A selective α-L-fucosidase inhibitor based on an aminocyclopentane framework

Helvetica Chimica Acta

Volumn 82, Issue 5, 1999, Pages 760-768

  Blaser, Adrian ^a   Reymond, Jean Louis ^a  

^a UNIVERSITY OF BERN   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 DEOXYNOJIRIMYCIN; ALPHA LEVO FUCOSIDASE; CASTANOSPERMINE; GLYCOSIDASE; GLYCOSIDASE INHIBITOR; INSECTICIDE;

ARTICLE; CATALYSIS; ENZYME ACTIVITY; ENZYME ANALYSIS; ENZYME INHIBITION; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

EID: 0032894786     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1522-2675(19990505)82:5<760::AID-HLCA760>3.0.CO;2-S     Document Type: Article

References (53)

1. J.-L. Reymond, K. D. Janda, R. A. Lerner, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1711; D. Shabat, S. C. Sinha, J.-L. Reymond, E. Keinan, ibid. 1996, 35, 2628.
2. J.-L. Reymond, K. D. Janda, R. A. Lerner, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1711; D. Shabat, S. C. Sinha, J.-L. Reymond, E. Keinan, ibid. 1996, 35, 2628.
3. P. G. Schultz, R. A. Lerner, Science 1995, 269, 1835; E. Keinan, R. A. Lerner, Isr. J. Chem. 1996, 36, 113; R. A. Lerner, S. J. Benkovic, P. G. Schultz, Science 1991, 252, 659; N. R. Thomas, Natl. Prod. Rep. 1996, 479; J.-L. Reymond, Top. Curr. Chem. 1999, 200, 59.
4. P. G. Schultz, R. A. Lerner, Science 1995, 269, 1835; E. Keinan, R. A. Lerner, Isr. J. Chem. 1996, 36, 113; R. A. Lerner, S. J. Benkovic, P. G. Schultz, Science 1991, 252, 659; N. R. Thomas, Natl. Prod. Rep. 1996, 479; J.-L. Reymond, Top. Curr. Chem. 1999, 200, 59.
5. P. G. Schultz, R. A. Lerner, Science 1995, 269, 1835; E. Keinan, R. A. Lerner, Isr. J. Chem. 1996, 36, 113; R. A. Lerner, S. J. Benkovic, P. G. Schultz, Science 1991, 252, 659; N. R. Thomas, Natl. Prod. Rep. 1996, 479; J.-L. Reymond, Top. Curr. Chem. 1999, 200, 59.
6. P. G. Schultz, R. A. Lerner, Science 1995, 269, 1835; E. Keinan, R. A. Lerner, Isr. J. Chem. 1996, 36, 113; R. A. Lerner, S. J. Benkovic, P. G. Schultz, Science 1991, 252, 659; N. R. Thomas, Natl. Prod. Rep. 1996, 479; J.-L. Reymond, Top. Curr. Chem. 1999, 200, 59.
7. P. G. Schultz, R. A. Lerner, Science 1995, 269, 1835; E. Keinan, R. A. Lerner, Isr. J. Chem. 1996, 36, 113; R. A. Lerner, S. J. Benkovic, P. G. Schultz, Science 1991, 252, 659; N. R. Thomas, Natl. Prod. Rep. 1996, 479; J.-L. Reymond, Top. Curr. Chem. 1999, 200, 59.
8. 'Carbohydrate Antigens', Ed. P. J. Garegg and A. A. Lindberg, ACS Symposium Series 519, Washington DC, 1993;
9. b) E. E. Simanek, G. J. McGarvey, J. A. Jablonowski, C.-H. Wong, Chem. Rev. 1998, 98, 833.
10. M. Bols, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 1.
11. R. J. Ferrier, S. Middleton, Chem. Rev. 1993, 93, 2779.
12. T. Aoyagi, T. Yamamoto, K. Kojiri, H. Morishima, M. Nagai, M. Hamada, T. Takeuchi, H. Umezawa, J. Antibiot. 1989, 42, 883; S. B. King, B. Ganem, J. Org. Chem. 1994, 116, 562.
