Glycosidase inhibitors and their chemotherapeutic value, part 2

Pharmazie

Volumn 55, Issue 5, 2000, Pages 331-348

  El Ashry, E S H ^a   Rashed, N ^a   Shobier, A H S ^a  

^a Alexandria University Faculty Of Science   (Egypt)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZEPINE DERIVATIVE; GLYCOSIDASE INHIBITOR; PIPERIDINE DERIVATIVE; PYRROLIDINE DERIVATIVE;

CHEMOTHERAPY; DRUG ACTIVITY; DRUG STRUCTURE; ENZYME INHIBITION; REVIEW;

ANTI-INFECTIVE AGENTS; CARBOHYDRATE SEQUENCE; ENZYME INHIBITORS; GLYCOSIDE HYDROLASES;

EID: 0034071690     PISSN: 00317144     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (229)

1. Evans, S. V.; Fellows, L. E.; Shing, T. K. M.; Fleet, G. W. J.: Phytochemistry 24, 1953 (1985)
2. Fleet, G. W. J.; Nicholas, S. J.; Smith, P. W.; Evans, S. V.; Fellows, L. E.; Nash, R. J.: Tetrahedron Lett. 26, 3127 (1985)
3. Nash, R. J.; Fellows, L. E.; Dring, J. V.; Fleet, G. W. J.; Gridhar, A.; Ramsden, N. G.; Peach, J. M.; Hegarty, M. P.; Scofield, A. M.: Phytochemistry 29, 111 (1990)
4. Winchester, B. G.; Cenci di Bello, I.; Richardson, A. C.; Nash, R. J.: Fellows, L. E.; Ramsden, N. G.; Fleet, G. W. J.: Biochem. J. 269. 227 (1990)
5. Truscheit, E.; Frommer, W.; Junge, B.; Müller, L.: Schmidt, D. D.; Wingender, W.: Angew. Chem. 93, 738 (1981)
6. McDowell, W.; Schwartz, R.T.: Biochimie 70, 1535 (1988)
7. Fleet, G. W. J.; Karpas, A.; Dwek, R. A.; Fellows, L. E.; Tymis, A. S.; Petursson, S.; Namgoong, S. K.; Ramsden, N. G.; Smith, P. W.; Son, J. C.; Wilson, F.; Witty, D. R.; Jacob, G. S.; Rademacher, T. W.: FEBS Lett. 237, 128 (1988)
8. Karpas, A.; Fleet, G. W. J.; Dwek, R. A.; Petursson, S.; Namgoong, S. K.; Ramsden, N. G.; Jacob, G. S.; Rademacher, T. W.: Proc. Natl. Acad. Sci. 85, 9229 (1988)
9. Rhinehart, B. L.; Robinson, K. M.; King, C. H. R.; Liu, P. S.: Biochem. Pharmacol. 39, 1537 (1990)
10. Sunkara, P. S.; Bowlin, T. L.; Liu, P. S.; Sojerdsma, A.: Biochem. Biophys. Res. Commun. 148, 206 (1987)
11. Winkler, D. A.; Holan, G.: J. Med. Chem. 32, 2084 (1989)
12. Wong, C.-H.; Halcomb, R.L.; Ichikawa, Y.; Kajimoto T.: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 34, 521 (1995)
13. Bernotas, R. C.; Pezzone, M. A.; Ganem, B.: Carbohydr. Res. 167, 305 (1987)
14. Tulsiani, D. R. P.; Harris, T. M.; Touster, O.: J. Biol. Chem. 257, 7936 (1982)
15. Qian, X.-H.; Moris-Varas, F.; Wong, C-H.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 6, 1117 (1996)
16. Moris-Varas, F.; Qian, X.-H.; Wong, C-H.: J. Am. Chem. Soc. 118, 7647 (1996)
17. Qian, X.-H.; Moris-Varas, F.; Fitzgerald, M. C.; Wong, C-H.: Bioorg. Med. Chem. 4, 2055 (1996)
18. Winkler, D. A.: J. Med. Chem. 39, 4332 (1996)
19. Ishida, N.; Kumagai, K.; Niida, T.; Tsuruoka, T.; Yumoto, H.: J. Antibiot. 20, 66 (1967)
20. Inouye, S.; Tsuruoka, T.; Ito, T.; Niida, T.: Tetrahedron 24, 2125 (1968)
21. Schmidt, D. D.; Frommer, W.; Muller, L.; Trusheit, E.: Naturwissenschaften 66, 584 (1979)
22. Daigo, K.; Inamori, Y.; Takemoto, T.: Chem. Pharm. Bull. 34, 2243 (1986)
23. Niwa, T.; Tsuruoka, T.; Goi, H.; Kodama, Y.; Itoh, J.; Inouye, S.; Yamada, Y.; Niida, T.; Nobe, M.; Ogawa, Y.: J. Antibiot. 37, 1579 (1984)
