메뉴 건너뛰기




Volumn 2, Issue 25, 2000, Pages 4037-4040

Synthesis of the sialidase inhibitor siastatin B

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZIDE; ENZYME INHIBITOR; LACTONE; PIPERIDINE DERIVATIVE; SIALIDASE; SIASTATIN;

EID: 0034649724     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0066680     Document Type: Article
Times cited : (37)

References (39)
  • 1
    • 0028113435 scopus 로고
    • Colman, P. M. Protein Sci. 1994, 3, 1687-1696. Taylor, G. Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 830-837, and references therein.
    • (1994) Protein Sci. , vol.3 , pp. 1687-1696
    • Colman, P.M.1
  • 2
    • 0030444832 scopus 로고    scopus 로고
    • and references therein
    • Colman, P. M. Protein Sci. 1994, 3, 1687-1696. Taylor, G. Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 830-837, and references therein.
    • (1996) Curr. Opin. Struct. Biol. , vol.6 , pp. 830-837
    • Taylor, G.1
  • 3
    • 0034076318 scopus 로고    scopus 로고
    • El Ashry, E. S. H.; Rashed, N.; Shobier, A. H. S. Pharmazie 2000. 55, 251-262. von Itzstein, M.; Thomson, R. T. Top. Curr. Chem. 1997. 186, 119-170. Luo, Y.; Li, S. C.; Li, Y. T.; Luo, M. J. Mol. Biol. 1999, 285, 323-332.
    • (2000) Pharmazie , vol.55 , pp. 251-262
    • El Ashry, E.S.H.1    Rashed, N.2    Shobier, A.H.S.3
  • 4
    • 0000604594 scopus 로고    scopus 로고
    • El Ashry, E. S. H.; Rashed, N.; Shobier, A. H. S. Pharmazie 2000. 55, 251-262. von Itzstein, M.; Thomson, R. T. Top. Curr. Chem. 1997. 186, 119-170. Luo, Y.; Li, S. C.; Li, Y. T.; Luo, M. J. Mol. Biol. 1999, 285, 323-332.
    • (1997) Top. Curr. Chem. , vol.186 , pp. 119-170
    • Von Itzstein, M.1    Thomson, R.T.2
  • 5
    • 0033534199 scopus 로고    scopus 로고
    • El Ashry, E. S. H.; Rashed, N.; Shobier, A. H. S. Pharmazie 2000. 55, 251-262. von Itzstein, M.; Thomson, R. T. Top. Curr. Chem. 1997. 186, 119-170. Luo, Y.; Li, S. C.; Li, Y. T.; Luo, M. J. Mol. Biol. 1999, 285, 323-332.
    • (1999) J. Mol. Biol. , vol.285 , pp. 323-332
    • Luo, Y.1    Li, S.C.2    Li, Y.T.3    Luo, M.4
  • 9
    • 0034673856 scopus 로고    scopus 로고
    • Yang; J. S.; Schenkman, S.; Horenstein, B. A. Biochemistry 2000, 39, 5902-5910. Horenstein, B. A.; Bruner, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1357-1362. Thomas, A.; Jourand, D.; Bret C.; Amara, P.; Field, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9693-9702.
    • (2000) Biochemistry , vol.39 , pp. 5902-5910
    • Yang, J.S.1    Schenkman, S.2    Horenstein, B.A.3
  • 10
    • 0032564888 scopus 로고    scopus 로고
    • Yang; J. S.; Schenkman, S.; Horenstein, B. A. Biochemistry 2000, 39, 5902-5910. Horenstein, B. A.; Bruner, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1357-1362. Thomas, A.; Jourand, D.; Bret C.; Amara, P.; Field, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9693-9702.
    • (1998) J. Am. Chem. Soc. , vol.120 , pp. 1357-1362
    • Horenstein, B.A.1    Bruner, M.2
  • 11
    • 0032724367 scopus 로고    scopus 로고
    • Yang; J. S.; Schenkman, S.; Horenstein, B. A. Biochemistry 2000, 39, 5902-5910. Horenstein, B. A.; Bruner, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1357-1362. Thomas, A.; Jourand, D.; Bret C.; Amara, P.; Field, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9693-9702.