13. T. Aoyagi, T. Yamamoto, K. Kojiri, H. Morishima, M. Nagai, M. Hamada, T. Takeuchi, H. Umezawa, J. Antibiot. 1989, 42, 883; S. B. King, B. Ganem, J. Org. Chem. 1994, 116, 562.
14. J.-L. Maloisel, A. Vasella, B. M. Trost, D. L. van Vranken, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1515; R. Blattner, R. H. Furneaux, T. Kemmitt, P. C. Tyler, R. J. Ferrier, A.-K. Tidén, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 3411; R. Blattner, R. H. Furneaux, G. P. Lynch, Carbohydr. Res. 1996, 294, 29; J. Li, F. Lang, B. Ganem, J. Org. Chem. 1998, 63, 3403; A. Boiron, P. Zillig, D. Faber, B. Giese, ibid. 1998, 63, 5877; I. Storch de Gracia, H. Dietrich, S. Bobo, J. L. Chiara, ibid. 1998, 63, 5883; C. Uchida, H. Kimura, S. Ogawa, Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 921.
15. J.-L. Maloisel, A. Vasella, B. M. Trost, D. L. van Vranken, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1515; R. Blattner, R. H. Furneaux, T. Kemmitt, P. C. Tyler, R. J. Ferrier, A.-K. Tidén, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 3411; R. Blattner, R. H. Furneaux, G. P. Lynch, Carbohydr. Res. 1996, 294, 29; J. Li, F. Lang, B. Ganem, J. Org. Chem. 1998, 63, 3403; A. Boiron, P. Zillig, D. Faber, B. Giese, ibid. 1998, 63, 5877; I. Storch de Gracia, H. Dietrich, S. Bobo, J. L. Chiara, ibid. 1998, 63, 5883; C. Uchida, H. Kimura, S. Ogawa, Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 921.
16. J.-L. Maloisel, A. Vasella, B. M. Trost, D. L. van Vranken, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1515; R. Blattner, R. H. Furneaux, T. Kemmitt, P. C. Tyler, R. J. Ferrier, A.-K. Tidén, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 3411; R. Blattner, R. H. Furneaux, G. P. Lynch, Carbohydr. Res. 1996, 294, 29; J. Li, F. Lang, B. Ganem, J. Org. Chem. 1998, 63, 3403; A. Boiron, P. Zillig, D. Faber, B. Giese, ibid. 1998, 63, 5877; I. Storch de Gracia, H. Dietrich, S. Bobo, J. L. Chiara, ibid. 1998, 63, 5883; C. Uchida, H. Kimura, S. Ogawa, Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 921.
17. J.-L. Maloisel, A. Vasella, B. M. Trost, D. L. van Vranken, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1515; R. Blattner, R. H. Furneaux, T. Kemmitt, P. C. Tyler, R. J. Ferrier, A.-K. Tidén, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 3411; R. Blattner, R. H. Furneaux, G. P. Lynch, Carbohydr. Res. 1996, 294, 29; J. Li, F. Lang, B. Ganem, J. Org. Chem. 1998, 63, 3403; A. Boiron, P. Zillig, D. Faber, B. Giese, ibid. 1998, 63, 5877; I. Storch de Gracia, H. Dietrich, S. Bobo, J. L. Chiara, ibid. 1998, 63, 5883; C. Uchida, H. Kimura, S. Ogawa, Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 921.
18. J.-L. Maloisel, A. Vasella, B. M. Trost, D. L. van Vranken, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1515; R. Blattner, R. H. Furneaux, T. Kemmitt, P. C. Tyler, R. J. Ferrier, A.-K. Tidén, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 3411; R. Blattner, R. H. Furneaux, G. P. Lynch, Carbohydr. Res. 1996, 294, 29; J. Li, F. Lang, B. Ganem, J. Org. Chem. 1998, 63, 3403; A. Boiron, P. Zillig, D. Faber, B. Giese, ibid. 1998, 63, 5877; I. Storch de Gracia, H. Dietrich, S. Bobo, J. L. Chiara, ibid. 1998, 63, 5883; C. Uchida, H. Kimura, S. Ogawa, Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 921.