24. Miyake, Y.; Ebata, M.: J. Antibiot. 40, 122 (1987)
25. Miyake, Y.; Ebata, M.: Agric. Biol. Chem. 52, 153 (1988)
26. Fellows, L. E.; Bell, E. A.; Lynn, D. G.; Pilkiewicz, F.; Miura, I.; Nakanishi, K.: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 977 (1979)
27. Paulsen, H.; Hayauchi, Y.; Sinnwell, V.: Chem. Ber. 113, 2601 (1980)
28. Legler, G.; Pohl, S.: Carbohydr. Res. 155, 119 (1986)
29. Schwarz, R. T.; Datema, R.: Trends Biochem. Sci. 9, 32 (1984)
30. Legler, G.; Finken, M.-T.; Felsch, S.: Carbohydr. Res. 292, 91 (1996)
31. Frommer, W.; Junge, B.; Muller, L.; Truscheit, E.: Planta Med. 35, 195 (1979)
32. Yoshikuni, Y.: Agric. Biol. Chem. 52, 121 (1988)
33. Fuhrmann, U.; Bause, E.; Ploegh, H.: Biochem. Biophys. Acta 825, 95 (1985)
34. Elbein, A. D.: FASEB J. 5, 3055 (1991)
35. Breitmeier, D.; Günther, S.; Heymann, H.: Arch. Biochem. Biophys. 346, 7 (1997)
36. Asano, N.; Kato, A.; Kizu, H.; Matsui, K.; Watson, A. A.; Nash, R. J.: Carbohydr. Res. 293, 195 (1996)
37. Schweden, J.; Borgmann, C.; Legler, G.; Brause, E.: Arch. Biochem. Biophys. 248, 335 (1986)
38. Asano, N.; Oseki, K.; Kaneko, E.; Matsui, K.: Carbohydr. Res. 258, 255 (1994)
39. Zhou, P.: Salleh, H. M.; Chan, P. C. M.; Lajoie, G.; Honek, J. F.; Chandra Nambiar, P. T.; Ward, O. P.: Carbohydr. Res. 239, 155 (1993)
40. Ridruejo, J. C.; Muñoz, M. D.; Andaluz, E.; Larriba, G.: Biochim. Biophys. Acta 993, 179 (1989)
41. Szumilo, T.; Kaushal, G. P.; Hori, H.; Elbein, A. D.: Plant Physiol. 81, 383 (1986)
42. Chida, N.; Furuno, Y.; Ikemoto, H.; Ogawa, S.: Carhohydr. Res. 237, 185 (1992)
43. Suzuki, K.; Hashimoto, H.: Tetrahedron Lett. 35, 4119 (1994)
44. Evans, S. V.; Hayaman, A. R.; Fellows, L. E.; Shing, T. K. M.; Derome, A. E.; Fleet, G. W. J.: Tetrahedron Lett. 26, 1465 (1985)
45. Scofield, A. M.; Fellows, L. E.; Nash, R. J.; Fleet, G. W. J.: Life Sci. 39, 645 (1986)
46. Asano, N.; Oseki, K.; Tomioka, E.; Kizu, H.; Matsui, K.: Carbohydr. Res. 259, 243 (1994)
47. Kato, A.; Asano, N.; Kizu, H.; Matsui, K.; Watson, A. A.: Nash, R. J.: J. Nat. Prod. 60, 312 (1997); C. A. 126, 169071 (1997)
48. Kato, A.; Asano, N.; Kizu, H.; Matsui, K.; Watson, A. A.: Nash, R. J.: J. Nat. Prod. 60, 312 (1997); C. A. 126, 169071 (1997)
49. Hasegawa, C.; Matsunaga, T.: Toyama-ken Yakuji Kenkuji Kenkyusho Nenpo 24, 77 (1996); C. A. 128, 110294 (1998)
50. Hasegawa, C.; Matsunaga, T.: Toyama-ken Yakuji Kenkuji Kenkyusho Nenpo 24, 77 (1996); C. A. 128, 110294 (1998)
51. Fleet, G. W. J.; Shaw, A. N.; Evans, S. V.; Fellows, L. E.: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 841 (1985)
52. Winchester, B.; Barker, C.; Baines, S.; Jacob, G. S.; Namgoong, S. K.; Fleet, G. W. J.: Biochem. J. 265, 277 (1990)
53. Paulsen, H.; Matzke, M.: Liebigs Ann. Chem. 1121 (1988)
54. Takahashi, S.; Kuzuhara, H.: Chem. Lett. 21 (1992)
55. Fleet, G. W. J.; Ramsden, N. G.; Dwek, R. A.; Rademacher, T. W.; Fellows, L. E.; Nash, R. J.; Green, D. C.; Winchester, B.: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 483 (1988)
56. Wong, C.-H.; Provencher, L.; Porco, Jr., J. A.; Jung. S.-H.; Wan Y.-F.; Chen, L.; Wang, R.; Steensma, D. H.: J. Org. Chem. 60, 1492 (1995)
