Glycosidase inhibitors and their chemotherapeutic value, part 3

Pharmazie

Volumn 55, Issue 6, 2000, Pages 403-415

  El Ashry, El Sayed H ^a   Rashed, N ^a   Shobier, A H S ^a  

^a Alexandria University Faculty Of Science   (Egypt)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 DEOXYVALIENAMINE; AMIDINE; AMIDOXIME; AMIDOXIME DERIVATIVE; AMIDRAZONE; AMIDRAZONE DERIVATIVE; AMINO ACID DERIVATIVE; BETA GLUCOSIDASE; CYCLITOL DERIVATIVE; DIOXANE DERIVATIVE; GALACTOAMIDRAZONE; GLUCOAMIDRAZONE; GLYCOSIDASE INHIBITOR; GUANIDINE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; HYDROXYVALIDAMINE; OLIGOSACCHARIDE; PYRIDAZINE DERIVATIVE; THIOGLUCOSE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VALIDAMYCIN; VALIDAMYCIN A; VALIDAMYCIN B; VALIDAMYCIN DERIVATIVE; VALIDAMYCIN F; VALIENAMINE; VALIONAMINE;

CONCENTRATION RESPONSE; DRUG POTENCY; DRUG STABILITY; DRUG STRUCTURE; ENZYME INHIBITOR INTERACTION; NONHUMAN; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANIMALS; CARBOHYDRATE SEQUENCE; ENZYME INHIBITORS; GLYCOSIDE HYDROLASES; HUMANS; MOLECULAR SEQUENCE DATA;

EID: 0034101163     PISSN: 00317144     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (116)