    • (1999) J. Am. Chem. Soc. , vol.121 , pp. 9693-9702
    • Thomas, A.1    Jourand, D.2    Bret, C.3    Amara, P.4    Field, M.J.5
  • 12
    • 0023811215 scopus 로고
    • Nishimura, Y.; Wang, W.; Kondo, S.; Aoyagi, T.; Umezawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7249-7250. Nishimura, Y.; Wang, W.; Kudo, T.; Kondo, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 978-986. This route proceeds in about 24 steps and 11% overall yield from L-ribose.
    • (1988) J. Am. Chem. Soc. , vol.110 , pp. 7249-7250
    • Nishimura, Y.1    Wang, W.2    Kondo, S.3    Aoyagi, T.4    Umezawa, H.5
  • 13
    • 0026639572 scopus 로고
    • Nishimura, Y.; Wang, W.; Kondo, S.; Aoyagi, T.; Umezawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7249-7250. Nishimura, Y.; Wang, W.; Kudo, T.; Kondo, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 978-986. This route proceeds in about 24 steps and 11% overall yield from L-ribose.
    • (1992) Bull. Chem. Soc. Jpn. , vol.65 , pp. 978-986
    • Nishimura, Y.1    Wang, W.2    Kudo, T.3    Kondo, S.4
  • 14
    • 0033997821 scopus 로고    scopus 로고
    • Shitara, E.; Nishimura, Y.; Kojima, F.; Takeuchi, T. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 343-352. Nishimura, Y. In Studies in Natural Products Chemistry: Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1995; Vol 16. pp 75-121. Nishimura, Y. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 1997, 55, 142-151.
    • (2000) Bioorg. Med. Chem. , vol.8 , pp. 343-352
    • Shitara, E.1    Nishimura, Y.2    Kojima, F.3    Takeuchi, T.4
  • 15
    • 77957027039 scopus 로고
    • Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier: Amsterdam
    • Shitara, E.; Nishimura, Y.; Kojima, F.; Takeuchi, T. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 343-352. Nishimura, Y. In Studies in Natural Products Chemistry: Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1995; Vol 16. pp 75-121. Nishimura, Y. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 1997, 55, 142-151.
    • (1995) Studies in Natural Products Chemistry , vol.16 , pp. 75-121
    • Nishimura, Y.1
  • 16
    • 0031069892 scopus 로고    scopus 로고
    • Shitara, E.; Nishimura, Y.; Kojima, F.; Takeuchi, T. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 343-352. Nishimura, Y. In Studies in Natural Products Chemistry: Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1995; Vol 16. pp 75-121. Nishimura, Y. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 1997, 55, 142-151.
    • (1997) Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi , vol.55 , pp. 142-151
    • Nishimura, Y.1
  • 19
    • 0019258177 scopus 로고
    • Krogsgaard-Larsen, P.; Jacobsen, P.; Brehm, L.; Larsen, J. Eur. J. Med. Chem. 1980, 15, 529-535. Krogsgaard-Larsen, P.; Thyssen, K.; Schumberg, K. Acta Chem. Scand. 1978, B32, 327-334. Krogsgaard-Larsen, P.; Hjeds, H. Acta Chem. Scand. 1974, B28, 533-538. Allan, R. D.; Johnston, A. R. Med. Res. Rev. 1983, 3, 91-118.
    • (1980) Eur. J. Med. Chem. , vol.15 , pp. 529-535
    • Krogsgaard-Larsen, P.1    Jacobsen, P.2    Brehm, L.3    Larsen, J.4
  • 20
    • 0018250088 scopus 로고
    • Krogsgaard-Larsen, P.; Jacobsen, P.; Brehm, L.; Larsen, J. Eur. J. Med. Chem. 1980, 15, 529-535. Krogsgaard-Larsen, P.; Thyssen, K.; Schumberg, K. Acta Chem. Scand. 1978, B32, 327-334. Krogsgaard-Larsen, P.; Hjeds, H. Acta Chem. Scand. 1974, B28, 533-538. Allan, R. D.; Johnston, A. R. Med. Res. Rev. 1983, 3, 91-118.
