Inhibition of cellobiohydrolases from Trichoderma reesei. Synthesis and evaluation of some glucose-, cellobiose-, and cellotriose-derived hydroximolactams and imidazoles

Helvetica Chimica Acta

Volumn 82, Issue 7, 1999, Pages 963-980

  Vonhoff, Stefan ^a   Piens, Kathleen ^b   Pipelier, Muriel ^a   Braet, Christophe ^b   Claeyssens, Marc ^b   Vasella, Andrea ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

^b GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CELLOBIOSE; CELLOTRIOSE; CELLULOSE 1,4 BETA CELLOBIOSIDASE; GLUCOSE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; LACTAM DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACETYLATION; ALKYLATION; ARTICLE; BINDING SITE; DRUG BINDING; ENZYME INHIBITION; ENZYME SYNTHESIS; NONHUMAN; OXIDATION; PROTON TRANSPORT; TRICHODERMA REESEI;

EID: 0032777863     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1522-2675(19990707)82:7<963::AID-HLCA963>3.0.CO;2-V     Document Type: Article

References (33)

1. B. Henrissat, T. T. Teeri, R. A. J. Warren, FEBS Lett. 1998, 425, 352.
2. B. K. Barr, Y.-L. Hsieh, B. Ganem, D. B. Wilson, Biochemistry 1996, 35, 586.
3. C. Divne, J. Ståhlberg, T. Reinikainen, L. Ruohonen, G. Pettersson, J. K. C. Knowles, T. T. Teeri, T. A. Jones, Science 1994, 265, 524.
4. J. Rouvinen, T. Bergfors, T. Teeri, J. K. C. Knowles, T. A. Jones, Science 1990, 249, 380.
5. J. K. C. Knowles, P. Lehtovaara, M. Murray, M. L. Sinnott, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1401.
6. M. Claeyssens, P. Tomme, C. F. Brewer, E. J. Hehre, FEBS Lett. 1990, 263, 89.
7. A. Koivula, T. Kinnari, V. Harjunpää, L. Ruohonen, A. Teleman, T. Drakenberg, J. Rouvinen, T. A. Jones, T. T. Teeri, FEBS Lett. 1998, 429, 341.
8. G. Sulzenbacher, H. Driguez, B. Henrissat, M. Schülein, G. J. Davies, Biochemistry 1996, 35, 15280.
9. T. D. Heightman, A. Vasella, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 751.
10. S. Vonhoff, T. D. Heightman, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1710.
11. R. Hoos, A. B. Naughton, W. Thiel, A. Vasella, W. Weber, K. Rupitz, S. G. Withers, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2666.
12. A. Rivera-Sagredo, J. Jimenez-Barbero, M. Martin-Lomas, D. Solis, T. Diaz-Maurino, Carbohydr. Res. 1992, 232, 207.
13. R. Hoos, A. B. Naughton, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1802.
14. S. Koto, N. Morishima, T. Irisawa, Y. Hashimoto, M. Yamazaki, S. Zen, Nippon Kagaku Kaishi (J. Chem. Soc. Jpn.) 1982, 1651.
15. D. B. Dess, J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277.
16. H. Fukase, S. Horii, J. Org. Chem. 1992, 57, 3651.
17. H. S. Overkleeft, J. v. Wiltenburg, U. K. Pandit, Tetrahedron 1994, 50, 4215.
18. Y. Wang, S. A. Babirad, Y. Kishi, J. Org. Chem. 1992, 57, 468.
19. R. Claus, R. Hunter, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 71.
20. K. C. Nicolaou, D. G. McGarry, P. K. Somers, C. A. Veale, G. T. Furst, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2504.
21. T. Granier, N. Panday, A. Vasella, Helv. Chim. Acta. 1997, 80, 979.
22. N. Panday, A. Vasella, in preparation.
23. K. Tatsuta, S. Miura, H. Gunji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 427.
24. M. Claeyssens, H. van Tilbeurgh, P. Tomme, T. M. Wood, S. McRae, Biochem. J. 1989, 261, 819.
25. C. Divne, J. Ståhlberg, T. T. Teeri, T. A. Jones, J. Mol. Biol. 1998, 275, 309.
26. S. Vonhoff, A. Vasella, Synth. Commun. 1999, 29, 551.
27. A. Varrot, M. Schülein, M. Pipelier, A. Vasella, G. J. Davies, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2621.
28. G. J. Davies, L. Mackenzie, A. Varrot, M. Dauter, A. M. Brzozowski, M. Schülein, S. G. Withers, Biochemistry 1998, 37, 11707.
29. H. van Tilbeurgh, G. Pettersson, R. Bhikabhai, H. De Boeck, M. Claeyssens, Eur. J. Biochem. 1985, 148, 329.
30. J. Ståhlberg, C. Divne, A. Koivula, K. Piens, M. Claeyssens, T. T. Teeri, T. A. Jones, J. Mol. Biol. 1996, 264, 337.
31. A. Koivula, T. Reinikainen, L. Ruohonen, A. Valkeajärvi, M. Claeyssens, O. Teleman, G. J. Kleywegt, M. Szardenings, J. Rouvinen, T. A. Jones, T. T. Teeri, Protein Eng. 1996, 9, 691.
32. H. van Tilbeurgh, F. G. Loontiens, C. K. de Bruyne, M. Claeyssens, Methods Enzymol. 1988, 160, 45.
33. A. Cornish-Bowden, 'Fundamentals of Enzyme Kinetics', Portland Press, London, 1995, p. 93.