19. J.-L. Maloisel, A. Vasella, B. M. Trost, D. L. van Vranken, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1515; R. Blattner, R. H. Furneaux, T. Kemmitt, P. C. Tyler, R. J. Ferrier, A.-K. Tidén, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 3411; R. Blattner, R. H. Furneaux, G. P. Lynch, Carbohydr. Res. 1996, 294, 29; J. Li, F. Lang, B. Ganem, J. Org. Chem. 1998, 63, 3403; A. Boiron, P. Zillig, D. Faber, B. Giese, ibid. 1998, 63, 5877; I. Storch de Gracia, H. Dietrich, S. Bobo, J. L. Chiara, ibid. 1998, 63, 5883; C. Uchida, H. Kimura, S. Ogawa, Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 921.
20. J.-L. Maloisel, A. Vasella, B. M. Trost, D. L. van Vranken, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1515; R. Blattner, R. H. Furneaux, T. Kemmitt, P. C. Tyler, R. J. Ferrier, A.-K. Tidén, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 3411; R. Blattner, R. H. Furneaux, G. P. Lynch, Carbohydr. Res. 1996, 294, 29; J. Li, F. Lang, B. Ganem, J. Org. Chem. 1998, 63, 3403; A. Boiron, P. Zillig, D. Faber, B. Giese, ibid. 1998, 63, 5877; I. Storch de Gracia, H. Dietrich, S. Bobo, J. L. Chiara, ibid. 1998, 63, 5883; C. Uchida, H. Kimura, S. Ogawa, Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 921.
21. G. S. Jacob, Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 605; A. J. Scheen, P. J. Lefebvre, Drugs 1998, 55, 225; W. McDowell, R. T. Schwarz, Biochimie 1988, 70, 1535; L. Ratner, AIDS Res. Hum. Retroviruses 1992, 8, 65; N. Asano, M. Takeuchi, Y. Kameda, K. Matsui, Y. Kono, J. Antibiot. 1990, 43, 722.
22. G. S. Jacob, Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 605; A. J. Scheen, P. J. Lefebvre, Drugs 1998, 55, 225; W. McDowell, R. T. Schwarz, Biochimie 1988, 70, 1535; L. Ratner, AIDS Res. Hum. Retroviruses 1992, 8, 65; N. Asano, M. Takeuchi, Y. Kameda, K. Matsui, Y. Kono, J. Antibiot. 1990, 43, 722.
23. G. S. Jacob, Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 605; A. J. Scheen, P. J. Lefebvre, Drugs 1998, 55, 225; W. McDowell, R. T. Schwarz, Biochimie 1988, 70, 1535; L. Ratner, AIDS Res. Hum. Retroviruses 1992, 8, 65; N. Asano, M. Takeuchi, Y. Kameda, K. Matsui, Y. Kono, J. Antibiot. 1990, 43, 722.
24. G. S. Jacob, Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 605; A. J. Scheen, P. J. Lefebvre, Drugs 1998, 55, 225; W. McDowell, R. T. Schwarz, Biochimie 1988, 70, 1535; L. Ratner, AIDS Res. Hum. Retroviruses 1992, 8, 65; N. Asano, M. Takeuchi, Y. Kameda, K. Matsui, Y. Kono, J. Antibiot. 1990, 43, 722.
25. G. S. Jacob, Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 605; A. J. Scheen, P. J. Lefebvre, Drugs 1998, 55, 225; W. McDowell, R. T. Schwarz, Biochimie 1988, 70, 1535; L. Ratner, AIDS Res. Hum. Retroviruses 1992, 8, 65; N. Asano, M. Takeuchi, Y. Kameda, K. Matsui, Y. Kono, J. Antibiot. 1990, 43, 722.
26. K. D. Janda, L.-C. Lo, C.-H. L. Lo, M.-M. Sim, R. Wang, C.-H. Wong, R. A. Lerner, Science 1997, 275, 945.
27. J. Yu, S. Y. Choi, K. D. Moon, H. H. Chung, H. J. Youn, S. Jeong, H. Park, P. G. Schultz, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 2880.