    • (1978) Acta Chem. Scand. , vol.B32 , pp. 327-334
    • Krogsgaard-Larsen, P.1    Thyssen, K.2    Schumberg, K.3
  • 21
    • 0016000687 scopus 로고
    • Krogsgaard-Larsen, P.; Jacobsen, P.; Brehm, L.; Larsen, J. Eur. J. Med. Chem. 1980, 15, 529-535. Krogsgaard-Larsen, P.; Thyssen, K.; Schumberg, K. Acta Chem. Scand. 1978, B32, 327-334. Krogsgaard-Larsen, P.; Hjeds, H. Acta Chem. Scand. 1974, B28, 533-538. Allan, R. D.; Johnston, A. R. Med. Res. Rev. 1983, 3, 91-118.
    • (1974) Acta Chem. Scand. , vol.B28 , pp. 533-538
    • Krogsgaard-Larsen, P.1    Hjeds, H.2
  • 22
    • 0020579458 scopus 로고
    • Krogsgaard-Larsen, P.; Jacobsen, P.; Brehm, L.; Larsen, J. Eur. J. Med. Chem. 1980, 15, 529-535. Krogsgaard-Larsen, P.; Thyssen, K.; Schumberg, K. Acta Chem. Scand. 1978, B32, 327-334. Krogsgaard-Larsen, P.; Hjeds, H. Acta Chem. Scand. 1974, B28, 533-538. Allan, R. D.; Johnston, A. R. Med. Res. Rev. 1983, 3, 91-118.
    • (1983) Med. Res. Rev. , vol.3 , pp. 91-118
    • Allan, R.D.1    Johnston, A.R.2
  • 24
    • 0001834990 scopus 로고    scopus 로고
    • Frederickson, M.; Grigg, R. Org. Prep. Proc. Int. 1997, 29, 35-62. Barnett, W. E.; Needham, L. L. J. Org. Chem. 1975, 40, 2843-2844 . Ganem, B.; Holbert, G. W.; Weiss, L. B.; Ishizumi, K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6483-6491. Barnett, W. E.; Sohn, W. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 472. Mead, K. T.; Park, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1205-1208. Cook, C.; Chung, Y. Arch. Pharm. Res. 1981, 4, 133-135. Homsi, F.; Rousseau, G. J. Org. Chem. 1999, 64, 81-85.
    • (1997) Org. Prep. Proc. Int. , vol.29 , pp. 35-62
    • Frederickson, M.1    Grigg, R.2
  • 25
    • 0010478443 scopus 로고
    • Frederickson, M.; Grigg, R. Org. Prep. Proc. Int. 1997, 29, 35-62. Barnett, W. E.; Needham, L. L. J. Org. Chem. 1975, 40, 2843-2844 . Ganem, B.; Holbert, G. W.; Weiss, L. B.; Ishizumi, K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6483-6491. Barnett, W. E.; Sohn, W. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 472. Mead, K. T.; Park, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1205-1208. Cook, C.; Chung, Y. Arch. Pharm. Res. 1981, 4, 133-135. Homsi, F.; Rousseau, G. J. Org. Chem. 1999, 64, 81-85.
    • (1975) J. Org. Chem. , vol.40 , pp. 2843-2844
    • Barnett, W.E.1    Needham, L.L.2
  • 26
    • 0010511782 scopus 로고
    • Frederickson, M.; Grigg, R. Org. Prep. Proc. Int. 1997, 29, 35-62. Barnett, W. E.; Needham, L. L. J. Org. Chem. 1975, 40, 2843-2844 . Ganem, B.; Holbert, G. W.; Weiss, L. B.; Ishizumi, K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6483-6491. Barnett, W. E.; Sohn, W. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 472. Mead, K. T.; Park, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1205-1208. Cook, C.; Chung, Y. Arch. Pharm. Res. 1981, 4, 133-135. Homsi, F.; Rousseau, G. J. Org. Chem. 1999, 64, 81-85.