57. Liu, K. K.-C.; Kajimoto, T.; Chen, L.; Zhong, Z.; Ichikawa Y.; Wong, C.-H.: J. Org. Chem. 56, 6280 (1991)
58. Kajimoto, T.; Chen, L.; Liu, K. K.-C.; Wong, C.-H.: J. Am. Chem. Soc. 113, 6678 (1991)
59. Shilvock, J. P.; Wheatley, J. R.; Davis, B.; Nash, R. J.; Griffiths, R. C.; Jones, M. G.; Müller, M.; Crook, S.; Watkin, D. J.; Smith, C.; Besra, G. S.; Brennan, P. J.; Fleet, G. W. J.: Tetrahedron Lett. 37, 8569 (1996)
60. Fleet, G. W. J.; Petursson, S.; Campbell, A. L.; Mueller, R. A.; Behling, J. R.; Babiak, K. A.; Ng, J. S.; Scaros, M. G.: J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 665 (1989)
61. Bernolas, R. C.; Papandreou, G.; Urbach, J.; Ganem, B.: Tetrahedron. Lett. 31, 3393 (1990)
62. Legler, G.; Stütz, A. E.; Immich, H.: Carbohydr. Res. 272, 17 (1995)
63. Jespersen, T. M.; Dong, W.; Sierks, M. R.; Skrydstrup, T.; Lundt, I.; Bols, M.: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 33, 1778 (1994)
64. Jespersen, T. M.; Bols, M.; Sierks, M. R.; Skrydstrup, T.: Tetrahedron 50, 13449 (1994)
65. Ichikawa, Y.; Igarashi, Y.: Tetrahedron Lett. 36, 4585 (1995)
66. Igarashi, Y.; Ichikawa, M.; Ichikawa, Y.: Tetrahedron Lett. 37, 2707 (1996)
67. Ichikawa, M.; Igarashi, Y.: Tetrahedron Lett. 36, 4585 (1995)
68. Bols, M.; Persson, M. P.; Butt, W. M.; Jorgensen, M.; Christensen, P.; Hansen, L. T.: Tetrahedron Lett. 37, 2097 (1996)
69. Igarashi, Y.; Ichikawa, M.; Ichikawa, Y.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 6, 553 (1996); C. A. 124, 343890 (1996)
70. Igarashi, Y.; Ichikawa, M.; Ichikawa, Y.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 6, 553 (1996); C. A. 124, 343890 (1996)
71. Hansen, A.; Tagmose, T. M.; Bols, M.: Tetrahedron 53, 697 (1997)
72. Jespersen, T. M.; Dong, W.; Sierks, M. R.; Skrydstrup, T.; Lundt, I.; Bols, M.: Angew. Chem. 106, 1858 (1994)
73. Withers, S. G.; Street, I. P.: J. Am. Chem. Soc, 110, 8551 (1988)
74. Withers, S. G.; Warren, R. A. J.; Street, I. P.; Rupitz, K.; Kempton, J. B.; Aebersold, R.: J. Am. Chem. Soc. 112, 5887 (1990)
75. Walker, B. D.; Kowalski, M.; Goh, W. C.; Kozarsky, K.; Krieger, M.; Rosen, C.; Rohrschneider, L.; Haseltine, W. A.; Sodroski, J.: Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 84, 8120 (1987)
76. Van den Broek, L. A. G. M.; Vermaas, D. J.; Van Kemenade, F. J.; Tan, M. C. C. A.; Rotteveel, F. T. M.; Zandberg, P.; Butters, T. D.; Miedema, F.; Ploegh, H. L.; Van Boeckel, C. A. A.: Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 113, 507 (1994)
77. Karlsson, G. B.; Butters, T. D.; Dwek, R. A.; Platt, F. M.: J. Biol. Chem. 268, 570 (1993)
78. Platt, F. M.; Neises, G. R.; Reinkensmeier, G.; Townsend, M. J.; Perry, V. H.; Proia, R. L.; Winchester, B.; Dwek, R. A.; Butters, T. D.: Science 276, 428 (1997)
79. Tan, A.; Van den Broek, L.; Bolscher, J.; Vermaas, D. J.; Pastoors, L.; Van Boeckel, C.; Ploegh, H.: Glycobiology 4, 141 (1994)
80. Joubert, P. H.; Foukaridis, G. N.; Bopape, M. L.: Eur. J. Clin. Pharmacol. 31, 723 (1987)
81. Lesur, B.; Ducep, J.-B.; Lalloz, M.-N.; Ehrhard, A.; Danzin, C.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 7, 355 (1997)