28. R. A. Farr, N. P. Peet, M. S. Kand, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7109.
29. Recent α-L-fucosidase inhibitors: a) A. R. Beacham, K. H. Smelt, K. Biggadike, C. J. Britten, L. Hackett, B. G. Winchester, R. J. Nash, R. C. Griffiths, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 151;
30. b) Z. J. Witczak, D. Boryczewski, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3265;
31. c) R. Wischnat, R. Martin, S. Takayama, C.-H. Wong, ibid. 1998, 8, 3353;
32. d) G. Legler, A. E. Stütz, H. Immich, Carbohydr. Res. 1995, 272, 17;
33. e) S. Takayama, R. Martin, J. Wu, K. Laslo, G. Siuzdak, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8146;
34. f) Y. Ichikawa, Y. Igarashi, M. Ichikawa, Y. Suhara, ibid. 1998, 120, 3007.
35. S. M. Siddiqi, S. W. Schneller, Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 185; H. Ohrui, M. Konno, H. Meguro, Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 625; C. R. Johnson, J. L. Esker, M. C. Van Zandt, J. Org. Chem. 1994, 59, 5854; D. R. Deardorff, S. Shambayati, D. C. Myles, D. Heerding, ibid. 1988, 53, 3614; T. Hudlicky, M. G. Natchus, T. C. Nugent, Synth. Commun. 1992, 22, 151; P. Bélanger, P. Prasit, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5521; T. Biadatti, J. L. Esker, C. R. Johnson, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2313; C. R. Johnson, T. D. Penning, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4726; H. Sano, S. Sugai, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1143; C. Wesdemiotis, R. Feng, F. W. McLafferty, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5656; C.-C. Lin, Y.-C. Wang, J.-L. Hsu, C.-C. Chiang, D.-W. Su, T.-H. Yan, J. Org. Chem. 1997, 62, 3806; R. J. Parry, M. R. Burns, P. N. Skae, J. C. Hoyt, B. Pal, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1077; J. M. Hill, E. J. Hutchinson, D. M. Le Grand, S. M. Roberts, A. J. Thorpe, N. J. Turner, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1483; T. Hudlicky, H. Luna, G. Barbieri, L. D. Kwart, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4735.
36. S. M. Siddiqi, S. W. Schneller, Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 185; H. Ohrui, M. Konno, H. Meguro, Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 625; C. R. Johnson, J. L. Esker, M. C. Van Zandt, J. Org. Chem. 1994, 59, 5854; D. R. Deardorff, S. Shambayati, D. C. Myles, D. Heerding, ibid. 1988, 53, 3614; T. Hudlicky, M. G. Natchus, T. C. Nugent, Synth. Commun. 1992, 22, 151; P. Bélanger, P. Prasit, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5521; T. Biadatti, J. L. Esker, C. R. Johnson, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2313; C. R. Johnson, T. D. Penning, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4726; H. Sano, S. Sugai, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1143; C. Wesdemiotis, R. Feng, F. W. McLafferty, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5656; C.-C. Lin, Y.-C. Wang, J.-L. Hsu, C.-C. Chiang, D.-W. Su, T.-H. Yan, J. Org. Chem. 1997, 62, 3806; R. J. Parry, M. R. Burns, P. N. Skae, J. C. Hoyt, B. Pal, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1077; J. M. Hill, E. J. Hutchinson, D. M. Le Grand, S. M. Roberts, A. J. Thorpe, N. J. Turner, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1483; T. Hudlicky, H. Luna, G. Barbieri, L. D. Kwart, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4735.