1. Papandreou, G.; Tong, M. K.; Ganem, B.: J. Am. Chem. Soc. 115, 11682 (1993)
2. Tong, M. K.; Papandreou, G.; Ganem, B.: J. Am. Chem. Soc. 112, 6137 (1990)
3. Legler, G.; Korth, A.; Berger, A.; Ekhart, Ch.; Gradnig, G.; Stütz, A. E.: Carbohydr. Res. 250, 67 (1993)
4. Blériot, Y.; Genre-Grand Pierre, A.; Tellier, C.: Tetrahedron Lett. 35, 1867 (1994)
5. Blériot, Y.; Dintinger, T.; Guillo, N.; Tellier, C.: Tetrahedron Lett. 36, 5175 (1995)
6. Knapp, S.; Choe, Y. H.; Reilly, E.: Tetrahedron Lett. 34, 4443 (1993)
7. Ganem, B.; Papandreou, G.: J. Am. Chem. Soc. 113, 8984 (1991)
8. Pan, Y-T.; Kaushal, G. P.; Papandreou, G.; Ganem, B.; Elbein, A. D.: J. Biol. Chem. 267, 8313 (1992)
9. Szumilo, T.; Kaushal, G. P.; Elbein, A. D.: Arch. Biochem. Biophys. 247, 261 (1986)
10. Dey, P. M.; Pridham, J. B.: Adv. Enzymol. 36, 91 (1972)
11. Huber, R. E.; Gaunt, M. T.: Can. J. Chem. 60, 608 (1982)
12. Schedler, D. J. A.; Bowen, B. R.; Ganem. B.: Tetrahedron Lett. 35, 3845 (1994)
13. Alhadeff, J. A.; Miller, A. L.; Wenger, D. A.; O'Brien, J. S.: Clinica Chimica Acta 57, 307 (1974)
14. Hashimoto, H.; Kawanishi, M.; Yuasa, H.: Carbohydr. Res. 282, 207 (1996)
15. Hashimoto, H.; Fujimori, T.; Yuasa, H.: J. Carbohydr. Chem. 9, 683 (1990)
16. Izumi, M.; Tsuruta, O.; Hashimoto. H.: Carbohydr. Res. 280, 287 (1996)
17. Le Merrer, Y.; Fuzier, M.; Dosbaa, I.; Foglietti, M.-J.; Depezay, J.-C.: Tetrahedron 53, 16731 (1997)
18. Cubero, I. J.; Plaza Lopez-Espinoza, M. T.; Richardson, A. C.; Suarez Ortega, M. D.: Carbohydr. Res. 242, 109 (1993)
19. Legler, G.; Julich, E.: Carbohydr. Res. 128, 61 (1984)
20. Kok, G. B.; Campbell, M.; Mackey, B.; Von Itzstein, M.: J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 2811 (1996)
21. Yoshikawa, M.; Murakami, T.; Shimada, H.; Matsuda, H.; Yamahara, J.; Tanabe, G.; Muraoka, O.: Tetrahedron Lett. 38, 8367 (1997)
22. Takeuchi, M.; Kamata, K.; Yoshida, M.; Kameda, Y.; Matsui, K.: J. Biochem. 108, 42 (1990)
23. Suami, T.; Ogawa, S.; Chida, N.: J. Antibiot. 33, 98 (1980)
24. Kameda, Y.; Asano, N.; Yamaguchi, T.; Matsui, K.: J. Antibiot. 40, 563 (1987)
25. Kameda, Y.; Kawashima, K.; Takeuchi, M.; Ikeda, K.; Asano, N.; Matsui, K.: Carbohydr. Res. 300, 259 (1997)
26. Wang, L.-X.; Sakairi, N.; Kuzuhara, H.: Carbohydr. Res. 275, 33 (1995)
27. Horii, S.; Fukase, H.; Matsuo, T.; Kameda, Y.; Asano, N.; Matsui, K.: J. Med. Chem. 29, 1038 (1986)
28. Sato, Y.; Ohta, M.; Masuda, M.; Miyasaka, K.; Funakoshi, A.; Shoka to Kyushu, 20, 147 (1997); C. A. 128, 188527 (1998)
29. Sato, Y.; Ohta, M.; Masuda, M.; Miyasaka, K.; Funakoshi, A.; Shoka to Kyushu, 20, 147 (1997); C. A. 128, 188527 (1998)
30. Shinozaki, K.; Suzuki, M.; Ikebuchi, M.; Hirose, J.; Hara, Y.; Harano, Y.: Metab. Clin. Exp. 45, 731 (1996); C. A. 125, 25993 (1996)
31. Shinozaki, K.; Suzuki, M.; Ikebuchi, M.; Hirose, J.; Hara, Y.; Harano, Y.: Metab. Clin. Exp. 45, 731 (1996); C. A. 125, 25993 (1996)
32. Tagmose, T. M.; Bols, M.: Chem. Eur. J. 3, 453 (1997)
33. Tsunoda, H.; Ogawa, S.: Liebigs Ann. Chem. 103 (1994)
34. Lockhoff, O.: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 30, 1611 (1991)
35. Lockhoff, O.; Angew. Chem. 103, 1639 (1991)
36. Tsunoda, H.; Ogawa, S.; Liebigs Ann. Chem. 267 (1995)
37. Tsunoda, H.; Inokuchi, J.-i.; Yamagishi, K.; Ogawa, S.: Liebigs Ann. Chem. 279 (1995)
38. Ogawa, S.; Tsunoda, H.; Inokuchi, J.: Eur. Pat. Appl. EP 685,458 (1996); C. A. 124, 233014 (1996)
39. Ogawa, S.; Tsunoda, H.; Inokuchi, J.: Eur. Pat. Appl. EP 685,458 (1996); C. A. 124, 233014 (1996)
40. Ogawa, S.; Mito, T.; Taiji, E.; Jimbo, M.; Yamagishi, K.; Inokuchi, J.-J: Bioorg. Med. Chem. Lett. 7, 1915 (1997)