82. Robinson, K. M.; Begovic, M. E.; Rhinehart, B. L.; Heineke, E. W.; Ducep, J.-B.; Kastner, P. R.; Marshall, F. N.; Danzin, C.: Diabetes 40, 825 (1991)
83. Andersen, S. M.; Ebner, M.; Ekhart, C. W.; Gradnig, G.; Legler, G.; Lundt, I.; Stütz, A. E.; Withers, S. G.; Wrodnigg, T.: Carhohydr. Res. 301, 155 (1997)
84. Lee, C.-K.; Jiang, H.; Linden, A.; Scofield, A.: Carbohydr. Lett. 1, 417 (1996); C. A. 124, 343895 (1996)
85. Lee, C.-K.; Jiang, H.; Linden, A.; Scofield, A.: Carbohydr. Lett. 1, 417 (1996); C. A. 124, 343895 (1996)
86. Szarek, M. A.; Wu, X.; Szarek, W. A.: Carbohydr. Res. 299, 165 (1997)
87. Gradnig, G.; Legler, G.; Stütz, A. E.: Carhohydr. Res. 287, 49 (1996)
88. Bernotas, R. C; Ganem, B.: Carbohydr. Res. 167, 312 (1987)
89. Fleet, G. W. J.; Smith, P. W.; Nash, R. J.; Fellows, L. E.; Parekh, R. B.; Rademacher, T. W.: Chem. Lett. 1051 (1986)
90. Yoon, H.; King, S. B.; Ganem, B.: Tetrahedron Lett. 32, 7199 (1991)
91. Microbiochemical Research Foundation, JAP Kokai Pat. 09,157,254 (1997); C. A. 127, 66098 (1997)
92. Nishimura, Y; Sato, T.; Kondo, S.; Takeuchi, T.: JAP Kokai 09,136,875 (1997); C. A. 127, 66099 (1997)
93. Nishimura, Y; Sato, T.; Kondo, S.; Takeuchi, T.: JAP Kokai 09,136,875 (1997); C. A. 127, 66099 (1997)
94. Nishimura, Y.; Satoh, T.; Adachi, H.; Kondo, S.; Takeuchi, T.; Azetaka, M.; Fukuyasu, H.; Iizuka, Y.: J. Am. Chem. Soc. 118, 3051 (1996)
95. Fleet, G. W. J.: Top. Med. Chem. 65, 149 (1988)
96. Hanozet, G.; Pircher, H. P.; Vanni, P.; Oesch, B.; Semenza, G.: J. Biol. Chem. 256, 3703 (1981)
97. Lundt, I.; Madsen, R.: Synthesis 787 (1995)
98. Picasso, S.; Chen, Y.; Vogel, P.: Carbohydr. Lett. 1, 1 (1994)
99. Chen, Y.; Vogel, P.: J. Org. Chem. 59, 2487 (1994)
100. Berger, A.; Dax, K.: Gradnig, G.; Grassberger, V.; Stutz, A. E.; Ungerank, M.; Legler, G.; Bause, E.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2, 27 (1992)
101. Baudat, A.; Picasso, S.; Vogel, P.: Carbohydr. Res. 281, 277 (1996)
102. Holt, K. E.; Leeper, F. J.; Handa, S.: J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 231 (1994)
103. Andrews, D. M.; Bird, M. I.; Cunningham, M. M.; Ward, P.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 3, 2533 (1993)
104. Fleet, G. W. J.; Namgoong. S. K.; Barker, C.; Baines, S.; Jacob, G. S.; Winchester, B.: Tetrahedron Lett. 30, 4439 (1989)
105. Takayama, S.; Martin, R.; Wu, J.; Laslo, K.; Siuzdak, G.; Wong, C.-H.: J. Am. Chem. Soc. 119, 8146 (1997)
106. Qiao, L.; Murray, B. W.; Shimuzaki, M.; Schultz, J.; Wong, C.-H.: J. Am. Chem. Soc. 118, 7653 (1996)
107. Bruce, I.; Fleet, G. W. J.; di Bello, I. C.; Winchester, B.: Tetrahedron 48, 10191 (1992)
108. Zeng, Y.: Pan, Y. T.; Asano, N.; Nash, R. J.; Elbein, A. D.: Glycobiology 7, 297 (1997); C. A. 126, 338823 (1997)
109. Zeng, Y.: Pan, Y. T.; Asano, N.; Nash, R. J.; Elbein, A. D.: Glycobiology 7, 297 (1997); C. A. 126, 338823 (1997)
110. Rhinehart, B. L.; Robinson, K. M.; Liu, P. S.; Payne, A. J.; Wheatley, M. E.; Wagner, S. R.: J. Pharmacol. Exp. Ther. 241, 915 (1987)