37. S. M. Siddiqi, S. W. Schneller, Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 185; H. Ohrui, M. Konno, H. Meguro, Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 625; C. R. Johnson, J. L. Esker, M. C. Van Zandt, J. Org. Chem. 1994, 59, 5854; D. R. Deardorff, S. Shambayati, D. C. Myles, D. Heerding, ibid. 1988, 53, 3614; T. Hudlicky, M. G. Natchus, T. C. Nugent, Synth. Commun. 1992, 22, 151; P. Bélanger, P. Prasit, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5521; T. Biadatti, J. L. Esker, C. R. Johnson, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2313; C. R. Johnson, T. D. Penning, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4726; H. Sano, S. Sugai, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1143; C. Wesdemiotis, R. Feng, F. W. McLafferty, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5656; C.-C. Lin, Y.-C. Wang, J.-L. Hsu, C.-C. Chiang, D.-W. Su, T.-H. Yan, J. Org. Chem. 1997, 62, 3806; R. J. Parry, M. R. Burns, P. N. Skae, J. C. Hoyt, B. Pal, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1077; J. M. Hill, E. J. Hutchinson, D. M. Le Grand, S. M. Roberts, A. J. Thorpe, N. J. Turner, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1483; T. Hudlicky, H. Luna, G. Barbieri, L. D. Kwart, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4735.
38. S. M. Siddiqi, S. W. Schneller, Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 185; H. Ohrui, M. Konno, H. Meguro, Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 625; C. R. Johnson, J. L. Esker, M. C. Van Zandt, J. Org. Chem. 1994, 59, 5854; D. R. Deardorff, S. Shambayati, D. C. Myles, D. Heerding, ibid. 1988, 53, 3614; T. Hudlicky, M. G. Natchus, T. C. Nugent, Synth. Commun. 1992, 22, 151; P. Bélanger, P. Prasit, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5521; T. Biadatti, J. L. Esker, C. R. Johnson, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2313; C. R. Johnson, T. D. Penning, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4726; H. Sano, S. Sugai, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1143; C. Wesdemiotis, R. Feng, F. W. McLafferty, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5656; C.-C. Lin, Y.-C. Wang, J.-L. Hsu, C.-C. Chiang, D.-W. Su, T.-H. Yan, J. Org. Chem. 1997, 62, 3806; R. J. Parry, M. R. Burns, P. N. Skae, J. C. Hoyt, B. Pal, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1077; J. M. Hill, E. J. Hutchinson, D. M. Le Grand, S. M. Roberts, A. J. Thorpe, N. J. Turner, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1483; T. Hudlicky, H. Luna, G. Barbieri, L. D. Kwart, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4735.
39. S. M. Siddiqi, S. W. Schneller, Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 185; H. Ohrui, M. Konno, H. Meguro, Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 625; C. R. Johnson, J. L. Esker, M. C. Van Zandt, J. Org. Chem. 1994, 59, 5854; D. R. Deardorff, S. Shambayati, D. C. Myles, D. Heerding, ibid. 1988, 53, 3614; T. Hudlicky, M. G. Natchus, T. C. Nugent, Synth. Commun. 1992, 22, 151; P. Bélanger, P. Prasit, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5521; T. Biadatti, J. L. Esker, C. R. Johnson, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2313; C. R. Johnson, T. D. Penning, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4726; H. Sano, S. Sugai, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1143; C. Wesdemiotis, R. Feng, F. W. McLafferty, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5656; C.-C. Lin, Y.-C. Wang, J.-L. Hsu, C.-C. Chiang, D.-W. Su, T.-H. Yan, J. Org. Chem. 1997, 62, 3806; R. J. Parry, M. R. Burns, P. N. Skae, J. C. Hoyt, B. Pal, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1077; J. M. Hill, E. J. Hutchinson, D. M. Le Grand, S. M. Roberts, A. J. Thorpe, N. J. Turner, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1483; T. Hudlicky, H. Luna, G. Barbieri, L. D. Kwart, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4735.