41. Ogawa, S.; Ashiura, M.; Uchida, C.; Watanabe, S.; Yamazaki, C.; Yamagishi, K.; Inokuchi, J.-I.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 6, 929 (1996)
42. Kim, C. U.; Lew, W.; Williams, M. A.; Liu, H.; Zhang, L.; Swaminathan, S.; Bischofberger, N.; Chen, M. S.; Mendel, D. B.; Tai, C. Y.; Laver, W. G.; Stevens, R. C.: J. Am. Chem. Soc. 119, 681 (1997)
43. Huber, R. E.; Lehmann, J.; Ziser, L.: Carbohydr. Res. 214, 35 (1991)
44. Huber, R. E.; Gaunt, M. T.; Hurlburt, K. L.: Arch. Biochem. Biophys. 234, 151 (1984)
45. Lehmann, J.; Rob, B.: Carbohydr. Res. 276, 199 (1995)
46. Lehmann, J.; Neumann, B.: Carbohydr. Res. 200, 355 (1990)
47. Ogawa, S.; Nakamura, Y.: Carbohydr. Res. 226, 79 (1992)
48. Shibata, Y.; Kosuge, Y.; Ogawa, S.: Carbohyd. Res. 199, 37 (1990)
49. Ogawa, S.; Uchida, C.; Shibata, Y.: Carbohydr. Res. 223, 279 (1992)
50. Ogawa, S.; Tsunoda, H.: Liebigs Ann. Chem. 755 (1993)
51. Junge, B.; Heiken, F.-R.; Kurz, J.; Müller, L.; Schmidt, D. D.: Wunsche, C.; Carbohydr. Res. 128, 235 (1984)
52. Cottaz, S.; Brimacombe, J. S.; Ferguson, M. A. J.: Carbohydr. Res. 247, 341 (1993)
53. Ogawa, S.; Aso, D.; Carbohyr. Res. 250, 177 (1993)
54. Ogawa, S.; Ashiura, M.; Uchida, C.: Carbohydr. Res. 307, 83 (1998)
55. Tsuji, H.; Muroi, M.; Shiragami, N.; Takatsuki, A.: Biochem. Biophys. Res. Commun. 220, 459 (1996)
56. Vertesy, L.; Fehlhaber, H.-W.; Schulz, A.: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 33, 1844 (1994)
57. Ogawa, S.; Sato, K.; Miyamoto, Y.: J. Chem. Soc. Perkin Trans I., 691 (1993)
58. Asano, N.; Yamaguchi, T.; Kameda, Y.; Matsui, K.: J. Antibiot. 40, 526 (1987)
59. Asano, N.; Kameda, Y.; Matsui, K.: J. Antibiot. 43, 1039 (1990)
60. Ogawa, S.; Sasaki, S.-I.; Tsunoda, H.: Carbohydr. Res. 274, 183 (1995)
61. Schmidt, D. D.; Frommer, W.; Junge, B.; Müller, L.; Wingender, W.; Truscheit, E.; Schaler, D.: Naturwissenschafter 64, 535 (1977)
62. Joubert, P. H.; Venter, H. L.; Koukaridis, G. N.: Br. J. Clin. Pharmacol. 30, 391 (1990)
63. Junge, B.; Boshagen, H.; Stoltefuz, J.; Muller, L. In: Brodbeck, U. (Ed.), Enzyme Inhibitors, p. 123 Verlag Chemie Weinheim. (1980)
64. Chakrabarti, S.; Cherian, P. V.; Sima, A. A. F.: Diabetes Res. Clin. Pract. 20, 123 (1993)
65. Sato, H.; Shiina, N.: Diabetes Res. Clin. Pract. 37, 91 (1997) C. A. 127, 229473 (1997)
66. Sato, H.; Shiina, N.: Diabetes Res. Clin. Pract. 37, 91 (1997) C. A. 127, 229473 (1997)
67. Hirsh, A. J.; Yao, S. Y. M.; Young, J. D.; Cheeseman, C. I.: Gastroenterology 113, 205 (1997)
68. Hayashida, M.; Sakairi, N.; Kuzuhara, H.; Yajima, M.: Carbohydr. Res. 194, 233 (1989)
69. Farr, R. A.; Peet, N. P.; Kang, M. S.: Tetrahedron Lett. 31, 7109 (1990)
70. Tropea, J. E.; Kaushal, G. P.; Pastuszak, I.; Mitchell, M.; Aoyagi, T.; Molyneux, R. J.; Elbein, A. D.: Biochemistry 29, 10062 (1990)
71. Nishimura, Y.; Umezawa, Y.; Adachi, H.; Kondo, S.; Takeuchi, T.: J. Org. Chem. 61, 480 (1996)
72. Somers, P. J.; Yao, R. C.; Doolin, L. E.; McGowan, M. J.; Fukudu, D. S.; Mynderse, J. S.: J. Antibiot. 40, 1751 (1987)
73. Ando, O.; Nakajima, M.; Kifune, M.; Fang, H.; Tanzawa, K.: Biochim. Biophys. Acta 1244, 295 (1995)
74. Ando, O.; Satake, H.; Itoi, K.; Sato, A.; Nakajima, M.; Takahashi, S.; Haruyama, H.; Ohkuma, Y.; Kinoshita, T.; Enokita, R.: J. Antibiot. 44, 1165 (1911)
75. Uchida, C.; Kimura, H.; Ogawa, S.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 4, 2643 (1994)
76. Uchida, C.; Kimura, H.; Ogawa, S.: Bioorg. Med. Chem. 5, 921 (1997)
77. Ogawa, S.; Uchida, C.; Kimura, H.; Inokuchi, J.-I.; Eur. Pat. 713, 873; C. A. 125, 115066 (1996)