111. Johnson, C. R.; Miller, M. W.; Golebiowski, A.; Sundram, H.; Ksebati, M. B.: Tetrahedron Lett. 35, 8991 (1994)
112. Johns, B. A.; Pan, Y. T.; Elbein, A. D.; Johnson, C. R.: J. Am. Chem. Soc. 119, 4856 (1997)
113. Johns, B. A.; Johnson, C. R.: Tetrahedron Lett. 39, 749 (1998)
114. Kornfeld, R.; Kornfeld, S.: Annu. Rev. Biochem. 54, 631 (1985)
115. Pan, Y. T.; Hori, H.; Saul, R.; Sanford, B. A.; Molyneux, R. J.; Elbein, A. D.: Biochemistry 22, 3975 (1983)
116. Spohr, U.; Bach, M.; Spiro, R. G.: Can. J. Chem. 71, 1928 (1993)
117. Lubas, W. A.; Spiro, R. G.: J. Biol. Chem. 262, 3775 (1987)
118. Lubas, W. A.; Spiro, R. G.: J. Biol. Chem. 263, 3990 (1988)
119. Yoshikuni, Y.; Ezure, Y.; Seto, T.; Mori, K.; Watanabe, M.; Enomoto, H.: Chem. Pharm. Bull. 37, 106 (1989)
120. Bishoff, J.; Kornfeld, R.: J. Biol. Chem. 261, 4758 (1986)
121. Tyms, A. S.; Berrie, E. M.; Ryder, T. A.; Nash, R. J.; Hegarty, M. P.; Taylor, D. L.; Mobberley, M. A.; Davis, J. M.; Bell, E. A.; Jeffries, D. J.; Taylor-Robinson, D.; Fellows, L. E.: Lancet 1025 (1987)
122. Fleet, G. W. J.; Son, J. C.; Green, D. S. C.; Cenci di Bello, I.; Wichester, B.: Tetrahedron 44, 2649 (1988)
123. Setoi, H.; Kayakiri, H.; Takeno, H.; Hashimoto, M.: Chem. Pharm. Bull. 35, 3995 (1987)
124. Buchanan, J. G.; Lumbard, K. W.; Sturgeon, R. J.; Thompson, D. K.; Wightman, R. H.: J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 699 (1990)
125. Fleet, G. W. J.; Shaw, A. N.; Evans, S. V.; Fellows, L. E.; J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1240 (1984)
126. Palamartczky, G.; Mitchell, M.; Smith, P. W.; Fleet, G. W. J.; Elbein, A. D.: Arch. Biochem. Biophys. 242, 35 (1985)
127. Lundt, I.; Madsen, R.; Al-Daher, S.; Winchester, B.: Tetrahedron 50, 7513 (1994)
128. Shibata, T.; Nakayama, O.; Tsurumi, Y.; Okuhara, M.; Terano, H.; Kohsaka, M.: J. Antibiot. 41, 296 (1988)
129. Lundt, I.; Madsen, R.: Synthesis 720 (1993)
130. Al Daher, S.; Fleet, G.; Namgoong, S. K.; Winchester, B.: Biochem. J. 258, 613 (1989)
131. Fleet, G. W. J.; Son, J. C.: Tetrahedron 44, 2637 (1988)
132. Kino, T.; Inamura, N.; Nakahara, K.; Kyoto, S.; Goto, T.; Terano, H.; Khosaka, M.; Aoki, H.; Imanaka, H.: J. Antibiot. 38, 936 (1985)
133. Furneaux, R. H.; Lynch, G. P.; Way, G.; Winchester, B.: Tetrahedron Lett. 34, 3477 (1993)
134. Jäger, V.; Müller, R.; Leibold, T.; Hein, M.; Schwarz, M.; Fengler, M.; Jaroskova, L.; Pätzel, M.; Le Roy, P.-Y.: Bull. Soc. Chim. Belg. 103, 491 (1994)
135. Eis, M. J.; Rule, C. J.; Wurzburg, B. A.; Ganem, B.: Tetrahedron Lett. 26, 5397 (1985)
136. Lundblad, G.; Bjare, U.; Lybing, S.; Måhlén, A.: Int. J. Biochem. 15, 835 (1983)
137. Defoin, A.; Sifferlen, Th.; Streith, J.; Dosbaâ, I.; Foglietti, M.-J.: Tetrahedron Asymm. 8, 363 (1997)
138. Bell, A. A.; Pickering, L.; Watson, A. A.; Nash, R. J.; Griffiths, R. C.; Jones, M. G.; Fleet, G. W. J.: Tetrahedron. Lett. 37, 8561 (1996)
139. Kayakiri, H.; Takasse, S.; Setoi, H.; Uchida, I.; Terano, H.; Hashimoto, M.: Tetrahedron Lett. 29, 1725 (1988)
140. Card, P. J.; Hitz, W. D.: J. Org. Chem. 50, 891 (1985)
141. Mikkelsen, G.; Christensen, T. V.; Bols, M.; Lundt, I.; Sierks, M. R.: Tetrahedron Lett. 36, 6541 (1995)