    • (1978) J. Am. Chem. Soc. , vol.100 , pp. 6483-6491
    • Ganem, B.1    Holbert, G.W.2    Weiss, L.B.3    Ishizumi, K.4
  • 27
    • 37049138620 scopus 로고
    • Frederickson, M.; Grigg, R. Org. Prep. Proc. Int. 1997, 29, 35-62. Barnett, W. E.; Needham, L. L. J. Org. Chem. 1975, 40, 2843-2844 . Ganem, B.; Holbert, G. W.; Weiss, L. B.; Ishizumi, K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6483-6491. Barnett, W. E.; Sohn, W. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 472. Mead, K. T.; Park, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1205-1208. Cook, C.; Chung, Y. Arch. Pharm. Res. 1981, 4, 133-135. Homsi, F.; Rousseau, G. J. Org. Chem. 1999, 64, 81-85.
    • (1972) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 472
    • Barnett, W.E.1    Sohn, W.H.2
  • 28
    • 0028876604 scopus 로고
    • Frederickson, M.; Grigg, R. Org. Prep. Proc. Int. 1997, 29, 35-62. Barnett, W. E.; Needham, L. L. J. Org. Chem. 1975, 40, 2843-2844 . Ganem, B.; Holbert, G. W.; Weiss, L. B.; Ishizumi, K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6483-6491. Barnett, W. E.; Sohn, W. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 472. Mead, K. T.; Park, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1205-1208. Cook, C.; Chung, Y. Arch. Pharm. Res. 1981, 4, 133-135. Homsi, F.; Rousseau, G. J. Org. Chem. 1999, 64, 81-85.
    • (1995) Tetrahedron Lett. , vol.36 , pp. 1205-1208
    • Mead, K.T.1    Park, M.2
  • 29
    • 0010478446 scopus 로고
    • Frederickson, M.; Grigg, R. Org. Prep. Proc. Int. 1997, 29, 35-62. Barnett, W. E.; Needham, L. L. J. Org. Chem. 1975, 40, 2843-2844 . Ganem, B.; Holbert, G. W.; Weiss, L. B.; Ishizumi, K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6483-6491. Barnett, W. E.; Sohn, W. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 472. Mead, K. T.; Park, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1205-1208. Cook, C.; Chung, Y. Arch. Pharm. Res. 1981, 4, 133-135. Homsi, F.; Rousseau, G. J. Org. Chem. 1999, 64, 81-85.
    • (1981) Arch. Pharm. Res. , vol.4 , pp. 133-135
    • Cook, C.1    Chung, Y.2
  • 30
    • 0033534433 scopus 로고    scopus 로고
    • Frederickson, M.; Grigg, R. Org. Prep. Proc. Int. 1997, 29, 35-62. Barnett, W. E.; Needham, L. L. J. Org. Chem. 1975, 40, 2843-2844 . Ganem, B.; Holbert, G. W.; Weiss, L. B.; Ishizumi, K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6483-6491. Barnett, W. E.; Sohn, W. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 472. Mead, K. T.; Park, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1205-1208. Cook, C.; Chung, Y. Arch. Pharm. Res. 1981, 4, 133-135. Homsi, F.; Rousseau, G. J. Org. Chem. 1999, 64, 81-85.
    • (1999) J. Org. Chem. , vol.64 , pp. 81-85
    • Homsi, F.1    Rousseau, G.2
  • 33
    • 0022578517 scopus 로고
    • Knapp, S.; Lal, G. S.; Sahai, D. J. Org. Chem. 1986, 51, 380. Sweet, F.; Brown, R. K. Can. J. Chem. 1966, 44, 1571.
    • (1966) Can. J. Chem. , vol.44 , pp. 1571
    • Sweet, F.1    Brown, R.K.2
  • 36
    • 85037520664 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 2O).
  • 37
    • 85037497870 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 2O).


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.