78. Uchida, C.; Kitahashi, H.; Yamagishi, T.; Iwaisaki, Y.; Ogawa, S.: J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 2775 (1994)
79. Barnett, J. E. G.; Ralph, A.; Munday, K. A.: Biochem. J. 114, 569 (1969)
80. Kohayashi, Y.; Shiozaki, M.; Ando, O.: J. Org. Chem. 60, 2570 (1995)
81. Ogawa, S.; Uchida, T.: JAP Pat. Kokai 07,247,298 (1995); C. A. 124, 146736 (1996)
82. Ogawa, S.; Uchida, T.: JAP Pat. Kokai 07,247,298 (1995); C. A. 124, 146736 (1996)
83. Ando, O.; Nakajima., M.; Hamano, K.; Itoi, K.; Takahashi, S.; Taka-matsu, Y.; Sato, A.; Enokita, R.; Haruyama, H.; Kinoshita, T.: J. Antibiot. 46, 1116 (1993)
84. Kobayashi, Y.; Miyazaki, H.; Shiozaki, M.: J. Am. Chem. Soc. 114, 10065 (1992)
85. Uchida, C.; Kitahashi, H.; Yamagishi, T.; Iwaisaki, Y.; Ogawa, S.: J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 2775 (1994)
86. Nakayama, T.; Amachi, T.; Murao, S.; Sakai, T.; Shin, T.; Kenny, P. T. M.; Iwashita, T.; Zagorski, M.; Komura, H.; Nomoto, K.: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 919 (1991)
87. Murao, S.; Sakai, T.; Gibo, H.; Nakayama, T.; Shin, T.: Agric. Biol. Chem. 55, 895 (1991)
88. Shiozaki, M.; Ubukata, O.; Haruyama, H.; Yoshiike, R.: Tetrahedron Lett. 39, 1925 (1998)
89. Shiozaki, M.; Mochizuki, T.; Hunzawa, H.; Haruyama, H.: Carbohydr. Res. 288, 99 (1996)
90. Knapp, S.; Vocadlo, D.; Gao, Z.; Kirk, B.; Lou, J.; Withers, S. G.: J. Am. Chem. Soc. 118, 6804 (1996)
91. Terwisscha Van Scheltinga, A. C.; Armand, S.; Kalk, K. H.; Isogai, A.; Henrissat, B.; Dijkstra, B. W.: Biochemistry 34, 15619 (1995)
92. Knapp, S.; Kirk, B. A.; Vocadlo, D.; Withers, S. G.: Synlett 435 (1997)
93. Lehmann, J.; Wagenknecht, H.-A.: Carbohydr. Res. 276, 215 (1995)
94. Foster, A. B.; Haines, A. H.; Lehmann, J.: J. Chem. Soc. 5005 (1961)
95. Jiricek, R.; Lehmann, J.; Roh, B.; Scheuring, M.: Carbohydr. Res. 250, 31 (1993)
96. Vexlearschi, G.: Compt. Trend. Acad. 228, 1655 (1949)
97. Halvorson, H.; Ellias, L.: Biochem. Biophys. Acta 30, 28 (1958)
98. Wallenfels, K.; Malhotra, O. P.: Adv. Carbohydr. Chem. 16, 239 (1961)
99. Jorgensen, O. B.: Acta Chem. Scand. 17, 2471 (1963)
100. Kelemen, M. V.; Whelan, W. J.: Arch. Biochem. Biophys. 117, 423 (1966)
101. Jorgensen, B. B.; Jorgensen, O. B.: Biochim. Biophys. Acta 146, 167 (1967)
102. Myrbäck, K.: Arkiv Kemi 25, 315 (1966)
103. Kano, T.; Usami, Y.; Adachi, T.; Talematsu, M.; Hirano, K.: Biol. Pharm. Bull. 19, 341 (1996); C. A. 124, 254231 (1996)
104. Kano, T.; Usami, Y.; Adachi, T.; Talematsu, M.; Hirano, K.: Biol. Pharm. Bull. 19, 341 (1996); C. A. 124, 254231 (1996)
105. El Ashry, E. S. H.; Abdel-Rahman, A. A.-H.; El Kilany, Y.; Schmidt, R. R.: Tetrahedron 55, 2381 (1999)
106. Thomsen, I. B.; Ernholt, B. V.; Bols. M.: Tetrahedron 53, 9357 (1997)
107. Bols, M.; Hazell, R. G.; Thomsen, I. B.: Chem. Eur. J. 3, 940 (1997); C. A. 127, 161777 (1997)
108. Bols, M.; Hazell, R. G.; Thomsen, I. B.: Chem. Eur. J. 3, 940 (1997); C. A. 127, 161777 (1997)
109. Jeong, J.-H.; Murray, B. W.; Takayama, S.; Wong, C.-H.: J. Am. Chem. Soc. 118, 4227 (1996)
110. Kato, F.; Kimura, H.: JAP Kokai Pat. 10,45,588 (1998); C. A. 128, 235129 (1998)
111. Kato, F.; Kimura, H.: JAP Kokai Pat. 10,45,588 (1998); C. A. 128, 235129 (1998)
112. Darrow, J. W.; Drueckhammer, D. G.: Bioorg. Med. Chem. 4, 1341 (1996); C. A. 125, 321464 (1996)
113. Darrow, J. W.; Drueckhammer, D. G.: Bioorg. Med. Chem. 4, 1341 (1996); C. A. 125, 321464 (1996)
114. Golan, R.; Zehavi, U.; Naim, M.; Patchornik, A.; Smirnoff, P.: Biochim. Biophys. Acta 1293, 238 (1996)
115. Weil, L.; Seibles, T. S.: Arch. Biochem. Biophys. 54, 368 (1955)
116. Weil, L.; James, S.; Buchert, A. R.: Arch. Biochem. Biophys. 46, 266 (1953)