142. Taylor, D. L.; Nash, R. J.; Fellows, L. E.; Kang, M. S.; Tyms, A. S.: Antiviral Chem. Chemother. 3, 273 (1992)
143. Fotsch, C. H.; Wong, C.-H.: Tetrahedron Lett. 35, 3481 (1994)
144. Takaoka, Y.; Kajimoto, T.; Wong, C.-H.: J. Org. Chem. 58, 4809 (1993)
145. Ebner, M.; Legler, G.; Stütz, A. E.; Withers, S. G.: International Carbohydrate Chemistry, Italy, A-82 (1996)
146. Wang, Y.-F.; Dumas, D. P.; Wong, C.-H.: Tetrahedron Lett. 34, 403 (1993)
147. Dumas, D. P.; Kajimoto, T.; Liu, K. K.-C.; Wong, C.-H.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2, 33 (1992)
148. Molyneux, R. J.; Pan, Y. T.; Tropea, J. E.; Fleet, G. W. J.: J. Nat. Prod. 56, 1356 (1993)
149. Esposito, A.; Falorni, M.; Taddei, M.: Tetrahedron Lett. 39, 6543 (1998)
150. Birch, A. N. E.; Robertson, W. M.; Geoghegan, I. E.; Alphey, T. J.; Phillips, M.S.; Watson, A. A.; Simmonds, M. S.; Porter, E. A.: Nematologica 39, 521 (1993)
151. Nash, R. J.; Watson, A. A.; Asano, N.; in: Pelletier, S. W. (ed.): Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, p. 344, Elsevier, Oxford, 1996
152. Watson, A. A.; Nash, R. J.; Wormald, M. R.; Harvey, D. J.; Dealler, S.; Lees, E.; Asano, N.; Kizu, H.; Kato, A.; Griffiths, R. C.; Cairns, A. J.; Fleet, G. W. J.: Phytochemistry 46, 255 (1997)
153. Asano, N.; Kato, A.; Miyauchi, M.; Kizu, H.; Kameda, Y.; Watson, A. A.; Nash, R. J.; Fleet, G. W. J.: J. Nat. Prod. 61, 625 (1998), C. A. 128, 280836 (1998)
154. Asano, N.; Kato, A.; Miyauchi, M.; Kizu, H.; Kameda, Y.; Watson, A. A.; Nash, R. J.; Fleet, G. W. J.: J. Nat. Prod. 61, 625 (1998), C. A. 128, 280836 (1998)
155. Kusano, G.; Shibano, M.; Nakahara, K.: JAP Kokai Pat. 09,295,966 (1997), C.A. 128, 7305 (1998)
156. Zhi-Cai, S.; Chun-min. Z.; Guo-qiang, L.: Heterocycles 41, 277 (1995)
157. Horenstein, B. A.; Zabinski, R. F.; Schramm, V. L.: Tetrahedron Lett. 34, 7213 (1993)
158. Godskesen, M.; Lundt, I.: Tetrahedron Lett. 39, 5841 (1998)
159. Kraehenbuehl, K.; Picasso, S.; Vogel, P.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 7, 893 (1997)
160. Kraehenbuehl, K.; Picasso, S.; Vogel, P.: Helv. Chim. Acta 81, 1439 (1998)
161. Kraehenbuehl, K.; Vogel. P.: Tetrahedron Lett. 36, 8595 (1995)
162. Elbein, A. D.; Mitchell, M.; Sanford, B. A.; Fellows, L. E.; Evans, S. V.: J. Biol. Chem. 259, 12409 (1984)
163. Tong, M. K.; Ganem, B.: J. Am. Chem. Soc. 110, 312 (1988)
164. Kaushal, G. P.; Pastuszak, I.; Hatanaka, K.-I.; Elbein, A. D.: J. Biol. Chem. 265, 16271 (1990)
165. Saul, R.; Ghidoni, J. J.; Molyneux, R. J.; Elbein, A. D.: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 82, 93 (1985)
166. Trugnam, G.; Rousset, M.; Zweibaum, A.: FEBS Lett. 195, 28 (1986)
167. Johnson, V. A.; Walker, B. D.; Barlow, M. A.; Paradis, T. J.; Chou, T. C.; Hirsch, M. S.: Antimicrob. Agents Chemother. 33, 53 (1989)
168. Burgess, K.; Hemderson, I.: Tetrahedron 48, 4045 (1992)
169. Salehi, A.; Mosen, H.; Linell, M.; Lundquist, I.: Pharmacol. Rev. Commun. 10, 1 (1998); C. A. 128, 278848 (1998)
170. Salehi, A.; Mosen, H.; Linell, M.; Lundquist, I.: Pharmacol. Rev. Commun. 10, 1 (1998); C. A. 128, 278848 (1998)
171. Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Mason, J. M.; Tyler, P. C.; Hartley, O.; Winchester, B. G.: Tetrahedron 53, 245 (1997)
172. Liu, P. S.; Kang, M. S.; Sunkara, P. S.: Tetrahedron Lett. 32, 719 (1991)
173. Molyneux, R. J.; Roitman, J. N.; Dunnheim, G.; Szumilo, T.; Elbein, A. D.: Arch. Biochem. Biophys. 251, 450 (1986)
174. Elbein, A. D.; Dorling, P. R.; Vosbeck, K.; Horisberger, M.: J. Biol. Chem. 257, 1573 (1982)
175. Tulsiani, D. R. P.; Touster, O.: J. Biol. Chem. 258, 7578 (1983)
176. Gross, V.; Tran-Thi, T.-A.; Vosbeck, K.; Heinrich, P. C.: J. Biol. Chem. 258, 4032 (1983)
177. Abraham, D. J.; Siderbotham, R.; Winchester, B. G.; Dorling, P. R.; Dell, A.: FEBS Lett. 163, 110 (1983)
178. Arumugham, R. G.; Tanzer, M. L.: J. Biol. Chem. 258, 11883 (1983)
179. Chung, K.-N.; Shepherd, V. L.; Stahl, P. D.: J. Biol. Chem. 259, 14637 (1984)
180. Yeo, T.-K.; Yeo, K.-T.; Parent, J. B.; Olden, K.: J. Biol. Chem. 260, 2565 (1985)
181. Tulsiani, D. R. P.; Broquist, H. P.; Touster, O.: Arch. Biochem. Biophys. 236, 427 (1985)
182. Hino, M.; Nakayama, O.; Tsurumi, Y.; Adachi, K.; Shibata, T.; Terano, H.; Kohsaka, M.; Aoki, H.; Imanaka, H.: J. Antibiot. 38, 926 (1985)
183. Pearson, W. H.; Hembre, E. J.: J. Org. Chem. 61, 5537 (1996)
184. Schneider, M. J.; Ungemach, F. S.; Broquist, H. P.; Harris, T. M.: Tetrahedron 39, 29 (1983)
185. Dorling, P. R.; Huxtable, C. R.; Colegate, S. M.: Biochem. J. 191, 649 (1980)
186. Howard, A. S.; Michael, J. P.; In: Brossi, A. (Ed.): The Alkaloids Chemistry and Pharmacology, Vol. 28, p. 275 Academic Press, New York 1986
187. Hembre, E. J.; Pearson, W. H.: Tetrahedron 53, 11021 (1997)
188. Davis, B.; Bell, A. A.; Nash, R. J.; Watson, A. A.; Griffiths, R. C.; Jones, M. G.; Smith, C.; Fleet, G. W. J.: Tetrahedron Lett. 37, 8565 (1996)
189. Humphries, M. J.; Matsumoto, K.; White, S. L.; Molyneux, R. J.; Olden, K.: Cancer Res. 48, 1410 (1988)
190. Olden, K.; Breton, K.; Grzegorzewski, K.; Yasuda, Y.; Gause, B. L.; Oredipe, O. A.; Newton, S. A.; White, S. L.: Pharmacol. Therap. 50, 285 (1991)
191. Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Frignoli, B.; Goti, A.; Picasso, S.; Vogel, P.: J. Org. Chem. 60, 6806 (1995)
192. Elbein, A. D.; Tropea, J. E.; Mitchell, M.; Kaushal, G. P.: J. Biol. Chem. 265, 15599 (1990)
193. Colegate, S. M.; Dorling, P. R.; Huxtable, C. R.: Aust. J. Chem. 37, 1503 (1984)
194. Goti, A.; Cardona, F.; Brandi, A.; Picasso, S.; Vogel, P.: Tetrahedron Asymm. 7, 1659 (1996)
195. Saul, R.; Molyneux, R. J.; Elbein, A. D.: Arch. Biochem. Biophys. 230, 668 (1984)
196. Kang, M. S.; Zwolshen, J. H.; Harry, B. S.; Sunkara, P. S.: Anal. Biochem. 181, 109 (1989)
197. Liu, P. S.; Rogers, R. S.; Kang, M. S.; Sunkara, P. S.: Tetrahedron Lett. 32, 5853 (1991)
198. Tropea, J. E.; Molyneux, R. J.; Kaushal, G. P.; Pan, Y. T.; Mitchell, M.; Elbein, A. D.: Biochemistry 28, 2027 (1989)
199. Molyneux, R. J.; Benson, M.; Wong, R. Y.; Tropea, J. E.; Elbein, A. D.: J. Nat. Prod.. 51, 1198 (1988)
200. Pearson, W. H.; Hembre, E. J.: J. Org. Chem. 61, 5546 (1996)
201. Carpenter, N. M.; Fleet, G. W. J.; Cenci di Bello, I.; Winchester, B.; Fellows, L. E.; Nash, R. J.: Tetrahedron Lett. 30, 7261 (1989)