40. S. M. Siddiqi, S. W. Schneller, Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 185; H. Ohrui, M. Konno, H. Meguro, Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 625; C. R. Johnson, J. L. Esker, M. C. Van Zandt, J. Org. Chem. 1994, 59, 5854; D. R. Deardorff, S. Shambayati, D. C. Myles, D. Heerding, ibid. 1988, 53, 3614; T. Hudlicky, M. G. Natchus, T. C. Nugent, Synth. Commun. 1992, 22, 151; P. Bélanger, P. Prasit, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5521; T. Biadatti, J. L. Esker, C. R. Johnson, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2313; C. R. Johnson, T. D. Penning, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4726; H. Sano, S. Sugai, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1143; C. Wesdemiotis, R. Feng, F. W. McLafferty, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5656; C.-C. Lin, Y.-C. Wang, J.-L. Hsu, C.-C. Chiang, D.-W. Su, T.-H. Yan, J. Org. Chem. 1997, 62, 3806; R. J. Parry, M. R. Burns, P. N. Skae, J. C. Hoyt, B. Pal, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1077; J. M. Hill, E. J. Hutchinson, D. M. Le Grand, S. M. Roberts, A. J. Thorpe, N. J. Turner, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1483; T. Hudlicky, H. Luna, G. Barbieri, L. D. Kwart, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4735.
41. S. M. Siddiqi, S. W. Schneller, Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 185; H. Ohrui, M. Konno, H. Meguro, Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 625; C. R. Johnson, J. L. Esker, M. C. Van Zandt, J. Org. Chem. 1994, 59, 5854; D. R. Deardorff, S. Shambayati, D. C. Myles, D. Heerding, ibid. 1988, 53, 3614; T. Hudlicky, M. G. Natchus, T. C. Nugent, Synth. Commun. 1992, 22, 151; P. Bélanger, P. Prasit, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5521; T. Biadatti, J. L. Esker, C. R. Johnson, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2313; C. R. Johnson, T. D. Penning, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4726; H. Sano, S. Sugai, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1143; C. Wesdemiotis, R. Feng, F. W. McLafferty, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5656; C.-C. Lin, Y.-C. Wang, J.-L. Hsu, C.-C. Chiang, D.-W. Su, T.-H. Yan, J. Org. Chem. 1997, 62, 3806; R. J. Parry, M. R. Burns, P. N. Skae, J. C. Hoyt, B. Pal, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1077; J. M. Hill, E. J. Hutchinson, D. M. Le Grand, S. M. Roberts, A. J. Thorpe, N. J. Turner, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1483; T. Hudlicky, H. Luna, G. Barbieri, L. D. Kwart, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4735.
42. S. M. Siddiqi, S. W. Schneller, Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 185; H. Ohrui, M. Konno, H. Meguro, Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 625; C. R. Johnson, J. L. Esker, M. C. Van Zandt, J. Org. Chem. 1994, 59, 5854; D. R. Deardorff, S. Shambayati, D. C. Myles, D. Heerding, ibid. 1988, 53, 3614; T. Hudlicky, M. G. Natchus, T. C. Nugent, Synth. Commun. 1992, 22, 151; P. Bélanger, P. Prasit, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5521; T. Biadatti, J. L. Esker, C. R. Johnson, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2313; C. R. Johnson, T. D. Penning, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4726; H. Sano, S. Sugai, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1143; C. Wesdemiotis, R. Feng, F. W. McLafferty, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5656; C.-C. Lin, Y.-C. Wang, J.-L. Hsu, C.-C. Chiang, D.-W. Su, T.-H. Yan, J. Org. Chem. 1997, 62, 3806; R. J. Parry, M. R. Burns, P. N. Skae, J. C. Hoyt, B. Pal, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1077; J. M. Hill, E. J. Hutchinson, D. M. Le Grand, S. M. Roberts, A. J. Thorpe, N. J. Turner, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1483; T. Hudlicky, H. Luna, G. Barbieri, L. D. Kwart, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4735.
