80, 1443.
15. R. E. Lee, M. D. Smith, R. J. Nash, R. C. Griffiths, M. McNeil, R. K. Grewal, W. Van, G. S. Besra, P. J. Brennan, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6733.
16. A. A. Bell, L. Pickering, M. Finn, C. de la Fuente, T. M. Krülle, B. G. Davis, G. W. J. Fleet, Synlett, 1997, 1077.
17. J. G. Buchanan, A. R. Edgar, B. D. Hewitt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 2371.
18. C. Herdeis, T. Schiffer, Tetrahedron, 1996, 52, 14745.
19. B. Bernet, A. R. C. B. Murty, A. Vasella, Helv. Chim. Acta, 1990, 73, 940.
20. L. Pickering, G. W. J. Fleet, in preparation.
21. G. W. J. Fleet, J. C. Son, Tetrahedron, 1988, 44, 2637.
22. For details of the glycosidase assays, see A. A. Watson, R. J. Nash, M. R. Wormald, D. J. Harvey, S. Dealler, E. Lees, N. Asano, H. Kizu, R. C. Griffiths, A. J. Cairns, G. W. J. Fleet, Phytochemistry, 1997, 46, 255.
23. Y. Blériot, K. H. Smelt, J. Cadefau, M. Bollen, W. Stalmans, K. Biggadike, L. N. Johnson, N. G. Oikonomakos, A. L. Lane, S. Crook, D. J. Watkin, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7155; T. M. Krülle, C. de la Fuente, K. A. Watson, M. Gregoriou, L. N. Johnson, K. E. Tsitsanou, S. E. Zographos, N. G. Oikonomakos, G. W. J. Fleet, Synlett, 1997, 211; C. de la Fuente, T. M. Krülle, K. A. Watson, M. Gregoriou, L. N. Johnson, K. E. Tsitsanou, S. E. Zographos, N. G. Oikonomakos, G. W. J. Fleet, Synlett, 1997, 485 and references therein.
24. Y. Blériot, K. H. Smelt, J. Cadefau, M. Bollen, W. Stalmans, K. Biggadike, L. N. Johnson, N. G. Oikonomakos, A. L. Lane, S. Crook, D. J. Watkin, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7155; T. M. Krülle, C. de la Fuente, K. A. Watson, M. Gregoriou, L. N. Johnson, K. E. Tsitsanou, S. E. Zographos, N. G. Oikonomakos, G. W. J. Fleet, Synlett, 1997, 211; C. de la Fuente, T. M. Krülle, K. A. Watson, M. Gregoriou, L. N. Johnson, K. E. Tsitsanou, S. E. Zographos, N. G. Oikonomakos, G. W. J. Fleet, Synlett, 1997, 485 and references therein.
25. Y. Blériot, K. H. Smelt, J. Cadefau, M. Bollen, W. Stalmans, K. Biggadike, L. N. Johnson, N. G. Oikonomakos, A. L. Lane, S. Crook, D. J. Watkin, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7155; T. M. Krülle, C. de la Fuente, K. A. Watson, M. Gregoriou, L. N. Johnson, K. E. Tsitsanou, S. E. Zographos, N. G. Oikonomakos, G. W. J. Fleet, Synlett, 1997, 211; C. de la Fuente, T. M. Krülle, K. A. Watson, M. Gregoriou, L. N. Johnson, K. E. Tsitsanou, S. E. Zographos, N. G. Oikonomakos, G. W. J. Fleet, Synlett, 1997, 485 and references therein.
26. E. P. Mitchell, S. G. Withers, P. Ermert, A. T. Vasella, E. F. Garman, N. G. Oikonomakos, L. N. Johnson, Biochemistry, 1996, 35, 7341.
27. E. J. M. Helmreich, C. F. Cori, Proc. Natl Acad. Sci. USA, 1964, 51, 131.
28. E. H. Fischer, E. G. Krebs, Methods Enzymol., 1962, 5, 369.
29. A. E. Melpidou, N. G. Oikonomakos, FEBS Lett., 1983, 154, 105.
30. L. L. Kastenschmidt, J. Kastenschmidt, E. Helmreich, Biochemistry, 1968, 7, 3590.
31. R. J. Leatherbarrow, GraFit Version 3.0., Staines, UK: Erithakus Software, 1992.
32. N. G. Oikonomakos, M. Kontou, S. E. Zographos, K. A. Watson, L. N. Johnson, C. J. F. Bichard, G. W. J. Fleet, K. R. Acharya, Protein Sci., 1995, 4, 2469.