202. Aoyagi, T.; Suda, H.; Uotani, K.; Kojima, F.; Aoyama, T.; Hiroguchi, K.; Hamad, M.: J. Antibiol. 45, 1404 (1992)
203. Panday, N.; Granier, T.; Vasella, A.: Helv. Chim. Acta 81, 475 (1998)
204. Granier, T.; Panday, N.; Vasella, A.: Helv. Chim. Acta 80, 979 (1997)
205. Tatsuta, K.; Miura, S.; Gunji, H.: Bull. Chem. Soc. Jpn. 70, 427 (1997)
206. Tatsuta, K.; Miura, S.; Ohla, S.; Gunji, H.: Tetrahedron Lett. 36, 1085 (1995)
207. Frankowski, A.; Seliga, C.; Bur, D.; Streith, J.: Helv. Chim. Acta 74, 934 (1991)
208. Frankowski, A.; Deredas, D.; Streith, J.; Tschamber, T.: Tetrahedron 54, 9033 (1998)
209. Kayakiri, H.; Takese, S.; Shibata, T.; Okamoto, M.; Terano, H.; Hashimoto, M.; Tada, T.; Koda, S.: J. Org. Chem. 54, 4015 (1989)
210. Bischoff, J.; Liscum, L.; Kornfeld, R.: J. Biol. Chem. 261, 4768 (1986)
211. Kayakiri, B.; Oku, T.; Hashimoto, M.: Chem. Pharm. Bull. 38, 293 (1990)
212. Heightman, T. D.; Locatelli, M.; Vasella, A.: Helv. Chim. Acta 79, 2190 (1996)
213. Krülle, T. M.; de la Fuente, C.; Pickering, L.; Aplin, R. T.; Tsitsanou, K. E.; Zographos, S. E.; Oikonomakos, N. G.; Nash, R. J.; Griffiths, R. C.; Fleet, G. W. J.: Tetrahedron Asymm. 8, 3807 (1997)
214. Tatsuta, K.; Ikeda, Y.; Miura, S.: J. Antibiot. 49, 836 (1996)
215. Ermert, Ph.; Vasella, A.: Helv. Chim. Acta 74, 2043 (1991)
216. Day, A. G.; Withers, S. G.: Biochem. Cell. Biol. 64, 914 (1986)
217. Ermert, Ph.; Vasella, A.; Weber, M.; Rupitz, K.; Withers, S. G.: Carbohydr. Res. 250, 113 (1993)
218. Brandstetter, T. W.; Davis, B.; Hyett, D.; Smith, C.; Hackett, L.; Winchester, B. G.; Fleet, G. W. J.: Tetrahedron Lett. 36, 7511 (1995)
219. Asano, N.; Kato, A.; Oseki, K.; Kizu, H.; Matsui, K.: Eur. J. Biochem. 229, 369 (1995)
220. Asano, N.; Tomioka, E.; Kizu, H.; Matsui, K.: Carbohydr. Res. 253, 235 (1994)
221. Molyneux, R. J.; Pann, Y. T.; Goldmann, A.; Tepfer, D. A.; Elbein, A. D.: Arch. Biochem. Biophys. 304, 81 (1993)
222. Goldmann, A.; Message, B.; Tepfer, D.; Molyneux, R. J.; Duclos, O.; Boyer, F.-D.; Pan, Y. T.; Elbein, A. D.: J. Nat. Prod. 59, 1137 (1996); C. A. 126, 4363 (1997)
223. Goldmann, A.; Message, B.; Tepfer, D.; Molyneux, R. J.; Duclos, O.; Boyer, F.-D.; Pan, Y. T.; Elbein, A. D.: J. Nat. Prod. 59, 1137 (1996); C. A. 126, 4363 (1997)
224. Asano, N.; Kato, A.; Matsui, K.; Watson, A. A.; Nash, R. J.; Molyneux, R. J.; Hackett, L.; Topping, J.; Winchester, B.: Glycobiology 7, 1085 (1997); C. A. 128, 163724 (1998)
225. Asano, N.; Kato, A.; Matsui, K.; Watson, A. A.; Nash, R. J.; Molyneux, R. J.; Hackett, L.; Topping, J.; Winchester, B.: Glycobiology 7, 1085 (1997); C. A. 128, 163724 (1998)
226. Kato, A.; Asano, N.; Kizu, H.; Matsui, K.; Suzuki, S.; Arisawa, M.: Phytochemistry 45, 425 (1997)
227. Rhinehart, B. L.; Robinson, K. M.; King, C.-H. R.; Liu, P. S.: Biochem. Pharmacol. 39, 1537 (1990)
228. Liotta, L. J.; Bernotas, R. C.; Wilson, D. B.; Ganem, B.: J. Am. Chem. Soc. 111, 783 (1989)
229. Asano, N.; Kato, A.; Kizu, H.; Matsui, K.; Griffiths, R. C.; Jones, M. G.; Watson, A. A.; Nash, R. J.: Carbohydr. Res. 304, 173 (1997)