43. S. M. Siddiqi, S. W. Schneller, Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 185; H. Ohrui, M. Konno, H. Meguro, Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 625; C. R. Johnson, J. L. Esker, M. C. Van Zandt, J. Org. Chem. 1994, 59, 5854; D. R. Deardorff, S. Shambayati, D. C. Myles, D. Heerding, ibid. 1988, 53, 3614; T. Hudlicky, M. G. Natchus, T. C. Nugent, Synth. Commun. 1992, 22, 151; P. Bélanger, P. Prasit, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5521; T. Biadatti, J. L. Esker, C. R. Johnson, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2313; C. R. Johnson, T. D. Penning, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4726; H. Sano, S. Sugai, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1143; C. Wesdemiotis, R. Feng, F. W. McLafferty, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5656; C.-C. Lin, Y.-C. Wang, J.-L. Hsu, C.-C. Chiang, D.-W. Su, T.-H. Yan, J. Org. Chem. 1997, 62, 3806; R. J. Parry, M. R. Burns, P. N. Skae, J. C. Hoyt, B. Pal, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1077; J. M. Hill, E. J. Hutchinson, D. M. Le Grand, S. M. Roberts, A. J. Thorpe, N. J. Turner, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1483; T. Hudlicky, H. Luna, G. Barbieri, L. D. Kwart, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4735.
44. S. M. Siddiqi, S. W. Schneller, Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 185; H. Ohrui, M. Konno, H. Meguro, Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 625; C. R. Johnson, J. L. Esker, M. C. Van Zandt, J. Org. Chem. 1994, 59, 5854; D. R. Deardorff, S. Shambayati, D. C. Myles, D. Heerding, ibid. 1988, 53, 3614; T. Hudlicky, M. G. Natchus, T. C. Nugent, Synth. Commun. 1992, 22, 151; P. Bélanger, P. Prasit, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5521; T. Biadatti, J. L. Esker, C. R. Johnson, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2313; C. R. Johnson, T. D. Penning, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4726; H. Sano, S. Sugai, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1143; C. Wesdemiotis, R. Feng, F. W. McLafferty, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5656; C.-C. Lin, Y.-C. Wang, J.-L. Hsu, C.-C. Chiang, D.-W. Su, T.-H. Yan, J. Org. Chem. 1997, 62, 3806; R. J. Parry, M. R. Burns, P. N. Skae, J. C. Hoyt, B. Pal, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1077; J. M. Hill, E. J. Hutchinson, D. M. Le Grand, S. M. Roberts, A. J. Thorpe, N. J. Turner, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1483; T. Hudlicky, H. Luna, G. Barbieri, L. D. Kwart, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4735.
45. S. M. Siddiqi, S. W. Schneller, Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 185; H. Ohrui, M. Konno, H. Meguro, Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 625; C. R. Johnson, J. L. Esker, M. C. Van Zandt, J. Org. Chem. 1994, 59, 5854; D. R. Deardorff, S. Shambayati, D. C. Myles, D. Heerding, ibid. 1988, 53, 3614; T. Hudlicky, M. G. Natchus, T. C. Nugent, Synth. Commun. 1992, 22, 151; P. Bélanger, P. Prasit, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5521; T. Biadatti, J. L. Esker, C. R. Johnson, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2313; C. R. Johnson, T. D. Penning, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4726; H. Sano, S. Sugai, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1143; C. Wesdemiotis, R. Feng, F. W. McLafferty, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5656; C.-C. Lin, Y.-C. Wang, J.-L. Hsu, C.-C. Chiang, D.-W. Su, T.-H. Yan, J. Org. Chem. 1997, 62, 3806; R. J. Parry, M. R. Burns, P. N. Skae, J. C. Hoyt, B. Pal, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1077; J. M. Hill, E. J. Hutchinson, D. M. Le Grand, S. M. Roberts, A. J. Thorpe, N. J. Turner, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1483; T. Hudlicky, H. Luna, G. Barbieri, L. D. Kwart, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4735.
46. S. M. Siddiqi, S. W. Schneller, Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 185; H. Ohrui, M. Konno, H. Meguro, Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 625; C. R. Johnson, J. L. Esker, M. C. Van Zandt, J. Org. Chem. 1994, 59, 5854; D. R. Deardorff, S. Shambayati, D. C. Myles, D. Heerding, ibid. 1988, 53, 3614; T. Hudlicky, M. G. Natchus, T. C. Nugent, Synth. Commun. 1992, 22, 151; P. Bélanger, P. Prasit, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5521; T. Biadatti, J. L. Esker, C. R. Johnson, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2313; C. R. Johnson, T. D. Penning, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4726; H. Sano, S. Sugai, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1143; C. Wesdemiotis, R. Feng, F. W. McLafferty, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5656; C.-C. Lin, Y.-C. Wang, J.-L. Hsu, C.-C. Chiang, D.-W. Su, T.-H. Yan, J. Org. Chem. 1997, 62, 3806; R. J. Parry, M. R. Burns, P. N. Skae, J. C. Hoyt, B. Pal, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1077; J. M. Hill, E. J. Hutchinson, D. M. Le Grand, S. M. Roberts, A. J. Thorpe, N. J. Turner, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1483; T. Hudlicky, H. Luna, G. Barbieri, L. D. Kwart, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4735.
47. S. M. Siddiqi, S. W. Schneller, Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 185; H. Ohrui, M. Konno, H. Meguro, Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 625; C. R. Johnson, J. L. Esker, M. C. Van Zandt, J. Org. Chem. 1994, 59, 5854; D. R. Deardorff, S. Shambayati, D. C. Myles, D. Heerding, ibid. 1988, 53, 3614; T. Hudlicky, M. G. Natchus, T. C. Nugent, Synth. Commun. 1992, 22, 151; P. Bélanger, P. Prasit, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5521; T. Biadatti, J. L. Esker, C. R. Johnson, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2313; C. R. Johnson, T. D. Penning, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4726; H. Sano, S. Sugai, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1143; C. Wesdemiotis, R. Feng, F. W. McLafferty, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5656; C.-C. Lin, Y.-C. Wang, J.-L. Hsu, C.-C. Chiang, D.-W. Su, T.-H. Yan, J. Org. Chem. 1997, 62, 3806; R. J. Parry, M. R. Burns, P. N. Skae, J. C. Hoyt, B. Pal, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1077; J. M. Hill, E. J. Hutchinson, D. M. Le Grand, S. M. Roberts, A. J. Thorpe, N. J. Turner, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1483; T. Hudlicky, H. Luna, G. Barbieri, L. D. Kwart, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4735.
48. S. M. Siddiqi, S. W. Schneller, Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 185; H. Ohrui, M. Konno, H. Meguro, Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 625; C. R. Johnson, J. L. Esker, M. C. Van Zandt, J. Org. Chem. 1994, 59, 5854; D. R. Deardorff, S. Shambayati, D. C. Myles, D. Heerding, ibid. 1988, 53, 3614; T. Hudlicky, M. G. Natchus, T. C. Nugent, Synth. Commun. 1992, 22, 151; P. Bélanger, P. Prasit, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5521; T. Biadatti, J. L. Esker, C. R. Johnson, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2313; C. R. Johnson, T. D. Penning, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4726; H. Sano, S. Sugai, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1143; C. Wesdemiotis, R. Feng, F. W. McLafferty, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5656; C.-C. Lin, Y.-C. Wang, J.-L. Hsu, C.-C. Chiang, D.-W. Su, T.-H. Yan, J. Org. Chem. 1997, 62, 3806; R. J. Parry, M. R. Burns, P. N. Skae, J. C. Hoyt, B. Pal, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1077; J. M. Hill, E. J. Hutchinson, D. M. Le Grand, S. M. Roberts, A. J. Thorpe, N. J. Turner, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1483; T. Hudlicky, H. Luna, G. Barbieri, L. D. Kwart, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4735.
49. S. M. Ali, K. Ramesh, R. T. Borchardt, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1509.
50. M. Schlosser, B. Schaub, Chimia 1982, 10, 396.
51. P. Ermert, A. Vasella, M. Weber, K. Rupitz, S. G. Withers, Carbohydr. Res. 1993, 250, 113.
52. W. J. White, K. J. Schray, G. Legler, J. A. Alhadeff, Biochim. Biophys. Acta 1987, 812, 132.
53. R. Hoos, A. Vasella, K. Rupitz, S. G. Withers, Carbohydr. Res. 1997, 298, 291.